Verfügbarkeit: Angewandte homogene Katalyse | Technische Universität München

Angewandte homogene Katalyse:

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Bibliographische Detailangaben
Beteilige Person:	Behr, Arno 1952- (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	Weinheim WILEY-VCH 2008
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adam_text	Inhaltsverzeichnis Teil I: Chemische Grundlagen 1 Was ist eigentlich Katalyse? Definition, Varianten und Beispiele 3 1.1 Definition der Katalyse 3 1.2 Die verschiedenen Spielarten der Katalyse 5 1.3 Die steuernde Wirkung des Katalysators 8 1.4 Die Katalyse als Teil der „Grünen Chemie 10 1.5 Informationsquellen über die Katalyse 11 2 Homogene Übergangsmetallkatalyse: eine junge Wissenschaft Historische Entwicklung 17 3 Wie groß ist die wirtschaftliche Bedeutung? Homogene Katalyse in der Industrie 26 3.1 Einsatzbereiche der Katalyse 26 3.2 Bedeutende homogenkatalytische Verfahren 27 3.3 Homogene Katalyse zur Synthese von Feinchemikalien 28 4 Selektivitäten, RZA, TON, TOF und Co. Definition wichtiger Zielgrößen 34 4.1 Umsatz 34 4.2 Ausbeute 35 4.3 Selektivität 36 4.4 Weitere wichtige Zielgrößen 40 4.5 Die Qual der Wahl 44 5 Organometallchemische Grundlagen Bindungen, Elementarschritte und Katalysecyclen 48 5.1 Liganden 48 5.2 Wechsel der Oxidationszahl 51 5.3 Wechsel von Koordinationszahl und Koordinationsgeometrie 52 5.4 Die Elementarschritte 53 5.5 Katalysecyclen 59 V Angewandte homogene Katalyse. Arno Behr Copyright © 2008 WILEY-VCH Verlag GmbH Co. KGaA, Weinheim ISBN: 978-3-527-31666-3 Inhaltsverzeichnis 6 Die „Kapitäne der homogenen Katalyse Die Übergangsmetallkomplexe 64 6.1 Gruppe IIIB und die Lanthaniden 64 6.2 Metalle der Gruppe IVB 65 6.3 Metalle der Gruppen VB bis VIIB 65 6.4 Die „Eisenmetalle der Gruppe VIII 66 6.5 Die Edelmetalle der Gruppe VIII 67 6.6 Gold, ein Edelmetall der Gruppe IB 73 6.7 Kosten der Katalysatormetalle 75 6.8 Verfügbarkeit der Übergangsmetallkatalysatoren 77 6.9 Ein typischer Versuch: Synthese des Palladiumbis(acetylacetonat) 78 7 Die „Steuermänner der homogenen Katalyse Die Komplexliganden 82 7.1 Monoligand oder Chelat? 82 7.2 Die Basizität der Liganden 85 7.3 Der Raumkegelwinkel („Tolman-Winkel ) 90 7.4 Der Bisswinkel 93 7.5 Kosten und Zugänglichkeit von Liganden 95 7.6 Ein typischer Versuch: Synthese von Biphephos 99 7.7 Ligandenstabilität 101 8 Das Reaktionsmedium Die Lösungsmittel 107 8.1 Kriterien zur Lösungsmittelauswahl 108 8.2 Mischbarkeit von Lösungsmitteln 113 8.3 Lösungsmittel als Katalysatoren 114 8.4 Inhibierender Einfluss von Lösungsmitteln 115 8.5 Verfügbarkeit und Reinheit von Lösungsmitteln 115 8.6 Spezielle Lösungsmittel 118 9 Der „Spezialfall Asymmetrische Katalyse 122 9.1 Glossar zur asymmetrischen Katalyse 122 9.2 Ein kurzer Blick zurück 127 9.3 Mechanistische Betrachtungen 129 9.4 Chirale Liganden 134 9.5 Überblick über homogenkatalytische asymmetrische Synthesen 136 9.6 Industrielle Anwendungen 137 10 Wann läuft eine chemische Reaktion ab? Thermodynamik der homogenen Katalyse 143 10.1 Freie Reaktionsenthalpie und Energiediagramm 143 10.2 Berechnung bzw. Abschätzung der freien Reaktionsenthalpie 145 VI 10.3 Thermodynamische Betrachtung komplexer Reaktionssysteme 146 Inhaltsverzeichnis 11 Wie läuft die Reaktion ab? Kinetik der homogenen Katalyse 150 11.1 Häufig auftretende Kinetikverläufe 150 11.2 Das Energiediagramm zur Erläuterung der Regioselektivität 152 11.3 Das Energiediagramm zur Erläuterung der Enantioselektivität 153 11.4 Durchführung von Kinetikmessungen 154 11.5 Ein konkretes Beispiel: Die (isomerisierende) Hydroformylierung von Octenen 156 11.6 Mögliche Störungen bei kinetischen Messungen 159 12 Kann man in die homogene Katalyse „hineinsehen ? Überblick über die spektroskopischen Methoden 163 12.1 UV/VIS-Spektroskopie 163 12.2 IR- Spektroskopie 164 12.3 NMR-Spektroskopie 168 12.3.1 ^-NMR-Spektroskopie 168 12.3.2 NMR-Spektroskopie mit para-Wasserstoff 169 12.3.3 31P-NMR-Spektroskopie 171 12.4 Massenspektroskopie 174 12.5 Röntgenfeinstrukturanalyse 174 12.6 Optische Emissionsspektroskopie mit induktiv gekoppeltem Plasma 175 Teil II: Verfahrenstechnische Grundlagen 13 Wo läuft die Katalyse ab? Reaktortypen 183 13.1 Reaktionen in der homogenen Flüssigphase 183 13.1.1 Rührkesselreaktor 183 13.1.2 Rohrreaktor 185 13.2 Fluid-Fluid-Systeme 186 13.3 Die Qual der Wahl 191 13.4 Druckreaktoren 193 13.5 Neue Trends 195 14 Arbeitet mein Katalysator wirtschaftlich? Übersicht über die Methoden des Katalysator-Recyclings 201 14.1 Die Trennprinzipien 201 14.2 Fällung 203 14.3 Kristallisation 206 14.4 Adsorption 207 15 Die einfachste Entfernung leichtflüchtiger Produkte Thermische Abtrennung 212 15.1 Die Trennprinzipien 212 15.2 Beispiel: Hydroformylierung 213 VII Inhaltsverzeichnis 15.3 Beispiel: Oxidation von Ethen zu Acetaldehyd 216 15.4 Beispiel: Carbonylierung von Methanol zu Essigsäure 219 16 Der „gefangene Katalysator Membranverfahren 223 16.1 Membranen 224 16.2 Membranreaktoren 227 16.3 Polymerliganden 229 16.4 Anwendungsbeispiele 232 17 Aus homogen wird heterogen Immobilisierung auf festen Trägern 237 17.1 Die Grundprinzipien 237 17.2 Organische Träger 239 17.3 Anorganische Träger 241 17.4 Einige „Sonderfälle 243 18 Der elegante Weg der Katalysatorabtrennung Flüssig-Flüssig-Mehrphasensysteme 252 18.1 Die Varianten der Flüssig-Flüssig-Zweiphasentechnik (FFZP) 253 18.2 Reaktion und Separation 255 18.2.1 Organisch/organische Zweiphasensysteme 256 18.2.2 Organisch/wässrige Zweiphasensysteme 256 18.2.3 Micellare Katalyse 263 18.3 Reaktion mit in-situ-Extraktion 265 18.4 Reaktion mit nachträglicher Extraktion 266 19 Die clevere Weiterentwicklung Temperaturgesteuerte Mehrphasensysteme 273 19.1 Temperaturgesteuerte Phasentransferkatalyse (TRPTC) 273 19.2 Temperaturgesteuerte Mikroemulsionen 275 19.3 Temperaturgesteuerte fluorhaltige Lösungsmittelsysteme 276 19.4 Temperaturgesteuerte polymergebundene Katalysatoren 279 19.5 Temperaturgesteuerte Mehrkomponenten-Lösungsmittelsysteme (TML) 282 19.6 Ein kleiner Rückblick auf die Katalysator-Recyclingmethoden 285 Teil III: Homogenkatalytische Reaktionen 20 Ein Wegweiser durch den Dschungel Überblick über die C-C-Verknüpfungen 295 21 Der technische Weg zu Aldehyden und Alkoholen Hydroformylierungen 302 21.1 Die Edukte 304 VIII 21.2 Die Katalysatoren 304 Inhaltsverzeichnis 21.3 Die Mechanismen 307 21.4 Die industriellen Verfahren 308 21.5 Die asymmetrische Hydroformylierung 312 21.6 Heterogenisierte Hydroformylierungskatalysatoren 313 21.7 Ein typischer Versuch: Hydroformylierung von 1-Octen 313 22 Der vielseitige Einschub des Kohlenmonoxids Weitere Carbonylierungen 321 22.1 Reaktionen zwischen Kohlenmonoxid und Wasserstoff 321 22.2 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Alkenen und Vinylarenen 323 22.3 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Dienen 324 22.4 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Alkinen 325 22.5 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Alkoholen 327 22.6 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit Halogen Verbindungen 329 22.7 Reaktionen des Kohlenmonoxids mit sonstigen Verbindungen 329 22.8 Ein typischer Versuch: Carbonylierung von Styrol 330 23 Die Verknüpfung von Aliphaten zu kurzen Ketten oder mittleren Ringen Oligomerisation und Cyclooligomerisation 335 23.1 Oligomerisation von Alkenen 335 23.1.1 Ethen 335 23.1.2 Propen 342 23.1.3 Weitere Monoene 343 23.2 Diene 345 23.3 Alkine 347 23.4 Cooligomerisationen 348 23.4.1 Ethen und Butadien 348 23.4.2 Ethen und Styrol (Hydrovinylierung) 349 23.4.3 Cooligomerisationen mit Alkinen 350 23.5 Ein typischer Versuch: Selektive Synthese des trans-l,4-Hexadiens in einem Zweiphasensystem 351 24 Das „Bäumchen-wechsle-dich von Molekülgruppen Metathese 358 24.1 Mechanismus und Katalysatoren 361 24.2 Industrielle Anwendungen 366 24.3 Asymmetrische Metathese 369 24.4 Alkinmetathese 370 24.5 Mehrphasenmetathese 372 24.6 Ein typischer Versuch: Metathese von 1-Octen 373 25 Der gezielte Aufbau von Makromolekülen Polymerisationen 379 25.1 Polyethylen und die Ziegler-Katalyse 379 25.2 Polypropylen und die Metallocenkatalyse 384 IX Inhaltsverzeichnis 25.3 Weitere Polyolefine 389 25.4 Polydiene 390 25.5 Polyketone 391 25.6 Polyalkine 393 25.7 Post-Metallocene 393 25.8 Ein typischer Versuch: Polymerisation von Ethen mit einem Ziegler-Katalysator 395 26 Die Addition von Nitrilgruppen Hydrocyanierungen 403 26.1 Hydrocyanierung von Alkenen 405 26.2 Hydrocyanierung von Dienen 408 26.3 Hydrocyanierungen von Alkinen 411 26.4 Asymmetrische Hydrocyanierung 412 26.5 Ein typischer Versuch: Monohydrocyanierung von 1,3-Butadien 413 27 Der Einbau von C8-und Qo-Ketten Telomerisationen 418 27.1 Reaktionen, Mechanismen und Katalysatoren 418 27.2 Telomerisationen des Butadiens 422 27.2.1 Butadien und sauerstoffhaltige Nucleophile 422 27.2.2 Butadien und stickstoffhaltige Nucleophile 427 27.2.3 Butadien und kohlenstoffhaltige Nucleophile 427 27.2.4 Carboxy-Telomerisation 428 27.2.5 Cyclische Telomere 429 27.3 Telomerisationen des Isoprens 430 21A Telomerisation in Flüssig-Flüssig-Zweiphasensystemen 432 27.5 Ein typischer Versuch: Zweiphasige Telomerisation von Butadien mit Ethylenglykol 434 28 Die Aktivierung eines „inaktiven Moleküls Reaktionen des Kohlendioxids 441 28.1 Kohlendioxid und Alkane 442 28.2 Kohlendioxid und Alkene 443 28.3 Kohlendioxid und Diene 445 28.4 Kohlendioxid und Alkine 448 28.5 Kohlendioxid und Aromaten 449 28.6 Kohlendioxid und Wasserstoff 449 28.7 Kohlendioxid und Epoxide 452 28.8 Kohlendioxid und Amine 454 28.9 Polymere aus Kohlendioxid 455 28.10 Ein typischer Versuch: Umsetzung von Kohlendioxid mit Butadien zum 6-Lacton 457 X Inhaltsverzeichnis 29 Der schnelle Weg zu kleinen Ringen Cyclopropanierungen 465 29.1 Die Simmons-Smith-Reaktion 465 29.2 Die katalytische Cyclopropanierung 467 29.3 Technische Anwendungsbeispiele 471 29.4 Cyclopropene 473 29.5 Ein typischer Versuch: Synthese des Phenoxymethylcyclopropans 474 30 Die Synthese von Fünfringen Pauson-Khand-Reaktionen 480 30.1 Der Mechanismus der CPKR 481 30.2 Verschiedene Katalysatormetalle 482 30.3 Asymmetrische Pauson-Khand-Reaktion 484 30.4 Pauson-Khand-Reaktionen mit Aldehyden 484 30.5 Anwendungen der Pauson-Khand-Reaktion 485 30.6 Ein typischer Versuch: Pauson-Khand-Reaktion eines Enins 487 31 Viele neue Namensreaktionen C-C-Verknüpfungen mit Aromaten 491 31.1 Mizoroki-Heck-Reaktionen 492 31.2 Sonogashira-Hagihara-Reaktionen 494 31.3 Suzuki-Miyaura-Reaktion 495 31.4 Kreuzkupplungen mit Metallorganylen 497 31.5 Weitere C-C-Verknüpfungen mit Aromaten 500 31.6 Ein typischer Versuch: Sonogashira-Kupplung zwischen 4-Chloracetophenon und Phenylacetylen 502 32 C-H-Verknüpfungen Hydrierungen 509 32.1 Katalysatoren und Mechanismen 509 32.2 Asymmetrische Hydrierung 511 32.3 Hydrierung verschiedener funktioneller Gruppen 515 32.4 Hydrierung in Zweiphasensystemen 517 32.5 Heterogenisierte Hydrierkatalysatoren 518 32.6 Transferhydrierungen 519 32.7 Technische Anwendungen 520 32.8 Ein typischer Versuch: Ringspaltende Hydrierung eines ö-Lactons zu Nonadiensäuren 525 33 C-O-Verknüpfungen Oxidationen 532 33.1 Wacker-Oxidationen 533 33.2 Epoxidierungen 536 33.3 Asymmetrische Dihydroxylierungen 540 33.4 Oxidative Spaltung von C=C-Doppelbindungen 541 XI Inhaltsverzeichnis 33.5 Oxidationen von Alkylaromaten 543 33.6 Oxidationen von Aromaten 545 33.7 Oxidationen funktioneller Gruppen 546 33.8 Ein typischer Versuch: Ru-katalysierte Oxidation von 1-Octanol mit NMO 550 34 C-N-Verknüpfungen Aminierungen 558 34.1 Aminierung von Arylhalogeniden 559 34.2 Hydroaminierung von Alkenen 561 34.3 Hydroaminierung von Dienen 565 34.4 Hydroaminierung von Alkinen 566 34.5 Aminierung funktioneller Gruppen 567 34.6 ...und noch ein paar Querverweise 568 34.7 Ein typischer Versuch: Aminierung von Iodbenzol mit Anilin 568 35 C-Si-Verknüpfungen Hydrosilylierungen 575 35.1 Hydrosilylierung von Alkenen 575 35.2 Hydrosilylierung von Dienen 579 35.3 Hydrosilylierung von Alkinen 580 35.4 Hydrosilylierung von Ketonen 582 35.5 Ein typischer Versuch: Pt-katalysierte Hydrosilylierung von i 10-Undecensäuremethylester 583 36 Wanderung von Doppelbindungen und Änderungen des Kohlenstoffgerüstes Isomerisierungen 589 36.1 Isomerisierung von Alkenen 589 36.2 Isomerisierung substituierter Alkene 592 36.3 Gerüstumlagerungen 595 36.4 Ein typischer Versuch: Isomerisierung von Quadricyclan-l,5-dicarbonsäure- methylester zu Norbornadien-2,3-dicarbonsäuremethylester 596 Teil IV: Neue Trends 37 Mehrere Syntheseschritte in demselben Topf Tandemreaktionen 604 37.1 Mehrkomponentenreaktionen 605 37.2 Multifunktionelle Katalyse 606 37.3 Tandem- und verwandte Reaktionen 608 37.4 Ein typischer Versuch: Hydroaminomethylierung von 1-Octen in einem thermomorphen Lösungsmittelsystem 635 XII Inhaltsverzeichnis 38 Der schnelle Weg zum Optimum Kombinatorische Chemie und Hochdurchsatz-Katalysatortestung 623 38.1 Grundlagen und Definitionen 623 38.2 Parallele Reaktorsysteme 625 38.3 Sequenzielle Reaktorsysteme 630 39 Arbeiten in „grünen Lösungsmitteln Green Solvents 637 39.1 Ionische Flüssigkeiten 637 39.2 Überkritische Lösungsmittel 643 39.3 Fluorierte Lösungsmittel 646 39.4 Polyether 647 39.5 Schlussfolgerungen 648 40 Erschließung neuer Rohstoffquellen Alkanaktivierungen 656 40.1 Mechanistische Überlegungen 657 40.2 Alkanoxidationen 659 40.3 Alkancarbonylierungen 660 40.4 Alkanmetathese 661 40.5 Alkanhydrogenolyse 661 40.6 Alkanborylierung 662 40.7 Alkansulfonierung 662 40.8 Ein Blick zurück 663 41 Der Griff in die Luft Homogenkatalytische Aktivierung von Stickstoff 66S 41.1 Übergangsmetall-Stickstoff-Komplexe 669 41.2 Stöchiometrische Reaktionen des Stickstoffmoleküls 671 41.3 Homogenkatalytische Synthese von Ammoniak 672 42 Das Bessere ist der Feind des Guten Weitere effiziente Ligandklassen 679 42.1 Stickstoffliganden 680 42.2 Ungewöhnliche Phosphorliganden 683 42.3 Liganden mit Elementen der Gruppe VIA 685 42.4 Liganden mit Elementen der Gruppe IVA 687 42.5 Polymere Liganden 689 43 Zwischen homogener und heterogener Katalyse Nanokatalyse 695 43.1 Synthese und Eigenschaften von Nanokatalysatoren 696 43.2 Stabilisierung der Nanopartikel 697 43.3 Heterogenisierung von Nanopartikeln auf Trägersubstanzen 700 43.4 Katalyse mit Metallnanopartikeln 701 XIII Inhaltsverzeichnis 44 Der Griff in die Natur Homogene Katalyse mit nachwachsenden Rohstoffen 708 44.1 Katalytische Reaktionen von Fettstoffen 710 44.1.1 Katalytische Funktionalisierung ungesättigter Fettstoffe 711 44.1.2 Katalytische Oligomerisierung ungesättigter Fettstoffe 714 44.1.3 Katalytische Oxidationen ungesättigter Fettstoffe 715 44.1.4 Katalytische Metathese ungesättigter Fettstoffe 716 44.1.5 Katalytische Derivatisierung des Glycerins 719 44.2 Katalytische Reaktionen von Kohlenhydraten 720 45 Andere Möglichkeiten der Aktivierung Elektrokatalyse/Sonokatalyse/Fotokatalyse/Mikrowelle/Höchstdruck 728 45.1 Elektrokatalyse 728 45.2 Fotokatalyse 730 45.3 Sonokatalyse 733 ¦ 45.4 Mikrowellenkatalyse 735 45.5 Höchstdruckkatalyse 738 46 Vom Labor in Richtung Produktion Verfahrensentwicklung in Miniplants 746 46.1 Miniplant mit kontinuierlich betriebenem Rührkesselreaktor (Miniplant I) 748 46.2 Miniplant mit Schlaufenreaktor und Phasenseparator (Miniplant II) 752 46.3 Miniplant mit Düsenumlaufreaktor und Phasenseparator (Miniplant III) 754 46.4 Miniplant mit einer Mischer-Abscheider-Batterie (Miniplant IV) 757 46.5 Fazit 758 47 Ein Blick nach vorn Die Zukunft der Homogenen Katalyse 763 47.1 Neue Rohstoffe 763 47.2 Neue Reaktionen 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Bestandsangaben von Teilbibliothek Chemie
Signatur:	0302 CIT 325f 2008 A 1755 Lageplan
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