Studie zur Synthese von Analoga natürlicher Antitumorreagenzien am Beispiel von Calicheamicin:
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1994
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IX
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
15
2.
ENDIIN-CYTOSTATIKA/ANTIBIOTIKA
.
17
2.1.
DAS
NEOCARZINOSTATIN
(IV)
.
18
2.2.
DIE
CALICHEAMICINE
(V)
.
20
2.3.
DIE
ESPERAMICINE
(VI)
.
23
2.4.
DIE
DYNEMICINE
(VII)
.
24
2.5.
DAS
KEDARCIDIN
(VIII)
.
27
3.
PUBLIZIERTE
SYNTHESESTRATEGIEN
UND
THEMENSTELLUNG
.
28
3.1.
PUBLIZIERTE
SYNTHESESTRATEGIEN
.
28
3.1.1.
DARSTELLUNG
EINES
CALICHEAMICINON-MODELLSYSTEMS
UEBER
INTRAMOLEKULARE
DIELS-ALDER-REAKTION
.
28
3.1.2.
EINSATZ
DER
PETTIT-NICHOLAS-REAKTION
.
30
3.1.3.
ENDIIN-SYNTHESE
DURCH
INTRAMOLEKULARE
ALDOLADDITION
.
31
3.1.4.
RINGSCHLUSS
DURCH
BASENINDUZIERTE
1,2-ADDITION
.
32
3.1.5.
RINGSCHLUSS
UEBER
INTRAMOLEKULARE
1
,3-DIPOLARE
ALKENYLNITRILOXID
CYCLOADDITION
.
32
3.1.6.
SYNTHESE
VON
BICYCLISCHEN
ENDIINEN
UEBER
INTRAMOLEKULARE
NOZAKI-REAKTION
.
33
3.1.7.
SYNTHESE
BICYCLISCHER
ENDIIN-VERBINDUNGEN
DURCH
INTRAMOLEKULARE
PALLADIUM-KUPPLUNG
.
34
3.2
THEMENSTELLUNG
.
35
3.3.
DIE
INTRAMOLEKULARE
SILICIUM-TERMINIERTE
CYCLISIERUNG
.
36
4.
SYNTHESESTRATEGIE
.
38
5.
SYNTHESE
DER
SEITENKETTENSYSTEME
6
UND
7
.
41
5.1.
SYNTHESE
EINFACHER
VINYLHAL
OGENIDE
UND
SEITENKETTENVORSTUFEN
.
41
5
1.1.
DARSTELLUNG
VON
1-BROMVINYL-TRIMETHYLSILAN
(10)
.
41
5.1.2.
SYNTHESE
VON
1-IODVINYL-TRIMETHYLSILAN
(11)
.
41
5.1.3.
DARSTELLUNG
VON
TRIMETHYLSILYL-ACETYLEN
(12)
.
42
5.1.4.
DARSTELLUNG
VON
TRI-N-BUTYLZINN-ACETYLEN
(13)
.
42
5.1.5.
DARSTELLUNG
VON
TRIMETHYLZINN-ACETYLEN
(IS)
.
43
5.2.
SYNTHESE
DER
VINYLSILAN-SEITENKETTENSYSTEME
6
UND
7
.
43
X
6.
SYNTHESE
DER
CYCLOHEX-2-EN-L-ON-SYSTEME
.
46
6.1,
SYNTHESE
VON
5-ETHINYLCYCLOHEX-2-EN-L-ON
(5)
.
46
6.2.
SYNTHESE
VON
9-ETHINYL-2,3-DIMETHYL-L,4-DIOXOSPIRO[4.5]DEC-6-EN
(24)
.
49
7.
SYNTHESE
VON
ENONSYSTEMEN
MIT
TRIGGERFUNKTION.
.
53
7.1.
NEUE SYNTHESESTRATEGIE
.
53
7.2.
RETROSYNTHESE
.
56
8.
SYNTHESE
DER
ENONE
30
UND
32
.
58
8.1.
SYNTHESEKONZEPT
A
.
58
8.2.
SYNTHESE
DER
SEITENKETTENSYSTEME
37
UND
38
.
59
9.
SYNTHESE
DER
ENONE
30
UND
32
.
63
9.1.
SYNTHESEKONZEPT
B
.
63
9.2.
SYNTHESE
DER
SEITENKETTENSYSTEME
MIT
TRIGGERFUNKTION
.
63
9.2.1.
SYNTHESE
VON
VINYLSILAN-SEITENKETTENSYSTEM
49
.
64
9.2.2.
SYNTHESE
VON
ALLYLSILAN-SEITENKETTENSYSTEM
51
.
67
9.3.
SYNTHESE
DER
R]
5
-TRICARBONYLEISEN(0)-KOMPLEXE
.
67
9.3.1.
SYNTHESE
VON
ALDEHYD
52
.
67
9.4.
SYNTHESE
VON
VINYLSILAN-TERMMIERTEM
ENON
30
.
70
9
5.
SYNTHESEVERSUCH
VON
ALLYLSILAN-TERMINIERTEM
ENON
55
.
72
9.6.
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AN
VINYLSILAN
30
.
73
10.
SCHUTZGRUPPENCHEMIE
AN
ALKOHOLEN
30
UND
34
.
76
10.1.
SILYLETHERSCHUTZGRUPPEN
.
76
10.2.
DIE
BENZOATESTERSCHUTZGRUPPE
.
79
10.3.
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AN
BENZOAT
65
.
80
10.4.
DIE
BENZYLETHERSCHUTZGRUPPE
.
82
11.
SYNTHESEKONZEPT
C
.
85
11.1.
SYNTHESE
VON
RI
5
-TRICARBONYLEISEN(0)-KOMPLEX
69
.
86
11.2.
DARSTELLUNG
VON
BENZYLETHER
67
.
87
11.3.
SYNTHESE
MIT
ACETATSCHUTZGRUPPE
.
88
11.4.
DARSTELLUNG
VON
ACETAT
76
.
89
XI
11.5.
CYCLISIERUNG
VON
ACETAT
76
.
92
12.
MM2-KALKULATIONEN
AN
ENDNNEN
.
94
13.
ZUSAMMENFASSUNG
.
97
14.
AUSBLICK
.
98
15.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
UND
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
99
15.1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
UND
ARBEITSMETHODEN
.
99
15
2.
VORSCHRIFTEN
ZUR
HERSTELLUNG
DER
FAERBEREAGENZIEN
.
101
16.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
5
.
102
16.1.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
EINFACHER
VINYLHALOGENIDE
UND
SEITENKETTENVORSTUFEN
.
102
16.1.1.
DARSTELLUNG
VON
VMYL-TRIMETHYLSILAN
(9)
.
102
16.1.2.
DARSTELLUNG
VON
1-BROMVMYL-L-TRIMETHYLSILAN
(10)
.
103
16.1.3.
DARSTELLUNG
VON
1-IODVINYL-L-TRIMETHYLSILAN
(11)
.
104
16.2.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
FUER
EINFACHE
ACETYLENDERIVATE
.
105
16.2.1.
DARSTELLUNG
VON
ETHINYL-TRI-N-BUTYLSTANNAN
(13)
.
105
16
2.2.
DARSTELLUNG
VON
ETHINYL-TRIMETHYLSTANNAN
(15)
.
106
16.2.3.
DARSTELLUNG
VON
ETHINYL-TRIMETHYLSILAN
(12)
.
106
16.3.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
FUER
SEITENKETTENMOLEKUELE
6
UND
7
.
107
16.3.1
DARSTELLUNG
VON
L-CHLOR-5-TRIMETHYLSILYL-HEXA-L,5-DIEN-3-IN
(6)
.
107
16.3.2.
DARSTELLUNG
VON
L-CHLOR-6-TRIMETHYLSILYL-HEXA-L,5-DIEN-3-IN(7)
.
109
17.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
6
.
111
17.1.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
CYCLOHEX-2-EN-1
-ON-SYSTEME
.
111
17.1.1.
DARSTELLUNG
VON
5-TRIMETHYLSILYL-CYCLOHEX-3-EN-L-ON
(19)
.
111
17.1.2.
DARSTELLUNG
VON
5-TRIMETHYLSILYL-CYCLOHEX-2-EN-L-ON
(8)
.
112
17.1.3.
DARSTELLUNG
VON
3-TRIMETHYLSILYL-5-TRIMETHYLSILYLETHINYL
CYCLOHEXAN-L-ON
(20)
.
113
17.1.4.
DARSTELLUNG
VON
5-TRIMETHYLSILYL-L-TRIMETHYLSILYLETHINYL
CYCLOHEX-2-EN-L-OL
(21)
.
115
17.1.5.
DARSTELLUNG
VON
5-TRIMETHYLSILYLETHINYL-CYCLOHEX-2-EN-L-ON
(22)
.
116
17.2.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
KETALISIERUNG
VON
ENONEN
.
118
17.2.1.
DARSTELLUNG
VON
9-ETHINYL-2,3-DIMETHYL
1
,4-DIOXOSPIRO[4.5]DEC-6-EN
(24)
.
118
17.2.2.
DARSTELLUNG
VON
7-BUTYL-2,3,8-TRIMETHYL-L,4-DIOXOSPIRO[4.5]DEC-6-EN(25)
.
119
17.2.3.
DARSTELLUNG
VON
7-BUTYL-2,3-DIMETHYL-L,4-DIOXOSPIRO[4
5]DEC-6-EN
(26)
.
120
XII
17.2.4.
DARSTELLUNG
VON
2,3-DIMETHYL-9-TRIMETHYLSILYL-L,4-DIOXO
SPIRO[4.5]DEC-6-EN
(27)
.
121
17.2.5.
DARSTELLUNG
VON
4,
5-DIMETHYL-2-METHOXY-L,3-DIOXOLAN
(23)
.
122
18.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
8
.
124
18.1
ARBEITSVORSCHRIFT
ZU
SYNTHESEKONZEPT
A
.
124
18.1.1.
DARSTELLUNG
VON
5-TRIMETHYLSILYL-HEX-5-EN-3-IN-L-OL
(41)
.
124
19.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
9
.
125
19.1.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
SEITENKETTENMOLEKUELE
.
125
19.1.1.
DARSTELLUNG
VON
METHANSULFONSAEURE-PROP-2-MYLESTER
(45)
.
125
19.1.2.
DARSTELLUNG
VON
4-TRIMETHYLSILYL-PENT-2-EN-4-IN
(47)
.
126
19.1.3.
DARSTELLUNG
VON
4-TRIMETHYLSILYL-PENT-2-EN-4-IN
(48)
.
127
19.1.4
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-4-TRIMETHYLSILYL-PENT-4-EN-2-IN
(49)
.
128
19.1.5.
DARSTELLUNG
VON
4-TRIMETHYLSILYLMETHYL-PENT-4-EN-2-IN-L-OL
(50)
.
129
19.1.6.
DARSTELLUNG
VON
5-BROM-2-TRIMETHYLSILYLMETHYL-PENT-L-EN-3-IN
(51)
.
130
19.2.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
R|
5
-TRICARBONYLEISEN(0)-KOMPLEXE
UND
CYCLISIERUNG
UNTER
ENKETALISIERUNGSBEDINGUNGEN
.
131
19.2.1.
DARSTELLUNG
VON
R]
5
-TRICARBONYL-[2-METHOXY-6-(TRI-N-BUTYLSTANNYLETHINYL)
CYCLOHEXA-L,3-DIENYL]-EISEN(0)
(53)
.
131
19.2.2.
DARSTELLUNG
VON
T]
5
-TRICARBONYL-[2-METHOXY-6-(3
,
,3
'
-DIETHOXYPROP-R-INYL)
CYCLOHEXA-L,3-DIENYL]-EISEN(0)
(54)
.
132
19.2.3.
DARSTELLUNG
VON
R]
5
-TRICARBONYL-[2-METHOXY-6-(3
'
-OXOPROP-L
'
-INYL)
CYCLOHEXA-L,3-DIENYL]-EISEN(0)
(52)
.
134
19.2.4.
DARSTELLUNG
VON
R]
5
-TRICARBONYL-[2-METHOXY-6-(3
'
-HYDROXY-7
'
-TRIMETHYLSILYL
OCTA-7
'
-EN-R,5
'
-DIINYL)-CYCLOHEXA-L,3-DIENYL]-EISEN(0)
(34)
.
136
19.2
5.
DARSTELLUNG
VON
6-[3
'
-HYDROXY-7
'
-TRIMETHYLSILYL-OCTA-7
'
-EN-R,5
'
-DIINYL]
CYCLOHEX-2-EN-1
-ON
(30)
.
137
19.2.6.
DARSTELLUNG
VON
9-ETHENYL-6-METHYLBICYCLO[4.3.0]NONA-L-ON-ETHYLENKETAL
(58).
138
20.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
10
.
140
20
1.
ARBEITSVORSCHNFTEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
R]
5
-TRICARBONYLEISEN(0)-KOMPLEXE
MIT
GESCHUETZTER
TRIGGERFUNKTION
.
140
20.1.1
DARSTELLUNG
VON
R|
5
-TRICARBONYL-[2-METHOXY-6-(3
'
-BENZOYL-7
'
-TRIMETHYLSILYL
OCTA-7
'
-EN-R,5
'
-DIINYL)-CYCLOHEXA-L,3-DIENYL]-EISEN(0)
(64)
.
140
20.1.2.
DARSTELLUNG
VON
5-[3
'
-BENZOYL-7
'
-TRIMETHYLSILYL-OCTA-7
'
-EN-R,5
'
-DIINYL]
CYCLOHEX-2-EN-L-ON(65)
.
142
20.1.3
DARSTELLUNG
VON
R]
5
-TRICARBONYL-[2-METHOXY-6-(3
'
-BENZYL-7
'
-TRIMETHYLSILYL
OCTA-7
'
-EN-R,5
'
-DNNYL)-CYCLOHEXA-L,3-DIENYL]-EISEN(0)
(68)
.
144
XIII
21.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
11
.
146
21.1.
DARSTELLUNG
VON
RI
5
-TRICARBONYLEISEN(0)-KOMPLEXE
OHNE
SILICIUM-TERMINATOR.
146
21.1.1.
DARSTELLUNG
VON
R|
5
-TRICARBONYL-[2-METHOXY-6-(3
'
-HYDROXY-HEXA-R,5
'
-DIINYL)
CYCLOHEXA-L,3-DIENYL]-EISEN(0)
(69)
.
146
21.1.2.
DARSTELLUNG
VON
R]
5
-TRICARBONYL-[2-METHOXY-6-(3
'
-BENZYL-HEXA-R,5
'
-DIINYL)
CYCLOHEXA-L,3-DIENYL]-EISEN(0)
(70)
.
148
21.1.3.
DARSTELLUNG
VON
5-[3
'
-HYDROXY-HEXA-R,5
'
-DIINYL]-CYCLOHEX-2-EN-L-ON
(71)
.
149
21.2.
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
ACETATDENVATEN
.
150
21.2.1.
DARSTELLUNG
VON
R]
5
-TRICARBONYL-[2-METHOXY-6-(3
'
-ACETYL-HEXA-R,5
'
-DIINYL)
CYCLOHEXA
1
,3-DIENYL]-EISEN(0)
(72)
.
150
21.2.2.
DARSTELLUNG
VON
R|
5
-TRICARBONYL-[2-METHOXY-6-(3
'
-ACETYL-7
'
-TRIMETHYL
SILYLMETHYI-OCTA-7
'
-EN-R,5
'
-DIINYL)-CYCLOHEXA-L,3-DIENYL)-EISEN(0)
(75)
.
152
21.2.3
DARSTELLUNG
VON
5-[3
'
-ACETYL-7
'
-TRIMETHYLSILYLMETHYL-OCTA-7
'
-EN-R,5
'
-DIINYLJ
CYCLOHEX-2-EN-L-ON(76)
.
153
21.2
4
DARSTELLUNG
VON
5-[3
'
-ACETYL-7
'
-TRIMETHYLSILYLMETHYL-OCTA-7
'
-EN-L
'
,5
'
-DIINYL]
CYCLOHEX-2-EN-1
-ON-ETHYLENKETAL
(78)
.
155
ANHANG
A:
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
157
ANHANG
B:
LITERATURVERZEICHNIS
.
159
ANHANG
C:
LEBENSLAUF.
.
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Inhaltsverzeichnis
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Bibliotheksmagazin
| Signatur: |
0001 DA 94 3450 Lageplan |
|---|---|
| Exemplar 1 | Ausleihbar Am Standort |