Porphyrin-Chinon-Cyclophane mit Anthracen-Spacern: Funktionalisierung der Akzeptorfunktion einfach verbrückter Porphyrin-Chinon-Systeme ; Versuch der Synthese eines vierfach verbrückten Porphyrin-Chinons
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[2002]
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
A EINLEITUNG.01
A.1
DIE PHOTOSYNTHESE - ENTSTEHUNG UND BEDEUTUNG.01
A.2
DIE BAKTERIELLE PHOTOSYNTHESE.02
A.3
ALLGEMEINE GRUNDLAGEN DES PHOTOINDUZIERTEN ELEKTRONENTRANSFERS.06
A.4
MECHANISMEN DES ELEKTRONENTRANSFERS.07
A.5
MODELLSYSTEME ZUR UNTERSUCHUNG DES ELEKTRONENTRANSFERS.10
A.5.1
PORPHYRIN-CHINON-CYCLOPHANE MIT UNTERSCHIEDLICHEN AKZEPTOR
SUBSTITUENTEN.11
A.5.2
PORPHYRIN-CHINON-CYCLOPHANE MIT UNTERSCHIEDLICHEN SPACEM.12
A.5.3 ERZEUGUNG EINES LANGLEBIGEN LADUNGSGETRENNTEN ZUSTANDS.13
A.
6 MODELLSYSTEME ZUR UNTERSUCHUNG DES ELEKTRONENTRANSFERS.15
B PROBLEMSTELLUNG.18
B. L DER ANTHRACEN-YYKAEFIG".18
B.
2 PORPHYRIN-CHINONE MIT FUNKTIONALISIERTER AKZEPTORFUNKTION.19
C SYNTHETISCHER TEIL.22
C. L ANMERKUNGEN ZUR NOMENKLATUR./.22
C.2 SYNTHESEROUTE ZU 5,10,15,20-[
1,4-BENZOCHINON-2,3,5,6-TETRAYL-TETRAKIS-
(4,1 -BUTANDIYL-7,1 -ANTHRACENO)]PORPHYRIN (1).23
C.2.1 SYNTHESE VON 1,4-BIS(2-FORMYLETHYL)-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[3-
(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL (8).25
C.2.1.1 SYNTHESE VON L,4-DIBROM-2,5-BIS(3-HYDROXYPROPYL)-3,6-
DIMETHOXYBENZOL
(16).26
C.2.1.2 SYNTHESE VON L,4-DIBROM-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[3-(METHOXY-
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/965540065
INHALTSVERZEICHNIS
II
METHYLENOXY)PROPYL]BENZOL
(17).26
C.2.1.3 SYNTHESE VON L,4-DIIOD-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[3-(METHOXY-
METHYLENOXY)PROPYL]BENZOL
(18).27
C.2.1.4 SYNTHESE VON L,4-DIMETHOXY-,-2,5-BIS[2-(METHOXYCARBONYL)-
ETHENYL]-3,6-BIS[3-(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL (19).28
C.2.1.5 SYNTHESE VON L,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL]-
3,6-BIS[3-(METHOXYMETHYLENOXY )PROPYL]BENZOL
(20).29
C.2.1.6 SYNTHESE VON L,4-BIS(3-HYDROXYPROPYL 2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[3-
(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL
(21).29
C.2.1.7 SYNTHESE VON L,4-BIS(2-FORMYLETHYL)-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[3-
(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL (8).30
C.2.2 SYNTHESE VON (8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)METHYLTRIPHENYL-
PHOSPHONIUMBROMID (9).31
C.2.2.1 7-METHYLANTHRACEN-1 -CARBONSAEUREMETHYLESTER (31).32
C.2.2.2 7-BROMMETHYLANTHRACEN-1 -CARBONSAEUREMETHYLESTER (32).33
C.2.2.3
(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)METHYLTRIPHENYL-
PHOSPHONIUMBROMID (9).33
C.2.3
SYNTHESEVERLAUF ZU 1,2,4,5-TETRAKIS[4-(8-FORMYL-2-ANTHRYL)BUTYL]-
3,6-DIMETHOXYBENZOL 0.
C.2.3.1
1,4-;DIMETHOXY-2,5-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)-3-
BUTENYL]-3,6-BIS[3-(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL (10)
(STEREOISOMERENGEMISCH).
C.2.3.2 1
,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)BUTYL]-
3,6-BIS[3-(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL (6).
C.2.3.3
L,4-BIS(3-HYDROXYPROPYL)-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[4-(8-METHOXY-
CARBONYL-2-ANTHRYL)BUTYL]BENZOL (11).
C.2.3.4
1,4-BIS(2-FORMYLETHYL 2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[4-(8-METHOXY-
CARBONYL-2-ANTHRYL)BUTYL]BENZOL (12).
C.2.3.5
L,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)-3-BUT-
ENYL]-3,6-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)BUTYL]BENZOL
(13)
(STEREOISOMERENGEMISCH).
INHALTSVERZEICHNIS
III
C.23.6 VERSUCHE ZUR HYDRIERUNG VON L,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[4-(8-
METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)-3 -BUTENYL]-3,6-BIS[4-(8-METHOXY-
CAIBONYL-2-ANTHRYL)BUTYL]BENZOL
(13).44
C.2.3.6.A VARIATION DER REAKTIONSBEDINGUNGEN.47
C.2.3.6.B DEHYDRIERUNG DES ANTHRACENGERUESTS.47
C.2.3.6.C NICHT-KATALYTISCHE HYDRIERUNGSMETHODEN.48
C.2.3.7 FAZIT.*.49
C. 3 FUNKTIONALISIERUNG DER AKZEPTORFUNKTION EINFACH VERBRUECKTER
PORPHYRIN-CHINONE.50
C.3.1 VORSTUFEN. 50
C.3.2 ZUR SYNTHESESTRATEGIE.54
C.3.3 KOPPLUNG AN DAS CHINOIDE SYSTEM VON (36). 55
C.3.4 KOPPLUNG AN DAS AROMATISCHE SYSTEM VON (35).62
C-3.5 ENTWURF EINER ALTERNATIVEN SYNTHESESTRATEGIE.67
D
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
.69
D. L ZIELSETZUNG 1 - DER ANTHRACENKAEFIG.69
D. 2 ZIELSETZUNG 2 - FUNKTIONALISIERUNG DER AKZEPTORFUNKTION VON
PORPHYRIN-CHINON-
SYSTEMEN.
E EXPERIMENTELLER TEIL.
73
J
ALLGEMEINES.73
E. L 1,4-DIBROM-2,5-BIS(3-HYDROXYPROPYL 3,6-DIMETHOXYBENZOL (16).75
E.1.1 1,4-DIBROM-2,5-DIMETHOXYBENZOL
(15A).75
E.1.2 1,4-DIMETHOXY-,-2,5-BIS[2-(METHOXYCARBONYL)ETHENYL]BENZOL
(15B).75
E.1.3 1,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL]BENZOL (15C).76
E.1.4 1,4-DIBROM-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL]-
BENZOL (15D).
76
_INHALTSVERZEICHNIS _IY
E.1.5 1,4-DIBROM-2,5-BIS(3-HYDROXYPROPYL)-3,6-DIMETHOXYBENZOL (16).77
2 L,4-BIS(2-FOIMYLETHYL)-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[3-(METHOXYMETHYLENOXY)-
PROPYL]BENZOL (8).78
E.2.1
L,4-DIBROM-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[3-(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL
(17) .78
E.2.2
L,4-DIIOD-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[3-(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL
(18) .78
E.2.3 1,4-DIMETHOXY-^-2,5-BIS[2-(METHOXYCARBONYL)ETHENYL]-3,6-BIS[3-
(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL
(19).79
E.2.4
L,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL]-3,6-BIS[3-(METHOXY-
METHYLENOXY)PROPYL]BENZOL
(20).80
E.2.5 L,4-BIS(3-HYDROXYPROPYL)-2,5IDIMETHOXY-3,6-BIS(3-(METHOXYMETHYLEN-
OXY)PROPYL]BENZOL (21).81
E.2.6
L,4-BIS(2-FORMYLETHYL)-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[3-(METHOXYMETHYLENOXY)-
PROPYL]BENZOL (8).83
.3 (8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID (9).85
E.3.1 3-CHLORPHTALSAEUREANHYDRID (25).85
E.3.2 2-(4-METHYLBENZOYL)-3-CHLORBENZOESAEURE
(24A) UND 2-(4-METHYLBENZOYL)-
6-CHLORBENZOESAEURE
(24B) - (ISOMERENGEMISCH).85
E.3.3 2-(4-METHYLL\ENZOYL)-3-CHLORBENZOESAEUREMETHYLESTER
(25A) UND
2-(4-METHYLBENZOYL)-6-CHLORBENZOESAEUREMETHYLESTER
(25B) -
(ISOMERENGEMISCH)
.86
E.3.4 2-(4-METHYLBENZOYL)-6-CHLORBENZOESAEURE
(24B).86
E.3.5 2-(4-METHYLBENZOYL)-6-CHLORBENZOESAEURECHLORID(26).87
E.3.6 1 -CHLOR-7-METHYL-9,10-ANTHRACHINON (22).87
E.3.7 1 -CYANO-7-METHYL-9,10-ANTHRACHINON (28).88
E.3.8 7-METHYL-9,10-ANTHRACHINON-1 -CARBONSAEURE (29).88
E.3.9 7-METHYLANTHRACEN-1 -CARBONSAEURE (30).89
E.3.10
7
-METHYLANTHRACEN-1-CARBONSAEUREMETHYLESTER (31).89
E.3.11
7
-(BROMMETHYL)ANTHRACEN-1-CARBONSAEUREMETHYLESTER (32).90
E.3.12 (8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
(9). 91
INHALTSVERZEICHNIS
V
E.4
L,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)-3-BUTENYL]-3,6-BIS[4-
(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)BUTYL]BENZOL (13) -
(STEREOISOMERENGEMISCH).92
E.4.1
L,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)-3-BUTENYL]-3,6-
BIS[3-(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL
(10) -
(STEREOISOMERENGEMISCH)
.92
E.4.2
L,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)BUTYL]-3,6-BIS-[3-
(METHOXYMETHYLENOXY)PROPYL]BENZOL (6).94
E.4.3
L,4-BIS(3-HYDROXYPROPYL)-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-
ANTHRYL)BUTYL]BENZOL
(11).95
E.4.4
L,4-BIS(2-FORMYLETHYL)-2,5-DIMETHOXY-3,6-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-
ANTHRYL)BUTYL]BENZOL
(12).9
E.4.5
L,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)-3-BUTENYL]-3,6-
BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)BUTYL]BENZOL(13) -
(STEREOISOMERENGEMISCH)
.9
E.4.6 VERSUCHTE HYDRIERUNG VON
L,4-DIMETHOXY-2,5-BIS[4-(8-METHOXY-CARBONYL-
2-ANTHRYL)-3-BUTENYL]-3,6-BIS[4-(8-METHOXYCARBONYL-2-ANTHRYL)BUTYL]-
BENZOL
(13).
E.5 FUNKTIONALISIERUNG DER AKZEPTORFUNKTION EINFACH VERBRUECKTER
PORPHYRIN-
CHINONE.!03
E.5.1 5,15-[ 1,4-DIBROM-3,6-DIMETHOXYBENZOL-2,5-DIYL-BIS(4,1
-BUTANDIYL-7,1 -
ANTHRACENO)]^2,8,12,18-TETRAETHYL-3,7,13,17-TETRAMETHYLPORPHYRIN
(35). 103
E.5.2 5,15-[ 1,4-DIBROM-3,6-BENZOCHINON]-2,5-DIYL-BIS(4,1 -BUTANDIYL-7,1
-
ANTHRACENO)]
2
,
8
,L 2,18-TETRAETHYL-3,7,13,17-TETRAMETHYLPORPHYRIN (36). 104
E.5.3 MLCHAEL-ADDITION VON ACETESSIGSAEUREETHYLESTER AN (36).106
E.5.4 5,15-[
1,4-DIMETHOXY-,-2,5-BIS[2-(INETHOXYCARBONYL)ETHENYL]-3,6-DIYL-
BIS(4,1 -BUTANDIYL-7,1 -ANTHRACENO)]-2,8,12,18-TETRAETHYL-3,7,13,17-
TETRAMETHYLPORPHYRIN
(38).106
LITERATURANGABEN
108 |
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