Totalsynthese der Naturstoffe bzw. Naturstoffderivate Secocurvularin, Curvulin, Lunularsäure, Lunularin, (R)-Zearalan, (S)-Zearalan, Zeranol und (R)-Zearalanon und verwandter Verbindungen als potentielle Inhibitoren der Arachidonsäurekaskade:
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| adam_text | V TOTALSYNTHESE DER NATURSTOFFE BZW. NATURSTOFFDERIVATE SECOCURVULARIN,
CURVULIN, LUNULARSAEURE, LUNULARIN, (/?)- ZEARALAN, (5)-ZEARALAN, ZERANOL
UND (FT)-ZEARALANON UND VERWANDTER VERBINDUNGEN ALS POTENTIELLE
INHIBITOREN DER ARACHIDONSAEUREKASKADE VON DER GEMEINSAMEN
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET
CAROLO-WILHELMINA ZU BRAUNSCHWEIG ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS
DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) GENEHMIGTE DISSERTATION VON
HANNS-JUERGEN KRAUSS AUS CELLE INHALT THEORETISCHER TEIL EINLEITUNG 1 .1
ENTZUENDUNGEN 1 .2 ENTWICKLUNG VON INHIBITOREN DER ARACHIDONSAEUREKASKADE
2 .3 NATURSTOFFE MIT POTENTIELLEN ANTIPHLOGISTISCHCN EIGENSCHAFTEN 7
.3.1 MACROCYCLISCHE VERBINDUNGEN 9 .3.2 OFFENKCTTIGE VERBINDUNGEN 9 2.
THEMENSTELLUNG 9 3 WICHTIGE REAKTIONEN ZUR HERSTELLUNG DER
SYNTHCSCBAUSLEINE 12 3.1 GRIGNARD-REAKTION 12 3.2 MITSUNOBU-REAKTION 13
3.3 OXIDATION NACH SWCRN 13 3.4 PALLADIUM-KALALYSICRLC
KUPPLUNGSREAKTIONCN 14 3.5 FRICDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 15 3.6
SHARPLESS-DIHYDROXYLICRUNG (AD: ASYMMETRIE DIHYDROXYLATION) 16 3.7
ENZYMATISCHE RACCMATSPALTUNG 17 4. BESTIMMUNG DES
ENANTIOMCRENUEBCRSCHUSSES 18 5. CURVULIN UND CURVULINSAEURC 19 5.1
ISOLIERUNG, STRUKTUR UND PHARMAKOLOGISCHC WIRKUNG VON CURVULIN UND
CURVULINSAEURC 19 5.2 SYNTHESE VON CURVULIN 19 5.3 SYNTHESE VON
CURVULINSAEURE 20 6. SECOCURVULARIN 21 6.1. ISOLIERUNG UND STRUKTUR 21
6.2. SYNTHESE VON SECOCURVALIN 21 7. LUNULARSAEURC 22 7.1 ISOLIERUNG UND
STRUKTUR 22 7.2 BIOSYNTHESE 22 7.3 PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNG 23 7.4
BISHER BESCHRIEBENE SYNTHESEN VON LUNULARSAEURC 23 7.5 SYNTHESE VON
LUNULARSAEURC 24 7.6 STRUKTURVERWANDTE DER LUNULARSAEURE 26 8. LUNULARIN
29 8.1 ISOLIERUNG UND STRUKTUR 29 8.2 BIOSYNTHESE 29 8.3 BISHERIGE
SYNTHESEN VON LUNULARIN 29 8.4 SYNTHESE VON LUNULARIN 31 8.5
STRUKLURVERWANDTE VON LUNULARIN BZW. RCSVCRATROL 31 9. AUS PILZEN
ISOLIERTE MACROCYCLISCHE LACLONC 33 9.1 PHARMAKOLOGIE UND BIOSYNTHESE 33
9.2 PARTIALSYNTHISCHC DERIVATE VON ZCARALCNON 34 9.3 ZEARALAN 34 9.4
BISHERIGE SYNTHESEN VON ZEARALAN 35 9.5 SYNTHESE VON ZEARALAN 35 9.5.1
SYNTHESE DES AROMATISCHEN BAUSTEINS 35 9.5.2 SYNTHESE VON
ENAMIOMERENREINEM 10-UNDCCEN-2-OL 36 9.5.3 SYNTHESE DES LACTONS 37 9.6
9.6.1 9.6.2 9.6.3 9.7 10. 11. 11.1 11.2 12. 12.1 12.2 12.3 12.3.1
12.3.1.1 12.3.1.2 12.3.1.3 12.3.1.4 12.3.2 12.3.3 12.3.4 12.4 12.4.1
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15.5 15.6 15.7 15.8 NMR-EXPERIMCNTE ZUM SLRUKTURBCWEIS UND DER
SIGNALZUORDNNG VON ZEARALAN H/H-COSY-EXPERIMCNT 1 H, 3 C-COS
Y-EXPCRIMCNT H, C-COLOC-EXPERIMENT CHROMATOGRAPHISCHE RACEMAT-SPALTUNG
MITTELS HPLC OXA-ANALOGA VON ZEARALAN VON OFFENKETLIGEN
ZCARALAN-VORSTUICN ABGELEITETE SALICYLSAEUREDERIVATE SYNTHESE VON
OFFENKETTIGEN ANALOGA VON ZEARALAN DERIVATISIERUNGEN DER OFFENKETTIGEN
OXA-ANALOGA DES ZEARALAN ZCRANOL UND TALERANOL STRUKTUR UND
PHARMKOLOGISCHC WIRKUNG BISHERIGE SYNTHESEN MOEGLICHE NEUE SYNTHESEWEGE
ZUM ZCRANOL SYNTHESE AUS EINEM TRIFLAT, EINEM DITHIAN UND EINEM EPOXID
DER DITHIAN-BAUSTEIN DER EPOXID-BAUSTCIN VERKNUEPFUNG DES DITHIAN- UND
DES EPOXID-BAUSTEINS PALLADIUM-KATALYSIERTC KUPPLUNG DER BAUSTEINE
SYNTHESE AUS EINEM TRIFLAT UND EINEM DIKETON SYNTHESE AUS EINEM TRIFLAT,
EINEM EPOXID UND 2 AEQUIVALENTEN ALKENYLBROMID SYNTHESE AUS EINEM
TRIFLAT, EINEM DITHIAN UND EINEM ALKYLHALOGENID SYNTHESE DES RACCMISCHCN
GEMISCHES VON ZERANOL UND TALERANOL RETROSYNTHESE SYNTHESE VON
RACEMISCHEM DIASTEREOMEREN ZCRANOL UND TALERANOL ZCARALANON STRUKTUR UND
PHARMAKOOGISCHE WIRKUNG BISHER BESCHRIEBENE SYNTHESEN SYNTHESE VON
(AE)-ZCARALANON SCHLUSSBETRACHTUNG PRUEFUNG AUFLNHIBITION DER COX 1, COX 2,
5-LOX UND PHOSPHOLIPASE A 2 PRUEFUNG AUF HEMMUNG DER COX 1, COX 2 UND
5-LOX PRUEFUNG AUF HEMMUNG DER PHOSPHOLIPASE A 2 ZUSAMMENFASSUNG SYNTHESE
VON CURVULIN, SECOCURVULARIN UND DEN ENTSPRECHENDEN CAIBONSAEUREN
SYNTHESE VON LUNULARSAEURE UND STRUKTURANALOGA SYNTHESE VON LUNULARIN
SYNTHESE VON (R) UND (5)-ZEARALAN SYNTHESE VON OXA-ANALOGA VON ZEARALAN
SYNTHESE OFFENKETTIGER DERIVATE DES ZEARALAN UND DER OXA-ANALOGA
SYNTHESE VON ZCARANOL UND TALERANOL SYNTHESE DES (AE)-ZCARALANON
EXPERIMENTELLER TEIL ALLGEMEINE ANGABEN ALLGEMEINE AIFCEITSVORSCHRIFLEN
SYNTHESE VON CURVULIN SYNTHESE VON SECOCURVULARIN SYNTHESE VON
LUNULARSAEURE SYNTHESE VON SLRUKTURVCRWANDTEN DER LUNULARSAEURE SYNTHESE
VON LUNULARIN 38 38 39 40 41 42 44 44 45 48 48 48 49 49 50 50 50 51 52
53 54 55 55 55 58 58 58 60 61 63 63 63 65 65 66 68 68 69 69 70 71 72 73
74 77 81 86 92 SYNTHESE VON STRUKTURVERWANDTEN DES LUNULARIN SYNTHESE
VON (SS)- UND (S)-ZEARALAN SYNTHESE VON OXA-ANALOGA DES ZEARALAN SYNTHESE
VON ZERANOL SYNTHESE VON (AE)-ZEARALANON VERZEICHNIS DER ABKUERZUNGEN
LITERATURVERZEICHNIS 95 97 109 126 147 154 156
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