Multichromophore Farbsysteme auf Basis der Perylenbisimide mit linear und orthogonal orientierten Übergangsdipolmomenten: Resonanz-Energie-Transfer zwischen räumlich nahe stehenden Chromophoren
Gespeichert in:
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| Format: | Hochschulschrift/Dissertation Buch |
| Sprache: | Deutsch |
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2011
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DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE
DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
MULTICHROMOPHORE FARBSYSTEME AUF BASIS DER
PERYLENBISIMIDE MIT LINEAR UND ORTHOGONAL
ORIENTIERTEN UEBERGANGSDIPOLMOMENTEN - RESONANZ-ENERGIE-TRANSFER ZWISCHEN
RAEUMLICH NAHE
STEHENDEN CHROMOPHOREN
VON
ANDREAS MARTIN WALTER
AUS
STARNBERG
2011
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IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
1 ALLGEMEINER TEIL 0
1.1 FLUORESZENZFARBSTOFFE AUF BASIS VON PERYLENBISIMIDEN UND
KERN-ERWEITERTEN
DERIVATEN 1
1.1.1 FARBMITTEL VOM ALTERTUM BIS INS 21. JAHRHUNDERT 1
1.1.2 DIE FARBSTOFFKLASSE DER PERYLENE 2
1.2 FOERSTER RESONANZ ENERGIE TRANSFER (FRET) 7
1.3 PROBLEMSTELLUNG 9
2 THEORETISCHER TEIL 11
2.1 KATALYSE VON KONDENSATIONSREAKTIONEN PRIMAERER AROMATISCHER AMINE MIT
PERYLENSAEUREANHYDRIDEN ZU PERYLENBISIMIDEN 11
2.1.1 KONVENTIONELLE METHODEN ZUR DARSTELLUNG LEICHTLOESLICHER
PERYLENBISIMIDE 11
2.1.1.1 DARSTELLUNG EINES SYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN PERYLENBISIMIDS MIT
STERISCH
ANSPRUCHSVOLLEM AROMATISCHEN REST 12
2.1.1.2 DARSTELLUNG SYMMETRISCH SUBSTITUIERTER PERYLENBISIMIDE MIT
VERZWEIGTEM
ALIPHATISCHEN REST 13
2.1.1.3 WEITERE FUNKTIONALISIERUNG VON S-13 (3) 15
2.1.1.4 GRENZEN UND NACHTEILE BEIDER METHODEN 16
2.1.2 OPTIMIERUNG DER KONDENSATIONSREAKTION AROMATISCHER AMINE MIT
SAEUREANHYDRIDEN VON PERYLENDERIVATEN 17
2.1.2.1 DAS KONZEPT 18
2.1.2.2 DIE MODELLREAKTION 18
2.1.2.3 LOESEMITTELEINFLUSS 19
2.1.2.4 HOMOGENE UEBERGANGSMETALLKATALYSE 20
2.1.2.5 UEBERGANGSMETALLKATALYSATOREN 20
2.1.2.6 REAKTIONSMECHANISMUS DER KONDENSATIONSREAKTION 21
2.1.2.7 DAS SCREENING 22
2.1.2.8 ERGEBNISSE DES SCREENINGS 27
2.1.3 ANWENDBARKEIT FUER DIE SYNTHESE BICHROMOPHORER PERYLENDERIVATE 29
2.2 ENTWICKLUNG EINER EFFIZIENTEN SYNTHESEMETHODE ZUR DARSTELLUNG VON
TERRYLENBISIMIDEN 32
2.2.1 DARSTELLUNG VON TERRYLENBISIMIDEN NACH DER GREEN-ROUTE 32
2.2.2 OPTIMIERUNG DER SYNTHESE VON TERRYLENBISIMIDEN NACH DER
GREEN-ROUTE METHODE 33
2.2.2.1 DIE MODELLREAKTION 33
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.2.2 DARSTELLUNG DER KOPPLUNGSKOMPONENTEN 34
2.2.2.3 KOPPLUNG DER KOMPONENTEN UNTER VARIATION DER BEDINGUNGEN 35
2.2.2.4 EINFLUSS DER BROMIERUNG EINER KOPPLUNGSSTELLE DES
PERYLENMONOIMIDS 38
2.2.2.5 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE ZUR SYNTHESEOPTIMIERUNG 41
2.3 EIN-/AUSSCHALTEN DER FLUORESZENZ VON PERYLENBISIMIDEN MITTELS
ELEKTRONENREICHEN
METHOXY-SUBSTITUENTEN 43
2.4 DARSTELLUNG MULTICHROMOPHORER BREITBAND-FLUORESZENZFARBSTOFFE ZUR
UNTERSUCHUNG
INTRAMOLEKULARER ENERGIEUEBERTRAGUNGSMECHANISMEN UND ANWENDUNG ALS
FLUORESZENZSTANDARDVERBINDUNGEN 56
2.4.1 PERYLENFARBSTOFFE ALS FLUORESZENZSTANDARDVERBINDUNGEN 56
2.4.2 SYNTHESE VON MULTICHROMOPHOREN FARBSYSTEMEN FUER DIE ANWENDUNG ALS
BREITBAND-FLUORESZENZ-STANDARDVERBINDUNG IM LAENGERWELLIGEN
SPEKTRALBEREICH
DES SICHTBAREN LICHTS 60
2.4.2.1 SYNTHESE EINER BATHOCHROM ABSORBIERENDEN CHROMOPHOR-SPEZIES
DURCH
LATERALE KERNERWEITERUNG VON S-13 (3) 60
2.4.2.2 DARSTELLUNG EINES LINEAR ORIENTIERTEN BICHROMOPHOREN
BREITBANDFLUORESZENZFARBSTOFFS IM ABSORPTIONSBEREICH VON 400 BIS 620 NM
63
2.4.2.3 DARSTELLUNG EINES LINEAR ORIENTIERTEN BICHROMOPHOREN
BREITBANDFLUORESZENZFARBSTOFFS IM ABSORPTIONSBEREICH VON 400 BIS 700 NM
66
2.4.2.4 DARSTELLUNG EINES LINEAR ORIENTIERTEN BICHROMOPHOREN
BREITBANDFLUORESZENZFARBSTOFFS IM ABSORPTIONSBEREICH VON 480 BIS 700 NM
77
2.5 FRET IN ORTHOGONAL ANGEORDNETEN CHROMOPHOREN 81
2.5.1 ENTWICKLUNG EINES HETERO-BICHROMOPHOREN FARBSYSTEMS MIT ORTHOGONAL
ORIENTIERTEN UEBERGANGSDIPOLMOMENTEN 82
2.5.2 OPTISCHE UNTERSUCHUNG VON ORTHOGONAL ANGEORDNETEN
HETERO-BICHROMOPHOREN
FARBSYSTEMEN MIT HILFE DER TRANSIENTEN ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE 89
2.5.2.1 TRANSIENTE ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE 89
2.5.2.2 DAS SUB-50 FS BREITBAND-ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE EXPERIMENT 89
2.5.2.3 DIE DYNAMIK DES ENERGIETRANSFERS IM MODELLSYSTEM 43 91
2.5.2.4 UNTERSUCHUNG VON HETERO-BICHROMOPHOREN FARBSYSTEMEN MIT
MINIMALEM
UEBERLAPPUNGSINTEGRAL 109
2.5.2.5 UNTERSUCHUNG EINES HETERO-BICHROMOPHOREN FARBSYSTEMES MIT
MINIMALEM
UEBERLAPPUNGSINTEGRAL UND ORTHOGONAL ANGEORDNETEN
UEBERGANGSDIPOLMOMENTEN 114
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
2.5.2.6 MINIMIERUNG DES SPEKTRALEN UEBERLAPPUNGSINTEGRALS EINES
BICHROMOPHOREN
FARBSYSTEMS DURCH ROTVERSCHIEBUNG DES AKZEPTORS 127
2.6 AMORPHE FUNKTIONALE FLUORESZENZFARBSTOFFE AUF BASIS DER
PERYLENBISIMIDE 131
2.6.1 9,9 -SPIROBIFLUOREN-FUNKTIONALISIERTE PERYLENFARBSTOFFE 132
2.6.2 BENZOTHIADIAZOL- UND BENZOXADIAZOL-FUNKTIONALISIERTE
PERYLENFARBSTOFFE -
AMORPHE BICHROMOPHORE FARBSYSTEME 145
2.6.2.1 ORTHOGONAL ANGEORDNETE BICHROMOPHORE FARBSYSTEME 147
2.6.2.2 LINEAR ANGEORDNETE BICHROMOPHORE FARBSYSTEME 160
3 ZUSAMMENFASSUNG 187
4 EXPERIMENTELLER TEIL 189
4.1 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN 189
4.2 ANALYTIK 190
4.3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN FUER DIE DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN 191
4.3.1 SYNTHESE VON SYMMETRISCH UND UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN
CHROMOPHOREN IM
RAHMEN DER SYNTHESEOPTIMIERUNGEN AUS DEN KAPITELN 2.1 UND 2.2 191
4.3.1.1 2,9-BIS-(2,5-DI-TER/-BUTYL-PHENYL)ANTHRA[2,1 ,9-DEF;6,5, 10 -D E
F~
DIISOCHINOLIN-L,3,8,10-TETRAON (2) 191
4.3.1.2 2-(4-AMINO-2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)-9-( 1
-HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,1,9 DEF 6,5,
10-/ EY]DIISOCHINOLIN-1,3,8,10(2//,9//)-TETRAON (12) 193
4.3.1.3
9,9 -(2,3,5,6-TETRAMETHYL-L,4-PHENYLEN)BIS(2-(L-HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,L,9AFE/J6,5,10-FITEY^DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9//)-TETRAON
(13) 195
4.3.1.4 2-( 1 -HEPTYLOCTYL)-11 -(1 -NONYLDECYL)-BENZO[
13,14]PENTAPHENO[3,4,5CTE/:10,9,8-I/ E^DIISOCHINOLIN-L,3,10,12(2//,L
L//)-TETRAON (16) 197
4.3.2 SYNTHESE VON FARBSYSTEMEN ZUR UNTERSUCHUNG DES MECHANISMUS DER
FLUORESZENZLOESCHUNG IN METHOXYPHENYL-SUBSTITUIERTEN PERYLENBISIMIDEN 199
4.3.2.1 2-(3-METHOXYPHENYL)-9-( 1 -HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,1 ,9-DEF.6,5,
10I/ EY R |DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9//)-TETRAON (23) 199
4.3.2.2 2-(4-METHOXYPHENYL)-9-( 1 -HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,1 ,9-DEF.6,5,
10AF E^DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9//)-TETRAON (24) 201
4.3.2.3 2-PHENYL-9-( 1 -HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,1 ,9-DEF:6,5,
10-EPEY]DIISOCHINOLIN- 1,3,8,10(2//,9//)-TETRAON (25) 203
4.3.3 SYNTHESE VON LINEAR ANGEORDNETEN HETERO-BICHROMOPHOREN
FARBSYSTEMEN 205
4.3.3.1 2,11 -BIS( 1 -HEXYLHEPTYL)-5-PHENYLIMIDAZOLO[4 ,5
:3,4]ANTHRA[2,1,9- DEF.6,5,10- D E F] DIISOCHINOLIN-1,3,10,12(2//; 11
//)-TETRAON (4) 205
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.3.2 OBISIM-MIMA (30) 207
4.3.3.3 2- {2-( 1 -HEXYLHEPTYL)-9-YLANTHRA[2,1 ,9-DEF,6,5, 1 Q-D E F]
DIISOCHINOLIN- 1,3,8,10(2//,9//)-TETRAON}
-(2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)-11 -(1 -HEXYLHEPTYL)-5PHENYLIMIDAZOLO[4 ,5
:3,4]ANTHRA[2,1 ,9-DEF:6,S, 10- / EY]DIISOCHINOLIN 1 ,3, 1 0, 1 2(2//;
1 L//)-TETRAON (31) 209
4.3.3.4 2-(2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)BENZO[OEFE]ISOCHINOLIN-L,3-DION (34)
212
4.3.3.5
2-[4-(L,3-DIOXO-L//-BENZO[DE]ISOCHINOLIN-2-(3//)-YL)-2,3,5,6TETRAMETHYLPHENYL]-9-(
1 -HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,1 ,9-DEF,6,5,
10FLF EY^DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9//)-TETRAON (32) 214
4.3.3.6 2-(L-NONYLDECYL)-BENZO[FIFE]ISOCHINOLIN-L,3-DION (14) 216
4.3.3.7 2-( 1 -NONYLDECYL)- L//-BENZO[5,10]ANTHRA[2,1,9-OEFE/]
ISOCHINOLIN-1,3(2//)-DION
(20) 217
4.3.3.8 2,11 -BIS( 1 -NONYLDECYL)-BENZO[ 13,14]PENTAPHENO[3,4,5-CFE/I
10,9,8C/ EYJDIISOCHINOLIN-1,3,10,12(2 H, 1 L//)-TETRAON (7) 219
4.3.3.9 11 -(1 -NONYLDECYL)- L//-BENZO[ 13,14]ISOCHROMENO[6 ,5 ,4 L :
8,9,10]
PENTAPHENO[3,4,5-CFE/]ISOCHINOLIN-L,3,10,12(L L//)-TETRAON (39) 221
4.3.3.10 2-{2-( 1 -HEXYLHEPTYL)-9-YLANTHRA[2,1 ,9-DEF;6,5, 1 Q-D E F]
DIISOCHINOLIN1,3,8,10(2//,9//)-TETRAON} -(2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)-11
-(1 -NONYL
DECYL)BENZO[ 13,14]PENTAPHENO[3,4,5-EFE/;10,9,8-/ EY R ]DIISOCHINOLIN-
1,3,10,12(2//,1L//)-TETRAON (33) 223
4.3.3.11 2-(4-AMINO-2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)-L L-(L-NONYLDECYL)BENZO[
13, 14]PENTAPHENO[3,4,5-CFE/I 1 0,9,8-C/ EY]DIISOCHINOLIN-
1,3,10,12(2//, 1 L//)-TETRAON (41) 225
4.3.3.12
2-{2-(L-NONYLDECYL)-9-YLBENZO[13,14]PENTAPHENO[3,4,5-CFE/:10,9,8D EYJDIISOCHINOLIN-1,3,10,12(2
H, 1 L//)-TETRAON} -(2,3,5,6-TETRAMETHYL
PHENYL)-11 -(1 -HEXYLHEPTYL)-5-PHENYLIMIDAZOLO[4 ,5 :3,4]ANTHRA[2,1,9
DEF.6,5, 10- (/ EYJDIISOCHINOLIN-1,3,10,12(2//; 1 L//)-TETRAON (42) 227
4.3.3.13 2-(4-2,1,3 -BENZOXAZOPHENYL)-11 -(1 -NONYLDECYL)-BENZO[
13,14]PENTAPHENO
[3,4,5-OEFE/I 10,9,8-^/ EY R ]DIISOCHINOLIN-L,3,10,12(2//,L L//)-TETRAON
(57) 229
4.3.3.14 4-PHENYLBENZO[C][L,2,5]OXADIAZOL (55) 231
4.3.4 SYNTHESE VON BICHROMOPHOREN FARBSYSTEMEN MIT ORTHOGONAL GESTELLTEN
UEBERGANGSDIPOLMOMENTEN 233
4.3.4.1 L,2,4,5-TETRAMETHYL-3-NITROBENZOL (36) 233
4.3.4.2 2,3,5,6-TETRAMETHYLANILIN (37) 234
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.4.3 2-(2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)-9-(L -HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,1
,9-DEF:6,5, 10FLF EY R )DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9//)-TETRAON (35) 235
4.3.4.4 2-(2,5-DIMETHYLPHENYL)-9-( 1 -HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,1 ,9-DEF:6,5,
10AF E^DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9//)-TETRAON (54) 237
4.3.4.5
2-(4-AMINOPHENYL)-9-(L-HEXYLHEPTYL)-ANTHRA[2,L,9-CFE/;6,5,10F/ EY]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9//)-TETRAON
(47) 239
4.3.4.6 2-(4-AMINO-2,5-DIMETHYLPHENYL)-9-( 1 -HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,1
,9-DEF 6,5, 10C? EY R |DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9/F)-TETRAON (51) 241
4.3.4.7
6-(2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)-2,10-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-L//PYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,10-/E/I7,8,9-J EY
R ]DIISOCHINOLIN-1,3,5,7,9,11
(2H,6H, 10//)-HEXON (46) 243
4.3.4.8 6-(2,5-DIMETHYLPHENYL)-2,10-BIS( 1 -HEXYLHEPTYL)- L//-PYRROLO
[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,1 0-DEF.L ,%,9-D E F DIISOCHINOLIN-1,3,5,7,9,11
(2H,6H, 1 0H)-HE ON (53) 245
4.3.4.9 6-PHENYL-2,10-BIS(L -HEXYLHEPTYL)-
L//-PYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,10FIFE/I7,8,9-SSF EY R
]DIISOCHINOLIN-1,3,5,7,9,11 (2H,6H, 10//)-HEXON (49) 247
4.3.4.10 2,10-BIS( 1 -HEXYLHEPTYL)-6[4 -(3,8,9,10-TETRAHYDRO-9-( 1
-HEXYLHEPTYL)1,3,8,10-TETRAOXOANTHRA[2,1,9-^^6,5,10- ^ EY]DIISOCHINOLIN-2(
1//)YL]2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)-L//-PYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,10-FIFE/:7,8,9D EY]DIISOCHINOLIN-L,3,5,7,9,L
1 (2I/,6I/,10I/)-HEXON (43) 249
4.3.4.11 2,10-BIS( 1 -HEXYLHEPTYL)-6[4 -(3,8,9,10-TETRAHYDRO-9-( 1
-HEXYLHEPTYL)1,3,8,10-TETRAOXOANTHRA[2,1 ,9-DEF.6,5,
10-I/ EY]DIISOCHINOLIN-2(L//)-YL]2,5DIMETHYLPHENYL-
L//-PYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,10-CFE/I7,8,9- CPEY]
DIISOCHINOLIN-1,3,5,7,9,11 (2//,6I/,10FL)-HEXON (52) 252
4.3.4.12
2,10-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-6[4 -(3,8,9,10-TETRAHYDRO-9-(L-HEXYLHEPTYL)1,3,8,10-TETRAOXOANTHRA[2,1
,9-DEF.6,5, 10-C/ EY R ]DIISOCHINOLIN-2( 1 H) YL]PHENYL-
L//-PYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1 ,10- IE/:7 ;
8,9-D EY ]DIISOCHINOLIN1,3,5,7,9,11 (2//,6//,10TF)-HEXON (48) 255
4.3.4.13 6-(4-AMINO-2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)-2,10-BIS( 1
-HEXYLHEPTYL)-1HPYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,10-JE/:7,8,9-I/ EY R ]
DIISOCHINOLIN-1,3,5,7,9,11
(2H,6H, 10//)-HEXON (60) 258
4.3.4.14
2,10-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-[6-(4 -(BENZO[CFE]ISOCHINOLIN-L,3-DION)]-2,3,5,6TETRAMETHYLPHENYL-
L//-PYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,1 0-DEFJ,S,9
C/ EYIDIISOCHINOLIN-L,3,5,7,9,LL (2//,6TF,10TF)-HEXON (59) 260
IMAGE 7
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.4.15
2-(2,5-DI-TERT-BUTYLPHENYL)-L//-BENZO[5,10]ANTHRA[2,1,9-CFE/]ISOCHINOLINL,3(2#)-DION
(62) 262
4.3.4.16 BENZO[5,10]ANTHRA[2,L,9-F/E/]ISOCHROMEN-L,3-DION (63) 264
4.3.4.17 2,10-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-[6-(4 -(BENZO[5,10]ANTHRA[2,1 ,9-DEF]
ISOCHINOLIN1,3 (2//)-DION)] -2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL- H
PYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,1 Q-DEFJ ,%,9-D E J^D SOC MO M-
1,3,5,7,9,11
(2H,6H, 10//)-HEXON (61) 266
4.3.4.18 2-(2,5-DI-/ERT-BUTYLPHENYL)-11 -(1 -NONYLDECYL)-BENZO[
13,14]PENTAPHENO
[3,4,5-DESS 10,9,8-D EYJDIISOCHINOLIN-1,3,10,12(2//, 1 L//)-TETRAON (64)
269
4.3.4.19 2-(2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)-11 -(1 -NONYLDECYL)-BENZO[
13,14]PENTAPHENO
[3 ,4,5-DEF. 10,9,8-I/ EY^DIISOCHINOLIN-1,3,10,12(2//, 1 L//)-TETRAON
(40) 271
4.3.4.20 2,10-BIS(L -HEXYLHEPTYL)-6[4 -(3,8,9,10-TETRAHYDRO-11 -(1
-NONYLDECYL)
BENZO[ 13,14]PENTAPHENO 1,3,8,10-TETRAOXOANTHRA[3,4,5-/E/:
10,9,8I/ EYJDIISOCHINOLIN-1,3,10,12(2 H, 11
//)-YL-2,3,5,6-TETRAMETHYLPHENYL)-1 H
PYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,10-CFE/I7,8,9-I/ EY R ]DIISOCHINOLIN-
1,3,5,7,9,11(2//, 6H, 10//)-HEXON (58) 273
4.3.4.21 5,8-BIS-NONYLOXYBENZO[OEFE]ISOCHROMEN-L,3-DION (68) 276
4.3.4.22
2-(L-NONYLDECYL)-5,8-BIS-NONYLOXYBENZO[FLFE]ISOCHINOLIN-L,3-DION (69)
278
4.3.5 AMORPHE FUNKTIONALE FLUORESZENZFARBSTOFFE 280
4.3.5.1 SYNTHESE VON 9,9 / -SPIROBIFLUOREN-FUNKTIONALISIERTEN
PERYLENFARBSTOFFEN 280
4.3.5.1.1
2-(9,9 -SPIROBI[FLUOREN]-7-YL)-L//-BENZO[C/E]ISOCHINOLIN-L,3(2//)-DION
(73). 280
4.3.5.1.2
2-(9,9 -SPIROBI[FLUOREN]-7-YL)-L//-BENZO[5,10]ANTHRA[2,L,9-CFE/]ISOCHINOLINL,3(2//)-DION
(74) 282
4.3.5.1.3 2-(9,9 -SPIROBI[FLUOREN]-7-YL)-9-(L -NONYLDECYL)ANTHRA[2,1
,9-DEF.6,5,LQ / EY R |DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9/0-TETRAON (75) 284
4.3.5.1.4 2-(9,9 -SPIROBI[FLUOREN]-7-YL)-L L-(L-NONYLDECYL)BENZO[13,14]
PENTAPHENO
[3,4,5-C/E/:10,9,8-^ EY R ]DIISOCHINOLIN-L,3,10,12(2//,L L//)-TETRAON
(76) 286
4.3.5.1.5 2-(9,9 -SPIROBI[FLUOREN]-7-YL)-2,
LO-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-1HPYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,1
Q-DEF.L,%,9-D E F D.I SOCHMO M- 1,3,5,7,9,11
(2H,6H, 10//)-HEXON (77) 288
4.3.5.2 SYNTHESE VON BENZOTHIADIAZOL- UND
BENZOXADIAZOL-FUNKTIONALISIERTEN
PERYLENFARBSTOFFEN 291
4.3.5.2.1 6-(4-(BENZO[C] [ 1,2,5]THIADIAZOL-4-YL)PHENYL)-2,10-BIS( 1
-HEXYLHEPTYL)-1HPYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,L,10-JE/:7,8,9-J EY T
]DIISOCHINOLIN-
IMAGE 8
INHALTSVERZEICHNIS
1,3,5,7,9,11 (2H,6H, 10//)-HEXON (81) 291
4.3.5.2.2
6-(4-(BENZO[C][L,2,5]OXADIAZOL-4-YL)PHENYL)-2,10-BIS(L-HEXYL-HEPTYL)-L//PYRROLO[3 4
, :4,5]PYRENO[2,1,10-C/^:7,8,9- I E^DIISOCHINOLIN- 1,3,5,7,9,11(2//, 6H,
10//)-HEXON (82) 294
4.3.5.2.3
6-(5-(BENZO[C][L,2,5]OXADIAZOL-4-YL)PYRIDIN-2-YL)-2,10-BIS(LHEXYLHEPTYL)-1
H-PYRROLO[3 , 4 :4,5]PYRENO[2,1,1 (WE/I
7,8,9CF E^DIISOCHINOLIN-1,3,5,7,9,1 L(2//,6//,10//)-HEXON (85) 296
4.3.5.2.4
6-(5-(BENZO[C][L,2,5]THIADIAZOL-4-YL)PYRIDIN-2-YL)-2,10-BIS(LHEXYLHEPTYL)-1
H-PYRROLO[3 4 :4,5]PYRENO[2,1,1 0-DEF:L,%,9
I/ EY^DIISOCHINOLIN-1,3,5,7,9,11 (2H,6H, 10//)-HEXON (86) 299
4.3.5.2.5
6-(3-(BENZO[C][L,2,5]OXADIAZOL-4-YL)PHENYL)-2,10-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-/HPYRROLO[3
L 4 :4,5]PYRENO[2,L,10-CFE/:7,8,9-/ EY R ]DIISOCHINOLIN-
1,3,5,7,9,11(2//, 6H, 10//)-HEXON (87) 302
4.3.5.2.6
2-(4-(BENZO[C][L,2,5]OXADIAZOL-4-YL)PHENYL)-9-(L-HEXYLHEPTYL)ANTHRA
[2,1 ,9-DEF:6,5, 1O-D E^DIISOCHINOLIN-1,3,8,10(2//,9//)-TETRAON (89) 304
4.3.5.2.7 2-(5-(BENZO[C] [ 1,2,5]OXADIAZOL-4-YL)PYRIDIN-2-YL)-9-( 1
-HEXYLHEPTYL)
ANTHRA[2,L,9-FLFE/:6,5,10- 5F EY R
]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9/Z)-TETRAON (90) ... 306
4.3.5.2.8 2-(3-(BENZO[C][L,2,5]OXADIAZOL-4-YL)PHENYL)-9-(L-HEXYLHEPTYL)
ANTHRA[2,L,9-CTE/:6,5,10-I/ EY T
]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9//)-TETRAON (92) ... 308
4.3.5.2.9 2-(4-(BENZO[C] [ 1,2,5]THIADIAZOL-4-YL)PHENYL)-9-( 1
-HEXYLHEPTYL)
ANTHRA[2,L,9-OEFE/:6,5,10-C/ E^DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9//)-TETRAON
(95) ... 310
4.3.5.2.10 2-(5-(BENZO[C][ 1,2,5]THIADIAZOL-4-YL)PYRIDIN-2-YL)-9-( 1
-HEXYLHEPTYL)
ANTHRA[2,L,9-OEFE/:6,5,10- / E/]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2//,9//)-TETRAON
(96) ... 312
4.3.5.2.11 2-(4-(BENZO[C][L,2,5]OXADIAZOL-4-YL)PHENYL)-9-(L-NONYLDECYL)
ANTHRA[2,1,9-JE/6,5,10-^ E^DIISOCHINOLIN-1,3,8,10(2//,9//)-TETRAON (98)
... 314
4.3.5.2.12
8-(BENZO[C][L,2,5]THIADIAZOL-4-YL)-2-(L-HEXYLHEPTYL)-L//-BENZO
[5,10]ANTHRA[2,L,9-SSFE/]ISOCHINOLIN-L,3(2//)-DION (100) 316
4.3.5.2.13 8-(4-(BENZO[C][ 1,2,5]THIADIAZOL-4-YL)PHENYL)-2-( 1
-HEXYLHEPTYL)-1HBENZO[5,10]ANTHRA[2,L,9- /E/]ISOCHINOLIN-L,3(2//)-DION
(101) 318
5 ANHANG 321
5.1 NOMENKLATUR DER AUFGEFUEHRTEN VERBINDUNGEN 321
5.2 EINHEITEN UND ABKUERZUNGEN 322
5.3 ABBILDUNGSVERZEICHNIS 324
5.4 LITERATURVERZEICHNIS 335
|
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