Studien zur Synthese monomerer und dimerer Guaianolide:
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2012
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1 EINLEITUNG :1
1.1 DIMERE GUAIANOLIDE I
1.1.1 DIMERE GUAIANOLIDE MIT GUAIANOLID-DIEN A ALS BAUSTEIN 3
1.1.2 DIMERE GUAIANOLIDE MIT GUAIANOLID-DIEN B ALS BAUSTEIN 7
1.1.3 DIMERE GUAIANOLIDE MIT GUAIANOLID-DIEN C ALS BAUSTEIN 9
1.1.4 DIMERE GUAIANOLIDE MIT GUAIANOLID-DIEN D ALS BAUSTEIN 12
1.1.5 POSTULIERTE GUAIANOLID-DIEN VORLAEUFER 20
1.1.6 GOCHNATIOLIDE UND AINSLIADIMERE 21
1.1.7 SCHLUSSBETRACHTUNG ZU DEN DIMEREN GUAIANOLIDEN 30
2 HAUPTTEIL 31
2.1 THEMENSTELLUNG 31
2.2 SYNTHESE DES GUAIANOLID-GRUNDGERUESTES 34
2.2.1 BISHERIGE SYNTHESE DES ALLYLSILANS 34
2.2.2 OPTIMIERTE SYNTHESE DES ALLYLSILANS 36
2.2.3 CYCLOPROPANIERUNG UND RETROALDOL-LACTONISIERUNGSKASKADE 42
2.2.4 AUFBAU DES GUAIANOLID-7-RINGES 46
2.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON MOXARTENOLID 55
2.3.1 ALLYLISCHE OXIDATIONEN 55
2.3.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR EINFUHRUNG EINER ALKOHOLFUNKTION UEBER EINE
MISLOW-BRAVERMAN-EVANS-
UMTAGERUNG 59
2.3.3 EINFUEHRUNG DER ENON-FUNKTIONALITAET UEBER EINE OXIDATIVE UMLAGERUNG
65
2.3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR EINFUEHRUNG DER RCO-METHYLENGRUPPE 80
2.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE DES GUAIANOLID-DIENS 83
2.5 UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON CHINENSIOLID B 88
3 ZUSAMMENFASSUNG 90
4 EXPERIMENTALTEIL 94
5 SPEKTRENANHANG 149
6 LITERATURVERZEICHNIS 179
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CURRICULUM VITAE
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