Verfügbarkeit: Einführung in die organische Chemie | Technische Universität München

Einführung in die organische Chemie: mit 41 Tabellen

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Bibliographische Detailangaben
Beteilige Person:	Ruske, Walter 1921-1987 (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Nichtbestimmte Sprache
Veröffentlicht:	Weinheim/Bergstr. Verl. Chemie 1970
Ausgabe:	2. Aufl.
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adam_text	Waller Ruske 7 !• • i , Einführung in die organische Chemie O ;u • ;--s, • j •• t • 2 Auflage 1970 Verlag Chemie GmbH, Weinheim/Bergstr Inhaltsverzeichnis 1 Einleitung 1 1 Begriff und Aufgaben der organischen Chemie 1 1 2 Die Systematik und Nomenklatur organischer Verbindungen v 5 1 3 Die organisch-chemische Literatur 10 1 4 Die Isolierung und Reinigung organischer- Verbindungen i- • 12 141 Destillation i 12 142 Kristallisation 14 143 Sublimation I 14 144 Zonenschmelzen 15 145 Extraktion • 16 146 Gegenstromverteilung 17 -147 Chromatographische Methoden 18 148 Ionenaustausch 21 149 Elektrophorese 22 1 5 Die Ermittlung der Zusammensetzung organischer Verbindungen - 23 • 151QualitativeAnalyse • • • 2 3 152 Quantitative Analyse 24 153 Ermittlung der Formeln aus den Analysenzahlen 27 154 Bestimmung des Molekulargewichts 28 1 6 Die Bestimmung derKonstitution v 30 1 7 Die Charakterisierung organischer Verbindungen 32 171 Kristallform • 33 172 Dichte 33 173 Von den Kohäsionskräften abhängige Eigenschaften r 33 174 Optische Eigenschaften 36 175 Elektrische Eigenschaften 39 176 Verhalten gegenüber elektromagnetischen Schwingungen 40 177 Massenspektrometrie 49 178 Polarographie - 50 VII Inhaltsverzeichnis 1 8 Literaturangaben 50 181 Lehrbücher der organischen Chemie 51 182 Analysenmethoden 51 1 9 Übungsaufgaben 54 2 Acyclische Kohlenwasserstoffe (KoMenstoffverbindungen mit offener Kette) 2 1 Zur Theorie der chemischen Bindung, I 55 211 Das Atombahnenmodell des Wasserstoffs 56 212 Das Atombahnenmodell der höheren Elemente 58 213 Die Bildung der Bindungen nach dem Atombahnenmodell 59 214 Hybridbahnen • 60 2 2 Alkane 63 221 Nomenklatur 63 222 Physikalische Eigenschaften 66 223 Geometrie des Moleküls 67 224 Darstellung 68 225 Reaktionen 70 226 Nachweis 71 2 3 Alkene 72 231 Nomenklatur 72 232 Physikalische Eigenschaften 74 233 Geometrie des Moleküls • • 75 234 Darstellung 76 235 Reaktionen 79 236 Nachweis 84 2 4 Alkine 84 241 Nomenklatur 84 242 Physikalische Eigenschaften 85 243 Geometrie des Moleküls 86 244 Darstellung 86 245 Reaktionen : 88 246 Nachweis 91 2 5 Quellen für Kohlenwasserstoffe 92 251 Erdöl, Erdgas und Erdwachs 92 252 Synthetische Kraftstoffe aus Kohle 96 253 Teer und Gas aus Kohle 97 2 6 Zur Theorie der chemischen Bindung, II 98 261 Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen 98 VIII Inhaltsverzeichnis 262 Die Resonanztheorie • : • 99 263 Molekularbahnen 100 264 Die Resonanz- oder Delokalisierungsenergie 101 2 7 Diene und Polyene, Kumulene 102 2 8 Literaturangaben 106 281 Theoretische organische Chemie 106 2 8 ^Präparative organische Chemie • 106 2 8 3 Technische organische Chemie 107 284 Kohlenwasserstoffe, Erdöl und Petrolchemie 107 2 9 Übungsaufgaben 108 3 Einfache Derivate der acyclischen Kohlenwasserstoffe 3 1 Reaktionsmechanismen 1 1 0 311 Die Elektronegativität 112 312 Der Mechanismus der nukleophilen Substitution 114 313 Der Mechanismus der Eliminierung 117 3 2 Halogenderivate 119 321 Alkylhalogenide 121 322 Stereochemie und Dipolmoment der Dihalogenäthane 124 323 Carbene 126 324 Vinylhalogenide 128 325 Allylhalogenide 128 326 Nachweis der Halogenderivate 129 3 3 Nitroderivate 129 331 Darstellung 130 332 Eigenschaften 131 333 Nachweis 133 3 4 Nitrosoderivate 133 3 5 Alkohole 134 351 Nomenklatur 134 352 Physikalische Eigenschaften 136 353 Darstellung 137 354 Reaktionen 143 355 Nachweis 147 3 6 Äther : 148 3 7 Ester anorganischer Säuren 1 5 1 371 Ester der Schwefelsäure 151 IX Inhaltsverzeichnis • 372 Ester, der salpetrigen Säure • 152 1373 Ester der Salpetersäure 152 : 374 Ester der Phosphor-und Thiophosphorsäure 153 3 8 Peroxide 154 3 9 Bindungsprobleme bei organischen Schwefel- und Phosphor-Verbindungen 1 5 5 j 3 10 Schwefelverbindungen 159 3 10 1 Alkanthiole (Mercaptane) 159 3 10 2 Sulfide • • • 162 3 10 3 Sulfoxide und Sulfone 162 3 10 4 Sulfen-, Sulfin- und Sulfonsäuren 163 3 11 Amine 164 3 11 1 Nomenklatur 165 3 11 2 Physikalische Eigenschaften 166 3 11 3 Darstellung 167 3 11 4 Reaktionen 167 3 11 5 Nachweis - 171 3 12 Weitere Stickstoffverbindungen 173 3 12 1 Hydrazine 173 3 12 2 Hydroxylamine, Aminoxide 174 3 12 3 Diazoverbindungen • 175 3 13 Phosphorverbindungen 177 3 13 1 Phosphine 177 3 13 2 Phosphoniumylide 179 3 13 3 Phosphinige, Phosphin-und Phosphonsäuren 180 3 14 Arsenverbindungen 182 3 15 Metallorganische Verbindungen 183 3 T5 1 Verbindungen der Alkalimetalle 185 3 15 2 Verbindungen des Magnesiums 186 3 15 3 Verbindungen des Zinks, Cadmiums und Quecksilbers 187 3 15 4 Verbindungen des Aluminiums 188 3 15 5 Verbindungen des Zinns und Bleis 189 3 15 6 Alken-Metall-K-Komplexe • 189 3 16 Aldehyde und Ketone 192 3 16 1 Nomenklatur 193 3 16 2 Darstellung 194 3 16 3 Reaktionen 201 3 16 4 Nachweis 211 3 17 Carbonsäuren 213 3 17 1 Nomenklatur 214 X Inhaltsverzeichnis 3 17 2 Physikalische Eigenschaften 215 3 17 3 Der induktive Effekt und die Hyperkonjugation 216 3 17 4 Darstellung 219 3 17 5 Reaktionen 223 3 17 6 Nachweis 230 3 18 Umlagerungen bei Verbindungen^ die Atome mit einem Elektronensextett ent halten 231 v 3 18U Nomenklatur 231 3 18^2 Kohlenstoffatome mit Elektronensextett 233 3 18 3 Stickstoffatome mit Elektronensextett 237 3 18 4 Sauerstoffatome mit Elektronensextett 240 3 19 Funktionelle Derivate der Carbonsäuren 241 • 3 19 1 Carbonsäureanhydride 241 3 19 2 Ketene 242 3 19 3 Persäuren und Diacylperoxide , 243 3 19 4 Säurehalogenide (Acylhalogenide) 244 ij r 3 19 5 Carbonsäureester 245 3 19 6 Amide 252 3 19 7 Hydroxamsäuren, Hydrazide, Azide / 253 3 19 8 Imidchloride 254 3 19 9 Imidoester 255 3 19 10 Amidine, Amidoxime, Amidrazone und Formazane 255 3 19 11 Nitrile 257 3 19 12 Isonitrile 262 3 19 13 Knallsäure und Nitriloxide 264 3 20 Funktionelle Derivate der Kohlensäure 265 3 20 1 Halogenide 266 3 20 2 Ester 268 3 20 3 Amide 269 Z,r3 20 4 Hydrazide 279 3 21 Literaturangaben 279 3 21 1 Namenreaktionen 280 3 21 2 Reaktionsmechanismen 280 3 21 3 Nachweisverfahren 280 3 21 4 Freie Radikale 280 3 21 5 Metallorganische Verbindungen 281 3 22 Übungsaufgaben 281 XI Inhaltsverzeichnis 4 Mehrfunktionelle Derivate der acyclischen Kohlenwasserstoffe 4 1 Die optische lsomerie 284 411 Grandlagen 285 412 Verbindungen mit asymmetrischem Kohlenstoffatom 289 413 Optische Aktivität durch Molekülasymmetrie oder sterische Hinderung 297 414 Trennung von Enantiomeren und asymmetrische Synthese 298 ^4 2 Mehrwertige Alkohole 300 421 Zweiwertige Alkohole 300 422 Aminoalkohole 302 423 Dreiwertige Alkohole 304 424 Vier- und höherwertige Alkohole 306 4 3 Hydroxyaldehyde und Hydroxyketonc 307 4 4 Kohlenhydrate 309 441 Monosaccharide 310 442 Oligosaccharide 326 443 Polysaccharide : 330 4 5 Hydroxycarbonsäuren 337 4 6 Aminocarbonsäuren 339 4 7 Eiweißstoffe 3 5 1 471 Einteilung der Eiweißstoffe 351 472 Strukturbestimmung und Synthese der Peptide 353 473 Enzyme und Proteohormone 359 474 Nucleinsäuren 366 4 8 Mehrwertige Carbonylverbindungen 370 4 9 Oxocarbonsäuren 373 4 10 Mehrbasige Säuren • • 378 4 11 Hydroxy- und Oxoderivate mehrbasiger Säuren 383 4 12 Literaturangaben 384 4 12 1 Stereochemie 384 4 12 2 Optische Methoden 385 4 12 3 Kohlenhydrate 385 4 12 4 Eiweißstoffe 385 4 13 Übungsaufgaben 386 XII Inhaltsverzeichnis 5 Carbocyclische Kohlenwasserstoffe mit gesättigtem oder partiell ungesättigtem Molekülgerüst und ihre Derivate 5 1 Cycloalkane 388 511 Nomenklatur 389 5 1 2 Geometrie des Moleküls ! 392 513 Darstellung 400 514 Reaktionen 410 5 2 Cycloalkene 417 5 3 Terpene und Carotinoide 418 531 Aufbauprinzip der Terpene 418 532 Mono-und bicyclische Terpene 421 533 Carotinoide 426 • 534 Vitamine mit terpenartigen Seitenketten 427 5 4 Steroide 430 541 Auf bauprinzip der Steroide 431 542 Nomenklatur 432 543 Geometrie des Moleküls 434 544 Sterine und Gallensäuren 434 545 Vitamine und Hormone mit Steroidstruktur 437 546 Herzaktive Steroide 442 547 Sapogenine und Alkaloide mit Steroidstruktur 444 5 5 Literaturangaben 445 551 Cycloaliphatische Verbindungen 445 552 Terpene 445 553 Steroide 446 554 Enzyme, Vitamine und Hormone 446 5 6 Übungsaufgaben 446 6 Carbocyclische Kohlenwasserstoffe mit konjugiert-ungesättigtem Molekülgerüst (Aromaten und Cyclopolyene) 6 1 Der aromatische Charakter 448 611 Die Benzolformel Kekules 449 612 Chemische Kriterien des aromatischen Zustands 451 613 Physikalische Kriterien des aromatischen Zustands 452 614 Die quantenchemische Beschreibung 454 615 Die Aromatisierungstendenz 460 6 2 Monocyclische aromatische Kohlenwasserstoffe 460 621 Verbindungen mit 6 Ti-Elektronen 460 XIII Inhaltsverzeichnis ; 6 2 2 Verbindungen mit mehr als 6 71-Elektronen 470 623 Verbindungen mit 2 7r-Elektronen ; 473 6 3 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe 475 631 Einteilung und Nomenklatur 475 632 Benzoide (alternierende) Kohlenwasserstoffe 478 633 Nicht benzoide (nicht alternierende) Kohlenwasserstoffe • • 487 ^64 Nicht aromatische Cyclopolyene 4 8 8 641 Monocyclische Polyene -488 642 Mehrkernige cyclische Polyene 494 6 5 Literaturangaben 495 651 Arene 495 652 Quantenchemie 495 6 6 Übungsaufgaben • -495 7 Derivate der carbocyclischen, aromatischen Kohlenwasserstoffe 7 1 Reaktionsmechanismen 498 711 Der Mechanismus der elektrophilen Substitution, , 498 712 Der Mechanismus der nukleophilen Substitution 503 713 Die Hammett-Gleichung 506 7 2 Halogenderivate 508 7 3 Nitroderivate 514 7 4 Reduktionsprodukte der Nitroderivate • 5 1 8 741 Das Reduktionsschema 518 742 Aromatische Amine 521 743 Diazoniumsalze und Diäzokupplung 527 7 5 Sauerstoffhaltige Derivate 531 751 Phenole 531 752 Chinone 538 753 Tropolone • • • • • • • • • 546 7 6 Schwefelhaltige Derivate • • • • • 5 4 8 7 7 Aldehyde und Ketone ;551 78 Carbonsäuren 564 79 Literaturangaben 573 7 10 Übungsaufgaben 574 XIV Inhaltsverzeichnis 8 Heterocyclische Kohlenwasserstoffe mit konjugiert-ungesättigtem Molekülgerüst und ihre Derivate 8 1 Nomenklatur 576 8 2 Der Einfluß der Heteroatome auf die •K-Elektronendichte an den Ringatomen 580 8 3 Heteroaromaten mit n-Elektronenüberschuß an den Kohlenstoffatomen des Ringes 586 8 3 l\|Sauerstoff und Schwefel als Heteroatom 586 832 Stickstoff als Heteroatom 590 8 4 Heteroaromaten mit n-Elektronenmangel an den Kohlenstoffatomen des Ringes 596 841 Sauerstoff als Heteroatom 596 842 Stickstoff als Heteroatom 598 8 5 Biologisch wichtige heterocyclische Verbindungen 608 -851 Derivate des Porphins und Corrins 608 852 Derivate des Purins 611 853 Derivate des Pteridins 613 8 6 Alkaloide 614 861 Derivate des Pyridins 614 862 Derivate des Tropans 616 863 Derivate des Chinolins und Isochinolins 617 864 Derivate des Indols 618 8 7 Literaturangaben 619 871 Heterocyclen 619 872 Alkaloide 620 873 Chemotherapie 620 8 8 Übungsaufgaben 620 9 Synthese und Abbau organischer Verbindungen im Organismus 9 1 Die abiogene Bildung organischer Verbindungen 623 9 2 Stoffwechselvorgänge 625 921 Die Photosynthese 625 922 Die biologische Oxydation 626 923 Der enzymatische Kohlenhydrat-Abbau 628 924 Der Fett-Stoffwechsel 632 925 Der Eiweiß-Stoffwechsel 634 9 3 Beziehungen zwischen den Stoffwechselvorgängen 636 9 4 Literaturangaben 637 XV Inhaltsverzeichnis 10 Synthetische Polymere, Farbstoffe und Tenside 10 1 Polymere 638 10 1 1 Einteilung der Polymeren 639 10 1 2 Nomenklatur 643 10 1 3 Sterische Verhältnisse 644 •10 1 4 Polymerisate 646 ^ 10 1 5 Polykondensate 649 10 1 6 Polyaddukte 652 10 2 Farbstoffe 654 10 2 1 Einteilung der Farbstoffe 655 10 2 2 Theorie der Farbe 660 10 2 3 Sensibilisierung, Farbphotographie 663 10 3 Tenside 665 10 4 Zum Ausklang 668 10 5 Literaturangaben 668 Lösungen der Übungsaufgaben 669 Sachregister 688
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