Synthese von kappa-Opioid-Rezeptor-Agonisten mit Chinoxalin-Struktur und Untersuchung der pharmakologischen Eigenschaften:
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Autor: Bourgeois, Christian
Jahr: 2007
Inhaltsverzeichnis l_
1 Einleitung 1
1.1 Klinische Schmerztherapie 1
1.2 Opioid-Rezeptoren 2
1.3 K-Opioid-Rezeptor-Agonisten 6
1.3.1 Definition von Opioiden 6
1.3.2 K-Agonisten 7
1.3.3 Pharmakophor-Modell 10
2 Ziel der Arbeit 13
2.1 Leitstrukturen 13
2.2 Aufgabenstellung 14
2.3 Syntheseplan 16
3 Synthese 19
3.1 Herstellung des Cyclohexan-triamin-Gerüsts 19
3.1.1 Synthese des Nitrodiols 28 19
3.1.2 Synthese der Nitrodiamine 34 - 38 22
3.1.3 Reduktion der Nitrodiamine 34 - 38 26
3.2 Synthese von Chinoxalindion-Derivaten 29
3.2.1 Synthese der Perhydrochinoxalindione 44 - 47 29
3.2.2 Debenzylierung des Perhydrochinoxalins 44 32
3.2.3 Synthese der tertiären Amine 49 - 53 33
3.3 Synthese von Arylacetamid-Derivaten 35
3.3.1 Reduktion der Chinoxalindione 49 und 50 35
3.3.2 Acylierung der Chinoxalin-Derivate 54 und 55 37
jf/ Inhaltsverzeichnis
3.3.3 Abspaltung der Benzylgruppe der Arylacetamide 56 - 59 38
3.3.4 Einführung von Alkyl-, Acyl- und Alkoxycarbonyl-Resten 40
3.3.5 Analytik der Arylacetamide 56 - 59 und 62 - 86 54
3.4 Diastereomerentrennung des Arylacetamids 64 60
4 Pharmakologische Untersuchungen 63
4.1 Einleitung 63
4.2 Prinzip von Rezeptor-Bindungsstudien 63
4.3 Bestimmung der K-Rezeptor-Affinität 67
4.3.1 Testsystem 67
4.3.2 Ergebnisse 68
4.3.3 Diskussion der Ergebnisse 74
4.4 Affinität der Arylacetamide zu den Opioid-Rezeptoren 77
4.4.1 Testsysteme 77
4.4.2 Ergebnisse 78
4.4.3 Diskussion der Ergebnisse 82
4.5 Affinität zu den o-Rezeptoren sowie zur PCP-Bindungsstelle des NMDA-
Rezeptors 84
4.5.1 Testsysteme 84
4.5.2 Ergebnisse 86
4.5.3 Diskussion der Ergebnisse 91
4.6 Rezeptoraffinität ausgewählter Synthesevorstufen 92
4.7 Untersuchung der intrinsischen Aktivität am K-Rezeptor 95
4.8 Untersuchung der ZNS-Gängigkeit 98
4.8.1 Einleitung 98
4.8.2 Prinzip der Permeabilitätstests 98
Inhaltsverzeichnis ///_
4.8.3 Bestimmung der Toxizität 100
4.8.4 Permeabilität der sekundären Amine 63 und 64 103
4.9 In vivo Untersuchungen 106
4.9.1 Prinzip von in vivo Versuchen 106
4.9.2 Writhing-Test 106
4.9.3 Viscerales Entzündungsschmerzmodell 108
4.9.4 Diskussion der Ergebnisse 112
5 Zusammenfassung 115
6 Experimenteller Teil 121
6.1 Einführung 121
6.1.1 Allgemeine Arbeitsmethoden 121
6.1.2 Verwendete Lösungsmittel 121
6.2 Geräte und Messmethoden 122
6.2.1 Dünnschichtchromatographie (DC) 122
6.2.2 Flash-Chromatographie (FC) 123
6.2.3 NMR-Spektroskopie 123
6.2.4 Infrarotspektroskopie (IR) 125
6.2.5 Massenspektrometrie (MS) 125
6.2.6 Schmelzpunktbestimmung 125
6.2.7 Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) 125
6.2.8 Elementaranalyse 130
6.3 Experimentelle Daten 131
6.3.1 Herstellung des Cyclohexan-triamin-Gerüsts 131
6.3.2 Synthese von Chinoxalindion-Derivate 139
6.3.3 Synthese von Arylacetamid-Derivaten 153
6.4 Pharmakologische Untersuchungen 199
IV^ Inhaltsverzeichnis
6.4.1 Rezeptorbindungsstudien 199
6.4.2 Untersuchung der ZNS-Gängigkeit 211
6.4.3 In vivo Untersuchungen 213
7 Anhang 217
7.1 Formelverzeichnis 217
7.2 Abkürzungsverzeichnis 223
7.3 Literaturverzeichnis 232
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