Verfügbarkeit: Organikum | Technische Universität München

Organikum: organisch-chemisches Grundpraktikum

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Bibliographische Detailangaben
Weitere beteiligte Personen:	Beckert, Rainer (HerausgeberIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	Weinheim Wiley-VCH-Verl. 2009
Ausgabe:	23., vollst. überarb. und aktualisierte Aufl.
Schlagwörter:	Organische Chemie - Praktikum Chemistry, Organic Präparative organische Chemie Organische Chemie Labortechnik Praktikum
Links:	http://deposit.dnb.de/cgi-bin/dokserv?id=3227428&prov=M&dok_var=1&dok_ext=htm http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=017552605&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA
Beschreibung:	Literaturangaben
Umfang:	XXI, 861 S. Ill., graph. Darst. 1 Faltbl.
ISBN:	9783527322923

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adam_text	INHALT A EINFUEHRUNG IN DIE LABORATORIUMSTECHNIK 1. HILFSMITTEL UND METHODEN ZUR DURCHFUEHRUNG ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN . 1 1.1. GLASSORTEN UND-VERBINDUNGEN 1 1.2. ARBEITSGEFAESSE 3 1.3. KUEHLER 3 1.4. STANDARDAPPARATUREN FUER ORGANISCH-CHEMISCHE REAKTIONEN 5 1.5. RUEHREN UND SCHUETTELN 8 1.5.1. RUEHRERTYPEN 8 1.5.2. FUEHRUNGEN UND ABDICHTUNGEN 9 1.5.3. ANTRIEB 10 1.5.4. SCHUETTELN 11 1.6. DOSIEREN UND EINLEITEN VON GASEN 11 1.7. HEIZEN UND KUEHLEN 14 1.7.1. WAERMEQUELLEN, WAERMEUEBERTRAGUNG. WAERMEBAEDER 14 1.7.2. ERHITZEN BRENNBARER FLUESSIGKEITEN 15 1.7.3. KUEHLMITTEL 16 1.8. ARBEITEN UNTER DRUCK 17 1.8.1. BOMBENROHRE 17 1.8.2. AUTOKLAVEN 18 1.8.3. DRUCKGASFLASCHEN 19 1.9. ARBEITEN UNTER VERMINDERTEM DRUCK 21 1.9.1. VAKUUMERZEUGUNG 21 1.9.2. VAKUUMMESSUNG 22 1.9.3. ARBEITEN UNTER VAKUUM 23 1.10. TROCKNEN 24 1.10.1. TROCKNEN VON GASEN 25 1.10.2. TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 26 1.10.3. TROCKNEN VON FESTSTOFFEN 27 1.10.4. GEBRAEUCHLICHE TROCKENMITTEL 29 1.11. ARBEITEN IM MIKROMASSSTAB 29 2. TRENNVERFAHREN 33 2.1. FILTRIEREN UND ZENTRIFUGIEREN 33 2.2. KRISTALLISIEREN 36 2.2.1. WAHL DES LOESUNGSMITTELS 36 2.2.2. UMKRISTALLISIEREN 37 2.2.3. KRISTALLISATION AUS DER SCHMELZE 37 2.3 BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/992134544 DIGITALISIERT DURCH VIII INHALT 2.3.4. WASSERDAMPFDESTILLATION 54 2.3.5. AZEOTROPE DESTILLATION 56 2.4. SUBLIMATION 57 2.5. EXTRAKTION UND VERTEILUNG 58 2.5.1. EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN 59 2.5.1.1. EINMALIGE EINFACHE EXTRAKTION 59 2.5.1.2. WIEDERHOLTE EINFACHE EXTRAKTION 59 2.5.2. EXTRAKTION VON FLUESSIGKEITEN 60 2.5.2.1. AUSSCHUETTELN VON LOESUNGEN BZW. SUSPENSIONEN . . . . 60 2.5.2.2. PERFORATION 61 2.5.3. MULTIPLIKATIVE VERTEILUNG 62 2.6. ADSORPTION 63 2.6.1. ENTFAERBEN VON LOESUNGEN 64 2.7. CHROMATOGRAPHIE 65 2.7.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 67 2.7.2. SAEULENFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 70 2.7.3. HOCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 72 2.7.4. GASCHROMATOGRAPHIE 74 3. BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN . . . . 77 3.1. SCHMELZTEMPERATUR 77 3.1.1. BESTIMMUNG DER SCHMELZTEMPERATUR IN DER KAPILLARE 78 3.1.2. MIKROSCHMELZTEMPERATURBESTIMMUNG AUF DEM HEIZTISCH. . . . 79 3.2. SIEDETEMPERATUR 80 3.3. REFRAKTOMETRIE 81 3.4. POLARIMETRIE 82 3.5. OPTISCHE SPEKTROSKOPIE 83 3.5.1. UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 85 3.5.2. INFRAROTSPEKTROSKOPIE 90 3.6. KERNMAGNETISCHE RESONANZSPEKTROSKOPIE 98 3.6.1. !H-NMR-SPEKTROSKOPIE 100 3.6.2. 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE 105 3.7 INHALT IX 2. ZUSAMMENFASSUNGEN UND UEBERSICHTEN 132 3. REFERIERENDE LITERATUR 134 3.1. BEILSTEINS HANDBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE 134 3.2. REFERATEORGANE 135 3.3. SCHNELLREFERATEDIENSTE 137 4. TABELLENBUECHER 137 5. NOMENKLATURRICHTLINIEN 137 6. DURCHFUEHRUNG EINER RECHERCHE 140 6.1. RECHERCHE UEBER EINE DEFINIERTE CHEMISCHE VERBINDUNG 140 6.1.1. VOLLSTAENDIGE LITERATURRECHERCHE 140 6.1.2. SUCHE NACH EINER GUENSTIGEN DARSTELLUNGSMOEGLICHKEIT 141 6.2. RECHERCHE UEBER VERBINDUNGSKLASSEN 141 6.3. COMPUTERGESTUETZTE RECHERCHE 142 6.3.1. SUCHE NACH CHEMISCHEN VERBINDUNGEN UND IHRER SYNTHESE. . . . 145 6.3.2. STRUKTUR-RECHERCHEN 146 6.3.3. RECHERCHE VON CHEMISCHEN REAKTIONEN 146 7. PROTOKOLLFUEHRUNG 147 8. LITERATURHINWEISE 148 C EINIGE ALLGEMEINE GRUNDLAGEN 1. KLASSIFIZIERUNG ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN 150 2. ENERGIEAENDERUNGEN BEI CHEMISCHEN REAKTIONEN 151 3. ZUM ZEITLICHEN ABLAUF ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN 155 3.1. FOLGEREAKTIONEN 155 3.2. KONKURRENZREAKTIONEN 156 3.3. EINFLUSS VON LOESUNGSMITTELN AUF DIE REAKTIVITAET 157 3.4. KATALYSE 158 4. SAEURE-BASE-REAKTIONEN 159 5. EINFLUESSE VON SUBSTITUENTEN AUF DIE ELEKTRONENDICHTEVERTEILUNG UN X INHALT 7. STEREOISOMERIE 172 7.1. KONFORMATION 172 7.2. RIS-ZRANS-ISOMERIE 175 7.3. CHIRALITAET UND STEREOISOMERIE 176 7.3.1. ENANTIOMERIE 176 7.3.2 DIASTEREOMERIE 178 7.3.3. SYNTHESE CHIRALER VERBINDUNGEN 179 7.3.3.1. RACEMATSPALTUNG 180 7.3.3.2. STEREOSELEKTIVE SYNTHESE 181 8. SYNTHESEPLANUNG 183 8.1. RETROSYNTHESE 183 8.2. SCHUTZGRUPPEN 185 9. LITERATURHINWEISE 186 D ORGANISCH-PRAEPARATIVERTEIL 1 ) ZUR BENUTZUNG DER ARBEITSVORSCHRIFTEN UND TABELLEN 189 1. RADIKALISCHE SUBSTITUTION 191 1.1. ERZEUGUNG UND STABILITAET VON RADIKALEN 192 1.2. REAKTIONEN UND LEBENSDAUER VON RADIKALEN. RADIKALKETTENREAKTIONEN . 194 1.3. REAKTIVITAET UND SELEKTIVITAET BEI RADIKALISCHEN SUBSTITUTIONEN 196 1.4. RADIKALISCHE HALOGENIERUNGEN 200 1.4.1. CHLORIERUNG 200 PHOTOCHLORIERUNG VON ALKYLAROMATEN 202 - CHLORIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN MIT SULFURYLCHLORID 203 - BENZHYDROXIMOYLCHLORIDE DURCH CHLORIERUNG VON BENZALDOXIMEN MIT AF-CHLOR-SUCCINIMID 204 1.4.2. BROMIERUNG 206 PHOTOBROMIERUNG VON ALKYLAROMATEN 207- BROMIERUNGEN MIT N-BROMSUCCINIMID 208 1.5 INHALT XI 2.4.1. MOEGLICHKEITEN DER REAKTIONSFUEHRUNG 226 2.4.2. PHASENTRANSFERKATALYSE 227 2.5. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKOHOLEN UND ETHERN 229 2.5.1. ERSATZ DER HYDROXYLGRUPPE IN ALKOHOLEN DURCH ANORGANISCHE SAEURERESTE 230 VERESTERUNG VON ALKOHOLEN MIT BROM WASSERSTOFF 232 - IODALKANE AUS ALKOHOLEN, IOD UND ROTEM PHOSPHOR 234 2.5.2. SAURE VERETHERUNG VON ALKOHOLEN. ETHERSPALTUNG 235 2.6. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKYLHALOGENIDEN, -SULFATEN UND -SULFONATEN . 237 2.6.1. HYDROLYSE 237 ALDEHYDE DURCH HYDROLYSE VON BENZYLIDENDIHALOGENIDEN MIT KONZENTRIERTER SCHWEFELSAEURE 239 2.6.2. SYNTHESE VON ETHERN AUS ALKOHOLATEN BZW. PHENOLATEN 240 PHENOLETHER DURCH METHYLIERUNG MIT DIMETHYLSULFAT 247 - ETHER DURCH WILLIAMSON-SYNTHESE 243 2.6.3. SYNTHESE VON CARBONSAEUREESTERN 244 BENZOESAEUREESTER DURCH PHASENTRANSFERKATALYSIERTE VERESTERUNG 245 2.6.4. ALKYLIERUNG VON AMMONIAK UND AMINEN 245 A-AMINO-CARBONSAEURE AUS A-HALOGEN-CARBONSAEUREN 248 2.6.5. ALKYLIERUNG VON PHOSPHORVERBINDUNGEN 249 2.6.5.1. ALKYLIERUNG VON TERTIAEREN PHOSPHINEN 249 ALKYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMHALOGENIDE 249 2.6.5.2. MICHAELIS-ARBUZOV-REAKTION 250 ALKYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER DURCH MICHAELIS-ARBUZOV- REAKTIO XII INHALT 3.1.4. ELIMINIERUNG VON WASSER AUS ALKOHOLEN (DEHYDRATISIERUNG) UND VON ALKOHOLEN AUS ETHERN 276 SAURE DEHYDRATISIERUNG VON ALKOHOLEN 278 - ENOLETHER AUS ACETALEN 279 3.1.5. ELIMINIERUNG VON HALOGENWASSERSTOFF AUS ALKYLHALOGENIDEN . . 280 DEHYDROHALOGENIERUNG VON ALKYLBROMIDEN MIT ETHYLDICYCLOHEXYLAMIN 282 - DEHYDROHALOGENIERUNG (DETOSYLIERUNG) MIT AETZKALI/TRIGLYCOL 283 3.1.6. ELIMINIERUNG VON TRIALKYLAMIN AUS QUARTAEREN AMMONIUMBASEN (HOFMANN-ABBAU) 284 3.2. THERMISCHE SYN-ELIMINIERUNGEN 286 3.3. A,A-ELIMINIERUNG 288 3.4. LITERATURHINWEISE 290 4. ADDITION AN NICHTAKTIVIERTE C-C-MEHRFACHBINDUNGEN 291 4.1. ELEKTROPHILE ADDITION AN OLEFINE UND ACETYLENE 294 4.1.1. MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN ADDITION 294 4.1.2. ZUR ADDITIONSRICHTUNG UND ZUM STERISCHEN VERLAUF ELEKTROPHILER ADDITIONEN 295 4.1.3. ADDITION VON PROTONENSAEUREN UND WASSER AN OLEFINE UND ACETYLENE 298 HYDRATISIERUNG VON ACETYLENEN 300 4.1.4. ADDITION VON HALOGENEN UND UNTERHALOGENIGEN SAEUREN AN OLEFINE UND ACETYLENE 301 ADDITION VON BROM AN OLEFINE UND ACETYLENE 302 4.1.5. OXYMERCURIERUNG 304 HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH OXYMERCURIERUNG 304 4.1.6. EPOXIDIERUNG UND DIHYDROXYLIERUNG 305 EPOXIDIERUN INHALT XIII 4.5. METALL- UND METALLKOMPLEXKATALYSIERTE UMSETZUNGEN VON OLEFINEN . . . 337 4.5.1. HOMOGENKATALYSIERTE REAKTIONEN VON OLEFINEN UND ACETYLENEN. . 337 WACKER-OXIDATION VON TERMINALEN OLEFINEN 338 4.5.2. HETEROGENKATALYSIERTE HYDRIERUNG 343 KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN 346 4.6. LITERATURHINWEISE 350 5. SUBSTITUTIONEN AN AROMATEN 355 5.1. ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 356 5.1.1. MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION . . . 357 5.1.2. EINFLUSS VON SUBSTITUENTEN AUF DIE REAKTIVITAET DES AROMATEN UND AUF DEN ORT DER ZWEITSUBSTITUTION 358 5.1.3. NITRIERUNG 361 NITRIERUNG VON AROMATEN 362 5.1.4. SULFONIERUNG 364 CHLORSULFONIERUNG VON AROMATEN 367 5.1.5. HALOGENIERUNG 370 BROMIERUNG VON AROMATEN MIT MOLEKULAREM BROM 372 - BROMIERUNG DESAKTIVIERTER AROMATEN MIT DIBROMISOCYANUR- SAEURE 374 5.1.6. THIOCYANIERUNG (RHODANIERUNG) 375 EINFUEHRUNG DER THIOCYANATOGRUPPE 375 5.1.7. FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 376 FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG VON BENZEN 378 5.1.8. ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION DURCH CARBONYLVERBINDUNGEN 380 5.1.8.1. FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 381 FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNGEN MIT SAEURECHLORIDEN 383 XIV INHALT 5.3.3. HECK-REAKTION 413 ARYLIERUNG VON ACRYLAMID 415 5.3.4. ARYL-HETEROATOM-KUPPLUNGEN 415 5.4. LITERATURHINWEISE 416 6. OXIDATION UND DEHYDRIERUNG 420 6.1. ALLGEMEINE GESETZMAESSIGKEITEN 420 6.2. OXIDATION VON METHYL- UND METHYLENGRUPPEN 423 6.2.1. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU AROMATISCHEN CARBONSAEUREN . . 425 ARENCARBONSAEUREN AUS ALKYLAROMATEN (PHASENTRANSFERKATALYSE) 426 - AUTOXIDATION VON KERNSUBSTITUIERTEN TOLUENEN ZU KERNSUBSTITUIERTEN BENZOESAEUREN 427 6.2.2. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU ALDEHYDEN UND KETONEN . . . 429 6.2.3. OXIDATION VON AKTIVIERTEN METHYL- UND METHYLENGRUPPEN ZU CARBONYLGRUPPEN 430 6.2.3.1. OXIDATION MIT SELENDIOXID 430 ARYLGLYOXALE (ARYLOXOACETALDEHYDE) UND 1,2-DIKETONE 431 623.2. WILLGERODT-REAKTION 431 THIOCARBONSAEUREMORPHOLIDE 432 - ARYLESSIGSAEUREN 433 - 2-AMINO-THIOPHEN-3-CARBONSAEUREDERIVATE34 6.3. OXIDATION VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN . . 435 6.3.1. OXIDATION VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN ZU ALDEHYDEN BZW. KETONEN 435 OXIDATION SECUNDAERER ALKOHOLE ZU KETONEN MIT DICHROMAT/ SCHWEFELSAEURE 436 - OXIDATION VON ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN MI INHALT XV 7. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN 461 7.1. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT HETEROATOM-NUCLEOPHILEN . . 463 7.1.1. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT AMINOVERBINDUNGEN . 467 ENAMINE 469 - BENZALDEHYD--OXIME 472 7.1.2. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT WASSER UND ALKOHOLEN 473 DIETHYLACETALE 474 - ETHYLENACETALE 476 7.1.3. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN ZU THIOACETALEN UND BISULFITADDUKTEN 477 7.1.4. REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN MIT HETEROATOM-NUCLEOPHILEN 478 7.1.4.1. DARSTELLUNG VON ESTERN DURCH ALKOHOLYSE VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN 480 VERESTERUNG VON CARBONSAEUREN 481 - ESSIGSAEUREESTER AUS ACETANHYDRID 483 7.1.4.2. DARSTELLUNG VON SAEUREAMIDEN DURCH AMINOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN 487 3-AMINO-L-ARYL-PYRAZOL-5-ONEN 488 7.1.4.3. HYDROLYSE VON CARBONSAEUREDERIVATEN 494 MALONSAEUREDIETHYLESTER 495 - KETONSPALTUNG VON SS-OXO-CARBONSAEUREESTERN 497 - DECARBOXYLIERUNG SUBSTITUIERTER MALONSAEUREN 497 7.1.4.4. ACIDOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN . . . 500 CARBONSAEURECHLORID XVI INHALT HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION MIT BENZYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER 542 7.2.1.7.2. WITTIG-REAKTION 543 OLEFINE DURCH WITTIG-REAKTION 545 7.2.1.8. ESTERKONDENSATION 546 ESTERKONDENSATION UND DIE GLYCIDESTERSYNTHESE NACH DARZENS 550 - DECARBONYLIERUNG VON OXOBERNSTEINSAEURE- UND 2,4-DIOXO-CARBONSAEUREESTERN 553 - KONDENSATION VON ORTHOAMEISENSAEURETRIETHYLESTER MIT METHYLENAKTIVEN VERBINDUNGEN 553 7.2.1.9. ESTERSPALTUNG UND SAEURESPALTUNG VON /J-DICARBONYLVERBINDUNGEN 555 ESTERSPALTUNG VON ACYLACETESSIGESTERN 556 - SAEURESPALTUNG VON A-ACYL-KETONEN 557 7.2.1.10. REAKTION VON CARBONSAEURECHLORIDEN MIT /?-DICARBONYL- VERBINDUNGEN 557 ACYLIERUNG VON /J-DICARBONYLVERBINDUNGEN 558 7.2.1.11. ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN HETEROCUMULENE 559 ADDITION VON HETEROCUMULENEN AN METHYLENAKTIVE VERBINDUNGEN 560 7.2.1.12. POLYMETHINKONDENSATION 561 HERSTELLUNG VON TRI- UND PENTAMETHINCYANINEN 562 7.2.2. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT ORGANOMETALLVERBINDUNGEN 563 ALKOHOLE UND CARBONSAEUREN UEBER GRIGNARD-VERBINDUNGEN 568 7.3 INHALT XVII 7.4.1. REAKTIONEN VINYLOGER ELEKTRONENACCEPTORVERBINDUNGEN - A,JS-UNGESAETTIGTER CARBONYLVERBINDUNGEN 600 7.4.1.1. ADDITION VON AMINEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN. 601 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 601 - CHINOLINE NACH SKRAUP 602 7.4.1.2. ADDITION VON WASSER, HALOGENWASSERSTOFF, SCHWEFELWASSERSTOFF, ALKOHOLEN UND THIOLEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN 603 ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFF AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN 604 7.4.1.3. ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN (MICHAEL-ADDITION) 604 MICHAEL-ADDITION 606 - AF-SUBSTITUIERTE 5-HYDROXY-INDOL- 2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER 609 7.4.1.4. ADDITION VON SAEUREAMIDEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN 610 7.4.1.5. SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN VINYLOGEN CARBONYLVERBINDUNGEN 610 AMINO-PYRAZOL-4-CARBONSAEUREDERIVATE677 7.4.2. REAKTIONEN VINYLOGER ELEKTRONENDONORVERBINDUNGEN - ENOLATE, ENOLE, ENOLETHER, ENAMINE 612 7.4.2.1. ALKYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN 613 ALKYLIERUNG VON /?-DICARBONYLVERBINDUNGEN 614 - ALKYLIERUNG VON BENZYLCYANIDEN UNTER PHASENTRANSFER- BEDINGUNGEN 677 7.4.2.2. HALOGENIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN 618 A-BROM-CARBONSAEUREN 619- PHENACYLBROMIDE 679 7.4.2.3 XVIII INHALT 8.4.2.1. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN MIT PROTONENSAEUREN 655 METHYLIERUNG VON CARBONSAEUREN UND PHENOLEN MIT DIAZOMETHAN 656 8.4.2.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN MIT CARBONYLVERBINDUNGEN 657 DIAZOKETONE UND DEREN UEBERFUEHRUNG IN HALOGENKETONE 658 8.5. REAKTIONEN DER SULFONSAEUREDERIVATE 659 THIOPHENOLE 667 -P-TOLUENSULFONSAEUREALKYLESTER 662 - SULFONSAEUREAMIDE 664 8.6. LITERATURHINWEISE 665 9. UMLAGERUNGEN 667 9.1. [1,2]-UMLAGERUNGEN 668 9.1.1. NUCLEOPHILE [1,2]-UMLAGERUNGEN AM KOHLENSTOFFATOM . . . . 670 9.1.1.1. PINACOLON-UMLAGERUNG 670 ALDEHYDE UND KETONE DURCH PINACOLONUMLAGERUNG 677 9.1.1.2. WAGNER-MEERWEIN-UMLAGERUNG 673 9.1.1.3. WOLFF-UMLAGERUNG 674 CARBONSAEUREESTER AUS DIAZOKETONEN 675 9.1.2. UMLAGERUNGEN AM STICKSTOFF ATOM 676 9.1.2.1. HOFMANN-ABBAU 676 AMINE AUS SAEUREAMIDEN 677 9.1.2.2. CURTIUS-ABBAU 678 ISOCYANATE AUS CARBONSAEUREN 678 9.1.2.3. SCHMIDT-REAKTION 679 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 680 9.1.2.4. BECKMANN-UMLAGERUNG 681 9.1.3. UMLAGERUNGEN AM SAUERSTOFFATOM 682 9.2 . INHALT XIX 1.2.3. HINWEIS AUF STARK REDUZIERENDE SUBSTANZEN (UMSETZUNG MIT AMMONIAKALISCHER SILBERSALZLOESUNG) 698 1.2.4. HINWEISE AUF ALDEHYDE UND KETONE 699 1.2.4.1. UMSETZUNG MIT DINITROPHENYLHYDRAZIN 699 1.2.4.2. UMSETZUNG MIT FEHLINGSCHER LOESUNG 699 1.2.4.3. UMSETZUNG MIT FUCHSINSCHWEFLIGER SAEURE (SCHIFFSCHES REAGENS) 699 1.2.5. HINWEISE AUF ALKOHOLE, PHENOLE, ENOLE 699 1.2.5.1. UMSETZUNG MIT CERAMMONIUMNITRAT-REAGENS . . . . 699 1.2.5.2. UMSETZUNG MIT EISEN(III)-CHLORID 700 1.2.5.3. UMSETZUNG MIT KUPFER(II)-SALZEN 700 1.2.5.4. UMSETZUNG MIT ZINKCHLORID/SALZSAEURE (LUKAS-REAGENS) . 700 1.2.5.5. UMSETZUNG MIT DENIGES-REAGENS 701 1.2.6. IODOFORMPROBE (UMSETZUNG MIT NATRIUMHYPOIODID) 701 1.2.7. HINWEISE AUF ALKALISCH HYDROLYSIERBARE VERBINDUNGEN 701 1.2.7.1. UMSETZUNG MIT WAESSRIGER NATRONLAUGE (ROJAHN-PROBE) . . 701 1.2.7.2. UMSETZUNG MIT HYDROXYLAMIN (HYDROXAMSAEURETEST) 702 1.2.7.3. UMSETZUNG MIT KONZENTRIERTER KALILAUGE 702 1.2.8. HINWEISE AUF AMINE 702 1.2.8.1. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM (ISOCYANIDPROBE) 702 1.2.8.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER SAEURE 703 1.2.8.3. UMSETZUNG MIT NINHYDRIN 703 1.2.9. HINWEISE AUF NITRO-UND NITROSOVERBINDUNGEN 703 1.2.9.1. UMSETZUNG MIT ZINK UND AMMONIUMCHLORID 703 1.2.9.2. UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT EISEN(III)-CHLORID . . . . 703 1.2.9.3. UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT SALPETRIGER SAEURE . . XX INHALT 2.2. IDENTIFIZIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN 713 2.2.1. ALDEHYDE UND KETONE 713 2.2.1.1. DARSTELLUNG DER PHENYLHYDRAZONE 714 2.2.1.2. DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 714 2.2.1.3. DARSTELLUNG DES DIMEDONDERIVATS 714 2.2.1.4. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG DURCH OXIMTITRATION. . . 714 2.2.2. CHINONE 719 2.2.2.1. DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 719 2.2.2.2. DARSTELLUNG DER HYDROCHINONDIACETATE 719 2.2.3. MONOSACCHARIDE 720 2.2.3.1. DARSTELLUNG DER OSAZONE 720 2.2.4. ACETALE 722 2.2.5. CARBONSAEUREN 722 2.2.5.1. DARSTELLUNG DER P-BROM- UND P-PHENYL-PHENACYLESTER . . 722 2.2.5.2. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE 722 2.2.5.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEURE-N-BENZYL-AMIDE . . . . 723 2.2.5.4. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREANILIDE 723 2.2.5.5. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 723 2.2.6. CARBONSAEUREAMIDE UND NITRITE 726 2.2.6.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN 726 2.2.6.2. DARSTELLUNG DER AMINE (BOUVEAULT-BLANC-REDUKTION) . 727 2.2.7. CARBONSAEUREESTER 727 2.2.7.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN UND ALKOHOLE . . . . 727 2.2.7.2. DARSTELLUNG DER 3,5-DINITRO-BENZOESAEUREESTER . . . . 727 2.2.7.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE 728 2.3. IDENTIFIZIERUNG VON ETHERN 728 2.3.1. ETHERSPALTUNG MIT IODWASSERSTOFF-BZW. BROMWASSERSTOFFSAEURE . . 728 2.3.2 INHALT XXI 2.6.2.5. OXIDATION MIT PERMANGANAT ODER CHROMSAEURE . . . . 740 2.6.3. ALKENE UND ALKINE 741 2.6.3.1. UEBERFUEHRUNG IN DIE CARBONYLVERBINDUNGEN 741 2.6.3.2. HYDRATATION VON ACETYLENDERIVATEN 741 2.7. IDENTIFIZIERUNG VON NITRO- UND NITROSOVERBINDUNGEN 743 2.7.1. DARSTELLUNG DER AMINE MIT ZINN/SALZSAEURE 743 2.7.2. DARSTELLUNG DER AMINE MIT HYDRAZINHYDRAT/RANEY-NICKEL. . . . 743 2.8. IDENTIFIZIERUNG VON SULFANYLVERBINDUNGEN 743 2.8.1. DARSTELLUNG DER 3,5-DINITRO-THIOBENZOATE 743 2.8.2. DARSTELLUNG DER 2,5-DINITRO-PHENYLSULFIDE UND DEREN OXIDATION ZU SULFONEN 743 2.8.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 743 2.9. IDENTIFIZIERUNG VON SULFONSAEUREN 744 2.9.1. DARSTELLUNG DER 5-BENZYL-THIOURONIUMSULFONATE 745 2.9.2. DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE 745 2.9.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 745 3. TRENNUNG VON GEMISCHEN 746 4. AUFGABEN ZUR IDENTIFIZIERUNG UND TRENNUNG ORGANISCH-CHEMISCHER VERBINDUNGEN 746 5. LITERATURHINWEISE 747 F EIGENSCHAFTEN, REINIGUNG UND DARSTELLUNG WICHTIGER REAGENZIEN, LOESUNGSMITTEL UND HILFSSTOFFE (REAGENZIENANHANG) 749 LITERATURHINWEISE 770 G EIGENSCHAFTEN GEFAEHRLICHER STOFFE (GEFAHRSTOFFANHANG) 77
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