Organische Chemie der biologischen Stoffwechselwege:
Gespeichert in:
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Format: | Buch |
Sprache: | Deutsch |
Veröffentlicht: |
Heidelberg [u.a.]
Elsevier, Spektrum, Akad. Verl.
2006
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adam_text | Inhaltsübersicht
Vorwort...................................................................
Geleitwort ...............................................................
Gutachter.................................................................
Die Autoren..............................................................
1 Wichtige Reaktionsmechanismen der Biologischen Chemie ...........1
2 Biomoleküle ...............................................41
3 Stoffwechsel der
4 Stoffwechsel der Kohlenhydrate .............................. 153
5 Stoffwechsel der Aminosäuren................................207
6 Stoffwechsel der Nucleotide .................................281
7 Biosynthese ausgewählter Naturstoffe .........................311
8 Übersicht über biologische Transformationen ....................373
Anhänge
A. Visualisierung von Proteinstrukturen mit dem
B. Die Datenbanken KEGG und BRENDA ................................399
C. Lösungen zu den Aufgaben ........................................403
D. Verzeichnis der verwendeten Abkürzungen............................435
Sachregister ..............................................439
Inhaltsverzeichnis
Vorwort ..................................................................
Geleitwort ..............................................................
Gutachter................................................................
Die Autoren.............................................................
1 Wichtige Reaktionsmechanismen der Biologischen Chemie ..........1
1.1 Funktionelle Gruppen in der Biologischen Chemie.............................3
1.2 Säuren und Basen, Elektrophile und Nucleophile ..............................6
Bransted-Lowry-Säuren und Bransted-Lowry-Basen ............................6
Lewis-Säuren und Lewis-Basen...............................................9
Elektrophile und Nucleophile................................................10
1.3 Mechanismen: elektrophile Additionen ......................................11
1.4 Mechanismen: nucleophile Substitutionen ...................................14
1.5 Mechanismen: nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe.................17
Nucleophile Additionsreaktionen ............................................18
Bildung von Alkoholen.....................................................18
Bildung von Iminen (Schiffschen Basen)......................................20
Bildung von Acetalen.......................................................21
Nucleophile konjugierte 1,4-Additionen ......................................23
1.6 Mechanismen: nucleophile Substitutionen an der Acylgruppe..................25
1.7 Mechanismen: Kondensationsreaktionen an der Carbonylgruppe ..............27
1.8 Mechanismen: Eliminierungsreaktionen .....................................31
1.9 Oxidationen und Reduktionen..............................................32
Aufgaben.................................................................35
2 Biomoleküle...............................................41
2.1 Chiralität und Biologische Chemie ..........................................43
Enantiomere ..............................................................43
Diastereomere, Epimere und
Prochiralität...............................................................48
2.2 Biomoleküle:
Triacylglycerine ...........................................................51
Weitere
2.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate................................................54
Stereochemie der Kohlenhydrate.............................................55
Vili
Anomere
Disaccharide
Desoxy- und Aminozucker..................................................60
2.4 Biomoleküle: Aminosäuren, Peptide und
Aminosäuren..............................................................61
Peptide
2.5 Biomoleküle: Nucleinsäuren................................................69
Desoxyribonudeinsäure (DNA)..............................................71
Ribonudeinsäure (RNA)....................................................72
2.6 Biomoleküle: Enzyme, Coenzyme und gekoppelte Reaktionen .................73
Enzyme ..................................................................73
Coenzyme ................................................................76
Gekoppelte Reaktionen und energiereiche Verbindungen .......................77
Aufgaben.................................................................82
3 Stoffwechsel der
3.1 Verdauung und Transport von Triacylglycerinen ..............................91
Hydrolyse von Triacylglycerinen.............................................92
Resynthese von Triacylglycerinen............................................96
3.2 Abbau von Triacylglycerinen: das Schicksal des
3.3 Abbau von Triacylglycerinen: Fettsäureoxidation ............................102
3.4 Biosynthese der Fettsäuren ...............................................110
3.5 Biosynthese der Terpenoide ...............................................119
Der Mevalonatweg zu Isopentenyldiphosphat.................................119
Der Desoxyxylulose-phosphat-Weg zu Isopentenyldiphosphat ..................124
Umwandlung von Isopentenyldiphosphat in Terpenoide .......................132
3.6 Biosynthese der
Umwandlung von Farnesyldiphosphat in Squalen.............................136
Umwandlung von Squalen in Lanosterin.....................................138
Literatur.................................................................145
Aufgaben................................................................147
4 Stoffwechsel der Kohlenhydrate.............................. 153
4.1 Verdauung und Hydrolyse komplexer Kohlenhydrate.........................155
4.2 Glucoseabbau: Glykolyse..................................................158
4.3 Transformationen von Pyruvat.............................................169
Umwandlung von Pyruvat zu Lactat.........................................169
Umwandlung von Pyruvat zu Ethanol .......................................170
Umwandlung von Pyruvat zu Acetyl-CoA....................................171
4.4 Der Citratzyklus..........................................................175
Inhaltsverzeichnis
4.5 Biosynthese der
4.6 Der Pentosephosphat-Weg ................................................190
4.7 Photosynthese: reduktiver Pentosephosphat-Weg oder Calvin-Zyklus..........198
Literatur.................................................................203
Aufgaben................................................................204
5 Stoffwechsel der Aminosäuren...............................207
5.1 Desaminierung von Aminosäuren ..........................................209
Transaminierung von Aminosäuren.........................................209
Oxidative Desaminierung von Glutamat .....................................213
5.2 Der Harnstoffzyklus ......................................................214
5.3 Abbau der Kohlenstoffgerüste von Aminosäuren ............................218
Alanin, Serin, Glycin, Cystein, Threonin und Tryptophan......................218
Asparagin und Aspartat ...................................................234
Glutamin, Glutamat, Arginin, Histidin und Prolin ............................236
Valin, Isoleucin und Leucin ................................................238
Methionin ...............................................................241
Lysin....................................................................245
Phenylalanin und Tyrosin..................................................247
5.4 Biosynthese der nichtessenziellen Aminosäuren .............................253
Alanin, Aspartat, Glutamat, Asparagin, Glutamin, Arginin und Prolin...........253
Serin, Cystein und Glycin..................................................255
5.5 Biosynthese der essenziellen Aminosäuren..................................257
Lysin, Methionin und Threonin.............................................257
Isoleucin, Valin und Leucin ................................................262
Tryptophan, Phenylalanin und Tyrosin ......................................265
Histidin .................................................................273
Literatur.................................................................275
Aufgaben................................................................278
6 Stoffwechsel der Nucleotide.................................281
6.1 Abbau der Nucleotide ....................................................283
Pyrimidine: Cytidin, Uridin und Thymidin...................................284
Purine: Adenosin und Guanosin............................................287
6.2 Biosynthese der Pyrimidinribonucleotide ...................................289
Uridinmonophosphat .....................................................289
Cytidintriphosphat........................................................292
6.3 Biosynthese der Purinribonucleotide .......................................294
Inosinmonophosphat......................................................294
Adenosinmonophosphat und Guanosinmonophosphat ........................299
Inhaltsverzeichnis
6.4 Biosynthese der Desoxyribonucleotide .....................................301
Desoxyadenosin-, Desoxyguanosin-, Desoxycytidin- und Desoxyuridin-diphosphat . 301
Thymidinmonophosphat ..................................................302
Literatur.................................................................305
Aufgaben................................................................306
7 Biosynthese ausgewählter Naturstoffe.........................311
7.1 Biosynthese der Penicilline und Cephalosporine.............................315
Penicilline ...............................................................317
Cephalosporine...........................................................322
7.2 Die Morphin-Biosynthese .................................................325
7.3 Biosynthese der Prostaglandine und anderer Eicosanoide....................335
7.4 Die Erythromycin-Biosynthese .............................................340
7.5 Biosynthese von Coenzym B12 und anderen Tetrapyrrolen ....................349
Urogen
Häm ....................................................................354
Coenzym B12.............................................................354
Literatur.................................................................366
Aufgaben................................................................368
8 Übersicht über biologische Transformationen ...................373
Hydroxylierungen und andere Oxidationen mit Metallkomplexen...............373
Hydrolysen, Bildung von Estern, Thioestern und
Carbonylreaktionen.......................................................375
Carboxylierungen und Decarboxylierungen..................................376
Aminierungen und Desaminierungen .......................................379
Übertragung von Cj-Bausteinen ............................................379
Umlagerungen ...........................................................381
Isomerisierungen und Epimerisierungen.....................................382
Oxidationen und Reduktionen von Carbonylverbindungen.....................384
Hydroxylierungen und andere Oxidationen über Metallkomplexe...............386
Anhänge
A
B Die Datenbanken KEGG und BRENDA ...................................399
C Lösungen zu den Aufgaben.............................................403
D Verzeichnis der verwendeten Abkürzungen ..............................435
Sachregister...............................................439
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author | McMurry, John 1942- Begley, Tadhg P. |
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Inhaltsverzeichnis
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Teilbibliothek Chemie, Lehrbuchsammlung
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0303 CHE 801f 2011 L 994
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Exemplar 15 | Ausleihbar Ausgeliehen – Rückgabe bis: 22.04.2025 |
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Teilbibliothek Weihenstephan, Lehrbuchsammlung
Signatur: |
1003 CHE 801f 2009 L 172
Lageplan |
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Exemplar 16 | Ausleihbar Am Standort |
Teilbibliothek Weihenstephan
Signatur: |
1004 CHE 801f 2006 B 1896
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Exemplar 1 | Nicht ausleihbar Am Standort |
Teilbibliothek Straubing
Signatur: |
1302 CHE 801f 2011 B 475
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Exemplar 1 | Ausleihbar Ausgeliehen |