Hänsel/Sticher, Pharmakognosie Phytopharmazie:
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| Weitere beteiligte Personen: | , , |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
2015
|
| Ausgabe: | 10., völlig neu bearbeitete Auflage |
| Schlagwörter: | |
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| Beschreibung: | Literaturangaben |
| Umfang: | XXVI, 1013 Seiten Illustrationen, Diagramme 28 cm |
| ISBN: | 9783804731448 |
Internformat
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|---|---|
| adam_text | IX
Inhaltsverzeichnis
Vorwort zur 10. Auflage................... v
Äutorenverzeichnis........................ VII
TEIL A PHYTOCHEMISCHE GRUNDLAGEN
1 Prinzipien der Biosynthese
pflanzlicher Naturstoffe................ 3
1.1 Ana-, Kata-und Amphibolismus......... 3
1.2 Grundstoffwechsel und spezieller
Stoffwechsel............................ 4
1.3 Zusammenhangzwischen Grundstoff-
Wechsel und speziellem Stoffwechsel.. 6
1.4 Grundlegende Methoden zur
Aufklärung von Biosynthesewegen...... 15
1.4.1 Tracer- oder Isotopentechnik........... 15
1.4.2 Die Bedeutung stabiler Isotope beim
Nachweis von Biosyntheseprodukten.... 17
1.4.3 Enzymatische Methoden.................. 22
1.4.4 Genetische und molekulargenetische
Methoden............................... 26
2 Analytik, Screening- und moderne
Bioassay-Methoden für Pflanzen-
extrakte............................... 32
2.1 Einführung in Methoden der phyto-
chemischen Analytik.................... 32
2.2 Allgemeines............................ 33
2.3 Aufarbeitung und Extraktion............ 35
2.4 Chromatographische Trennung und
Isolierung............................. 36
2.4.1 Dünnschichtchromatographie und Fließ-
mitteloptimierung............................. 36
2.4.2 Säulenchromatographie.................. 40
2.4.3 MPLC, Flashchromatographie und HPLC.. 40
2.5 Verteilungsverfahren................... 42
2.6 Strukturaufklärung und Substanz-
charakterisierung...................... 42
2.6.1 NMR-Spektroskopie...................... 42
2.6.2 Massenspektrometrie.................... 48
2.6.3 Uitraviolettspektroskopie
(UV-Spektroskopie)..................... 53
2.7 Einführung in die gebräuchlichsten Bioassay-
Methoden der Phytochemie............... 55
2.7.1 Allgemeines............................ 56
2.7.2 Testsysteme mit Bezug zur Entzündungs-
hemmung im Arachidonsäurestoffwechsel 59
Abkürzungsverzeichnis........................ xix
2.7.3 Messung von Radikalfängereigenschaften
und antioxidativen Eigenschaften...... 61
2.7.4 Messung der Beeinflussung von mRNA
Spiegeln................................ 62
2.7.5 Testsysteme mit Bezug zur Bekämpfung
von Tumoren............................. 64
2.7.6 Testsysteme mit Bezug zur Bekämpfung
von Plasmodien.......................... 68
2.7.7 Testsysteme zur Bestimmung der
Permeabilität........................... 69
2.7.8 Testsysteme mit Bezug zur
Metabolisierung......................... 70
2.7.9 Live Cell Imaging....................... 72
2.7.10 Echtzeitmessungen in Assays auf
Impedanzbasis........................... 72
3 Akkumulation von Sekundärstoffen
und ihre quantitative und qualitative
Variabilität............................ so
3.1 Allgemeines............................. 80
3.2 Speicherung von Sekundärstoffen....... 81
3.2.1 Speicherung der Sekundärstoffe in unter-
schiedlichen Organen........................... 82
3.2.2 Unterschiedliche Speicherung der Sekun-
därstoffe in einem Organ....................... 82
3.2.3 Speicherung von Sekundärstoffen in
Zellorganellen.......................... 84
3.2.4 Morphologische Strukturen zur Ablagerung
und Sekretion von Sekundärstoffen..... 86
3.3 Änderungen des Sekundärstoffgehalts im
Rahmen der Ontogenese................... 94
3.4 Änderungen des Sekundärstoffgehalts im
Rahmen diurnaler Veränderungen........ 96
3.5 Änderungen des Sekundärstoffgehalts im
Rahmen von Umweltbedingungen.......... 96
3.6 Diversifizierung und Abbau von Sekundär-
stoffen........................................ 98
3.6.1 Abbau phenolischer Pflanzen Stoffe.... 103
3.6.2 Limonoide als Beispiel für eine hoch
oxidierte Sekundärstoffgruppe.......... 104
3.6.3 Phytoecdysone als Beispiel für eine hoch
oxidierte Sekundärstoffgruppe.......... 106
X
Inhaltsverzeichnis
TEIL В PHARMAZEUTISCHE ASPEKTE
h Das medizinische Potenzial von
Pflanzenstoffen.......................... in
£f.l In unveränderter Form genutzte
Pflanzen Stoffe......................... 113
A.2 Pflanzliche Sekundärstoffe als Ideengeber
(Leitstoffe) für Arzneistoffe........... 115
¿+.2.1 Verbesserung bekannter Strukturen..... 115
¿+.2.2 Auswertung ethnomedizinischer
Beobachtungen........................... 119
¿+.2.3 Auswertung von Giftwirkungen am
Menschen................................ 120
¿+.2.i+ Giftwirkungen auf Tiere als Primär-
anregung........................................ 125
¿+.2.5 Pflanzenphysiologische Beobachtungen als
Primäranregung: Entdeckung der Indoiyl-
essigsäure als Pharmakophor............. 132
(+.3 Pflanzliche Einzelstoffe als Rohstoffquelle
für Arzneimittel........................ 132
4A Pflanzenstoffe als Wirkstoffe - Die
wichtige Unterscheidung von Wirkstoff
Und ArzneistOff......................... 135
¿+.5 Pflanzenstoffe im Vergleich mit
synthetischen Stoffen................... 137
5 Pflanzliche Arzneidrogen und
einfache Arzneizubereitungen.......... iki
5.1 Begriffserklärungen und Definitionen.... iai
5.1.1 Leitsubstanzen („analytical marker ).. l^+l
5.1.2 Pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe
(active marker)........................ i*+2
5.1.3 Wirkstoffe (active substance, active
pharmaceutical ingredient)............. i*+2
5.1.*+ Fingerprint............................ l*+2
5.1.5 Referenzsubstanzen..................... li+2
5.1.6 Inprozesskontrollen.................... lA-3
5.1.7 Spezifikation.......................... i*+3
5.1.8 Droge-Extrakt-Verhältnis............... i*+3
5.1.9 Validierung von Prüfverfahren......... i*+*+
5.2 Pharmakognostische Grundlagen......... i*+6
5.2.1 Grundbegriffe.......................... l*+6
5.2.2 Strukturierte Drogen und deren
morphologische Kennzeichnung........... i*+6
5.3 Pharmazeutische Qualität pflanzlicher
Arzneidrogen........................... i*+9
5.3.1 Die Qualität bestimmende Hauptfaktoren . 150
5.3.2 Qualitätsanforderungen nach Arzneibuch . 151
5.3.3 Lagerung von Drogen...................... 158
5.3.*+ Kontamination............................ 158
5A Einfache pflanzliche Arzneizu-
bereitungen.................................... 166
5.*+.i Zubereitungen aus Frischpflanzen....... 166
5.A.2 Teedrogen und Teegemische................ 167
5.A.3 Einfache nichtwässrige Drogenauszüge .... 168
6 Trockenextrakte als Arzneistoff:
Herstellung, Qualitätsprüfung......... m
6.1 Herstellung von Trockenextrakten....... 172
6.1.1 Typen von Extrakten...................... 172
6.1.2 Grundzüge der Herstellung................ 172
6.1.3 Pflanzliche Extraktivstoffe.............. 175
6.1.*+ Variable Zusammensetzung von
Trockenextrakten........................ 176
6.1.5 Extraktzubereitungen: Instanttees und
Granulattees............................ 177
6.1.6 Sonderformen der Extraktzubereitungen .. 179
6.2 Einteilung von Trockenextrakten:
standardisierte, quantifizierte und
andere Extrakte.......................... 180
6.2.1 Standardisierung auf wirksame
Inhaltsstoffe............................ 180
6.2.2 Quantifizierung auf pharmazeutisch
relevante Inhaltsstoffe.................. 181
6.2.3 Extrakte, die ausschließlich über den
Herstellungsprozess definiert sind...... 182
6.2. *+ Lagerung................................. 182
6.3 Qualitätsprüfung von Trockenextrakten .. 182
6.3.1 Identitätsprüfung........................ 182
6.3.2 Reinheitsprüfungen....................... 182
6.3.3 Prüfung auf Lösungsmitteirückstände..... 183
6.за Prüfung auf Aflatoxine und andere
Mykotoxine.............................. 18*+
6.3.5 Prüfung auf Schwermetalle............... 18*+
6.3.6 Prüfung auf Pestizidrückstände.......... 18*+
6.3.7 Bestimmung der mikrobiologischen
Reinheit................................ 18*+
6.3.8 Prüfung auf sonstige Kontaminanten...... 185
6.3.9 Gehaltsbestimmung........................ 185
6.3. Ю Stabilitätsuntersuchungen................ 186
6.3.11 Sonstige Prüfungen ...................... 188
6A Spezifikation von Extrakten.............. 188
Inhaltsverzeichnis
XI
7 Pflanzliche Fertigarzneimittel.......... 193
7.1 Arzneiformen............................. 193
7.1.1 Arzneiformen und Applikationsarten...... 193
7.1.2 Herstellung flüssiger Arzneizubereitungen
aus Trockenextrakten.................... 194
7.1.3 Herstellung fester Arzneiformen aus
Trocken extra kten...................... 194
7.1.4 Pflanzliche Parenteralia................. 195
7.1.5 Validierung der Herstellung
(Prozessvalidierung).................... 195
7.2 Qualitätssicherung von Fertig-
arzneimitteln.................................... 196
7.2.1 Identität................................ 196
7.2.2 Reinheitsprüfungen....................... 196
7.2.3 Gehaltsprüfungen......................... 200
7.2.4 Weitere Prüfungen ....................... 200
7.2.5 Haltbarkeit............................ 201
7.2.6 Wirkstofffreigabe (Dissolution-Test).. 203
7.2.7 Vergleichbarkeit von pflanzlichen Fertig-
arzneimitteln................................. 205
8 Enzyme bei der Gewinnung von
Drogen und der Herstellung von
Phytopharmaka......................... 212
8.1 Fermentation........................... 212
8.1.1 Substratveränderungen durch zelleigene
Enzyme................................ 212
8.1.2 Fermentation als Aufbereitung pflanzlicher
Produkte.............................. 214
8.2 Nacherntephysiologie und Verderb...... 215
8.3 Enzymatischer Abbau von Inhaltsstoffen
während der Herstellung von Phyto-
pharmaka.............................. 216
TEIL C RATIONALE UND TRADITIONELLE PHYTOTHERAPIE
9 Konzeption der klinischen Studien an
positiven und negativen Aspekten... 221
9.1 Allgemeines........................... 221
9.2 Einordnung von klinischen Studien in die
Arzneistoffentwicklung............... 226
9.3 Voraussetzungen zur Durchführung von
klinischen Studien................... 228
9.4 Intention und Aufbau von klinischen
Studien.............................. 229
9.5 Ausgewählte Phytopharmaka............. 23i
9.5.1 Extrakte aus Salicis cortex........... 231
9.5.2 Extrakte aus Harpagophyti radix....... 235
9.5.3 Extrakte aus Hyperici herba........... 237
9.6 Ausblick.............................. 239
10 Nebenwirkungspotenzial
pflanzlicher Zubereitungen........... 243
10.1 Abnorme Phytopharmawirkungen durch
genetische Ursachen.................. 243
10.1.1 Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-
Mangel............................... 244
10.1.2 Polymorphismus von Biotransformations-
enzymen ..................................... 246
10.1.3 Nahrungsmittelidiosynkrasien: Rote Beete
und Spargel.......................... 249
10.2 Überempfindlichkeitsreaktionen beim
Umgang mit Drogen und bei der
Anwendung pflanzlicher Arzneimittel.... 251
10.2.1 Allergie und Pseudoallergie................. 251
10.2.2 Allergische Erkrankungen, die beim Umgang
mitDrogen bzw. mit der Anwendung von
Phytopharmaka auftreten können.............. 252
10.2.3 Anzeichen für eine Arzneimittelallergie .... 252
10.2.4 Sensibilisierung............................ 253
10.2.5 Arzneimittelallergische Krankheitsbilder.. 256
10.2.6 Allergenquellen............................. 258
11 Die Bedeutung von sekundären
Pflanzenstoffen außerhalb der
Phytotherapie................................... 264
11.1 Allgemeines................................. 265
11.2 Ernährungsstudien........................... 267
11.3 Nahrungsmittel und mögliche gesund-
heitsfördernde Aspekte.......................... 268
11.3.1 Soja und Sojaprodukte....................... 268
11.3.2 Rotwein und seine Polyphenole............... 271
11.4 Antioxidative Wirkung sekundärer
Pflanzenstoffe.............................. 272
11.4.1 Allgemeines................................. 272
11.4.2 Aktivierung von Sauerstoff, oxidativer Stress
und seine biologische Bedeutung............. 272
11.4.3 Reaktive Sauerstoffspezies (ROS)............ 274
11.4.4 Biologische Quellen für ROS................. 275
XII
Inhaltsverzeichnis
11.4.5 Biologische Wirkungen von ROS............ 276
11.4.6 Antioxidative Schutzmechanismen
gegen ROS............................... 276
11.4.7 Biochemische Marker für oxidativen Stress 279
11.4.8 Die Rolle von ROS bei der Entstehung von
Krankheiten............................. 280
11.4.9 Oxidativer Stress und Altern............. 282
11.5 Knoblauch, Arzneipflanze oder
Nahrungsergänzungsmittel................ 282
11.6 Ascorbinsäure (Vitamin C): das wasser-
lösliche Antioxidans.......................... 287
11.6.1 Chemische Struktur und Eigenschaften. 287
11.6.2 Vorkommen und Mangelerscheinungen ... 287
11.6.3 Pharmakokinetik.......................... 289
11.6.4 Biochemische Bedeutung der
Ascorbinsäure........................... 289
11.6.5 Ascorbinsäure als Nahrungsergänzungs-
mittel ....................................... 291
12 Drogen der traditionellen
chinesischen Medizin in westlichen
Ländern................................. 295
12.1 Die traditionelle chinesische Medizin
(TCM) und ihre Akzeptanz in westlichen
Ländern................................. 296
12.2 Befmdlichkeitsstörungen als Domäne
der TCM................................. 296
12.3 Die TCM: der andere Denkstil erschwert
das Verständnis......................... 297
12.4 Die Relevanz des theoretischen
Überbaus................................ 298
12.5 Die Yin-Yang-Lehre....................... 298
12.6 Die Fünf-Wandlungsphasen-Lehre
(wuxing)................................ 299
12.7 Qi und Xue............................... 302
12.8 Pathogenese.............................. 302
12.8.1 Äußere Ursachen.......................... 302
12.8.2 Innere Ursachen.......................... 303
12.9 Diagnostik....................................... 303
12.10 Die acht diagnostischen Leitkriterien
(bagang)......................................... 304
12.10.3 Inneres und Oberfläche....................... 304
12.10.4 Kälte und Hitze.................................. 304
12.10.5 Leere und Fülle.................................. 305
12.11 Differentialdiagnose.......................... 305
12.12 Therapeutische Umsetzung des Befundes
- die therapeutischen Verfahren (zhifa). 3C0
12.13 Arzneimittelwirkungen....................... 307
12.13.1 Das Temperaturverhalten (qi)................ 30 7
12.13.2 Die Geschmacksrichtung (wei)............... 307
12.13.3 Der Funktionskreisbezug (guijing)........... 307
12.13.4 Wirkungsstärke, Toxizität (duxing).......... 306
12.13.5 Wirkungsdefinition (yingyong zhuzhi)...... 309
12.13.6 Dosierung........................................ 310
12.13.7 Inkompatibilitäten, Anwendung in der
Schwangerschaft................................ 310
12.14 Pharmazeutische Drogenaufbereitung... 310
12.14.1 Wirkungsinerte Aufbereitungsverfahren ... 310
12.14.2 Wirkungsrelevante, traditionelle
Vorbehandlungsverfahren.................... 311
12.15 Rezepturen...................................... 312
12.16 Verarbeitung zu Arzneiformen.............. 312
12.16.1 Dekokte........................................... 312
12.16.2 Traditionelle Fertigarzneimittel.............. 312
12.16.3 Neuzeitliche Extraktzubereitungen.......... 313
12.16.4 Zubereitungen für die äußerliche
Anwendung...................................... 314
12.17 Das Potenzial der chinesischen
Arzneidrogen................................... 314
12.18 Sicherheitsaspekte............................ 314
12.18.1 Verwechslungen chinesischer
Arzneidrogen.................................... 314
12.18.2 Kontamination mit
Schwermetallen................................. 316
12.19 Verfügbarkeit von TCM-Drogen in Europa 317
Inhaltsverzeichnis
XIII
TEIL D EINZELDARSTELLUNG WICHTIGER STOFFGRUPPEN
13 Kohlenhydrate I: Chemie, wichtige
Mono- und Oligosaccharide.............. 321
13.1 Allgemeines............................ 322
13.2 Definition und Klassifizierung der
Kohlenhydrate.......................... 322
13.3 Strukturprinzipien von Monosacchariden 323
13.3.1 Aldosen und Ketosen.................... 323
13.3.2 Halbacetalbildung...................... 324
13.3.3 Nomenklatur und Darstellung............ 326
13.3.4 Aldonsäuren, Uronsäuren und Aldarsäuren 328
13.3.5 Aminozucker und Acetyl-Aminozucker.... 328
13.3.6 Desoxyzucker........................... 329
13.3.7 Zuckeralkohole: Alditole............... 329
13.3.8 Cyditole............................... 329
13.3.9 Zuckerester: phosphorylierte und sulfatierte
Monosaccharide......................... 330
13.3.10 Besondere Monosaccharide............... 330
13.4 Strukturprinzipien von Oligosacchariden 330
13.4.1 Vollacetalbildung und
O-glykosidische Bindung................ 330
13.4.2 N-glykosidische und C-glykosylische
Bindung................................ 331
13.4.3 Di- und Oligosaccharide................ 331
13.5 Organoleptische Eigenschaften von
Kohlenhydraten......................... 334
13.6 Kohlenhydrate im Stoffwechsel.......... 335
13.7 Analytik von Kohlenhydraten............ 336
13.7.1 Nachweisreaktionen für
Kohlenhydrate.......................... 336
13.7.2 Strukturaufklärung von
Kohlenhydraten......................... 338
13.8 Pharmazeutisch bedeutsame
Monosaccharide......................... 338
13.8.1 Xylose................................. 338
13.8.2 GlUCOSe................................ 338
13.8.3 Galactose.............................. 340
13.8.4 Fructose............................... 340
13.8.5 Sorbitol............................... 341
13.8.6 Mannitol............................... 342
13.8.7 Xylitol................................ 342
13.8.8 myo-lnositol........................... 343
13.9 Honig.................................. 343
13.10 Pharmazeutisch bedeutsame
Oligosaccharide.......................... 344
13.10.1 Saccharose............................... 344
13.10.2 Lactose.................................. 345
13.10.3 Lactulose................................ 346
13.10.4 Lactitol................................. 347
13.10.5 Maltose.................................. 347
13.10.6 Isomalt.................................. 348
13.10.7 Maltitol................................. 348
14 Kohlenhydrate II: Polysaccharide und
Polysacchariddrogen...................... 350
14.1 Allgemeines.............................. 351
14.1.1 Struktur................................. 351
14.1.2 Eigenschaften............................ 353
14.1.3 Vorkommen und Funktionen................. 355
14.2 Cellulose, Stärke und ihre Derivate.... 357
14.2.1 Cellulose................................ 357
14.2.2 Natürliche Celluloseprodukte............. 359
14.2.3 Modifizierte Cellulosen.................. 361
14.2.4 Verbandmittel auf Cellulosebasis......... 361
14.2.5 Cellulosederivate........................ 362
14.2.6 Stärke................................... 365
14.2.7 Modifizierte Stärken..................... 373
14.2.8 Stärkederivate........................... 376
14.2.9 Pektine.................................. 377
14.3 Pflanzliche Gummen....................... 382
14.3.1 Arabisches Gummi......................... 382
14.3.2 Tragant.................................. 384
14.3.3 Karaya-Gummi............................. 386
14.4 Polysacchariddrogen/Schleimdrogen...... 388
14.4.1 Charakteristika, Qualitätsprüfung und
Anwendungsgebiete........................ 388
14.4.2 Eibischwurzel und-blätter................ 392
14.4.3 Flohsamen, Indische Flohsamen und
Indische Flohsamenschalen................ 396
14.4.4 Guar und Guargalactomannan............... 399
14.4.5 Huflattichblätter........................ 400
14.4.6 Isländisches Moos, Isländische Flechte. 401
14.4.7 Johannisbrotkernmehl..................... 403
14.4.8 Leinsamen................................ 404
14.4.9 Lindenblüten............................. 407
14.4.10 Malvenblüten und -blätter............... 407
14.4.11 SpitzwegerichbJätter.................... 407
14.4.12 Wollblumen, Königskerzenblüten.......... 408
XIV
Inhaltsverzeichnis
14.5 Algenpolysaccharide....................... 408
14.5.1 Allgemeines zu Algen und Algenpoly-
sacchariden.............................. 410
14.5.2 Alginsäure und Alginate................... 412
14.5.3 Agar...................................... 418
14.5.4 Carrageen und Carrageenane................ 421
14.5.5 Sonstige Algenprodukte.................... 427
14.6 Ballaststoffe............................. 429
14.6.1 Definitionen und Begriffe................. 429
14.6.2 Vorkommen und Einteilung.................. 429
14.6.3 Eigenschaften............................. 431
14.6.4 Ernährungsphysiologische Bedeutung...... 432
14.6.5 Fructane.................................. 435
15 Pflanzliche Lectine: Vorkommen,
Eigenschaften, Analytik und
Bewertung ihrer immun-
modulatorischen Aktivität............ 44o
15.1 Kohlenhydrate als vielseitige
Informationsträger..................... 440
15.2 Lectine als Bindungspartner für zelluläre
G ly капе.............................. 443
15.3 Weite Verbreitung pflanzlicher Lectine ... 447
15.4 Pflanzliche Lectine als Gifte.......... 448
15.5 Isolierung von Lectinen................ 450
15.6 Funktionen pflanzlicher Lectine...... 452
15.7 Anwendung.............................. 455
15.8 Analytik............................... 457
15.9 Immunmodulation durch pflanzliche
Lectine................................ 458
15.10 Von der „Immunstimulation zur
Ambivalenz der Immunmodulation....... 459
15.11 Risikopotenzial der lectinbezogenen
Mistelanwendung........................ 460
15.11.1 Herstellung anthroposophischer
Mistelpräparate........................ 461
16 Lipide................................. 466
16.1 Fettsäuren........................... 467
16.1.1 Nomenklatur, Einteilung.............. 467
16.1.2 Funktionen von Fettsäuren............ 467
16.1.3 Weitverbreitete Fettsäuren........... 467
16.1.4 Fettsäuren mit ungewöhnlicher Struktur... 469
16.1.5 Biosynthese von Fettsäuren .......... 471
16.1.6 Eicosanoide.......................... 475
16.2 Triacylglyceride (Fette und Öle).......... 479
16.2.1 Nomenklatur, chemischer Aufbau............ 479
16.2.2 Schmelzverhalten.......................... 479
16.2.3 Prüfung auf Identität und Reinheit..... 480
16.2.4 Chemische Kennzahlen...................... 481
16.2.5 Farbreaktionen............................ 482
16.2.6 Begleitstoffe in Fetten und Ölen.......... 482
16.2.7 Biosynthese von Triacylglyceriden,
Fettspeicherung........................... 484
16.2.8 Technische Gewinnung von Fetten und
Ölen...................................... 486
16.2.9 Verwendung in Pharmazie und Medizin ... 487
16.2.10 Pflanzliche Fette und Öle................ 488
16.3 Phospholipide............................. 499
16.3.1 Phosphoglyceride (Phosphatidylsäure-
derivate)................................. 499
16.3.2 Sojabohnenlecithin........................ 500
16.3.3 Etherphospholipide........................ 501
16.4 Glykolipide............................... 502
16.4.1 Glyceroglykolipide........................ 502
16.4.2 Sphingolipide............................. 503
16.5 Beteiligung von Lipiden am Aufbau von
Membranen................................. 504
16.5.1 Einheitliches Bauprinzip biologischer
Membranen................................. 504
16.5.2 Unterschiede in der Zusammensetzung.... 505
16.5.3 Oxidative Schädigung von Membran-
lipiden........................................ 506
16.6 Wachse und wachsähnliche Stoffe........ 509
16.6.1 Definitionen, Übersicht................... 509
16.6.2 Carnaubawachs............................. 5io
16.6.3 Jojobaöl.................................. 510
16.6.4 Blütenwachse.............................. 511
17 Isoprenoide als Inhaltsstoffe.......... 514
17.1 Terminologie, Isoprenregel, Biosynthese,
Einteilung, Vorkommen und biologische
Funktion.................................. 515
17.2 Mono- und Sesquiterpene, die in
ätherischen Ölen Vorkommen................ 518
17.3 Iridoide.................................. 518
17.3.1 Terminologie, Biosynthese, Unterteilung .. 518
17.3.2 Iridoidglykoside.......................... 518
17.3.3 Secoiridoidglykoside...................... 528
17.3.4 Nichtglykosidische Iridoide............... 532
17.4 Sesquiterpene............................. 537
17.4.1 Häufig vorkommende Strukturvarianten,
Einteilung, Vorkommen
537
Inhaltsverzeichnis
XV
17.4.2 Biologische Aktivitäten von Sesquiterpenen
-Wirkungsmechanismen....................... 539
17.4.3 Sesquiterpene als Reinstoffe und
Inhaltsstoffe pflanzlicher Arzneidrogen.... 542
17.5 Diterpene.................................. 559
17.5.1 Einige häufige Strukturtypen, biologische
Aktivitäten, Vorkommen..................... 559
17.5.2 Beispiele biologisch aktiver Diterpene. 562
17.5.3 Diterpene als Inhaltsstoffe pflanzlicher
Arzneidrogen............................... 565
: 6 Triterpene einschließlich Steroide..... 566
17 Tetraterpene: Carotinoide und
biochemisch verwandte Pflanzenstoffe.. 567
. .7,1 Chemischer Aufbau, Einteilung,
Nomenklatur................................ 567
.7.2 Physikalische und chemische
Eigenschaften, Stabilität.................. 567
■7.7.3 Analytische Kennzeichnung.................. 569
7.7.4 Vorkommen, Lokalisation, Hinweise auf
Carotinoide in Arzneidrogen................ 569
7.7.5 Biosynthese der Carotinoide................ 571
7.7.6 Schicksal der Carotinoide im
Säugetierorganismus........................ 571
.7,7 Wirkungen und Anwendungsgebiete........ 572
... 7.s Apocarotinoide und andere Carotinoidabbau-
produkte ........................................ 575
Triterpene einschließlich Steroide ... 586
Übersicht über die pharmazeutisch
interessierenden Stoffgruppen.......... 587
. Allgemeine Nachweisreaktionen........... 587
:^3 Squalen................................. 590
- ЯЛ Phytosterole (Phytosterine)............. 590
18.5 Triterpene verschiedener Struktur..... 594
18.5.1 Cucurbitacine........................... 594
is.5.2 Cimicifugawurzelstock................... 595
18.5.3 Quassinoide ............................ 597
18.5.4 Boswelliasäuren......................... 597
18.5.5 Betulinsäure............................ 600
18.5.6 Ringelblumenblüten...................... 603
18.6 Saponine................................ 605
18.6.1 Begriffsbestimmung...................... 605
18.6.2 Vorkommen, chemische und physikalische
Eigenschaften, Einteilung.............. 605
18.6.3 Analytik von Saponindrogen.............. 607
18.6.4 Molekulare Mechanismen von
Saponinwirkungen an Membranen........ 607
18.6.5 Metabolismus, Pharmakokinetik und
Toxikologie der Saponine............... 608
18.6.6 Wirkungen der Saponine.................. 610
18.6.7 Arzneidrogen mit Saponinen.............. 612
18.6.8 Triterpensaponine....................... 612
18.6.9 Steroidsaponine......................... 631
18.7 Herzwirksame Steroide................... 637
18.7.1 Begriffsbestimmung, Geschichtliches.... 637
18.7.2 Aufbau der herzwirksamen Steroid-
glykoside...................................... 638
18.7.3 Farbreaktionen.......................... 639
18Л.4 Verbreitung im Pflanzenreich, verwendete
Extrakte/Reinstoffe.................... 640
18.7.5 Pharmakokinetik und Metabolismus....... 640
18.7.6 Wirkungen auf biochemischer Ebene und
Anwendungsgebiete...................... 642
18.7.7 Analytische Kennzeichnung............... 644
18.7.8 Digitalis lanata und Lanataglykoside... 645
18.7.9 Digitalis purpurea und Purpureaglykoside. 647
18.7.10 Strophanthin und andere Reinglykoside
mit hoher Abklingquote................. 648
18.7.11 Weitere Drogen mit herzwirksamen
Steroiden.............................. 650
18.8 Verschiedene Substanzen mit einem
Steroidgerüst.......................... 652
18.8.1 UzarawurzeJ............................. 652
18.8.2 Condurango-oder Kondurangorinde........ 654
19 Ätherische Öle und Drogen,
die ätherisches Öl enthalten.......... 663
19.1 Einführung.............................. 664
19.1.1 Natürliche und künstliche Öle........... 664
19.1.2 Terpentinfreie Öle, naturbelassene Öle. 664
19.1.3 Extraktionsöle.......................... 664
19.1.4 Extrakte aus Ätherischöldrogen.......... 664
19.1.5 Blütenwässer, Blütenwasseröle,
aromatische Wässer..................... 665
19.1.6 Aromastoffe............................. 665
19.1.7 Parfüms................................. 665
19.1.8 Vorkommen............................... 666
19.2 Eigenschaften........................... 666
19.2.1 Physikalische und organoleptische
Eigenschaften.......................... 666
19.2.2 Chemische Zusammensetzung............... 666
19.2.3 Qualitätskontrolle...................... 668
19.2.4 Hinweise zur Lagerung und Aufbewahrung 671
19.2.5 Metabolismus, Hinweise zur Pharmako-
kinetik....................................... 672
19.2.6 Wirkungen, Wirkungsmechanismen,
unerwünschte Wirkungen, Anwendungs-
gebiete ................................ 673
19.3 Gewürze................................. 675
19.3.1 Gewürze, Gewürzmischungen, Gewürz-
zubereitungen, gesundheitliche Aspekte
desWürzens.............................. 675
19.3.2 Galgant................................. 676
19.3.3 Ingwerwurzelstock....................... 676
19.3.4 Koriander............................... 679
19.3.5 Vanille................................. 680
19.3.6 Zimtrinde............................... 681
19.4 Stomachika, Cholagoga, Carminativa..... 682
19.4.1 Stomachika.............................. 682
19.4.2 Cholagoga............................... 690
19.4.3 Carminativa............................. 697
19.5 Ätherische Öle als Expektoranzien...... 709
19.5.1 Vorstellungen zur Wirkweise............. 709
19.5.2 Ätherische Öle, die bevorzugt inhalativ
angewendet werden....................... 709
19.5.3 Bevorzugt systemisch oder reflektorisch
wirkende ätherische Öle................. 714
19.5.4 Ätherische Öle in Arzneiformen zum
Lutschen................................ 718
19.5.5 Ätherischöldrogen als Bestandteile von
Brusttees............................... 718
19.6 Ätherische Öle zur Mundpflege und zum
Gurgeln................................. 719
19.6.1 Allgemeines über Mundsprays,
Mundwässer und Gurgeiwässer
(Gargarismen)........................... 719
19.6.2 Ätherische Öle aus Mentha-Arten........ 719
19.6.3 Salbei und Salbeiöl..................... 722
19.6.4 Thymianöl und Thymol.................... 724
19.6.5 Wintergrünöl ........................... 725
19.6.6 Myrrhe.................................. 725
19.6.7 Benzoe.................................. 726
19.7 Ätherische Öle in Rhinologika........... 727
19.8 Ätherische Öle als Zusatz zu Externa... 728
19.8.1 Übersicht............................... 728
19.8.2 Hyperämisierende Einreibungen........... 728
19.8.3 Juckreizstillende Mittel (Antipruriginosa).. 730
19.8.4 Antiseptika und Antiphlogistika......... 731
19.8.5 Anhang: Nelkenöl und Eugenol in der
konservierenden Zahnheilkunde........... 733
20 Phenolische Verbindungen.............. 741
20.1 Allgemeine Einführung................. 742
20.1.1 Definition, Eigenschaften............. 742
20.1.2 Dünnschichtchromatographie (DC),
Farbreaktionen......................... 743
20.1.3 Biosynthetische Einordnung.............. 743
20.1.4 Oxidative Kupplung von Phenolen....... 745
20.1.5 Enzymatische Bräunungsreaktionen.... . 745
20.1.6 Toxikologische Eigenschaften............ 745
20.2 Phenolcarbonsäuren und Derivate....... 745
20.2.1 Freie Phenolcarbonsäuren............ 745
20.2.2 Ester mit anderen Säuren............... 750
20.2.3 An Zucker glykosidisch gebundene
Phenolcarbonsäuren..................... 753
20.2.4 Einfache Phenolglykoside -
Bärentraubenblätter.................... 754
20.3 Cumarine................................. 756
20.3.1 Allgemeine Merkmale.................... 756
20.3.2 Hinweise zur Analytik.................. 757
20.3.3 Wirkungen............................... 757
20.3.4 Lichtsensibilisierende Cumarine......... 758
20.3.5 Cumarin, Cumarindrogen.................. 759
20.3.6 Ammi-visnaga-Früchte.................... 762
20.4 Lignane................................. 763
20.4.1 Einführung............................. 763
20.4.2 Lignane als analytische Leitstoffe..... 763
20.4.3 Taigawurzel............................. 764
20.4.4 Podophyllin............................. 767
20.4.5 Indisches Podophyllin................... 767
20.5 Flavonoide............................ 768
20.5.1 Geschichtliche Einleitung............... 768
20.5.2 Bauprinzip, Einteilung.................. 769
20.5.3 Chalkone................................ 769
20.5.4 Flavanone............................... 771
20.5.5 Flavone und Flavonoie................... 771
20.5.6 Anthocyane.............................. 775
20.5.7 Proanthocyamdine........................ 776
20.5.8 Wirkungen der Flavonoide................ 777
20.5.9 Bioverfügbarkeit, Metabolismus und
Pharmakokinetik........................ 780
20.5.10 Flavonoiddrogen........................ 783
20.6 Kava-Kava............................... 804
20.7 Cannabinoide............................ 805
20.8 Gerbstoffe.............................. 810
20.8.1 Catechingerbstoffe (kondensierte
Proanthocyamdine)...................... 810
20.8.2 Hydrolysierbare Gerbstoffe (Gallotannine). 8I2
Inhaltsverzeichnis
XVII
20.8.3 Anwendung der Gerbstoffdrogen und
Wirkungen der Gerbstoffe................. віз
20.8Л Bioverfügbarkeit und Toxikologie von
Gerbstoffen.............................. 813
20.8.5 Gerbstoffdrogen und Reinstoffe........... 815
20.9 Anthranoide.............................. 823
20.9.1 Einleitung, Begriffe..................... 823
20.9.2 Chemie................................... 823
20.9.3 Metabolismus und Pharmakokinetik....... 826
20.9.4 Wirkweise................................ 827
20.9.5 Anwendung, Risiken und unerwünschte
Wirkungen................................ 828
20.9.6 Faulbaumrinde............................ 830
20.9.7 Kreuzdornbeeren.......................... 831
20.9.8 Sennesblätter und Sennesfrüchte.......... 832
20.9.9 Aloe..................................... 833
20.9.10 Cascararinde............................. 836
20.9.11 Rhabarberwurzel.......................... 837
20.10 Johanniskraut............................ 838
20.10.1 Johanniskrautöljohannisöl................ 846
21 Alkaloide................................ 859
21.1 Allgemeines.............................. 860
21.1.1 Begriffsbestimmung....................... 860
21.1.2 Grundprinzipien der Biosynthese.......... 861
21.1.3 Vorkommen von Alkaloiden................. 863
21.1Л Biosynthese und Stoffwechselphysiologie . 864
21.1.5 Ökologische Aspekte...................... 866
21.1.6 Pharmazeutische Aspekte.................. 867
21.1.7 Präparative und analytische Aspekte.... 867
21.2 Alkaloide mit Phenylalanin, Tyrosin oder
DOPA als biosynthetischem Ursprung..... 871
21.2.1 Benzylisochinolinalkaloide............... 871
21.2.2 Phenylethylisochinolinalkaloide.......... 883
21.2.3 Alkaloide der Amaryllidaceae,
Galanthamin.............................. 886
21.2.4 Iridoide Isochinolinalkaloide............ 887
21.2.5 Ephedrin und verwandte Alkaloide....... 889
21.2.6 Meskalin................................ 892
21.2.7 Capsaicinoide........................... 893
21.3 Alkaloide mit Tryptophan als
biosynthetischem Ursprung............... 896
21.3.1 Einfache ß-Carbolinalkaloide............ 897
21.3.2 Trizyklische Indolinalkaloide........... 897
21.3.3 Iridoide Indolalkaloide................. 898
21.3.4 Einfache Indolalkaloide................. 911
21.3.5 Mutterkornalkaloide..................... 911
21.4 Alkaloide mit L-Ornithin als bio-
synthetischem Ursprung.......................... 918
21.4.1 Pyrrol izid i na I ka loide............. 919
21.4.2 Tropanalkalolde......................... 924
21.5 Alkaloide mit Lysin als biosynthetischem
Ursprung................................ 935
21.5.1 Chinolizidinalkaloide................... 935
21.5.2 Piperidinalkaloide...................... 937
21.6 Alkaloide mit Asparaginsäure als
biosynthetischem Ursprung............... 940
21.7 Alkaloide mit gemischtem bio-
synthetischem Ursprung (Purinalkaloide) 942
21.7.1 Purine im Primär- und Sekundärstoff-
wechsel................................ 942
21.7.2 Vorkommen von Purinalkaloiden........... 944
21.7.3 Biosynthese von Purinalkaloiden......... 944
21.7.4 Arzneibücher und Analytik............... 946
21.7.5 Pharmakologie und therapeutische
Anwendung.............................. 946
21.7.6 Purinalkaloide als Genussmittel......... 947
21.8 Alkaloide mit biosynthetischer
Verwandtschaft zur Aminosäure Histidin 957
21.9 Isoprenoide Alkaloide..................... 958
21.9.1 Paclitaxel und Derivate................... 958
21.9.2 Aconitin und Pseudoaconitin............... 959
21.9.3 Steroidalkaloide.......................... 961
TEILE ANHANG
971
980
System der Spermatophyta
Sachregister.............
Die Herausgeber..........
1013
Der Hansel / Sticher - seit 50 Jahren das Standardwerk
über Pflanzeninhaltsstoffe, Phytopharmazie, pflanzliche Arzneimittel, deren
Wirkungen und Wirksamkeit.
■ Phytochemie: Biosynthese von Sekundärstoffen, Analytik, Wirk- und Inhaltsstoffe
■ Phytopharmaka: von der Pflanze zum Arzneimittel, Screening-Methoden,
Herstellung und Prüfung
■ Phytopharmakologie: Rationale und traditionelle Phytotherapie, TCM, klinische
Studien, Wirkungen und Nebenwirkungen
■ Stoffgruppen: Kohlenhydrate, Lipide, Isoprenoide, Terpene, Phenole, Alkaloide
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