Verfügbarkeit: Organische Chemie für Dummies | Technische Universität München

Organische Chemie für Dummies: [Alkane, Alkene, Alkohol ; hier ist für jeden was dabei]

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Bibliographische Detailangaben
Beteilige Person:	Winter, Arthur 1981- (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch Englisch
Veröffentlicht:	Weinheim Wiley-VCH 2006 [erschienen] 2007
Ausgabe:	1. Aufl.
Schriftenreihe:	Für Dummies
Schlagwörter:	Organische Chemie Einführung
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Beschreibung:	Hier auch später erschienene, unveränderte Nachdrucke
Umfang:	374 S. Ill., graph. Darst.
ISBN:	352770292X 9783527702923

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adam_text	Inhaltsverzeichnis Über den Autor 7 Einführung 23 Über dieses Buch 24 Konventionen in diesem Buch 25 Törichte Annahmen über den Leser 25 Wie dieses Buch aufgebaut ist 26 Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 26 Teil II: Kohlenwasserstoffe 26 Teil III: Funktionelle Gruppen 27 Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung 27 Teil V: Der Top-Ten-Teil 27 Teil VI: Anhänge 27 Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 28 Wie es weitergeht 28 Teil I Volle Kraft Voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs 29 Kapitel 1 Die utunderi/otte Weit der organischen Chemie 31 Sei willkommen Du schöne organische Chemie 31 Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 33 Namen sind Schall und Rauch ... 34 Synthese-Chemiker 34 Bioorganiker 35 Naturstoff-Chemiker 36 Physiko-Organiker 36 Organometall-Chemiker 36 Computer-Chemiker 37 Materialchemiker 37 Kapitel 2 Sezieren Von Atomen: Atombau und Bindung 39 Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 39 Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 40 Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonflguration 42 msm mMwei Organische Chemie für DummieS mMmmmmmmmmmmmmmmmrmm»ftimmmm Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 44 Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 45 Meins! Alles meins! - Die Ionenbindung 45 Die kovalente Bindung 46 Elektronengier und die Elektronegativität 46 Ladungsteilung: Dipolmomente 48 Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 49 Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 49 Molekülgeometrien 51 Aufmischer: Hybridorbitale 52 Die Hybridisierung von Atomen bestimmen 54 Ich versteh nur noch Griechisch: Sigma- und pi-Bindungen 55 Kapitel 3 Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 59 Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 61 Formalladungen 61 Strukturformeln 63 Atome kompakt: Kurzformeln 63 Strukturenstenografie: Strichformeln 64 Umwandeln von Lewis-Formeln in Strichformeln 65 Die Zahl von Wasserstoffatomen in Strichformeln bestimmen 67 Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 68 Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 68 Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen Regeln für Resonanzstrukturen 71 Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 72 Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 75 Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 6 Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 78 Kapitel I Säuren und Basen ° Definitionssache: Säuren und Basen ° Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius ° Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Bronsted ^2 Elektronenliebhaber und -Hasser: Säuren und Basen nach Lewis °^ Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle ^ Der Einfluss der Atome * Der Einfluss der Hybridisierung ^6 Der Einfluss der Elektronegativität 87 Der Einfluss von Resonanzeffekten ^ ¦¦MBMBaaaiHHaaHaaMaBHBBHni Inhaltsverzeichnis hhmh Die Definition des pK-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 88 Die Lage von Säure-Base-Gleichgewichten 89 Kapitel 5 Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 91 Kohlenwasserstoffe 92 Doppelter Spaß: Die Alkene 92 Alkine 93 Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 95 Einfach gebundene Heteroatome 96 Halogenide 96 Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 98 Boah, was stinkt hier? - Thiole 100 Mit dem Holzhammer: Ether 100 Carbonylverbindungen 101 Leben am Rand: Aldehyde 101 Ab durch die Mitte: Ketone 103 Carbonsäuren 103 Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 104 Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 105 Da steckt Leben drin: Amide 105 Amine 106 Nitrile 107 Testen Sie Ihr Wissen 107 Kapitel 6 Durchblick in 3b: Stereochemie 109 Das Zeichnen von Molekülen in 3D 110 Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 110 Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 111 Chiralitätszentren erkennen 112 Die Konfigurationen von Chiralitätszentren: die R/S-Nomenklatur 113 Übung: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration 113 Schritt 1: Die Prioritäten der Substituenten festlegen 114 Schritt 2: Drehen des Moleküls 114 Schritt 3: Das Zeichnen der Kurve 115 Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 116 Polarisationsebenen drehen 118 Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 119 3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 120 Regeln für Fischer-Projektionen 121 Die Bestimmung der R/S-Konfiguration aus einer Fischer-Projektion 121 Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 122 to#x iasaa. Organische Chemie für Dummies .- «.,^»«^««^^ Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 123 Auf dem Laufenden bleiben 123 Teil II Kohlenwasserstoffe 125 Kapitel 7 Die Unräter der organischen Moleküle: Atkane 127 Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 127 Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 128 Platzverschwender: Verzweigte Alkane 128 1 oo Wenn es mehr als einen gibt iö6 Die Benennung komplexer Substituenten 3 Einen Namen in eine Struktur umwandeln !• Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 136 Schritt 1 I36 Schritt 2 I37 Schritt 3 138 Schritt 4 138 Schritt 5 138 Die Konformation geradkettiger Alkane 1-^ Konformationsanalyse und Newman-Projektion 14 Konformationen des Butans 1 Jetzt geht s rund: Cycloalkane 1^ Stereochemie der Cycloalkane 1 Konformationen des Cyclohexans 1 147 Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation x Reagierende Alkane: Halogenierung 1^ Los geht s: Die Startreaktion 1^9 Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 1 ... und raus bist Du: Kettenabbruch ^ Selektivität der Chlorierung und der Bromierung ^ Kapitel 8 Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 1 Die Definition der Alkene 1 Das Doppelbindungsäquivalent 1 Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer Struktur I56 Die Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer Summenformel 1^ Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 157 Die Nummerierung der Stammkette * . - .... . ¦ j-vt-„.«.-r -: Inhaltsverzeichnis .•..-, j-. , Benennung multipler Doppelbindungen 159 Trivialnamen von Alkenen 159 Stereochemie der Alkene 160 Gleiches oder anderes Ufer? eis und trans- Stereochemie 160 Ein doppeltes Spiel: E/Z-Stereochemie 161 Die Stabilität der Alkene 163 Substitution bei Alkenen 163 Die Stabilität von eis- und trans-Isomeren 163 Darstellung der Alkene 164 Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 164 Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 165 Die Wittig-Reaktion 165 Die Reaktionen der Alkene 167 Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 167 Ich bin positiv: Carbokationen 168 Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 172 Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 175 Zerhacken von Doppelbindungen, Teil I: Ozonolyse 176 Zerhacken von Doppelbindungen, Teil II: Oxidation mit Permanganat 176 Die Darstellung von Cyclopropanen mit Carbenen, Teil I 177 Darstellung von Cyclopropanen, Teil II: Simmons-Smith Reaktion 178 Darstellung von Epoxiden 178 Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 179 Kapitel 9 Alkine: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung 181 Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen 181 Die Orbitale der Alkine 182 Alkine in Ringen 182 Darstellung der Alkine 183 Ballast abwerfen: Dehydrohalogenierung 183 Alkine verkuppeln: Chemie der Acetylide 184 Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 185 Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 185 Addition eines Wasserstoffmoleküls an Alkine 186 Oxymercurierung von Alkinen 186 Die Hydroborierung von Alkinen 187 wmmmmmm Organische Chemie für bummies mmmMmmmmmwmmmmmMMmmmmmmmmmmmmmmmmm Teil III Funktionetle Gruppen 189 Kapitel 10 Ersetzen und Entfernen: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen 191 Partnertausch: Substitutionsreaktionen 191 Substitution zweiter Ordnung: S2-Mechanismus I92 Wie schnell? Die Reaktionsgeschwindigkeit einer S2-Reaktion 193 Der Einfluss des Substrats auf eine S2-Reaktion 194 Die Rolle des Nucleophils in der S2-Reaktion 195 S2 in 3D: Stereochemie l96 Lösungsmitteleffekte auf S2-Reaktionen 19 Ich will hier raus: Die Abgangsgruppe 19 Substitution erster Ordnung = Die S 1-Reaktion l98 Wie schnell? Die Geschwindigkeit einer S 1-Reaktion 198 Gute S 1-Substrate erkennen 200 Lösungsmitteleffekte auf S 1-Reaktionen 201 Stereochemie einer S 1-Reaktion 2 1 Weitere Fakten über S 1-Reaktionen 202 Nur der härteste überlebt: Eliminierungen 2 2 Eliminierungen zweiter Ordnung: Der E2-Mechanismus 2^ Eliminierungen erster Ordnung: Der El-Mechanismus 2^ Hilfe! Substitution und Eliminierung unterscheiden 2^ Kapitel 11 Berauschend: Alkohole 20? Klassifizierung der Alkohole 2 Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 208 Darstellung von Alkoholen 2 Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 21 Reduktion von Carbonylverbindungen 2^ Die Grignard-Reaktion 2H Reaktionen der Alkohole 2 Abspaltung von Wasser: Dehydratation 2* Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 2^ Die Oxidation von Alkoholen 214 Kapitel 12 Seite an Seite: Konjugierte Atkene und die biels-Alder Reaktion 215 Manche mögen Abwechslung: Konjugierte Doppelbindungen 2l^ Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 2* Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 2l7 M^iw mmww ,,»wm,a*aammi™-Mm^vmuw»w MK,tiatMm« uiimmiumji Inhaltsverzeichnis mmmmmtaam Kinetik und Thermodynamik der Addition an konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 218 Die Diels-Alder-Reaktion 219 Diene und Dienophile erkennen 219 Stereochemie der Addition 220 Einmal im Kreis, zweimal im Kreis: Bicyclen 221 Übung: Produkte einer Diels-Alder-Reaktion bestimmen 221 Kapitel 13 Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 225 Was sind aromatische Verbindungen? 225 Die Struktur von Benzol 226 Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 227 Aber was macht ein Molekül aromatisch? 227 Die Hückel sche (4n + 2)-Regel 228 Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 228 Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 229 MO-Diagramme aufstellen 229 Der Frost-Kreis 230 Das MO-Diagramm von Benzol 230 Molekülorbitale anschaulich 231 Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 233 Aromatizität entdecken 233 Säure- und Basenstärke 236 Vergleich der Säurestärken 237 Vergleich der Basenstärke 238 Benennung der Benzole und Aromaten 238 Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 239 Die Namen häufiger Heteroaromaten 240 Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 240 Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 241 Abkehr vom Bösen: Friedel-Crafts-Acylierung 242 Die Reduktion von Nitrogruppen 243 Die Oxidation von Alkylbenzolen 244 Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 244 Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 245 Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 246 Die Synthese substituierter Benzole 249 Nucleophiler Angriff! Die nucleophile aromatische Substitution 250 Msmsmmws Organische Chemie für Dummies ¦ ¦ - - • ••• • ¦¦••-.* .••- Teil W Spektroskopie und Strukturbestimmung 253 Kapitel H Massenspektrometrie *55 Die Definition der Massenspektrometrie 255 Ein Massenspektrometer zerlegen 256 Der Einlass 256 Elektronenionisation: Der Zertrümmerer 256 Der Sortierer und die Waage 257 Detektor und Spektrum 258 Das Massenspektrum 259 Die Empfindlichkeit der Massenspektrometrie 260 Geht s noch Genauer? Die Auflösung 260 Massenveränderung: Isotope 260 Die Stickstoff-Regel 262 Erkennen häufiger Fragmentierungs-Muster 263 Alkane zertrümmern 263 Bruch neben einem Heteroatom: a-Spaltung 264 Wasserverlust: Alkohole 265 Umlagerung bei Carbonylen: McLafferty-Umlagerung 265 Spaltung an Benzolringen und Doppelbindungen 266 Übung: Ran an den Speck 267 Zündende Ideen 269 Kapitel 15 IR-Spektroskopie 27/ Gymnastik für Bindungen: Infrarotabsorption 272 Das Hooke sche Gesetz in Molekülen 272 Molekülschwingungen und Lichtabsorption 273 Absorptionsintensitäten 274 IR-inaktive Schwingungen 274 Ein IR-Spektrum verstehen 275 Wiedersehen macht Freude: Funktionelle Gruppen identifizieren 276 Butter bei die Fische: Ein echtes Spektrum 276 Funktionelle Gruppen erkennen 277 Was links von C-H möglich ist 277 Groß und Breit: Alkohole 278 Amine 278 Was rechts von C-H möglich ist 279 Groß und stark: Carbonylgruppen 279 Alkene, Alkine und Aromaten 279 mmmmmmimmmmmmmmmmmmwmmmmmmmmmmmmmmmmmmummmmmmm Inhaltsverzeichnis mmmmmmmm Kapitel 16 NMR-Spektroskopie: Hatten Sie sich fest, jetzt geht s rund! 281 Warum NMR? 281 Wie NMR funktioniert 282 Riesenmagneten und Moleküle: Theorie der NMR 283 Ziehen Sie sich warm an: Abschirmung durch Elektronen 285 Das NMR-Spektrum 286 Chemische Verschiebung 286 Gleich und gleich gesellt sich gern: Symmetrie und chemische Äquivalenz 287 Gebrauchsanleitung für ein NMR-Spektrum: Die Bestandteile 289 Die chemische Verschiebung 289 Einbeziehung der Integration 291 Kopplung 292 Kohlenstoff-NMR 297 Das Puzzle zusammensetzen 299 Kapitel 17 Indizienbeweise: Strukturbestimmung mit NMR 301 Folgen Sie den Hinweisen 302 Schritt 1: Bestimmen Sie das Doppelbindungsäquivalent 302 Schritt 2: Bestimmen Sie die funktioneilen Gruppen aus dem IR-Spektrum 303 Schritt 3: Vermessen Sie die Integrationskurve 303 Schritt 4: Weisen Sie den NMR-Peaks Fragmente zu 305 Schritt 5: Kombinieren Sie die Fragmente so, dass die Struktur mit dem Kopplungsmuster, den chemischen Verschiebungen und dem Doppelbindungsäquivalent übereinstimmt 307 Schritt 6: Kontrollieren Sie Ihre Struktur 307 Aufgaben lösen 308 Beispiel 1: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel und dem NMR-Spektrum 308 Beispiel 2: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel, dem IR- und dem NMR-Spektrum 314 Drei häufige Fehler bei der Interpretation von NMR-Spektren 317 Fehler 1: Bestimmung einer Struktur aus den chemischen Verschiebungen 317 Fehler 2: Mit der Kopplung beginnen 318 Fehler 3: Integration und Kopplung verwechseln 319 „n, «I nun Organische Chemie für öummies iww—m—im Teil V Der Top- Ten- Teil 321 Kapitel 18 Zehn Tipps, um in der Organik zu überleben 323 Positiv Denken! 323 Lösen Sie Aufgaben! 323 Fallen Sie nicht zurück 324 Der Weg ist das Ziel 325 Gehen Sie zur Vorlesung 325 Holen Sie sich Hilfe, wenn Sie sie benötigen 326 Stellen Sie Fragen 326 Machen Sie jeden Tag Organik 327 Packen Sie die Prüfungen richtig an 327 Lösen Sie die Aufgaben 328 Kapitel 19 Zehn umwerfende Entdeckungen der Organik 329 Sprengstoffe und Dynamit! 329 Fermentation 330 Synthese des Harnstoffs 330 Händigkeit der Weinsäure 331 Diels-Alder-Reaktion 331 Tor,Tor,TOOOOR... 332 Seife 333 Süßen ohne Reue: Aspartam 333 Nochmal mit dem Leben davongekommen: Penicillin 334 Vorsicht! Glatt: Teflon© 334 Kapitel 20 Zehn großartige Organiker 335 Robert Burns Woodward 335 August Kekule 336 Kyriacos Costa Nicolaou 336 Elias James Corey 337 Louis Pasteur 338 Dorothy Mary Hodgkin 338 Hermann Emil Fischer 338 Linus Carl Pauling 339 John Anthony Pople 339 Friedrich Wöhler und Adolf Kolbe 339 m^mmmm^mmmmmmmsmmmmsmmmfmtmmmmmiimmmmiummtfmmmmm Inhaltsverzeichnis iiiiiimw—um Teil l/l Anhänge 341 AnhangA Mehrstufige Synthesen 3Ü3 Warum mehrstufige Synthesen? 343 Die fünf Gebote 344 Erstes Gebot: Du sollst die Reaktionen lernen 345 Zweites Gebot: Du sollst die Kohlenstoffgerüste vergleichen 345 Drittes Gebot: Du sollst rückwärts denken 346 Viertes Gebot: Du sollst Deine Antwort kontrollieren 348 Fünftes Gebot: Du sollst viele Aufgaben lösen 348 Anhang B Reaktionsmechanismen erarbeiten 349 Es gibt nur zwei Arten von Mechanismen 349 Was Sie tun sollten und was Sie besser lassen 350 Arten von Mechanismen 352 Aus Erfahrung wird man klug: Eine Beispielaufgabe 353 Anhang C Glossar 357 Stichwortverzeichnis 365
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