Verfügbarkeit: Organische Chemie | Technische Universität München

Organische Chemie:

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Bibliographische Detailangaben
Beteilige Person:	Bruice, Paula Y. 1941- (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	München Pearson [2022]
Ausgabe:	8., aktualisierte Auflage
Schlagwörter:	Organische Chemie Verbindungen Prüfungstrainer Organische Carbonylverbindungen Redoxreaktion Organisch Aromatische Chemie Lehrbuch
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Beschreibung:	Enthält einen 24-monatigen Zugangscode zur eLearning-Plattform MyLab, Organische Chemie, komplettes Lehrbuch als eText, Übungen, Lösungen und mehr
Umfang:	1528 Seiten Illustrationen, Diagramme
ISBN:	9783868943412

Internformat

MARC


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adam_text	INHALTSUEBERSICHT VORWORT ZUR AMERIKANISCHEN AUSGABE .................................................................................................... 21 HINWEISE ZUR DEUTSCHEN AUSGABE ............................................................................................................ 33 TEIL I EINE EINFUEHRUNG IN DAS STUDIUM DER ORGANISCHEN CHEMIE 35 KAPITEL 1 WIEDERHOLUNG ALLGEMEINE CHEMIE: ELEKTRONENSTRUKTUR UND BINDUNG ............................. 37 KAPITEL 2 SAEUREN UND BASEN: EIN ZENTRALES THEMA ZUM VERSTAENDNIS ORGANISCHER CHEMIE ............ 95 TUTORIAL SAEUREN UND BASEN ..................................................... 129 KAPITEL 3 EINFUEHRUNG IN ORGANISCHE VERBINDUNGEN: NOMENKLATUR, PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN UND STRUKTUR ................................................ 139 TEIL II ELEKTROPHILE ADDITIONSREAKTIONEN, STEREOCHEMIE UND ELEKTRONENDELOKALISATION 201 TUTORIAL MOLEKUELMODELLEVERWENDEN ................... 204 KAPITEL 4 ISOMERE: DIE ANORDNUNG VON ATOMEN IM RAUM ............................................................... 207 TUTORIAL UMWANDELN VON VERSCHIEDENEN STRUKTURDARSTELLUNGSWEISEN ...................................... 256 KAPITEL 5 ALKENE - STRUKTUR, NOMENKLATUR, REAKTIVITAET YY THERMODYNAMIK UND KINETIK ................. 259 TUTORIAL GEKRUEMMTE PFEILE ZEICHNEN .............. ................................................... 301 KAPITEL 6 DIE REAKTIONEN DER ALKENE YY DIE STEREOCHEMIE VON ADDITIONSREAKTIONEN ..................... 313 KAPITEL 7 DIE REAKTIONEN DER ALKINE YY EINFUEHRUNG IN DIE MEHRSTUFENSYNTHESE ............................. 371 KAPITEL 8 DELOKALISIERTE ELEKTRONEN UND IHRE EFFEKTE AUF STABILITAET, REAKTIVITAET UND PKS-WERT YY AROMATIZITAET UND ELEKTRONISCHE EFFEKTE - EINE EINFUEHRUNG IN DIE REAKTIONEN VON BENZOL ................................................................... 405 TUTORIAL GRENZSTRUKTUREN ZEICHNEN..... .................................. ...................................................... . 477 TEIL III SUBSTITUTIONEN UND ELIMINIERUNGEN 487 KAPITEL 9 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN UND ELIMINIERUNGSREAKTIONEN DER HALOGENALKANE ..................... 491 KAPITEL 10 REAKTIONEN DER ALKOHOLE, AMINE, ETHER, EPOXIDE UND SCHWEFELHALTIGEN VERBINDUNGEN .................................................................................................................... 567 KAPITEL 11 ORGANOMETALLVERBINDUNGEN ................................................................................................ 623 KAPITEL 12 RADIKALE .............................................................................................................................. 651 TUTORIAL GEKRUEMMTE PFEILE IN RADIKALISCHEN SYSTEMEN ZEICHNEN ......... ....................................... 688 TEIL IV DIE IDENTIFIZIERUNG VON ORGANISCHEN VERBINDUNGEN 693 KAPITEL 13 MASSENSPEKTROMETRIE; INFRAROTSPEKTROSKOPIE; UV/VIS-SPEKTROSKOPIE ............................. 695 KAPITEL 14 NMR-SPEKTROSKOPIE............................................................................................................ 751 TEIL V CARBONYLVERBINDUNGEN 817 KAPITEL 15 REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN .............................................. 821 KAPITEL 16 REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN YY WEITERE REAKTIONEN VON CARBONSAEUREDERIVATEN ............................................................... 881 KAPITEL 17 REAKTIONEN AM .. .................................................................................................................. 949 TUTORIAL SYNTHESE UND RETROSYNTHETISCHE ANALYSE ........................................................................... 1003 TEIL VI AROMATISCHE VERBINDUNGEN 1019 KAPITEL 18 REAKTIONEN VON BENZOLEN UND SUBSTITUIERTEN BENZOLEN .................................................... 1021 KAPITEL 19 WEITERES ZU DEN AMINEN YY REAKTIONEN HETEROZYKLISCHER VERBINDUNGEN ........................ 1079 TEIL VII BIOORGANISCHE VERBINDUNGEN 1107 KAPITEL 20 DIE ORGANISCHE CHEMIE DER KOHLENHYDRATE ....................................................................... 1111 KAPITEL 21 AMINOSAEUREN, PEPTIDE UND PROTEINE ................................................................................... 1157 KAPITEL 22 KATALYSE IN ORGANISCHEN REAKTIONEN UND IN ENZYMATISCHEN REAKTIONEN ........................ 1211 KAPITEL 23 DIE ORGANISCHE CHEMIE DER COENZYME, VON VITAMINEN ABGELEITETE V ERBINDUNGEN .................................................................................................................... 1251 KAPITEL 24 DIE ORGANISCHE CHEMIE DER STOFFWECHSELWEGE .................................................................. 1295 KAPITEL 25 DIE ORGANISCHE CHEMIE DER LIPIDE ..................................................................................... 1331 KAPITEL 26 DIE CHEMIE DER .................................................................................................................... 1365 TEIL VIII SPEZIELLE THEMEN IN DER ORGANISCHEN CHEMIE 1399 KAPITEL 27 SYNTHETISCHE POLYMERE ........................................................................................................ 1401 KAPITEL 28 PERIZYKLISCHE REAKTIONEN .................................................................................................... 1437 ANHANG 1473 ANHANG A: PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN .................................................... 1474 ANHANG B: ................................................................................................................................................ 1481 ANHANG C: KINETIK ................................................................................................................................... 1483 ANHANG D: ZUSAMMENFASSUNG DER METHODEN, DIE BENOETIGT WERDEN, UM EINE BESTIMMTE FUNKTIONELLE GRUPPE ZU SYNTHETISIEREN ......................... 1486 ANHANG E: ZUSAMMENFASSUNG DER METHODEN ZUR BILDUNG VON KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-BINDUNGEN ............................................................... 1489 ANHANGF: SPEKTROSKOPIE-TABELLEN ......................................................................................................... 1490 ANHANG G: BILDNACHWEIS ......................................................................................................................... 1496 INDEX 1499 INHALTSVERZEICHNIS VORWORT ZUR AMERIKANISCHEN AUSGABE 21 HINWEISE ZUR DEUTSCHEN AUSGABE 33 TEIL I EINE EINFUEHRUNG IN DAS STUDIUM DER ORGANISCHEN CHEMIE 35 KAPITEL 1 WIEDERHOLUNG ALLGEMEINE CHEMIE: ELEKTRONENSTRUKTUR UND BINDUNG 37 1.1 DIE STRUKTUR EINES ATOMS ................................................................................................... 40 1.2 DIE ELEKTRONENVERTEILUNG IN EINEM ATOM .......................................................................... 42 1.3 KOVALENTE BINDUNGEN ......................................................................................................... 45 1.4 DIE DARSTELLUNG VON STRUKTUREN ......................................................................................... 52 1.5 ATOMORBITALE ....................................................................................................................... 60 1.6 EINFUEHRUNG IN DIE MOLEKUELORBITALTHEORIE .......................................................................... 62 1.7 WIE EINFACHBINDUNGEN IN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN GEBILDET WERDEN ......................... 68 1.8 DIE BILDUNG VON DOPPELBINDUNGEN: ETHEN ........................................................................ 73 1.9 DIE BILDUNG VON DREIFACHBINDUNGEN: ETHIN ...................................................................... 76 1.10 DIE BINDUNGEN IM METHYLKATION, IM METHYLRADIKAL UND IM METHYLANION ...................... 78 1.11 DIE BINDUNGEN IM AMMONIAKMOLEKUEL UND IM AMMONIUMION ...................................... 79 1.12 DIE BINDUNGEN IM WASSERMOLEKUEL .................................................................................... 81 1.13 DIE BINDUNG DER HALOGENWASSERSTOFFE ............................................................................... 83 1.14 HYBRIDISIERUNG UND MOLEKULARE GEOMETRIE ....................................................................... 85 1.15 ZUSAMMENFASSUNG: ORBITALHYBRIDISIERUNG, BINDUNGSLAENGEN, BINDUNGSSTAERKEN UND BINDUNGSWINKEL ......................................................................................................... 86 1.16 DIPOLMOMENTE VON MOLEKUELEN .......................................................................................... 91 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 92 KAPITEL 2 SAEUREN UND BASEN: EIN ZENTRALES THEMA ZUM VERSTAENDNIS ORGANISCHER CHEMIE 95 2.1 EINFUEHRUNG IN DIE SAEURE-BASE-THEORIE .............................................................................. 96 2.2 PKS UND PH ......................................................................................................................... 99 2.3 ORGANISCHE SAEUREN UND BASEN ........................................................................................... 102 2.4 VORHERSAGE DES RESULTATS VON PROTONENUEBERTRAGUNGSREAKTIONEN ...................................... 106 2.5 WIE DIE LAGE DES GLEICHGEWICHTS BESTIMMT WIRD ............................................................. 106 2.6 DER EINFLUSS DER STRUKTUR AUF DIE SAEUREKONSTANTE PKS ...................................................... 108 2.7 DER EINFLUSS VON SUBSTITUENTEN AUF DIE SAEURESTAERKE ......................................................... 112 2.8 EINFUEHRUNG IN DIE ELEKTRONENDELOKALISATION ..................................................................... 114 2.9 ZUSAMMENFASSUNG DER FAKTOREN, DIE DIE SAEURESTAERKE BESTIMMEN ................................... 118 2.10 DER EFFEKT DES PH-WERTES AUF DIE STRUKTUR ORGANISCHER VERBINDUNGEN ........................... 119 2.11 PUFFERLOESUNGEN ................................................................................................................... 125 2.12 LEWIS-SAEUREN UND LEWIS-BASEN ........................................................................................ 126 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 128 TUTORIAL SAEUREN UND BASEN ................................................................................................ 129 KAPITEL 3 EINFUEHRUNG IN ORGANISCHE VERBINDUNGEN: NOMENKLATUR, PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN UND STRUKTUR 139 3.1 NOMENKLATUR DER ALKYLRADIKALE .......................................................................................... 144 3.2 NOMENKLATUR DER ALKANE ..................................................................................................... 148 3.3 NOMENKLATUR DER CYCLOALKANE/GERUESTFORMELN ................................................................... 154 3.4 NOMENKLATUR DER HALOGENALKANE ........................................................................................ 156 3.5 NOMENKLATUR DER ETHER ........................................................................................................ 158 3.6 NOMENKLATUR DER ALKOHOLE .................................................................................................. 159 3.7 NOMENKLATUR DER AMINE ...................................................................................................... 162 3.8 STRUKTUREN DER HALOGENALKANE, ALKOHOLE, ETHER UND AMINE ........................................... 165 3.9 NICHTKOVALENTE INTERAKTIONEN .............................................................................................. 167 3.10 DIE LOESLICHKEIT VON ORGANISCHEN VERBINDUNGEN ............................................................... 174 3.11 ROTATION UM KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-BINDUNGEN ............................................................. 177 3.12 MANCHE CYCLOALKANE WEISEN RINGSPANNUNG AUF ............................................................... 182 3.13 KONFORMATIONEN DER CYCLOHEXANE ...................................................................................... 185 3.14 KONFORMATIONEN MONOSUBSTITUIERTER CYCLOHEXANE ............................................................ 188 3.15 KONFORMATIONEN ZWEIFACH SUBSTITUIERTER CYCLOHEXANE ...................................................... 191 3.16 ANNELIERTE CYCLOHEXANE ...................................................................................................... 196 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 199 TEIL II ELEKTROPHILE ADDITIONSREAKTIONEN, STEREOCHEMIE UND ELEKTRONENDELOKALISATION 201 TUTORIAL MOLEKUELMODELLEVERWENDEN ............................................................................... 204 KAPITEL 4 ISOMERE: DIE ANORDNUNG VON ATOMEN IM RAUM 207 4.1 CIS-TRANS-ISOMERE ENTSTEHEN DURCH EINGESCHRAENKTE ROTATION ............................................ 210 4.2 DIE ........................................................................................................................................ 213 4.3 EIN CHIRALES OBJEKT KANN NICHT MIT SEINEM SPIEGELBILD ZUR DECKUNG GEBRACHT WERDEN ................................................................................................................. 217 4.4 EIN CHIRALITAETSZENTRUM FUEHRT ZU EINEM CHIRALEN MOLEKUEL ................................................. 218 4.5 ISOMERE MIT EINEM ASYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN KOHLENSTOFFATOM .................................. 219 4.6 ASYMMETRISCH SUBSTITUIERTE KOHLENSTOFFATOME UND STEREOZENTREN ................................... 220 4.7 DAS ZEICHNEN VON ENANTIOMEREN ........................................................................................ 221 4.8 DIE BENENNUNG VON ENANTIOMEREN: DAS ............................................................................ 223 4.9 CHIRALE VERBINDUNGEN SIND OPTISCH AKTIV ........................................................................... 228 4.10 DIE MESSUNG EINER SPEZIFISCHEN DREHUNG ........................................................................... 231 4.11 ENANTIOMERENUEBERSCHUSS .................................................................................................... 233 4.12 VERBINDUNGEN MIT MEHR ALS EINEM ASYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN KOHLENSTOFFATOM .......... 234 4.13 STEREOISOMERE VON ZYKLISCHEN VERBINDUNGEN .................................................................... 237 4.14 MESOVERBINDUNGEN HABEN CHIRALE ZENTREN, SIND ABER OPTISCH INAKTIV ............................. 240 4.15 NOMENKLATUR FUER ISOMERE MIT MEHR ALS EINEM ASYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN KOHLENSTOFFATOM ................................................................................................................. 244 4.16 STICKSTOFF-UND PHOSPHORCHIRALITAETSZENTREN ........................................................................ 249 4.17 REZEPTOREN ........................................................................................................................... 250 4.18 DIE TRENNUNG VON ENANTIOMEREN ........................................................................................ 251 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 254 TUTORIAL UMWANDELN VON VERSCHIEDENEN STRUKTURDARSTELLUNGSWEISEN ........................... 256 KAPITEL 5 ALKENE - STRUKTUR, NOMENKLATUR, REAKTIVITAET YY THERMODYNAMIK UND KINETIK 259 5.1 SUMMENFORMELN UND DER UNGESAETTIGTE CHARAKTER ............................................................. 261 5.2 DIE NOMENKLATUR DER ALKENE ............................................................................................. 263 5.3 DIE STRUKTUR DER ALKENE ..................................................................................................... 267 5.4 WIE EINE ORGANISCHE VERBINDUNG REAGIERT, HAENGT VON IHREN FUNKTIONELLEN GRUPPEN AB ........................................................................................................................ 268 5.5 WIE ALKENE REAGIEREN YY GEKRUEMMTE PFEILE UND DIE BEWEGUNG VON ELEKTRONEN ............. 269 5.6 THERMODYNAMIK: WIE VIEL PRODUKT WIRD BILDET? .............................................................. 275 5.7 DIE AUSBEUTE EINER REAKTION ERHOEHEN ............................................................................... 279 5.8 DIE BERECHNUNG VON AH-WERTEN ....................................................................................... 280 5.9 MIT AH KANN DIE RELATIVE STABILITAET VON ALKENEN BESTIMMT WERDEN ............................... 282 5.10 KINETIK: WIE SCHNELL WIRD EIN PRODUKT GEBILDET? .............................................................. 287 5.11 DIE GESCHWINDIGKEIT EINER CHEMISCHEN REAKTION ............................................................. 289 5.12 EIN REAKTIONSKOORDINATENDIAGRAMM BESCHREIBT DEN ENERGIEVERLAUF EINER REAKTION .................................................................................................................... 293 5.13 KATALYSATOREN ...................................................................................................................... 296 5.14 ENZYMKATALYSE .................................................................................................................... 297 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 299 TUTORIAL GEKRUEMMTE PFEILE ZEICHNEN ................................................................................ 301 KAPITEL 6 DIE REAKTIONEN DER ALKENE YY DIE STEREOCHEMIE VON ADDITIONS REAKTIONEN 313 6.1 DIE ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFF AN ALKEN .............................................................. 315 6.2 DIE STABILITAET VON CARBOKATIONEN HAENGT VON DER ANZAHL DER ALKYLGRUPPEN AM POSITIV GELADENEM KOHLENSTOFFATOM AB ....................................................................... 317 6.3 DIE STRUKTUR DES UEBERGANGSZUSTANDES .............................................................................. 319 6.4 DIE REGIOSELEKTIVITAET DER ELEKTROPHILEN ADDITIONSREAKTIONEN ......................................... 321 6.5 DIE ADDITION VON WASSER AN ALKEN .................................................................................. 326 6.6 DIE ADDITION VON ALKOHOL AN ALKEN ................................................................................. 327 6.7 6.8 6.9 6.10 6.11 6.12 6.13 6.14 6.15 6.16 EIN CARBOKATION LAGERT SICH UM, WENN ES EIN STABILERES CARBOKATION BILDEN KANN DIE ADDITION VON BORAN AN ALKEN: HYDROBORIERUNG UND OXIDATION ..................... DIE ADDITION VON HALOGEN AN ALKEN ....................................................................... DIE ADDITION VON PEROXYCARBONSAEURE AN ALKEN ..................................................... DIE ADDITION VON OZON AN ALKEN: DIE OZONOLYSE ................................................. DIE STEREOCHEMIE VON REAKTIONEN: REGIOSELEKTIVE, STEREOSELEKTIVE UND STEREOSPEZIFISCHE REAKTIONEN ................................................................................... DIE STEREOCHEMIE DER ELEKTROPHILEN ADDITIONSREAKTIONEN ..................................... DIE STEREOCHEMIE VON ENZYMKATALYSIERTEN REAKTIONEN ......................................... DIE UNTERSCHEIDUNG VON ENANTIOMEREN DURCH BIOLOGISCHE MOLEKUELE ................... REAKTIONEN UND SYNTHESEN ...................................................................................... ZUSAMMENFASSUNG ...................................... ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ......................................................................... 329 332 336 341 343 347 348 362 363 365 368 369 KAPITEL 7 DIE REAKTIONEN DER ALKINE YY EINFUEHRUNG IN DIE MEHRSTUFEN SYNTHESE 371 7.1 NOMENKLATUR DER ALKINE .................................................................................................... 374 7.2 DIE BENENNUNG VON VERBINDUNGEN MIT MEHR ALS EINER FUNKTIONELLEN GRUPPE ................ 376 7.3 DIE STRUKTUR DER ALKINE ...................................................................................................... 378 7.4 DIE PHYSIKALISCHEN EIGENSCHAFTEN UNGESAETTIGTER KOHLENWASSERSTOFFE .............................. 379 7.5 WIE ALKINE REAGIEREN .......................................................................................................... 380 7.6 ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFFEN UND ADDITION VON HALOGENEN AN ALKINE .............. 382 7.7 ADDITION VON WASSER AN ALKINE ......................................................................................... 385 7.8 ADDITION VON BORWASSERSTOFF AN ALKINE: HYDROBORIERUNG-OXIDATION .............................. 388 7.9 ADDITION VON WASSERSTOFF AN EIN ALKIN ............................................................................. 389 7.10 AZIDITAET EINES AN EIN SP-HYBRIDISIERTES KOHLENSTOFFATOM GEBUNDENEN WASSERSTOFFATOMS ............................................................................................................... 391 7.11 SYNTHESEN MIT ACETYLIDIONEN ............................................................................................. 394 7.12 SYNTHESEPLANUNG I: EINFUEHRUNG IN DIE MEHRSTUFENSYNTHESE ........................................... 395 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 402 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 403 KAPITEL 8 DELOKALISIERTE ELEKTRONEN UND IHRE EFFEKTE AUF STABILITAET, REAKTIVITAET UND PKS-WERT YY AROMATIZITAET UND ELEKTRONISCHE EFFEKTE - EINE EINFUEHRUNG IN DIE REAKTIONEN VON BENZOL 405 8.1 DELOKALISIERTE ELEKTRONEN ERKLAEREN DIE STRUKTUR DES BENZOLS ........................................... 407 8.2 DIE BINDUNG IM BENZOLMOLEKUEL ......................................................................................... 410 8.3 MESOMERE GRENZFORMELN UND DER MESOMERE ZUSTAND ...................................................... 411 8.4 WIE MAN MESOMERE GRENZFORMELN ZEICHNET ...................................................................... 413 8.5 DIE VORHERGESAGTEN STABILITAETEN VON MESOMEREN GRENZFORMELN ....................................... 417 8.6 DELOKALISATIONSENERGIE ........................................................................................................ 420 8.7 DELOKALISIERTE ELEKTRONEN ERHOEHEN DIE STABILITAET .............................................................. 422 8.8 EINE MOLEKUELORBITALTHEORETISCHE BESCHREIBUNG DER STABILITAET .......................................... 427 8.9 DER EFFEKT DER ELEKTRONENDELOKALISATION AUF DEN PKS-WERT .............................................. 432 8.10 ELEKTRONISCHE EFFEKTE .......................................................................................................... 436 8.11 DER EFFEKT DER ELEKTRONENDELOKALISATION AUF DAS PRODUKT EINER REAKTION ........................ 440 8.12 REAKTIONEN VON DIENEN ..................................................................................................... 441 8.13 THERMODYNAMISCHE VS. KINETISCHE KONTROLLE VON CHEMISCHEN REAKTIONEN .................... 445 8.14 DIE DIELS-ALDER-REAKTION IST EINE 1,4-ADDITION ................................................................ 451 8.15 RETROSYNTHETISCHE ANALYSE VON DIELS-ALDER-REAKTIONEN .................................................. 459 8.16 BENZOL IST EINE AROMATISCHE VERBINDUNG ........................................................................... 460 8.17 DIE BEIDEN KRITERIEN FUER AROMATIZITAET ................................................................................ 461 8.18 ANWENDUNG DER . ............................................................................................................... 462 8.19 EINE MOLEKUELORBITALTHEORETISCHE BESCHREIBUNG DES AROMATISCHEN UND DES ANTIAROMATISCHEN ZUSTANDES ............................................................................................ 465 8.20 AROMATISCHE HETEROZYKLEN ................................................................................................ 467 8.21 WIE BENZOL REAGIERT ............................................................................................................. 469 8.22 WAS WIR UEBER DIE REAKTIONEN VON ORGANISCHEN VERBINDUNGEN WISSEN ............................ 472 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 474 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 476 TUTORIAL GRENZSTRUKTUREN ZEICHNEN ................................................................................... 477 TEIL III SUBSTITUTIONEN UND ELIMINIERUNGEN 487 KAPITEL 9 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN UND ELIMINIERUNGSREAKTIONEN DER HALOGENALKANE 491 9.1 DER MECHANISMUS DER S N 2-REAKTION .................................................................................. 494 9.2 FAKTOREN, DIE DIE S N 2-REAKTION BEEINFLUSSEN .................................................................... 501 9.3 DIE SX1 -REAKTION ................................................................................................................ 510 9.4 FAKTOREN, DIE DIE SN1 -REAKTION BEEINFLUSSEN .................................................................... 514 9.5 KONKURRENZ ZWISCHEN SN2 UND SX1 -REAKTIONEN .............................................................. 515 9.6 ELIMINIERUNGSREAKTIONEN VON HALOGENALKANEN ................................................................. 518 9.7 DIE E2-REAKTION .................................................................................................................. 518 9.8 DIE EL-REAKTION .................................................................................................................. 526 9.9 KONKURRENZ ZWISCHEN E2 UND EL-REAKTIONEN .................................................................. 529 9.10 DER STEREOCHEMISCHE VERLAUF DER E2 UND EL-REAKTIONEN ................................................ 530 9.11 ELIMINIERUNG AUS ZYKLISCHEN VERBINDUNGEN ..................................................................... 535 9.12 VORHERSAGEN DER PRODUKTE EINER REAKTION EINES HALOGENALKANS MIT EINEM NUCLEOPHIL/EINER BASE ....................................................................................................... 538 9.13 BENZYLHALOGENIDE, ALLYLHALOGENIDE, VINYLHALOGENIDE UND ARYLHALOGENIDE ................... 543 9.14 DIE ROLLE DES LOESUNGSMITTELS IN SN2 UND S^L -REAKTIONEN .............................................. 548 9.15 SUBSTITUTION UND ELIMINIERUNG IN DER SYNTHESE ................................................................ 555 9.16 INTERMOLEKULARE UND INTRAMOLEKULARE REAKTIONEN ............................................................ 557 9.17 SYNTHESEPLANUNG II: ANNAEHERUNG AN DAS PROBLEM ............................................................ 560 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 563 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 565 KAPITEL 10 REAKTIONEN DER ALKOHOLE, AMINE, ETHER, EPOXIDE UND SCHWEFELHALTIGEN VERBINDUNGEN 567 10.1 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKOHOLEN: HALOGENALKANBILDUNG ...................................... 569 10.2 ANDERE METHODEN DER UEBERFUEHRUNG VON ALKOHOLEN IN HALOGENALKANE ........................... 575 10.3 UEBERFUEHRUNG VON ALKOHOLEN IN SULFONSAEUREESTER ............................................................. 576 10.4 ELIMINIERUNGSREAKTIONEN VON ALKOHOLEN: DEHYDRATISIERUNG ............................................ 580 10.5 DIE OXIDATION VON ALKOHOLEN ............................................................................................ 586 10.6 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN DER ETHER ............................................................................... 590 10.7 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN VON EPOXIDEN ....................................................................... 594 10.8 ARENOXIDE ........................................................................................................................... 600 10.9 AMINE GEHEN KEINE SUBSTITUTIONS ODER ELIMINIERUNGSREAKTIONEN EIN ............................ 605 10.10 QUARTERNAERE AMMONIUMHYDROXIDE GEHEN ELIMINIERUNGEN EIN ....................................... 608 10.11 THIOLE, THIOETHER UND SULFONIUMSALZE .............................................................................. 611 10.12 NATUERLICHE UND SYNTHETISCHE METHYLIERUNGSREAGENZIEN ................................................... 614 10.13 WAS WIR NUN UEBER DIE REAKTIONEN VON ORGANISCHEN VERBINDUNGEN WISSEN .................... 616 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 618 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 619 KAPITELN ORGANOMETALLVERBINDUNGEN 623 11.1 ORGANOLITHIUM UND ........................................................................................................... 626 11.2 TRANSMETALLIERUNG ............................................................................................................... 628 11.3 ORGANOCUPRATE .................................................................................................................... 628 11.4 11.5 PALLADIUMKATALYSIERTE KUPPLUNGSREAKTIONEN ................................................................... ALKENMETATHESE ......................................................................................................................... ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN 632 641 647 648 KAPITEL 12 RADIKALE 651 12.1 ALKANE: UNREAKTIVE VERBINDUNGEN ..................................................................................... 653 12.2 CHLORIERUNG UND BROMIERUNG DER ALKANE ........................................................................... 654 12.3 RADIKALSTABILITAET HAENGT VON DER ZAHL DER ALKYLGRUPPEN AB .............................................. 657 12.4 DIE PRODUKTE VERTEILUNG HAENGT VON DER WAHRSCHEINLICHKEIT DER REAKTION UND DER REAKTIVITAET AB ....................................................................................................... 659 12.5 DAS REAKTIVITAETS-SELEKTIVITAETS-PRINZIP ................................................................................. 661 12.6 DIE BILDUNG EXPLOSIVER PEROXIDE ........................................................................................ 666 12.7 RADIKALADDITION AN ALKENE .................................................................................................. 667 12.8 DER STEREOCHEMISCHE VERLAUF RADIKALISCHER SUBSTITUTIONEN UND ADDITIONEN ................... 670 12.9 RADIKALISCHE SUBSTITUTION VON BENZYL UND ALLYLWASSERSTOFFATOMEN .............................. 672 12.10 SYNTHESEPLANUNG III: ZUSAETZLICHE PRAXIS IN DER MEHRSTUFENSYNTHESE .............................. 675 12.11 RADIKALISCHE REAKTIONEN IN BIOLOGISCHEN SYSTEMEN .......................................................... 678 12.12 RADIKALE UND DAS STRATOSPHAERISCHE OZON ............................................................................ 683 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 686 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 687 TUTORIAL GEKRUEMMTE PFEILE IN RADIKALISCHEN SYSTEMEN ZEICHNEN ................................... 688 TEIL IV DIE IDENTIFIZIERUNG VON ORGANISCHEN VERBINDUNGEN 693 KAPITEL 13 MASSENSPEKTROMETRIE; INFRAROTSPEKTROSKOPIE; UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 695 13.1 MASSENSPEKTROMETRIE .......................................................................................................... 698 13.2 DAS MASSENSPEKTRUM YY FRAGMENTIERUNGEN ........................................................................ 700 13.3 EINE METHODE ZUR BESTIMMUNG DER SUMMENFORMEL AUS DEM M/Z-WERT DES MOLEKUELIONS ................................................................................................................. 702 13.4 ISOTOPE IN DER MASSENSPEKTROMETRIE ................................................................................... 704 13.5 DIE BESTIMMUNG VON SUMMENFORMELN: HOCHAUFLOESENDE MASSENSPEKTROMETRIE ............... 705 13.6 FRAGMENTIERUNG AN FUNKTIONELLEN GRUPPEN ....................................................................... 706 13.7 ANDERE LONISATIONSMETHODEN ............................................................................................. 713 13.8 13.9 13.10 13.11 13.12 13.13 GASCHROMATOGRAPHIE-MASSENSPEKTROMETRIE ...................................................................... SPEKTROSKOPIE UND DAS ELEKTROMAGNETISCHE SPEKTRUM INFRAROTSPEKTROSKOPIE ......................................................................................................... CHARAKTERISTISCHE IR-ABSORPTIONSBANDEN ......................................................................... DIE INTENSITAET VON ABSORPTIONSBANDEN ............................................................................. DIE LAGE VON ABSORPTIONSBANDEN ..................................................................................... 714 714 717 721 721 722 13.14 DIE POSITION UND FORM EINER ABSORPTIONSBANDE WIRD DURCH ELEKTRONEN DELOKALISATION UND WASSERSTOFFBRUECKEN BEEINFLUSST ......................................................... 724 13.15 C - H-ABSORPTIONSBANDEN ................................................................................................... 729 13.16 DAS FEHLEN VON ABSORPTIONSBANDEN .................................................................................. 733 13.17 MANCHE VIBRATIONEN SIND INFRAROT-AKTIV ............................................................................ 734 13.18 DIE ANALYSE VON INFRAROTSPEKTREN ...................................................................................... 735 13.19 ULTRAVIOLETT UND VISUELLE SPEKTROSKOPIE ........................................................................... 738 13.20 DAS LAMBERT-BEER SEHE GESETZ ............................................................................................ 741 13.21 DER EFFEKT DER KONJUGATION AUF IMAX .................................................................................. 741 13.22 DAS SICHTBARE SPEKTRUM UND DAS PHAENOMEN DER FARBIGKEIT ............................................. 744 13.23 ANWENDUNGEN DER UV/VIS-SPEKTROSKOPIE ........................................................................ 745 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 748 KAPITEL 14 NMR-SPEKTROSKOPIE 751 14.1 EINFUEHRUNG IN DIE NMR-SPEKTROSKOPIE ............................................................................. 752 14.2 FOURIER-TRANSFORMATIONS-NMR ........................................................................................... 756 14.3 ABSCHIRMUNG FUEHRT ZUR AUSBILDUNG VERSCHIEDENER SIGNALE ............................................. 757 14.4 DIE ZAHL DER SIGNALE IM ^-NMR-SPEKTRUM ..................................................................... 758 14.5 CHEMISCHE VERSCHIEBUNG ................................................................................................... 760 14.6 DIE RELATIVEN LAGEN DER 1 H-NMR-SIGNALE .......................................................................... 762 14.7 CHARAKTERISTISCHE WERTE DER CHEMISCHEN VERSCHIEBUNG ................................................... 764 14.8 DIAMAGNETISCHE ANISOTROPIE .............................................................................................. 766 14.9 DIE INTEGRATION VON NMR-SIGNALEN .................................................................................... 769 14.10 DIE N + 1 -REGEL BESCHREIBT DIE AUFSPALTUNG DER SIGNALE .................................................. 771 14.11 WAS VERURSACHT DIE AUFSPALTUNG DER SIGNALE? ................................................................... 774 14.12 WEITERE BEISPIELE FUER H-NMR-SPEKTREN ................................................................................ 777 14.13 KOPPLUNGSKONSTANTEN ......................................................................................................... 782 14.14 AUFSPALTUNGSDIAGRAMME ..................................................................................................... 786 14.15 ENANTIOTOPE UND DIASTEREOTOPE WASSERSTOFFATOME ............................................................ 789 14.16 ZEITABHAENGIGKEIT DER NMR-SPEKTROSKOPIE ......................................................................... 791 14.17 AN SAUERSTOFF UND STICKSTOFF GEBUNDENE PROTONEN ........................................................... 793 14.18 DIE VERWENDUNG VON DEUTERIUM IN DER 1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE..................................... 795 14.19 DIE AUFLOESUNG VON H-NMR-SPEKTREN .................................................................................... 796 14.20 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE..................................................................................................... 798 14.21 DEPT 13 C-NMR-SPEKTREN ................................................................................................... 805 14.22 ZWEIDIMENSIONALE NMR-SPEKTROSKOPIE ............................................................................ 805 14.23 MAGNETRESONANZBILDGEBUNG: DER EINSATZ DER NMR IN DER MEDIZIN ................................. 809 14.24 ROENTGENKRISTALLOGRAPHIE ..................................................................................................... 811 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 814 TEILV CARBONYLVERBINDUNGEN 817 KAPITEL 15 REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN 821 15.1 DIE NOMENKLATUR DER CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATE ........................................ 824 15.2 STRUKTUREN DER CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATE .................................................. 830 15.3 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN ................................................ 831 15.4 WIE CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATE REAGIEREN .................................................... 832 15.5 RELATIVE REAKTIVITAETEN DER CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATE ................................ 835 15.6 REAKTIONEN DER ACYLCHLORIDE ............................................................................................ 838 15.7 REAKTIONEN DER ESTER .......................................................................................................... 841 15.8 SAEUREKATALYSIERTE ESTERHYDROLYSE UND UMESTERUNG .......................................................... 843 15.9 HYDROXIDIONENVERMITTELTE ESTERHYDROLYSE ........................................................................ 848 15.10 REAKTIONEN DER CARBONSAEUREN ........................................................................................... 852 15.11 REAKTIONEN DER AMIDE ......................................................................................................... 854 15.12 DIE HYDROLYSE VON AMIDEN ................................................................................................. 856 15.13 DURCH HYDROXIDIONEN VERMITTELTE HYDROLYSE VON AMIDEN ............................................. 860 15.14 DIE HYDROLYSE EINES IMIDS: EIN WEG ZUR SYNTHESE PRIMAERER AMINE ................................ 861 15.15 NITRILE ................................................................................................................................... 862 15.16 SAEUREANHYDRIDE .................................................................................................................... 865 15.17 DICARBONSAEUREN .................................................................................................................... 868 15.18 WIE CHEMIKER*INNEN CARBONSAEUREN AKTIVIEREN ................................................................. 869 15.19 WIE LEBENDE ZELLEN CARBONSAEUREN AKTIVIEREN .................................................................... 871 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 876 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 877 KAPITEL 16 REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN YY WEITERE REAKTIONEN VON CARBONSAEUREDERIVATEN 881 16.1 NOMENKLATUR DER ALDEHYDE UND KETONE ............................................................................ 883 16.2 RELATIVE REAKTIVITAETEN DER CARBONYLVERBINDUNGEN .................................................. 887 16.3 WIE ALDEHYDE UND KETONE REAGIEREN .................................................................................. 888 16.4 REAKTIONEN DER CARBONYLVERBINDUNGEN MIT CARBONYLNUCLEOPHILEN ................................. 890 16.5 REAKTIONEN DER CARBONYLVERBINDUNGEN MIT HYDRIDIONEN ................................................ 898 16.6 MEHR ZU REDUKTIONSREAKTIONEN ........................................................................................... 904 16.7 CHEMOSELEKTIVE REAKTIONEN ................................................................................................ 906 16.8 REAKTIONEN DER ALDEHYDE UND KETONE MIT AMINEN UND AMINDERIVATEN ......................... 907 16.9 REAKTIONEN DER ALDEHYDE UND KETONE MIT SAUERSTOFFNUCLEOPHILEN ................................. 915 16.10 SCHUTZGRUPPEN ..................................................................................................................... 922 16.11 REAKTIONEN AUF ALDEHYDE UND KETONE MIT SCHWEFELNUCLEOPHILEN ................................... 924 16.12 REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONE MIT EINER PEROXYSAEURE ....................................... 925 16.13 DIE WITTIG-REAKTION ZUR DARSTELLUNG VON ALKENEN ............................................................. 926 16.14 SYNTHESEPLANUNG IV: BINDUNGSTRENNUNGEN, SYNTHONE UND SYNTHESEAEQUIVALENTE ........... 930 16.15 NUCLEOPHILE ADDITION AN ^-UNGESAETTIGTE ALDEHYDE UND KETONE .................................... 933 16.16 NUCLEOPHILE ADDITION AN A, -UNGESAETTIGTE CARBONSAEUREDERIVATE ....................................... 937 16.17 ADDITIONSREAKTIONEN IN BIOLOGISCHEN SYSTEMEN KONJUGIEREN ............................................ 939 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 941 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 942 KAPITEL 17 REAKTIONEN AM A-KOHLENSTOFFATOM 949 17.1 AZIDITAET VON .. ..................................................................................................................... 951 17.2 KETO-ENOL-TAUTOMERIE ......................................................................................................... 955 17.3 KETO-ENOL-UMWANDLUNG ...................................................................................................... 956 17.4 HALOGENIERUNG DES A-KOHLENSTOFFATOMS VON ALDEHYDEN UND KETONEN ............................. 957 17.5 HALOGENIERUNG DES -KOHLENSTOFFS VON CARBONSAEUREN ....................................................... 959 17.6 BILDUNG DES ENOLATIONS ........................................................................................................ 960 17.7 ALKYLIERUNG DES -KOHLENSTOFFATOMS .................................................................................. 961 17.8 ALKYLIERUNG UND ACYLIERUNG DES -KOHLENSTOFFATOMS UEBER ENAMIN-ZWISCHENSTUFEN .................................................................................................... 965 17.9 ALKYLIERUNG DES .................................................................................................................. 966 17.10 EINE ALDOLADDITION BILDET EIN SS-HYDROXYALDEHYD ODER EIN ............................................. 968 17.11 DIE HYDRIERUNG VON PRODUKTEN EINER ALDOLADDITION BILDET A, ^-UNGESAETTIGTE ALDEHYDE UND KETONE ........................................................................................................ 970 17.12 DIE GEKREUZTE ALDOLADDITION ............................................................................................. 972 17.13 DIE CLAISEN-KONDENSATION BILDET SS-KETOESTER ........................................................................ 976 17.14 ANDERE GEKREUZTE KONDENSATIONEN .................................................................................... 979 17.15 INTRAMOLEKULARE KONDENSATIONSREAKTIONEN UND INTRAMOLEKULARE ALDOLADDITIONEN ................................................................................................................. 980 17.16 DIE ROBINSON-ANNELIERUNG ................................................................................................. 982 17.17 CO2 KANN VON EINER CARBONSAEURE ENTFERNT WERDEN, DIE EINE CARBONYLGRUPPE AN DER 3-POSITION TRAEGT ....................................................................................................... 985 17.18 DIE MALONESTERSYNTHESE: EIN WEG ZUR SYNTHESE VON CARBONSAEUREN ................................ 986 17.19 DIE ACETESSIGESTERSYNTHESE: EIN WEG ZUR SYNTHESE VON METHYLKETONEN ......................... 988 17.20 SYNTHESEPLANUNG V: DIE KNUEPFUNG NEUER KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-BINDUNGEN ............. 990 17.21 REAKTIONEN AM A-KOHLENSTOFFATOM IN BIOLOGISCHEN SYSTEMEN ......................................... 992 17.22 EINORDNEN, WAS WIR UEBER DIE REAKTIONEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN WISSEN ................. 996 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 998 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 999 TUTORIAL SYNTHESE UND RETROSYNTHETISCHE ANALYSE ........................................................... 1003 TEIL VI AROMATISCHE VERBINDUNGEN 1019 KAPITEL 18 REAKTIONEN VON BENZOLEN UND SUBSTITUIERTEN BENZOLEN 1021 18.1 NOMENKLATUR DER MONOSUBSTITUIERTEN BENZOLE ................................................................ 1024 18.2 DER ALLGEMEINE MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION .................. 1026 18.3 HALOGENIERUNG DES BENZOLS ................................................................................................ 1028 18.4 NITRIERUNG DES BENZOLS ....................................................................................................... 1030 18.5 SULFONIERUNG DES BENZOLS ................................................................................................... 1031 18.6 FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG DES BENZOLS ................................................................................... 1032 18.7 FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG DES BENZOLS ............................................................................. 1034 18.8 ALKYLIERUNG DES BENZOLS DURCH ACYLIERUNG-REDUKTION .................................................. 1037 18.9 DER EINSATZ VON KUPPLUNGSREAKTIONEN ZUR ALKYLIERUNG VON BENZOL ............................... 1038 18.10 WIE MAN DIE SUBSTITUENTEN EINES BENZOLRINGS CHEMISCH VERAENDERN KANN ...................... 1039 18.11 DIE NOMENKLATUR DI-UND POLYSUBSTITUIERTER BENZOLE ....................................................... 1041 18.12 REAKTIVITAET EINES BENZOLRINGS ............................................................................................. 1043 18.13 DER EFFEKT VON SUBSTITUENTEN AUF DIE ORIENTIERUNG ........................................................... 1048 18.14 DAS ORTHO/PARA VERHAELTNIS .................................................................................................. 1052 18.15 WEITERE BETRACHTUNGEN ZU DEN SUBSTITUENTENEFFEKTEN ...................................................... 1053 18.16 SYNTHESEPLANUNG VI: DIE SYNTHESE MONO UND DISUBSTITUIERTER BENZOLDERIVATE ............ 1056 18.17 DIE SYNTHESE TRISUBSTITUIERTER BENZOLE .............................................................................. 1059 18.18 DIE SYNTHESE SUBSTITUIERTER BENZOLE MIT ARENDIAZONIUMSALZEN ...................................... 1061 18.19 AZOBENZOLE ........................................................................................................................ 1064 18.20 DER MECHANISMUS ZUR BILDUNG EINES DIAZONIUMIONS ....................................................... 1067 18.21 NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION .............................................................................. 1069 18.22 SYNTHESEPLANUNG VII: DIE SYNTHESE ZYKLISCHER VERBINDUNGEN ........................................ 1072 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................ 1075 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 1076 KAPITEL 19 WEITERES ZU DEN AMINEN YY REAKTIONEN HETEROZYKLISCHER VERBINDUNGEN 1079 19.1 WEITERES ZUR NOMENKLATUR .................................................................................................. 1081 19.2 MEHR UEBER DIE SAEURE-BASE-EIGENSCHAFTEN VON AMINEN ..................................................... 1083 19.3 AMINE REAGIEREN ALS BASEN UND ALS NUCLEOPHILE ............................................................... 1084 19.4 DIE SYNTHESE VON AMINEN ................................................................................................... 1086 19.5 AROMATISCHE FUENFGLIEDRIGE HETEROZYKLEN ........................................................................... 1086 19.6 AROMATISCHE SECHSGLIEDRIGE HETEROZYKLEN .......................................................................... 1092 19.7 BIOLOGISCH BEDEUTSAME HETEROZYKLEN ................................................................................. 1098 19.8 UNSER WISSEN UEBER DIE REAKTIONEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN ORDNEN (GRUPPE IV) ........................................................................................................................ 1103 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 1105 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 1105 TEIL VII BIOORGANISCHE VERBINDUNGEN 1107 KAPITEL 20 DIE ORGANISCHE CHEMIE DER KOHLENHYDRATE 1111 20.1 KLASSIFIZIERUNG DER KOHLENHYDRATE ..................................................................................... 1114 20.2 DIE D-/L-NOMENKLATUR DER KOHLENHYDRATE .......................................................................... 1114 20.3 DIE KONFIGURATIONEN DER ALDOSEN ...................................................................................... 1116 20.4 DIE KONFIGURATIONEN DER KETOSEN ....................................................................................... 1118 20.5 REAKTIONEN DER MONOSACCHARIDE IN BASISCHEN LOESUNGEN ................................................. 1119 20.6 REDOXREAKTIONEN DER MONOSACCHARIDE ............................................................................... 1120 20.7 KETTENVERLAENGERUNG: DIE KILIANI-FISCHER-SYNTHESE ............................................................ 1122 20.8 KETTENVERKUERZUNG: DER WOHL-ABBAU ................................................................................... 1123 20.9 DIE STEREOCHEMIE DER GLUCOSE: DER KONFIGURATIONSBEWEIS VON FISCHER .......................... 1124 20.10 MONOSACCHARIDE AUS ZYKLISCHEN HALBACETALEN BILDEN ....................................................... 1127 20.11 GLUCOSE IST DIE STABILSTE ALDOHEXOSE .................................................................................. 1131 20.12 GLYCOSIDBILDUNG ................................................................................................................... 1133 20.13 DER ANOMERE EFFEKT .............................................................................................................. 1135 20.14 REDUZIERENDE UND NICHTREDUZIERENDE ZUCKER ................................................................... 1136 20.15 DISACCHARIDE ......................................................................................................................... 1136 20.16 POLYSACCHARIDE ..................................................................................................................... 1141 20.17 EINIGE VON KOHLENHYDRATEN ABGELEITETE NATURSTOFFE .......................................................... 1145 20.18 KOHLENHYDRATE AN ZELLOBERFLAECHEN ..................................................................................... 1148 20.19 SYNTHETISCHE SUESSSTOFFE ........................................................................................................ 1150 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 1153 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN ................................................................................... 1155 KAPITEL 21 AMINOSAEUREN, PEPTIDE UND PROTEINE 1157 21.1 DIE NOMENKLATUR DER AMINOSAEUREN .................................................................................... 1159 21.2 KONFIGURATION DER AMINOSAEUREN ......................................................................................... 1164 21.3 SAEURE-BASE-EIGENSCHAFTEN DER AMINOSAEUREN ...................................................................... 1166 21.4 DER ISOELEKTRISCHE PUNKT ...................................................................................................... 1169 21.5 TRENNUNG VON AMINOSAEUREN ............................................................................................... 1170 21.6 SYNTHESE VON AMINOSAEUREN ................................................................................................ 1176 21.7 RACEMATSPALTUNG VON AMINOSAEUREGEMISCHEN .................................................................... 1178 21.8 PEPTIDBINDUNGEN UND DISULFIDBINDUNGEN ......................................................................... 1179 21.9 EINIGE INTERESSANTE PEPTIDE ................................................................................................ 1184 21.10 STRATEGIE DER PEPTIDSYNTHESE: N-SCHUTZ UND C-AKTIVIERUNG ............................................. 1186 21.11 AUTOMATISIERTE PEPTIDSYNTHESE .......................................................................................... 1189 21.12 PROTEINSTRUKTUR - EINE EINFUEHRUNG ..................................................................................... 1192 21.13 BESTIMMUNG DER PRIMAERSTRUKTUR EINES POLYPEPTIDS ODER EINES PROTEINS ........................ 1193 21.14 SEKUNDAERSTRUKTUR VON PROTEINEN ........................................................................................ 1200 21.15 TERTIAERSTRUKTUR VON PROTEINEN ............................................................................................ 1204 21.16 QUARTAERSTRUKTUR VON PROTEINEN ........................................................................................... 1206 21.17 PROTEINDENATURIERUNG .......................................................................................................... 1207 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 1209 KAPITEL 22 KATALYSE IN ORGANISCHEN REAKTIONEN UND IN ENZYMATISCHEN REAKTIONEN 1211 22.1 KATALYSE IN DER ORGANISCHEN CHEMIE ................................................................................. 1214 22.2 SAURE KATALYSE ..................................................................................................................... 1215 22.3 BASENKATALYSE ..................................................................................................................... 1219 22.4 NUCLEOPHILE KATALYSE .......................................................................................................... 1221 22.5 KATALYSE DURCH METALLIONEN ..................................................................................................... 1222 22.6 INTRAMOLEKULARE REAKTIONEN ............................................................................................... 1224 22.7 INTRAMOLEKULARE KATALYSE .................................................................................................... 1227 22.8 KATALYSE BIOCHEMISCHER REAKTIONEN .................................................................................. 1230 22.9 EINE ENZYMKATALYSIERTE REAKTION, DIE AN EINE SAEUREKATALYSIERTE AMIDHYDROLYSE ERINNERT .................................................................................................... 1232 22.10 EINE WEITERE ENZYMKATALYSIERTE REAKTION, DIE AN EINE SAEUREKATALYSIERTE AMIDHYDROLYSE ERINNERT .................................................................................................... 1235 22.11 EINE ENZYMKATALYSIERTE REAKTION, DIE AUS ZWEI AUFEINANDERFOLGENDEN S N 2 -REAKTIONEN BESTEHT ..................................................................................................... 1239 22.12 EINE ENZYMKATALYSIERTE REAKTION, DIE AN EINE BASENKATALYSIERTE ENDIOL UMLAGERUNG ERINNERT .......................................................................................................... 1244 22.13 EINE ENZYMKATALYSIERTE REAKTION, DIE AN EINE RETRO-ALDOLADDITION ERINNERT .................. 1245 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 1248 KAPITEL 23 DIE ORGANISCHE CHEMIE DER COENZYME, VON VITAMINEN ABGELEITETE VERBINDUNGEN 1251 23.1 NIACIN: DAS FUER VIELE REDOXREAKTIONEN NOTWENDIGE VITAMIN .......................................... 1255 23.2 RIBOFLAVIN: EIN WEITERES VITAMIN, DAS IN REDOXREAKTIONEN VERWENDET WIRD ................... 1262 23.3 VITAMIN B1: DAS FUER DEN ACYLGRUPPENTRANSFER BENOETIGTE VITAMIN ................................... 1266 23.4 BIOTIN: DAS NOTWENDIGE VITAMIN FUER DIE CARBOXYLIERUNG EINES A-KOHLENSTOFFS .............. 1272 23.5 VITAMIN B 6 : DAS NOTWENDIGE VITAMIN FUER AMINOSAEUREUMWANDLUNGEN .......................... 1274 23.6 VITAMIN B 12 : DAS NOTWENDIGE VITAMIN FUER BESTIMMTE ISOMERISIERUNGEN ......................... 1280 23.7 FOLSAEURE: DAS NOTWENDIGE VITAMIN FUER DIE KOHLENSTOFFUEBERTRAGUNG ................................ 1283 23.8 VITAMIN K: DAS VITAMIN, WELCHES FUER DIE CARBOXYLIERUNG VON GLUTAMAT BENOETIGT WIRD ..................................................................................................................... 1288 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................ 1292 KAPITEL 24 DIE ORGANISCHE CHEMIE DER STOFFWECHSELWEGE 1295 24.1 24.2 24.3 24.4 24.5 24.6 24.7 24.8 ATP: DER UEBERTRAEGER DER CHEMISCHEN ENERGIE .............................. WARUM ATP IN LEBENDEN ZELLEN KINETISCH STABIL IST .................... DER YYENERGIEREICHE CHARAKTER DER PHOSPHOANHYDRIDBINDUNGEN. DIE VIER STUFEN DES KATABOLISMUS ................................................. DER KATABOLISMUS DER FETTE: STUFE 1 UND 2 ................................... DER KATABOLISMUS DER KOHLENHYDRATE: STUFE 1 UND 2 ................... DIE VERSCHIEDENEN SCHICKSALE DES PYRUVATS ..................... DER KATABOLISMUS DER PROTEINE: STUFE 1 UND 2 ............................. 1297 1300 1301 1303 1304 1308 1313 1315 24.9 24.10 24.11 DER ZITRONENSAEUREZYKLUS: STUFE 3 ...................................................................................... DIE OXIDATIVE PHOSPHORYLIERUNG: STUFE 4 ANABOLISMUS ...................................................................................................................... 1317 1320 1322 24.12 GLUCONEOGENESE .................................................................................................................. 1322 24.13 REGULIERENDE STOFFWECHSELWEGE ......................................................................................... 1324 24.14 DIE BIOSYNTHESE DER AMINOSAEUREN ..................................................................................... 1326 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 1328 KAPITEL 25 DIE ORGANISCHE CHEMIE DER LIPIDE 1331 25.1 FETTSAEUREN SIND LANGKETTIGE CARBONSAEUREN ......................................................................... 1333 25.2 WACHSE SIND HOCHMOLEKULARE ESTER ................................................................................... 1335 25.3 FETTE UND OELE SIND TRIGLYCERIDE ......................................................................................... 1336 25.4 SEIFEN UND MIZELLEN ........................................................................................................... 1339 25.5 PHOSPHOLIPIDE SIND BESTANDTEILE BIOLOGISCHER MEMBRANEN ............................................. 1341 25.6 PROSTAGLANDINE REGULIEREN PHYSIOLOGISCHE REAKTIONEN ..................................................... 1345 25.7 TERPENE ENTHALTEN FUENFGLIEDGRIGE KOHLENSTOFFATOMGRUPPEN ............................................. 1348 25.8 DIE BIOSYNTHESE DER TERPENE ............................................................................................. 1350 25.9 DIE BIOSYNTHESE DES CHOLESTEROLS ...................................................................................... 1356 25.10 STEROIDE ............................................................................................................................... 1358 25.11 SYNTHETISCHE STEROIDE 1361 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 1363 KAPITEL 26 DIE CHEMIE DER NUDEINSAEUREN 1365 26.1 NUCLEOSIDE UND NUCLEOTIDE ............................................................................................... 1366 26.2 NUCLEINSAEUREN BESTEHEN AUS ............................................................................................. 1371 26.3 DIE SEKUNDAERSTRUKTUR DER DNA......................................................................................... 1372 26.4 WARUM DNA KEINE 2 -OH-GRUPPE BESITZT ......................................................................... 1375 26.5 DIE BIOSYNTHESE DER DNA NENNT MAN REPLIKATION ............................................................ 1376 26.6 DNA UND VERERBUNG ........................................................................................................... 1377 26.7 DIE BIOSYNTHESE DER RNA HEISST TRANSKRIPTION .................................................................. 1378 26.8 DIE FUER DIE BIOSYNTHESE VON PROTEINEN VERWENDETETEN RNAS .......................................... 1380 26.9 DIE BIOSYNTHESE DER PROTEINE NENNT MAN TRANSLATION ...................................................... 1383 26.10 WARUM DIE DNA THYMIN ANSTELLE VON URACIL ENTHAELT ...................................................... 1388 26.11 ANTIVIRALE WIRKSTOFFE .......................................................................................................... 1390 26.12 WIE DIE BASENSEQUENZ EINES DNA-MOLEKUELS BESTIMMT WIRD .......................................... 26.13 GENTECHNIK 1392 1394 ZUSAMMENFASSUNG 1396 TEIL VIII SPEZIELLE THEMEN IN DER ORGANISCHEN CHEMIE 1399 KAPITEL 27 SYNTHETISCHE POLYMERE 1401 27.1 27.2 27.3 27.4 27.5 27.6 27.7 27.8 27.9 27.10 27.11 27.12 27.13 27.14 ZWEI HAUPTKLASSEN SYNTHETISCHER POLYMERE .................................................................... EINE EINFUEHRUNG IN DIE KETTENWACHSTUMSPOLYMERE ........................................................ RADIKALISCHE POLYMERISATION ............................................................................................. KATIONISCHE POLYMERISATION .............................................................................................. ANIONISCHE POLYMERISATION ............................................................................................... RINGOEFFNUNGSPOLYMERISATIONEN ......................................................................................... STEREOCHEMIE DER POLYMERISATION YY ZIEGLER-NATTA-KATALYSATOREN .................................... DIE POLYMERISATION VON DIENEN ............................... COPOLYMERE ............................................................... EINE EINFUEHRUNG IN DIE STUFENWACHSTUMSPOLYMERE STUFENWACHSTUMSPOLYMERKLASSEN ............................ PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON POLYMEREN .......... RECYCLING VON POLYMEREN ......................................... BIOLOGISCH ABBAUBARE POLYMERE ................. ZUSAMMENFASSUNG .................................................... 1404 1405 1406 1412 1414 1416 1417 1419 1422 1423 1424 1430 1432 1433 1435 KAPITEL 28 PERIZYKLISCHE REAKTIONEN 1437 28.1 DIE DREI ARTEN PERIZYKLISCHER REAKTIONEN ......................................................................... 1438 28.2 MOLEKUELORBITALE UND ORBITALSYMMETRIE ............................................................................. 1442 28.3 ELEKTROZYKLISCHE REAKTIONEN .............................................................................................. 1447 28.4 CYCLOADDITIONEN .................................................................................................................. 1455 28.5 SIGMATROPE UMLAGERUNGEN ................................................................................................. 1459 28.6 PERIZYKLISCHE REAKTIONEN IN BIOLOGISCHEN SYSTEMEN ........................................................ 1465 28.7 ZUSAMMENFASSUNG DER AUSWAHLREGELN FUER PERIZYKLISCHE REAKTIONEN ............................. 1469 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................. 1470 ANHANG 1473 ANHANG A: PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN ................................................... 1474 ANHANG B: ............................................................................................................................................ 1481 ANHANG C: KINETIK .................................................................................................................................. 1483 ANHANG D: ZUSAMMENFASSUNG DER METHODEN, DIE BENOETIGT WERDEN, UM EINE BESTIMMTE FUNKTIONELLE GRUPPE ZU SYNTHETISIEREN ........................... 1486 ANHANG E: ZUSAMMENFASSUNG DER METHODEN ZUR BILDUNG VON KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF BINDUNGEN ....................................................................................................... 1489 ANHANGF: SPEKTROSKOPIE-TABELLEN ........................................................................................................ 1490 ANHANG G: BILDNACHWEIS ........................................................................................................................ 1496 INDEX 1499
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