Chirale Glykolaldehyd-Hydrazone als Vorläufer zur asymmetrischen Synthese von 1,2-Aminoalkohol-Einheiten:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Mainz
2002
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| Schriftenreihe: | Aachener Beiträge zur Chemie
36 |
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| Beschreibung: | Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2002 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
1,2-AMINOALKOHOLE
ALS
STRUKTURELEMENT
1
1.1.1
VORKOMMEN
IN
DER
NATUR
1
1.1.2
SYNTHETISCHE
STRUKTUREN
3
1.2
PEPTIDISOSTERE
5
1.2.1
PEPTIDMIMETIKA
5
1.2.2
HYDROXYETHYLAMIN-PEPTIDISOSTERE
6
1.2.3
NEUE
PEPTIDISOSTERE
8
1.3
OXAZOLIDIN-2-ONE
10
1.3.1
VORKOMMEN
UND
VERWENDUNG
10
1.3.2
SYNTHESE
VON
4,5-DISUBSTITUIERTEN
OXAZOLIDIN-2-ONEN
11
1.4
HYDROXYLIERTE
PIPERIDINALKALOIDE
15
1.4.1
ALKALOIDE
15
1.4.2
PIPERIDINALKALOIDE
17
1.4.3
2-(A-HYDROXYALKYL)-PIPERIDINE
19
1.4.4
2-SUBSTITUTIERTE
PIPERIDIN-3-OLE
25
1.5
VORANGEGANGENE
ARBEITEN
IM
ARBEITSKREIS
ENDERS
32
1.6
AUFGABENSTELLUNG
36
2
HAUPTTEIL
37
2.1
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
GLYKOLALDEHYD-HYDRAZONE
37
2.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
NEUEN
PEPTIDISOSTEREN
39
2.2.1
RETROSYNTHETISCHE
UEBERLEGUNGEN
39
2.2.2
DIE
ALLYLHYDRAZIN-ROUTE
40
2.2.3
DIE
OXALSAEURE-ROUTE
44
2.2.4
EINFUEHRUNG
VON
FURYL-,
PHENYL
UND
VINYL-SUBSTITUIERTEN
ACYLGRUPPEN
50
2.3
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
CIS
4,5-DISUBSTITUIERTEN
OXAZOLIDIN-2-ONEN
54
2.3.1
VORARBEITEN
UND
RETROSYNTHETISCHE
UEBERLEGUNGEN
54
2.3.2
VERSUCHE
MIT
TPS-GESCHUETZTEM
GLYKOLALDEHYD-SAMP-HYDRAZON
56
2.3.3
ALKYLIERUNG
DES
TBS-GESCHUETZTEN
GLYKOLALDEHYD-SAMP-HYDRAZONS
UND
ERSTE
ADDITIONSVERSUCHE
2.3.4
EINFUEHRUNG
GEEIGNETER
RESTE
UND
NACHFOLGENDE
ADDITION
2.3.5
RINGSCHLUSS
UND
N,N-BINDUNGSSPALTUNG ZU
OXAZOLIDIN-2-ONEN
2.4
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
HYDROXYLLERTEN
PLPERLDLNEN
2.4.1
RETROSYNTHETISCHE
UEBERLEGUNGEN
2.4.2 ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
(-)-A-CONHYDRIN
2.4.3 ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
2-SUBSTITUIERTEN
PIPERIDIN-3-OLEN
3
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
3.1
ZUSAMMENFASSUNG
3.1.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
NEUEN
PEPTIDISOSTEREN
3.1.2
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
C/S
4,5-DISUBSTITUIERTEN
OXAZOLIDIN-2-ONEN
3.1.3 ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
(-)-A-CONHYDRIN
3.1.4
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
2-SUBSTITUIERTEN
PIPERIDIN-3-OLEN
3.2
AUSBLICK
4
EXPERIMENTELLER TEIL
4.1
ANMERKUNGEN
ZUM
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
4.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
4.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
4.3.1
SILYLIERUNG
VON
HYDROXYLFUNKTIONEN
MIT
FERT-BUTYLDIMETHYLSILYL(TBS)
UND
TERT
BUTYLDIPHENYLSILYL(TPS)-CHLORID
4.3.2
REDUKTION
MIT
DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID
(DIBAL-H)
4.3.3
OZONOLYSE
VON
ALKENEN
ZU
ALDEHYDEN
4.3.4
OSMIUM-KATALYSIERTE
DIHYDROXYLIERUNG
VON
ALKENEN
UND
GLYKOLSPALTUNG
ZU
ALDEHYDEN
4.3.5
DARSTELLUNG
VON
ALDEHYD-HYDRAZONEN
4.3.6
DARSTELLUNG
VON
ALKYLIODIDEN
AUS
ALKYLBROMIDEN
4.3.7
DARSTELLUNG
VON
ORGANOLITHIUMVERBINDUNGEN
DURCH
HALOGEN-METALL
AUSTAUSCH
4.3.8
METALLIERUNG
VON
GLYKOLALDEHYD-SAMP-HYDRAZONEN MIT
LITHIUM
DIISOPROPYLAMID
(LDA)
UND
ANSCHLIESSENDE
UMSETZUNG
MIT
ELEKTROPHILEN
4.3.9
UMSETZUNG
VON
ORGANOMETALLREAGENZIEN
MIT
ALDEHYD-HYDRAZONEN
58
61
62
67
67
69
80
85
85
85
86
87
88
90
95
96
99
102
102
102
103
103
104
105
105
105
106
4.3.10
N,N-BINDUNGSSPALTUNGEN
108
4.3.10.1
REDUKTIVE
N,N-BINDUNGSSPALTUNG MIT
BORAN-TETRAHYDROFURAN-KOMPLEX
108
4.3.10.2
REDUKTIVE
N,N-BINDUNGSSPALTUNG
MIT
ALKALI
ODER
ERDALKALIMETALLEN
IN
FLUESSIGEM
AMMONIAK
110
4.3.10.3
REDUKTIVE
N,N-BINDUNGSSPALTUNG MIT
ZINK
IN
EISESSIG
111
4.3.10.4
OXIDATIVE
N,N-BINDUNGSSPALTUNG
MIT
MAGNESIUMMONO-
PEROXYPHTHALAT
(MMPP)
111
4.3.11
ABSPALTUNG
VON
SILYLETHER-SCHUTZGRUPPEN
MIT
TETRA-N-BUTYL-AMMONIUM
FLUORID
(TBAF)
112
4.3.12
HYDROGENOLYTISCHE
ABSPALTUNG
DER
CARBONYLBENZYLOXY-(CBZ)
SCHUTZGRUPPE
112
4.3.13
REDUKTION
VON
C,N-DOPPELBINDUNGEN
MIT
NATRIUMBORHYDRID
113
4.4
EINZELBESCHREIBUNGEN
DER
VERSUCHE
UND
ANALYTISCHE
DATEN
113
4.4.1
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
113
4.4.1.1
DARSTELLUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
113
4.4.1.2
DARSTELLUNG
VON
MONOALKYLOXALYLCHLORIDEN
114
4.4.1.3
DARSTELLUNG
VON
FUNKTIONALISIERTEN
ELEKTROPHILEN
115
4.4.1.4
DARSTELLUNG
VON
SILYLGESCHUETZTEN
GLYKOLALDEHYD-HYDRAZONEN
118
4.4.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
NEUEN
PEPTIDISOSTEREN
123
4.4.2.1
VERBINDUNGEN
DER
ALLYLHYDRAZIN-ROUTE
123
4.4.2.2
VERBINDUNGEN
DER
OXALSAEURE-ROUTE
124
4.4.2.3
EINFUEHRUNG
VON
FURYL-,
PHENYL
UND
VINYL-SUBSTITUIERTEN
ACYLGRUPPEN
130
4.4.3
DARSTELLUNG
VON
A-ALKYLIERTEN,
GESCHUETZTEN
GLYKOLALDEHYD-HYDRAZONEN
135
4.4.4
SYNTHESE
VON
CIS
4,5-DISUBSTITUIERTEN
OXAZOLIDIN-2-ONEN
145
4.4.5
SYNTHESE
VON
(-)-A-CONHYDRIN
154
4.4.6
SYNTHESE
VON
2-SUBSTITUIERTEN
PIPERIDIN-3-OLEN
159
5
LITERATURVERZEICHNIS
171
6
ANHANG
184
6.1
STRUKTURBERICHT
ZUR
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
(-)-A-CONHYDRIN
184
6.2
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
189
III |
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Inhaltsverzeichnis
Paper/Kapitel scannen lassen
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0001 78.2002 A 2671
Lageplan |
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| Exemplar 1 | Ausleihbar Am Standort |