Vanadium(V)-katalysierte Oxidationen substituierter Bishomoallylalkohole zur stereoselektiven O-Heterocyclen-Synthese:
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2002
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG
1
1.1 LITERATUR 7
2 VANADIUM(V)-SCHIFFBASEKOMPLEXE ALS FUNKTIONALE MODELLE
VANADIUM-ABHAENGIGER HALOGENIDPEROXIDASEN (VHPO)
11
2.1 VORARBEITEN 11
2.1.1 VHPO-MODELLREAKTIONEN 11
2.1.2 VHPON IN DER ORGANISCHEN SYNTHESE 13
2.2 MOTIVATION UND SYNTHESEPLANUNG 15
2.3 SCHIFFBASELIGANDEN 18
2.4 VANADIUM(V)-SCHIFFBASEKOMPLEXE 20
2.5 VANADIUM(V)-PEROXYKOMPLEXE 24
2.6 FAZIT 25
2.7 EXPERIMENTELLER TEIL 26
2.7.1 ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN 26
2.7.2
SYNTHESE VON (LSS,2S,3FL,4S)-3-IV-SALICYLIDENAMINOISOBOMENOL (12E) 26
2.7.3 SYNTHESE DER VANADIUM(V)-SCHIFFBASEKOMPLEXE 5 27
2.7.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 27
2.7.3.1.1 VO(SALAMP)(OET)(ETOH) (5A) 27
2.7.3.1.2 VO(SALPHAMOL)(OET) (5B) 27
2.7.3.1.3 VO(SALDIPHOL)(OET)
(5C) 28
2.7.3.1.4 VO(SALIN)(OET)
(5D) 28
2.7.3.1.5 VO(SALCAMPOL)(OET)
(5E) 31
2.7.3.1.6 VO(SALMETOLXOET) (5F) 34
2.7.3.1.7 VO(SALPHEAM)
2(OET) (5G) 34
2.7.3.1.8 VO(SALEN)(OET)
(5H) 35
2.7.3.1.9 [V0(SALAMP)]
20 (5I) 35
2.7.4 SYNTHESE DER VANADIUM(V)-PEROXYKOMPLEXE 18 38
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/967114276
2.7.4.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 38
2.8 LITERATUR 39
3 VANADIUM(V)-KATALYSIERTE OXIDATIONEN SUBSTITUIERTER 4-PENTEN-L-
43
OLE
3.1 MOTIVATION UND SYNTHESEPLANUNG 43
3.2 VANADIUM! V)-KATALYSIERTE OXIDATIONEN 46
3.2.1 DARSTELLUNG DER 4-PENTEN-L-OLE
4 46
3.2.2 LOESUNGSMITTEL-, TEMPERATUR- UND PRIMAEROXIDATIONSMITTEL-EVALUIERUNG
48
3.2.3 AUSWAHL DER VANADIUM(V)-KATALYSATOREN 49
3.2.4 OXIDATION 1-SUBSTITUIERTER 4-PENTEN-L-OLE 4A-D 55
3.2.5 OXIDATION 2-SUBSTITUIERTER 4-PENTEN-L -OLE 4E-H 57
3.2.6 OXIDATION 3-SUBSTITUIERTER4-PENTEN-L-OLE
4I-L 59
3.2.7 OXIDATION MEHRFACH SUBSTITUIERTER PENTEN-1-OLE 4M,N 61
3.2.8 RICHTLINIEN ZUR BESCHREIBUNG STEREOSELEKTIVER
TETRAHYDROFURANSYNTHESE ANHAND
DES SUBSTITUTIONSMUSTERS EINGESETZTER ALKENOIE 63
3.3 STEREOCHEMISCHE STUDIEN 64
3.3.1 TRETEN EPOXYALKOHOLE ALS ZWISCHENSTUFEN AUF? 64
3.4 KONKURRENZKINETISCHE STUDIEN 70
3.5 VERSUCHE ZU ENANTIOSELEKTIVEN OXIDATIONEN SUBSTITUIERTER PENTENOLE 4
73
3.6 FAZIT
74
3.7 EXPERIMENTELLER TEIL 76
3.7.1 ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN 76
3.7.2 DARSTELLUNG DER 4-PENTEN-1 -OLE
4 76
3.7.2.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR REDUKTIVEN DARSTELLUNG DER
4-PENTEN-L-OLE 4 76
3.7.2.1.1 2,2,7-TRIMETHYL-6-OCTEN-3-OL (4B) 77
3.7.2.1.2 5-METHYL-3-PHENYL-4-HEXEN-L-OL
(4I) 77
3.7.2.1.3 5-METHYL-3-(L'-METHYLETHYL)-4-HEXEN-L-OL
(4J) 78
3.7.2.1.4 4-METHYL-L-PHENYL-4-PENTEN-L-OL
(4M)
79
3.7.3 OXIDATIONEN DER BISHOMOALLYLALKOHOLE
4 80
3.7.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER PERSAEURE-VERMITTELTE
OXIDATIONEN 80
3.7.3.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER VANADIUM(V)-KATALYSIERTE
OXIDATIONEN 80
3.1.33
OXIDATIONEN 1-SUBSTITUIERTER PENTEN-L-OLE 4A-D 80
3.7.33.1 OXIDATION VON 5-METHYL-L-PHENYL-4-HEXEN-L-OL (4A) 80
3.7.33.2 OXIDATION VON 2,2,7-TRIMETHYL-6-OCTEN-3-OL (4B)
84
3.7.333 OXIDATION VON 1-PHENYL-4-PENTEN-L-OL (4C) 86
3.733.4 OXIDATION VON 2,2-DIMETHYL-6-HEPTEN-3-OL (4D) 86
3.73.4 OXIDATIONEN 2-SUBSTITUIERTER PENTEN-L-OLE 4E-H 87
3.73.4.1 OXIDATION VON 5-METHYL-2-PHENYL-4-HEXEN-L-OL
(4E) 87
3.73.4.2 OXIDATION VON 2,6-DIMETHYL-3-HYDROXYMETHYL-5-HEPTEN (4F) 88
3.73.43 OXIDATION VON 2-PHENYL-4-PENTEN-L-OL (4G) 89
3.73.4.4 OXIDATION VON 3-HYDROXYMETHYL-2-METHYL-5-HEXEN
(4H) 90
3.73.5 OXIDATIONEN 3-SUBSTITUIERTER PENTEN-L-OLE 4I-1 92
3.73.5.1 OXIDATION VON 5-METHYL-3-PHENYL-4-HEXEN-L-OL (4I) 92
3.73.5.2 OXIDATION VON 5-METHYL-3-(R-METHYLETHYL)-4-HEXEN-L-OL
(4J) 93
3.73.5.3 OXIDATION VON 3-PHENYL-4-PENTEN-L-OL
(4K) 94
3.73.5.4 OXIDATION VON 3-(R,L'-DIMETHYLETHYL)-4-PENTEN-L-OL (41) 98
3.73.6 OXIDATIONEN MEHRFACH SUBSTITUIERTER PENTEN-L-OLE 4M,N 98
3.73.6.1 OXIDATION VON 4-METHYL-L-PHENYL-4-PENTEN-L-OL (4M) 98
3.73.6.2 OXIDATION VON CW-2-(3-METHYL-2-BUTENYL)-L-CYCLOHEXANOL CW-(4N)
99
3.73.63 OXIDATION VON RRANS-2-(3-METHYL-2-BUTENYL)-L-CYCLOHEXANOL
TRANS-(4N) 101
3.73.7 OXIDATIONEN PROCHIRALER PENTEN-L-OLE 4O,P 103
3.73.7.1 OXIDATION VON 4-PHENYL-4-PENTEN-L-OL
(4O) 103
3.73.7.2 OXIDATION VON 2-METHYL-5-HEXEN-2-OL
(4P) 104
3.7.5 STEREOCHEMISCHE STUDIEN UND KONKURRENZKINETISCHE UNTERSUCHUNGEN
107
3.7.5.1 EPOXIDIERUNG VON 5-METHYL-L-PHENYL-4-HEXEN-L-OL (4A) 107
3.7.5.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG VON
5-METHYL-L-PHENYL-4-HEXEN-L-OL (4A) 108
3.7.5.2.1 ENANTIOSELEKTIVE EPOXIDIERUNG VON
(L/?)-5-METHYL-L-PHENYL-4-HEXEN-L-OL
(L/?)-(4A) UND FOLGEREAKTIONEN 109
3.7.5.2.2 ENANTIOSELEKTIVE EPOXIDIERUNG VON
(15)-5-METHYL-L-PHENYL-4-HEXEN-L-OL
(1S)-(4A) UND FOLGEREAKTIONEN 109
3.7.53 KONKURRENZKINETISCHE UNTERSUCHUNGEN 110
3.7.53.1 EPOXIDIERUNG VON 5-METHYL-L-PHENYL-4-HEXEN (21) 110
3.7.5.3.2 KONKURRENZREAKTION VON 5-METHYL-L-PHENYL-4-HEXEN-L-OL
(4A) UND 5-METHYL-
1-PHENYL-4-HEXEN (21) 111
3.8 ANHANG 114
3.8.1
13C-NMR-SPEKTREN AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN 114
3.9 LITERATUR 116
4 BROMCYCLISIERUNGEN 119
4.1 MOTIVATION UND SYNTHESEPLANUNG 119
4.2 OXIDATIVE BROMIERUNGEN SUBSTITUIERTER 4-PENTEN-L-OLE
122
4.3 RADIKAL-CYCLISIERUNGEN ZUR SYNTHESE SS-BROMIERTER TETRAHYDROFURANE
124
4.3.1 SYNTHESE DER RADIKALVORLAEUFER 7A-C 125
4.3.2 DARSTELLUNG SS-BROMIERTER TETRAHYDROFURANE DURCH
4-PENTEN-L-OXYLRADIKAL-
CYCLISIERUNGEN 127
4.4 VBPO-KATALYSIERTE BROMIDOXIDATIONEN UND MODELLREAKTIONEN 130
4.5 SELEKTIVITAETSMUSTER UND FAZIT 134
4.6 EXPERIMENTELLER TEIL 137
4.6.1 ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN 137
4.6.2 SYNTHESE DER RADIKALVORLAEUFER 7A-C 137
4.6.2.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG DER TOSYLATE 5B,C
137
4.6.2.1.1 2-PHENYL-5-METHYL-4-HEXEN-L-YL-P-TOLUOLSULFONAT (5B) 138
4.6.2.1.2 3-PHENYL-5-METHYL-4-HEXEN-L-YL-P-TOLUOLSULFONAT (5C) 138
4.6.2.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG DER
THIOHYDROXAMSAEUREESTER 7 139
4.6.2.2.1 V-(5-METHYL-1 -PHENYL-4-HEXEN-1
-OXY)-4-(P-CHLORPHENYL)THIAZOL-2(37/)-THION
(7A) 139
4.6.2.2.2
V-(5-METHYL-2-PHENYL-4-HEXEN-L-OXY)-4-(P-CHLORPHENYL)THIAZOL-2(3//)-THION
(7B) 140
4.6.2.2.3
V-(5-METHYL-3-PHENYL-4-HEXEN-L-OXY)-4-(P-CHLORPHENYL)THIAZOL-2(3//)-THION
(7C) 140
4.6.23 L,2-BIS[4-(P-CHLORPHENYL)-2-THIAZYL]DISULFAN (8) 141
4.6.3 PHOTOLYSEN ' 144
4.63.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR RADIKAL-INDUZIERTEN DARSTELLUNG
SS-
BROMIERTER PHENYL-SUBSTITUIERTER TETRAHYDROFURANE 3 144
4.6.3.1.1 2-(L-BROM-L-METHYLETHYL)-5-PHENYLTETRAHYDROFURAN (3A) 144
4.6.3.1.2 2-(L-BROM-L-METHYLETHYL)-4-PHENYLTETRAHYDROFURAN
(3B) 145
4.6.3.1.3 2-(L-BROM-L-METHYLETHYL)-3-PHENYLTETRAHYDROFURAN
(3C) 145
4.6.3.2 4-(P-CHLORPHENYL)-2-TRICHLORMETHYLSULFANYLTHIAZOL (9) 144
4.6.3.3 2-BROMMETHYL-3-PHENYLTETRAHYDROFURAN
(3F) 149
4.6.4 OXIDATIVE BROMCYCLISIERUNGEN 149
4.6.4.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZU OXIDATIVEN BROMCYCLISIERUNGEN
DER PENTEN-1-
OLE
(LA-G) 149
4.6.4.
1.1 2-(L-BROM-L-METHYLETHYL)-5-PHENYLTETRAHYDROFURAN (3A) UND
3-BROM-2,2-
DIMETHYL-6-PHENYLTETRAHYDROPYRAN
(4A) 150
4.6.4.1.2 2-(2-BROMO-2-METHYLETHYL)-4-PHENYLTETRAHYDROFURAN
(3B) UND 3-BROMO-2,2-
DIMETHYL-5-PHENYLTETRAHYDROPYRAN
(4B) 151
4.6.4.1.3 2-(2-BROMO-2-METHYLETHYL)-3-PHENYLTETRAHYDROFURAN
(3C) UND 3-BROMO-2,2-
DIMETHYL-4-PHENYLTETRAHYDROPYRAN
(4C) 154
4.6.4.1.4 2-BROMMETHYL-5-PHENYLTETRAHYDROFURAN
(3D) 154
4.6.4.1.5 2-BROMMETHYL-4-PHENYLTETRAHYDROFURAN (3E) 155
4.6.4.1.6 2-BROMMETHYL-3-PHENYLTETRAHYDROFURAN
(3F) 155
4.6.5 HALOGENIDPEROXIDASE-KATALYSIERTE BROMIDOXIDATIONEN 156
4.6.5.1 GEWINNUNG VON
ASCOPHYLLUM NODOSUM ACETONPULVER (A.N.A.P.) 156
4.6.5.2 BESTIMMUNG DER SPEZIFISCHEN AKTIVITAET VON
ASCOPHYLLUM NODOSUM
ACETONPULVER (A.N.A.P.) 156
4.6.53 OXIDATION VON 5-METHYL-L-PHENYL-4-HEXEN-L-OL
LA IN GEGENWART VON A.N.A.P. 158
4.OE.5.4 VERSUCH ZUR ENANTIOSELEKTIVEN BROMCYCLISIERUNG VON
2-METHYL-5-HEXEN-2-OL 158
(LG)
IN GEGENWART VON A.N.A.P.
4.7 LITERATUR 159
5
NATURSTOFFSYNTHESEN 161
5.1
SYNTHESE SS-HYDROXYLIERTER TETRAHYDROFURAN-NATURSTOFFE 162
5.1.1 M-PITYOL
CIS-(3E) 162
5.1.2 EPI-BISABOLOLOXID B C-(3F) 164
5.1.3 LINALOOLOXID A
TRANS-(3G) UND LINALOOLOXID B CIS-(3G) 165
5.2 TOTALSYNTHESE VON MUSCARIN-ALKALOIDEN 3H
167
5.2.1 STUFE 1: SYNTHESE DER PENTEN-L-OLE LI-K 169
5.2.1.1 EX-CHIRAL POOL 169
5.2.1.2 ASYMMETRISCHE DIHYDROXYLIERUNG VON HEXADIENEN 10 170
5.2.2 STUFE 2: VANADIUM(V)-SCHIFFBASE-KATALYSIERTE BROMIDOXIDATION IN
DER
SYNTHESE SS-BROMIERTER TETRAHYDROFURANE 3I-K 172
5.2.3 STUFE 3: DIE MUSCARIN-ALKALOIDE 3H 176
5.2.4 GESAMTAUSBEUTEN UND FAZIT 177
5.3 EXPERIMENTELLER TEIL 180
5.3.1 ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN 180
5.3.2 OXIDATIONEN ZU SS-HYDROXYLIERTEN NATURSTOFFEN 180
5.3.2.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER PERSAEURE-VERMITTELTE
OXIDATIONEN 180
5.3.2.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER VANADIUM(V)-KATALYSIERTE
OXIDATIONEN 180
5.3.2.3 OXIDATION VON SULCATOL (LE) 181
5.3.2.4 OXIDATION VON (-)-A-BISABOLOL (2
S, 1 'S)-(LF) 183
5.3.2.5 OXIDATION VON (2I?)-LINALOOL (2/?)-(LG) 184
5.3.3 MUSCARIN 3H 186
5.3.3.1 SYNTHESE DER HEXEN-1,2-DIOLE LK 186
5.3.3.1.1 DARSTELLUNG AUS (S)-METHYLLACTAT (S)-(8) 186
5.3.3.1.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE DARSTELLUNG DER
PENTEN-L-OLE (LK) AUS
1,4-HEXADIEN 10 187
5.3.3.1.2.1 ASYMMETRISCHE DIHYDROXYLIERUNG VON ()- 1,4-HEXADIEN ()-10
187
5.3.3.1.2.2 ASYMMETRISCHE DIHYDROXYLIERUNG VON (Z)-L,4-HEXADIEN(Z)-10
188
5.3.3.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER VANADIUM(V)-KATALYSIERTE
BROMID
OXIDATIONEN IN GEGENWART SUBSTITUIERTER BISHOMOALLYLALKOHOLE 189
5.3.3.3 BROMCYCLISIERUNG VON
3-[(RERT-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY]-5-HEXEN-2-OL (LI) 189
5.3.3.3.1 BROMCYCLISIERUNG VON
(2S,3SS)-3-[(TERR-BUTYL)DIMETHYLSILYLOXY]-5-HEXEN-2-OL
(2S,3/?)-(LI) 189
5.3.33.2 BROMCYCLISIERUNG VON
(2S3S)-3-(TE/F-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-5-HEXEN-2-OL 190
(2S3S)-(LI)
5.33.4 BROMCYCLISIERUNG VON 3-BENZOYLOXY-5-HEXEN-2-OL (LJ) 191
533.4.1 BROMCYCLISIERUNG VON (2S3/?)-3-BENZOYLOXY-5-HEXEN-2-OL
(2S3^)-(LJ) 191
533.4.2 BROMCYCLISIERUNG VON (2S3S)-3-BENZOYLOXY-5-HEXEN-2-OL
(2S3S)-(LJ) 192
5.33.5 BROMCYCLISIERUNG VON 5-HEXEN-23-DIOL (LK) 193
5.33.5.1
BROMCYCLISIERUNG VON (2S3#)-5-HEXEN-2,3-DIOL (25,3^)-(LK) 193
5.33.5.2 BROMCYCLISIERUNG VON (2S3S)-5-HEXEN-23-DIOL (2535)-(LK) 194
5.33.6 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG (^-KONFIGURIERTER
MOSHER-ESTER
IM ANALYTISCHEN MASSSTAB ('H-NMR ANALYSE) 195
5.33.7 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG DER MUSCARINE
3H 197
5.4 LITERATUR 200
6 ZUSAMMENFASSUNG
203
6.1 LITERATUR 212
7 SUMMARY
215
7.1 REFERENCES 223
8 ANHANG
225
8.1 ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE METHODEN
225
8.1.1 VERWENDETE MESSGERAETE 225
8.1.2 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 227
8.13 BELICHTUNGSQUELLEN 228
8.1.4 VORBEREITUNG DER VERSUCHE 228
8.2 LITERATUR 228 |
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