Organische Chemie für Dummies:
Gespeichert in:
| Beteilige Person: | |
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| Weitere beteiligte Personen: | |
| Format: | Buch |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
Weinheim
Wiley-VCH
2024
|
| Ausgabe: | 4. Auflage |
| Schriftenreihe: | ... für Dummies
Lernen einfach gemacht |
| Schlagwörter: | |
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| Beschreibung: | Auf dem Cover: "Die Grundlagen: von Bindungen bis zur Stereochemie ; Alles Wichtige zu Kohlenwasserstoffen und funktionellen Gruppen ; Reaktionsmechanismen und Spektroskopie" |
| Umfang: | 405 Seiten Illustrationen, Diagramme 24 cm x 17.6 cm |
| ISBN: | 9783527721757 3527721754 |
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|---|---|
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AUF EINEN
BLICK
UEBER DEN AUTOR
7
EINFUEHRUNG
21
TEIL I: VOLLE KRAFT VORAUS: DIE CHEMIE
DES KOHLENSTOFFS 27
KAPITEL 1: DIE WUNDERVOLLE WELT DER ORGANISCHEN CHEMIE 29
KAPITEL 2: SEZIEREN VON ATOMEN: ATOMBAU UND BINDUNG
37
KAPITEL 3: BILDER SAGEN MEHR
ALS WORTE: STRUKTURZEICHNUNGEN 59
KAPITEL 4: SAEUREN UND BASEN
81
KAPITEL 5: REAKTIVE ZENTREN: FUNKTIONELLE GRUPPEN
91
KAPITEL 6: DURCHBLICK IN 3D: STEREOCHEMIE
107
TEIL II: KOHLENWASSERSTOFFE 125
KAPITEL 7: DIE URVAETER DER ORGANISCHEN
MOLEKUELE: ALKANE 127
KAPITEL 8: HILFE, ICH SEHE DOPPELT: ALKENE 153
KAPITEL 9:
ALKINE: DIE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-DREIFACHBINDUNG
179
TEIL III: FUNKTIONELLE GRUPPEN
187
KAPITEL 10: ERSETZEN UND ENTFERNEN:
SUBSTITUTIONS
UND ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 189
KAPITEL 11: BERAUSCHEND:
ALKOHOLE 205
KAPITEL 12: SEITE
AN SEITE: KONJUGIERTE ALKENE UND DIE DIELS-ALDER-REAKTION
213
KAPITEL 13: DIE HERRN DER
RINGE: AROMATISCHE VERBINDUNGEN 223
KAPITEL 14: KUNSTSTOFFE - ERDOEL IN NEUEM DESIGN
251
KAPITEL 15: NATUERLICHE
POLYMERE 259
TEIL IV: SPEKTROSKOPIE
UND STRUKTURBESTIMMUNG
273
KAPITEL 16: MASSENSPEKTROMETRIE
275
KAPITEL 17: IR-SPEKTROSKOPIE
291
KAPITEL 18: NMR-SPEKTROSKOPIE: HALTEN SIE
SICH FEST, JETZT GEHT'S RUND! 301
KAPITEL 19: INDIZIENBEWEISE: STRUKTURBESTIMMUNG
MIT NMR 321
TEIL V: DER TOP-TEN-TEIL
339
KAPITEL 20: ZEHN WEBSEITEN FUER WEITERES LERNEN
341
KAPITEL 21: ZEHN UMWERFENDE ENTDECKUNGEN DER ORGANIK
345
10
AUF EINEN BLICK
TEIL
VI: ANHAENGE
351
A:
MEHRSTUFIGE SYNTHESEN
353
B:
REAKTIONSMECHANISMEN ERARBEITEN
359
C:
LOESUNGEN DER UEBUNGSAUFGABEN
367
D:
GLOSSAR
391
STICHWORTVERZEICHNIS
399
INHALTSVER
UEBER
DEN AUTOI
EINFUEHRUNG
UEBER DIESES
BI
KONVENTIONEN
TOERICHTE
ANNAL
WIE DIESES
BUC
TEIL I: ES R
TEIL II: KOL
TEIL ILL: FU
TEIL IV: SF
TEIL
V: DE
TEIL VI:
AR
SYMBOLE, DIE
IR
WIE ES WEITERG
TEIL I
VOLLE KRAFT
V
KAPITEL
1
DIE
WUNDERVOL
SEI WILLKOMME
WAS GENAU
SIN
NAMEN SIND SC
SYNTHESE
BIOORGAN
NATURSTO
PHYSIKO-'
ORGANORR
COMPUTE
MATERIALS
KAPITEL
2
SEZIEREN
VON
A
ELEKTRONEN
UNI
IM
WOHN
BEDIENUR
DRUM PRUEFE,
W
INHALTSVERZEICHNIS
UEBER DEN AUTOR
7
EINFUEHRUNG
21
UEBER DIESES BUCH
KONVENTIONEN IN DIESEM BUCH
22
23
TOERICHTE ANNAHMEN UEBER DEN LESER
23
WIE DIESES BUCH
AUFGEBAUT IST
24
TEIL I: ES WAR EINMAL: CHEMIE DES KOHLENSTOFFS
24
TEIL KOHLENWASSERSTOFFE
24
TEIL III: FUNKTIONELLE
GRUPPEN
25
TEIL
IV: SPEKTROSKOPIE UND STRUKTURBESTIMMUNG 25
TEIL V: DER TOP-TEN-TEIL
25
TEIL VI: ANHAENGE
25
SYMBOLE, DIE IN DIESEM BUCH VERWENDET WERDEN 26
WIE ES
WEITERGEHT 26
TEIL I
VOLLE KRAFT VORAUS: DIE CHEMIE DES KOHLENSTOFFS 27
KAPITEL 1
DIE WUNDERVOLLE WELT DER ORGANISCHEN CHEMIE
29
SEI WILLKOMMEN, DU SCHOENE ORGANISCHE CHEMIE
29
WAS GENAU
SIND EIGENTLICH ORGANISCHE MOLEKUELE?
31
NAMEN SIND SCHALL UND RAUCH .
32
SYNTHESE-CHEMIKER
33
BIOORGANIKER
33
NATURSTOFF-CHEMIKER
34
PHYSIKO-ORGANIKER
34
ORGANOMETALL-CHEMIKER
35
COMPUTER-CHEMIKER
35
MATERIALCHEMIKER
35
KAPITEL 2
SEZIEREN VON ATOMEN: ATOMBAU UND BINDUNG
37
ELEKTRONEN UNTER HAUSARREST: SCHALEN UND ORBITALE
38
IM WOHNZIMMER DER ELEKTRONEN: ORBITALE
38
BEDIENUNGSANLEITUNG FUER ELEKTRONEN: ELEKTRONENKONFIGURATION
41
DRUM
PRUEFE, WER SICH EWIG BINDET: HOCHZEIT DER ELEKTRONEN
42
. 351
. 353
. 359
. 367
YY
391
399
12 INHALTSVERZEICHNIS
TEILEN ODER NICHT TEILEN,
DAS IST HIER DIE FRAGE: LONENBINDUNG
ALKINE
UND KOVALENTE BINDUNG 43
GOENNEN
SI
MEINS! ALLES MEINS! - DIE LONENBINDUNG
43
EINFACH
GEBUND
DIE KOVALENTE BINDUNG
44
HALOGENID
ELEKTRONENGIER UND DIE ELEKTRONEGATIVITAET
45
ZUM
EINRE
LADUNGSTEILUNG: DIPOLMOMENTE
47
BOAH,
WAS
DIE BESTIMMUNG DES DIPOLMOMENTS EINZELNER BINDUNGEN
47
MIT
DEM
I-1
DIE BESTIMMUNG DES DIPOLMOMENTS VON MOLEKUELEN
48
CARBONYLVERBINI
MOLEKUELGEOMETRIEN
49
LEBEN
AM
AUFMISCHER:
HYBRIDORBITALE
50
AB
DURCH
(
DIE
HYBRIDISIERUNG VON ATOMEN BESTIMMEN
52
CARBONSAET
ICH VERSTEH' NUR NOCH GRIECHISCH: SIGMA- UND PI-BINDUNGEN
53
DIE
SUESSEST
KAPITEL 3
BILDER SAGEN MEHR ALS WORTE: STRUKTURZEICHNUNGEN 59
FUNKTIONE
DA
STECKT I
AMINE.
LASST BILDER SPRECHEN: LEWIS-FORMELN
61
NITRILE
FORMALLADUNGEN
61
TESTEN
SIE
IHR N
STRUKTURFORMELN
63
ATOME KOMPAKT: KURZFORMELN
64
KAPITEL
6
STRUKTURENSTENOGRAFIE: SKELETTFORMELN
UMWANDELN VON LEWIS-FORMELN IN SKELETTFORMELN
DIE ZAHL
VON WASSERSTOFFATOMEN IN SKELETTFORMELN BESTIMMEN
MUTTERSEELENALLEIN: FREIE ELEKTRONENPAARE
WAFFENARSENAL: PFEILE IN DER ORGANIK
65
65
67
68
68
DURCHBLICK
IN 3
DAS
ZEICHNEN
V
DER
VERGLEICH
VI
SPIEGELBILDMOK
DR. JEKYLL UND MR.
HYDE: RESONANZSTRUKTUREN 70
CHIRALITAETSZENTR
REGELN
FUER RESONANZSTRUKTUREN
DIE QUAL DER WAHL: RESONANZSTRUKTUREN ZEICHNEN
71
72
DIE KONFIGURATII
UEBUNG: DIE
BES
SCHWINDELERREGEND:
ZEICHNEN VON MEHR ALS ZWEI RESONANZSTRUKTUREN 75
SCHRITT
1: I
DIE GEWICHTUNG VON RESONANZSTRUKTUREN
76
SCHRITT
2: I
AUFGEPASST: HAEUFIGE
FEHLER BEIM ZEICHNEN VON RESONANZSTRUKTUREN 78
SCHRITT 3: I
DIE
AUSWIRKUNG
KAPITEL 4
POLARISATIONSET
SAEUREN UND BASEN
81
MEHRERE
CHIRAL
DEFINITIONSSACHE: SAEUREN UND BASEN
81
3D-STRUKTUREN
I
JETZT WIRD ES NASS: SAEUREN UND BASEN NACH ARRHENIUS
82
REGELN FUEL
SCHREI NACH PROTONEN: SAEUREN UND BASEN NACH BRONSTED 83
DIE
BESTIR
ELEKTRONENLIEBHABER UND -HASSER: SAEUREN UND
BASEN NACH LEWIS 84
STEREOISOI
VERGLEICH DER SAEURESTAERKE ORGANISCHER MOLEKUELE 85
ERKENNEN
DER EINFLUSS
DER ATOME
86
AUF
DEM LAUFE(
DER EINFLUSS DER HYBRIDISIERUNG
86
DER EINFLUSS DER ELEKTRONEGATIVITAET 87
TEIL
II
DER EINFLUSS VON RESONANZEFFEKTEN
87
KOHLENWASSE
DIE DEFINITION DES
PK
5-WERTS: EINE QUANTITATIVE SKALA DER
SAEURESTAERKE 88
DIE LAGE VON SAEURE-BASE-GLEICHGEWICHTEN
KAPITEL 5
REAKTIVE ZENTREN: FUNKTIONELLE
GRUPPEN
89
91
PITEL
7
E
URVAETER
DE
WIE
LAUTET DER
I
ALLES AUF
(
KOHLENWASSERSTOFFE 92
PLATZVERS(
DOPPELTER SPASS: DIE
ALKENE 92
INHALTSVERZEICHNIS
13
ALKINE 93
.
43
GOENNEN SIE SICH EINE NASE VOLL: AROMATEN
94
.
43
EINFACH GEBUNDENE HETEROATOME 96
YY
44
HALOGENIDE 96
.
45
ZUM EINREIBEN UND ZUM TRINKEN: ALKOHOLE 97
YY
47
BOAH, WAS STINKT HIER? - THIOLE 98
YY
47
MIT DEM HOLZHAMMER: ETHER 99
48
CARBONYLVERBINDUNGEN
99
49
LEBEN AM RAND: ALDEHYDE
100
50
AB DURCH DIE MITTE: KETONE 102
52
CARBONSAEUREN
102
53
DIE SUESSESTE VERSUCHUNG, SEIT ES ORGANIK GIBT: ESTER
102
FUNKTIONELLE GRUPPEN MIT STICKSTOFFATOMEN 103
YY
59
DA STECKT LEBEN DRIN: AMIDE 104
61
AMINE 104
61
NITRILE 105
63
TESTEN SIE IHR WISSEN 105
64
KAPITEL 6
65
65
DURCHBLICK IN 3D: STEREOCHEMIE 107
67
DAS ZEICHNEN VON MOLEKUELEN IN 3D: DIE KEILSTRICHFORMEL 108
68
DER VERGLEICH VON STEREOISOMEREN MIT KONSTITUTIONSISOMEREN 108
68
SPIEGELBILDMOLEKUELE: ENANTIOMERE 109
70
CHIRALITAETSZENTREN ERKENNEN
110
71
DIE KONFIGURATIONEN VON CHIRALITAETSZENTREN:
DIE R/S-NOMENKLATUR 111
72
UEBUNG: DIE BESTIMMUNG DER R/S-KONFIGURATION
111
75
SCHRITT 1: DIE PRIORITAETEN DER SUBSTITUENTEN FESTLEGEN 112
76
SCHRITT 2: DREHEN DES MOLEKUELS 112
78
SCHRITT 3: DAS ZEICHNEN DER
KURVE 113
DIE AUSWIRKUNGEN DER SYMMETRIE: MESO-VERBINDUNGEN
114
POLARISATIONSEBENEN DREHEN
116
81
MEHRERE CHIRALITAETSZENTREN: DIASTEREOMERE
117
81
3D-STRUKTUREN IN 2D: FISCHER-PROJEKTIONEN 118
82
REGELN FUER FISCHER-PROJEKTIONEN 118
83
DIE BESTIMMUNG DER R/S-KONFIGURATION AUS EINER FISCHER-PROJEKTION 119
84
STEREOISOMERIE IN
FISCHER-PROJEKTIONEN 120
85
ERKENNEN VON MESO-VERBINDUNGEN MITHILFE DER FISCHER-PROJEKTIONEN 120
86 AUF DEM LAUFENDEN BLEIBEN
121
86
87
TEIL II
87
KOHLENWASSERSTOFFE
125
88
89
KAPITEL 7
DIE URVAETER DER ORGANISCHEN MOLEKUELE: ALKANE
127
WIE LAUTET DER NAME? DIE NOMENKLATUR DER ALKANE 127
91
ALLES AUF DER REIHE? GERADKETTIGE ALKANE 128
92
PLATZVERSCHWENDER: VERZWEIGTE ALKANE 128
92
14 INHALTSVERZEICHNIS
WENN ES MEHR ALS EINEN GIBT
131
NIMM 2: C
DIE BENENNUNG KOMPLEXER SUBSTITUENTEN 133
ZERHACKEN
EINEN NAMEN IN EINE STRUKTUR UMWANDELN 135
ZERHACKEN
ZEICHNEN VON ISOMEREN AUS DER
SUMMENFORMEL 136
DIE DARSTE
SCHRITT
1
136
DARSTELLUN
SCHRITT 2 136
DARSTELLUN
SCHRITT 3
137
ANLAGERUN
SCHRITT 4 138
SCHRITT 5 138
KAPITEL
9
DIE KONFORMATION GERADKETTIGERALKANE
139
ALKINE: DIE
KOH
KONFORMATIONSANALYSE UND NEWMAN-PROJEKTION
140 WIE SOLL
ES DENR
KONFORMATIONEN
DES BUTANS
142 DIE
ORBITALE DES
JETZT GEHT'S RUND: CYCLOALKANE
143 CYCLISCHE
ALKINE
STEREOCHEMIE DER CYCLOALKANE
143 DARSTELLUNG
DER
KONFORMATIONEN
DES CYCLOHEXANS
144
BALLAST
AB
ZEICHNEN DER STABILSTEN
SESSEL-KONFORMATION 147
ALKINE VERL
REAGIERENDE ALKANE:
HALOGENIERUNG 148
BROMIERUI
LOS GEHT'S: DIE STARTREAKTION
148
SAETTIGUNG
WENN ES LAEUFT, LAEUFT ES: KETTENFORTPFLANZUNG
149
ADDITION E
. UND RAUS BIST DU: KETTENABBRUCH
149
OXYMERCU
SELEKTIVITAET DER CHLORIERUNG
UND DER BROMIERUNG 151
DIE HYDRO
KAPITEL 8
TEIL III
HILFE, ICH SEHE DOPPELT: ALKENE 153
FUNKTIONELLE
DIE
DEFINITION DER ALKENE 153
DAS DOPPELBINDUNGSAEQUIVALENT
154
KAPITEL
10
BESTIMMUNG
DES DOPPELBINDUNGSAEQUIVALENTS AUS EINER STRUKTUR 156
ERSETZEN
UND
EI
DIE BESTIMMUNG DES DOPPELBINDUNGSAEQUIVALENTS AUS EINER
UND
ELLMINIERUI
SUMMENFORMEL
157
PARTNERTAUSCH:
NOMEN EST OMEN: DIE
NOMENKLATUR DER ALKENE 157
SUBSTITUTION
ZW
DIE NUMMERIERUNG DER STAMMKETTE 158
WIE
SCHNE
BENENNUNG MULTIPLER DOPPELBINDUNGEN 159
+
DER
EINFLU
TRIVIALNAMEN VON ALKENEN 159
DIE ROLLE
STEREOCHEMIE DER ALKENE 160
E
5,2
IN 3D:
GLEICHES ODER
ANDERES UFER? CIS- UND TRANS-STEREOCHEMIE 160
LOESUNGSRR
EIN DOPPELTES SPIEL: E/Z-STEREOCHEMIE
160
R
ICH
WILL HIE
DIE STABILITAET DER ALKENE
162
K
SUBSTITUTION
EN
SUBSTITUTION BEI ALKENEN 162
TV,
WIE
SCHNE
DIE STABILITAET VON CIS- UND TRANS-ISOMEREN 163
GUTE
5N1
-!
DARSTELLUNG DER ALKENE 164
LOESUNGSRR
ELIMINIERUNG VON SAEURE:
DEHYDROHALOGENIERUNG
WASSERLASSEN: DEHYDRATISIERUNG VON ALKOHOLEN
164
164
STEREOCHE
WEITERE
F
DIE WITTIG-REAKTION
165
NUR DER
HAERTER
DIE REAKTIONEN
DER ALKENE 166
ELIMINIERE
DIE ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFF AN DOPPELBINDUNGEN 166
YYYY
ELIMINIERE
ICH BIN POSITIV: CARBOKATIONEN
ANLAGERUNG VON WASSER AN EINE DOPPELBINDUNG
168
171
HAEFEL SUBSTITUTI
131
133
135
136
136
136
137
138
138
INHALTSVERZEICHNIS
NIMM 2: DIE BROMIERUNG VON ALKENEN
ZERHACKEN VON
DOPPELBINDUNGEN, TEIL I:
OZONOLYSE
ZERHACKEN VON DOPPELBINDUNGEN,
TEIL II: OXIDATION MIT PERMANGANAT
DIE DARSTELLUNG VON CYCLOPROPANEN MIT CARBENEN, TEIL I
DARSTELLUNG
VON CYCLOPROPANEN, TEIL II: SIMMONS-SMITH-REAKTION
DARSTELLUNG VON EPOXIDEN
ANLAGERUNG VON WASSERSTOFF: DIE
HYDRIERUNG
KAPITEL 9
15
174
175
175
176
176
177
177
139
ALKINE: DIE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-DREIFACHBINDUNG
179
140
WIE SOLL ES DENN
HEISSEN? DAS ALKIN BEKOMMT EINEN NAMEN 179
142
DIE ORBITALE
DER ALKINE
180
143
CYCLISCHE
ALKINE
181
143
DARSTELLUNG DER ALKINE
181
144 BALLAST ABWERFEN: DEHYDROHALOGENIERUNG
181
147
ALKINE VERKUPPELN: CHEMIE
DER ACETYLIDE 182
148 BROMIERUNG VON ALKINEN:
DOPPELTES VERGNUEGEN 182
148
SAETTIGUNG VON ALKINEN DURCH WASSERSTOFF
183
149
ADDITION EINES WASSERSTOFFMOLEKUELS AN ALKINE
183
149 OXYMERCURIERUNG VON ALKINEN
184
151 DIE HYDROBORIERUNG VON ALKINEN
185
TEIL III
153
FUNKTIONELLE GRUPPEN 187
153
154
KAPITEL
10
156
ERSETZEN UND ENTFERNEN: SUBSTITUTIONS
157
UND ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 189
157
PARTNERTAUSCH: SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 189
158
SUBSTITUTION ZWEITER ORDNUNG: SN2-MECHANISMUS 190
159
WIE SCHNELL? DIE REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT EINER SN2-REAKTION 191
159
DER EINFLUSS DES SUBSTRATS AUF EINE SN2-REAKTION 192
160
DIE ROLLE DES NUCLEOPHILS IN DER SN2-REAKTION 193
160
5,2 IN 3D: STEREOCHEMIE 194
160
LOESUNGSMITTELEFFEKTE AUF SN2-REAKTIONEN 195
162
ICH WILL HIER RAUS: DIE ABGANGSGRUPPE 195
162
SUBSTITUTION ERSTER ORDNUNG: DIE 5,1-REAKTION 196
163
WIE SCHNELL? DIE GESCHWINDIGKEIT EINER SN1-REAKTION 197
164
GUTE 5N1-SUBSTRATE ERKENNEN 198
164
LOESUNGSMITTELEFFEKTE AUF SN1-REAKTIONEN 198
164
STEREOCHEMIE EINER 5N1-REAKTION
199
165
WEITERE FAKTEN UEBER SN1-REAKTIONEN 200
166
NUR DER HAERTESTE UEBERLEBT: ELIMINIERUNGEN 200
166
ELIMINIERUNGEN ZWEITER ORDNUNG: DER E2-MECHANISMUS 201
168
ELIMINIERUNGEN ERSTER ORDNUNG: DER E1-MECHANISMUS 201
171
HILFE! SUBSTITUTION UND ELIMINIERUNG UNTERSCHEIDEN 202
16
INHALTSVERZEICHNIS
KAPITEL
11
BERAUSCHEND: ALKOHOLE
KLASSIFIZIERUNG DER ALKOHOLE
SAGE MIR, WIE
DU HEISST, DANN SAGE ICH DIR,
WER DU BIST: ALKOHOLE
BENENNEN
205
205
206
BENENNUNG
DEI
TRIVIALNAN
DIE
NAME
HOLT
DIE
KANON
EINFUEHRUR
DARSTELLUNG VON ALKOHOLEN
207
ABKEHR
VC
ANLAGERUNG VON WASSER AN DOPPELBINDUNGEN
207
DIE
REDUL
REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN
208
DIE
OXIDE
DIE
GRIGNARD-REAKTION
209
NIMM
ZWEI:
SY
REAKTIONEN DER ALKOHOLE
211
ELEKTRONE
ABSPALTUNG
VON WASSER: DEHYDRATATION
211
ELEKTRONE
DARSTELLUNG VON
ETHERN: WILLIAMSON-ETHERSYNTHESE
211
DIE
SYNTHESE
S
DIE OXIDATION VON
ALKOHOLEN
211
SYNTHESE
NUCLEOPHILER
A
KAPITEL
12
SEITE AN SEITE:
KONJUGIERTE ALKENE UND
DIE
\KAPITEL 14
DIELS-ALDER-REAKTION 213
;KUNSTSTOFFE
-
E
MANCHE MOEGEN
ABWECHSLUNG: KONJUGIERTE
DOPPELBINDUNGEN
213
PRAKTISCHE
KUR
ADDITION VON
HALOGENWASSERSTOFFSAEUREN AN KONJUGIERTE ALKENE
214
DIE
GROSSEN
DN
DAS ENERGIEPROFIL EINER ADDITION
AN KONJUGIERTE ALKENE
215
R
POLYKONDENSAT
KINETIK UND THERMODYNAMIK
DER ADDITION AN KONJUGIERTE
POLYMERISATIOR
DOPPELBINDUNGEN: EIN
VERGLEICH
216
POLYADDITION
.
DIE
DIELS-ALDER-REAKTION
217
VE3
DIE
BESSERMAC
DIENE
UND DIENOPHILE ERKENNEN
217
SE
ALLES
BESSER M
STEREOCHEMIE
DER ADDITION
218
BIOKUNSTSTOFFE
EINMAL IM KREIS, ZWEIMAL IM KREIS:
BICYCLEN
218
BIOBASIERTE
KU
UEBUNG: PRODUKTE EINER
DIELS-ALDER-REAKTION BESTIMMEN
219
PITEL
15
KAPITEL 13
TUERLICHE
POL
DIE HERRN DER
RINGE: AROMATISCHE
VERBINDUNGEN
223
ZUCKRIGES
SYST
WAS SIND
AROMATISCHE VERBINDUNGEN?
224
MONOSAC
DIE STRUKTUR
VON BENZOL
224
C
AUS
EINS
DIE VIELFALT
AROMATISCHER VERBINDUNGEN
225
KAUM
ZU
ABER WAS MACHT
EIN MOLEKUEL AROMATISCH?
226
POWER-PROTEIN
DIE HUECKEL'SCHE (4N
+ 2)-REGEL
226
AMINOSAE
AROMATIZITAET: MOLEKUELORBITAL-THEORIE
227
REAKTION
WAS ZUM
TEUFEL IST DIE MOLEKUELORBITAL-THEORIE?
MO-DIAGRAMME AUFSTELLEN
227
227
STRUKTUR
NACHWEIT
DER FROST-KREIS 228
FETT
DAS
MO-DIAGRAMM VON BENZOL
228
FL
ANZIEHER
MOLEKUELORBITALE
ANSCHAULICH
229
I
GAR
NICHT
DAS
MO-DIAGRAMM VON CYCLOBUTADIEN
231
.
IRRER SI
AROMATIZITAET ENTDECKEN
231 R
'VERSELFW
SAEURE- UND BASENSTAERKE
234 =
:A.`.
`SYNTHETH
VERGLEICH DER SAEURESTAERKEN
235
VERGLEICH DER
BASENSTAERKE
236
INHALTSVERZEICHNIS
BENENNUNG DER BENZOLE
UND AROMATEN
17
236
. 205
TRIVIALNAMEN SUBSTITUIERTER BENZOLE (ARENE)
237
. 205
DIE
NAMEN HAEUFIGER HETEROAROMATEN 238
HOLT DIE KANONEN RAUS: ELEKTROPHILE AROMATISCHE
SUBSTITUTION DES BENZOLS 238
YYYY
206
EINFUEHRUNG VON ALKYLGRUPPEN: DIE FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 239
YY.
207
ABKEHR VOM BOESEN: FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG
240
. 207
DIE REDUKTION VON NITROGRUPPEN
241
. YY
208
DIE OXIDATION VON ALKYLBENZOLEN
241
209
NIMM ZWEI: SYNTHESE DISUBSTITUIERTER BENZOLE
242
211
ELEKTRONENDONOREN: ORTHO-PARA-DIRIGIEREND
243
211
ELEKTRONENZIEHENDE GRUPPEN: META-DIRIGIEREND
244
211
DIE SYNTHESE
SUBSTITUIERTER BENZOLE
246
211
SYNTHESE AN SEITENKETTE ODER RING
247
NUCLEOPHILER ANGRIFF! DIE NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
248
KAPITEL
14
. 213
KUNSTSTOFFE
- ERDOEL IN NEUEM DESIGN
251
.
213
PRAKTISCHE
KUNSTSTOFFE
251
.
214
DIE GROSSEN
DREI 252
215
POLYKONDENSATION
252
POLYMERISATION
254
216
POLYADDITION
255
, .
217
DIE BESSERMACHER
256
YY .
217
ALLES BESSER MIT BIC)?
256
218
BIOKUNSTSTOFFE
256
.
218
BIOBASIERTE KUNSTSTOFFE
257
. 219
KAPITEL 15
NATUERLICHE POLYMERE
259
. 223
ZUCKRIGES SYSTEM
259
YY
224
MONOSACCHARIDE
260
. 224
AUS EINS MACH
ZWEI: GLYCOSIDISCHE BINDUNG
262
225
KAUM ZU ZAEHLEN - POLYSACCHARIDE
262
YY
226
POWER-PROTEINE
263
. 226
AMINOSAEUREN BILDEN PROTEINE 263
227
REAKTIONEN DER AMINOSAEUREN
263
227
STRUKTUR DER PROTEINE
265
YY
227
NACHWEISE VON AMINOSAEUREN UND PROTEINEN
266
228
VOLL FETT
267
228
ANZIEHENDER ZUSAMMENHALT
268
229
GAR NICHT INAKTIV
268
231
IMMER SAUBER BLEIBEN
268
. 231
VERSEIFUNG
269
234
SYNTHETISCHE SEIFE: TENSIDE
269
. 235
YY
236
18
INHALTSVERZEICHNIS
TEIL IV
SPEKTROSKOPIE UND STRUKTURBESTIMMUNG
273
RIESENMAG
ZIEHEN
SIE
DAS
NMR-SPEKTI
KAPITEL 16
CHEMISCHE
MASSENSPEKTROMETRIE
DIE DEFINITION DER MASSENSPEKTROMETRIE
EIN MASSENSPEKTROMETER ZERLEGEN
275
276
276
GLEICH
UND
UND CHEMI
GEBRAUCHSANLEI.
DER EINLASS
ELEKTRONENIONISATION: DER
ZERTRUEMMERER
276
276
DIE CHEMI!
EINBEZIEHE
DER SORTIERER UND DIE WAAGE
DETEKTOR UND SPEKTRUM
DAS MASSENSPEKTRUM
277
278
279
R.
KOPPLUNG,
KOHLENSTOFF-NM
DAS PUZZLE ZUSA
DIE EMPFINDLICHKEIT DER MASSENSPEKTROMETRIE
280
KAPITEL
19
GEHT'S NOCH GENAUER? DIE AUFLOESUNG
280
INDIZIENBEWEIS
MASSENVERAENDERUNG: ISOTOPE 281
DIE STICKSTOFF-REGEL
ERKENNEN HAEUFIGER FRAGMENTIERUNGSMUSTER
282
283
FOLGEN SIE DEN I
SCHRITT 1: E
SCHRITT 2: E
ALKANE ZERTRUEMMERN 283
AUS DEM
II
BRUCH NEBEN EINEM HETEROATOM: A-SPALTUNG
284
SCHRITT
3:
\
WASSERVERLUST: ALKOHOLE
285
SCHRITT
4:1
UMLAGERUNG BEI CARBONYLEN: MCLAFFERTY-UMLAGERUNG
285
SCHRITT
5: I
SPALTUNG AN BENZOLRINGEN UND DOPPELBINDUNGEN
286
KOPPLUNG
UEBUNG: RAN AN DEN SPECK
287
DOPPELBIT
ZUENDENDE IDEEN
288 SCHRITT
6:
AUFGABEN
LOESER
KAPITEL 17
BEISPIEL
1:
IR-SPEKTROSKOPIE
291
UND
DEM
GYMNASTIK FUER BINDUNGEN: INFRAROTABSORPTION
292
K
BEISPIEL
2
DAS HOOKE'SCHE GESETZ IN MOLEKUELEN
292
UND
DEM
MOLEKUELSCHWINGUNGEN UND LICHTABSORPTION
293
DREI
HAEUFIGE
FE
ABSORPTIONSINTENSITAETEN
IR-INAKTIVE SCHWINGUNGEN
EIN
IR-SPEKTRUM VERSTEHEN
WIEDERSEHEN MACHT FREUDE: FUNKTIONELLE
GRUPPEN IDENTIFIZIEREN
294
294
294
295
FEHLER T
VERSCHIEB
FEHLER
2:
FEHLER
3:
I
BUTTER BEI DIE FISCHE: EIN ECHTES SPEKTRUM
296
FUNKTIONELLE GRUPPEN ERKENNEN 297
ELT V
WAS LINKS VON C-H MOEGLICH IST
GROSS UND BREIT: ALKOHOLE
297
297
.,
ER
TOP-TEN-TI
:.
._
AMINE
297
,ICAI
ITEL
20
WAS RECHTS VON C-H
MOEGLICH IST
298
N
WEBSEITE
GROSS UND STARK: CARBONYLGRUPPEN
298
PORTAL
FUER
ORGA
ALKENE, ALKINE UND AROMATEN
299
CHEMGAPEDIA
.
PROF.
ROBINSON
KAPITEL 18
PUBCHEM-DATE
NMR-SPEKTROSKOPIE:
HALTEN SIE SICH FEST,
JETZT GEHT'S RUND!
301
SPEKTRUM
LEXIL
CHEMIESEITE
. ,
WARUM NMR?
WIE NMR FUNKTIONIERT
301
302
CHEMIEONLINE
,
IUPAC
CAMPER
INHALTSVERZEICHNIS 19
RIESENMAGNETEN UND MOLEKUELE: THEORIE
DER NMR 303
ZIEHEN SIE SICH WARM AN: ABSCHIRMUNG DURCH ELEKTRONEN
305
DAS NMR-SPEKTRUM 306
CHEMISCHE VERSCHIEBUNG
306
GLEICH UND GLEICH GESELLT SICH GERN:
SYMMETRIE
UND CHEMISCHE AEQUIVALENZ 307
GEBRAUCHSANLEITUNG FUER EIN NMR-SPEKTRUM: DIE BESTANDTEILE 308
DIE
CHEMISCHE VERSCHIEBUNG 309
EINBEZIEHUNG DER INTEGRATION 311
KOPPLUNG
312
KOHLENSTOFF-NMR 317
DAS PUZZLE ZUSAMMENSETZEN 319
KAPITEL
19
INDIZIENBEWEISE:
STRUKTURBESTIMMUNG MIT NMR
321
FOLGEN
SIE DEN HINWEISEN 322
SCHRITT 1: BESTIMMEN SIE DAS DOPPELBINDUNGSAEQUIVALENT
322
SCHRITT 2: BESTIMMEN SIE DIE FUNKTIONELLEN GRUPPEN
AUS DEM IR-SPEKTRUM 323
SCHRITT 3: VERMESSEN SIE DIE INTEGRATIONSKURVE 323
SCHRITT 4: WEISEN SIE DEN NMR-PEAKS FRAGMENTE ZU
325
SCHRITT 5: KOMBINIEREN SIE DIE FRAGMENTE SO, DASS DIE STRUKTUR MIT DEM
KOPPLUNGSMUSTER, DEN CHEMISCHEN VERSCHIEBUNGEN UND DEM
DOPPELBINDUNGSAEQUIVALENT
UEBEREINSTIMMT
326
SCHRITT 6: KONTROLLIEREN SIE IHRE STRUKTUR 327
AUFGABEN
LOESEN
328
BEISPIEL 1: EINE STRUKTURAUFKLAERUNG AUS DER SUMMENFORMEL
UND DEM NMR-SPEKTRUM 328
BEISPIEL 2: EINE STRUKTURAUFKLAERUNG AUS DER SUMMENFORMEL, DEM IR
UND DEM NMR-SPEKTRUM 333
DREI HAEUFIGE FEHLER BEI DER INTERPRETATION VON NMR-SPEKTREN 336
FEHLER 1: BESTIMMUNG EINER STRUKTUR AUS DEN CHEMISCHEN
VERSCHIEBUNGEN
336
FEHLER 2: MIT DER KOPPLUNG BEGINNEN 337
FEHLER 3: INTEGRATION UND KOPPLUNG VERWECHSELN 338
TEIL
V
DER TOP-TEN-TEIL
339
KAPITEL
20
ZEHN WEBSEITEN FUER WEITERES LERNEN
341
PORTAL FUER ORGANISCHE CHEMIE 341
CHEMGAPEDIA
342
PROF. ROBINSONS ORGANISCHE CHEMIE 342
PUBCHEM-DATENBANK 342
SPEKTRUM LEXIKON 343
CHEMIESEITE 343
CHEMIEONLINE 343
IUPAC COMPENDIUM OF CHEMICAL
TERMINOLOGY - THE GOLD BOOK
344
73
75
276
276
276
276
277
278
279
280
280
281
282
283
283
284
285
285
286
287
288
91
292
292
293
294
294
294
295
296
297
297
297
297
298
298
299
I01
301
302
20 INHALTSVERZEICHNIS
EXPERIMENTALCHEMIE
ARCHIV DER
ORGANISCHEN SYNTHESE
KAPITEL 21
344
344
ZEHN UMWERFENDE
ENTDECKUNGEN DER ORGANIK
345
SPRENGSTOFFE UND DYNAMIT'
345
FERMENTATION
346
SYNTHESE DES HARNSTOFFS
346
HAENDIGKEIT DER
WEINSAEURE
347
DIELS-ALDER-REAKTION
347
TOR, TOR,
TOOOOR
348
SEIFE
349
SUESSEN OHNE REUE: ASPARTAM
349
NOCHMAL MIT DEM LEBEN
DAVONGEKOMMEN: PENICILLIN
350
VORSICHT! GLATT:
TEFLON
350
TEIL VI
ANHAENGE
351
A:
MEHRSTUFIGE SYNTHESEN
353
WARUM MEHRSTUFIGE
SYNTHESEN?
353
DIE FUENF
GEBOTE
354
ERSTES GEBOT: DU SOLLST DIE REAKTIONEN LERNEN
355
ZWEITES
GEBOT: DU SOLLST DIE KOHLENSTOFFGERUESTE
VERGLEICHEN 356
DRITTES GEBOT: DU
SOLLST RUECKWAERTS
DENKEN 356
VIERTES GEBOT: DU SOLLST DEINE ANTWORT KONTROLLIEREN
358
FUENFTES GEBOT: DU SOLLST VIELE
AUFGABEN LOESEN
358
B:
REAKTIONSMECHANISMEN
ERARBEITEN 359
ES GIBT NUR ZWEI ARTEN VON
MECHANISMEN
359
WAS SIE TUN
SOLLTEN UND WAS SIE BESSER LASSEN
360
ARTEN VON MECHANISMEN
362
AUS ERFAHRUNG WIRD MAN KLUG: EINE
BEISPIELAUFGABE 363
C:
LOESUNGEN DER UEBUNGSAUFGABEN
367
D: GLOSSAR
391
STICHWORTVERZEICHNIS
399
GELEMPLI
WENN
MENSCHEN
UEBE
EINFALLEN,
MEIST
NEGATI
PESTIZIDE,
AN
UMWELT
UND
TOXINE.
ABER
DIE
MEISTEN
CHE
SIND
CHEMIKALIEN.
WI
ETER
ENTHALTEN,
DAS IST
DEN
BEI
DER GAERUNG
\
CHE
CHEMIKALIE,
DIE
FUE
LEG.
MIT DIESEN
DREI TYL
BEHALTE
AUSGERAEUMT.
WER
SCHLECHT
UEBER
ALL
R
MENSCHLICHE
KOERR
EGKALIEN
ZUSAMNI
UND
GLIEDMASSEN.I
OEDEREN LEBEWESE
E
CHEMIKAL
E
VON
WEIN
UN,
ZISCH
GESEHEN
W
E
MEDIZINER
UNC
BISSEN.
TEIL
DER
SCHWIERIG
SCHEN
CHEMIE.
STU
DIUM
BEGANT
R, IN DER
ICH ST
UNVERSTAENDLICL
DIE
SEITENLANG
-UND
NATUERLICH!
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MEI
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