Verfügbarkeit: Grundlagen der organischen Chemie | Technische Universität München

Grundlagen der organischen Chemie:

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Beteilige Person:	Christen, Hans Rudolf 1924-2011 (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	Frankfurt am Main u.a. Salle u.a. 1982
Ausgabe:	5. Aufl.
Schlagwörter:	Organische Chemie Grundlage Einführung Lehrbuch
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Beschreibung:	Literaturverz. S. 1097 - 1113
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ISBN:	3793553957 3794122100

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IX INHALTSVERZEICHNIS VORWORT VLL 1 EINLEITUNG 1.1 DIE WELLENMECHANISCHE BESCHREIBUNG DES ATOMS 2 1.2 DIE KOVALENZBINDUNG 11 1.3 DIE SONDERSTELLUNG» DER ORGANISCHEN CHEMIE; FUNKTIONEILE GRUPPEN 29 1.4 REINDARSTELLUNG ORGANISCHER VERBINDUNGEN 34 1.5 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN 40 1.6 QUANTITATIVE ELEMENTARANALYSE UND MOLEKULARFORMEL 55 1.7 STRUKTURERMITTLUNG 59 I.TEIL: UEBERBLICK UEBER DIE WICHTIGSTEN ORGANISCHEN STOFFGRUPPEN 2 KOHLENWASSERSTOFFE 2.1 GESAETTIGTE OFFENKETTIGE KOHLENWASSERSTOFFE 65 2.1.1 DIE HOMOLOGE REIHE DER ALKANE 65 2.1.2 MOLEKUELBAU 68 2.1.3 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 71 2.1.4 REAKTIONEN 73 2.1.5 GEWINNUNG 80 2.1.6 BEISPIELE 82 2.1.7 HALOGENALKANE (ALKYLHALOGENIDE») 85 2.2 CYCLOALKANE (CYCLOPARAFFINE) 89 2.2.1 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN, MOLEKUELBAU 89 2.2.2 STEREOISOMERIE BEI SUBSTITUIERTEN CYCLOPARAFFINEN 94 2.2.3 RINGSTABILITAET UND BAEYERSCHE SPANNUNGSTHEORIE 95 2.2.4 POLYZYKLISCHE RINGSYSTEME 96 2.2.5 HERSTELLUNG UND REAKTIONEN 97 2.3 ALKENE (OLEFINE) 100 2.3.1 MOLEKUELBAU , 100 2.3.2 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 104 2.3.3 CHEMISCHE REAKTIONEN UND GEWINNUNG 106 2.3.4 POLYENE 115 2.3.5 UNGESAETTIGTE HALOGENKOHLENWASSERSTOFFE 120 2.4 ALKINE 123 2.4.1 MOLEKUELBAU, EIGENSCHAFTEN 123 2.4.2 REAKTIONEN UND HERSTELLUNG 124 X INHALTSVERZEICHNIS 2.5 AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 128 2.5.1 DAS BENZEN (BENZOL) 129 2.5.2 KRITERIEN DES AROMATISCHEN ZUSTANDES 136 2.5.3 MEHRKERNIGE AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 1 52 2.5.4 SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN AROMATISCHER KOHLENWASSERSTOFFE 155 2.5.5 REAKTIONEN AROMATISCHER VERBINDUNGEN 159 2.5.6 ALIPHATISCH-AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 160 2.5.7 HALOGENIERTE AROMATEN UND UMWELT 162 2.5.8 TECHNISCHE GEWINNUNG AROMATISCHER KOHLENWASSERSTOFFE 164 2.6 NOMENKLATUR ORGANISCHER VERBINDUNGEN 168 2.6.1 TRIVIALNAMEN 168 2.6.2 SYSTEMATISCHE NOMENKLATUR: SUBSTITUTIONSNAMEN 168 2.6.3 SYSTEMATISCHE NOMENKLATUR: GENFER ODER LUPAC-NOMENKLATUR 169 3 VERBINDUNGEN MIT EINFACHEN FUNKTIONEILEN GRUPPEN 3.1 ALKOHOLE, PHENOLE, ETHER 178 3.1.1 ALKOHOLE 178 3.1.2 PHENOLE 192 3.1.3 ETHER 196 3.2 SCHWEFELVERBINDUNGEN 203 3.2.1 THIOLE UND THIOETHER 203 3.2.2 SULFOXIDE UND SULFONE 205 3.2.3 SULFEN-, SULFIN- UND SULFONSAEUREN 206 3.3 STICKSTOFFHALTIGE VERBINDUNGEN 208 3.3.1 AMINE 208 3.3.2 WEITERE STICKSTOFFVERBINDUNGEN 216 3.4 SPIEGELBILDISOMERIE 221 3.4.1 EINIGE BEGRIFFE 221 3.4.2 MOLEKUELCHIRALITAET UND OPTISCHE AKTIVITAET 222 3.4.3 RACEMATE 237; 3.4.4 REAKTIONEN CHIRALER MOLEKUELE 245 3.4.5 HISTORISCHES 251 4 VERBINDUNGEN MIT UNGESAETTIGTEN FUNKTIONEILEN GRUPPEN 4.1 CARBONYLVERBINDUNGEN: ALDEHYDE UND KETONE 253 4.1.1 NOMENKLATUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 254 4.1.2 REAKTIONEN 259 4.1.3 HERSTELLUNG UND WICHTIGE BEISPIELE 264 4.2 CARBONSAEUREN UND IHRE WICHTIGSTEN DERIVATE 269 4.2.1 NOMENKLATUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 269 4.2.2 REAKTIONEN 273 4.2.3 HERSTELLUNG UND WICHTIGE BEISPIELE 274 4.2.4 SALZE DER CARBONSAEUREN 277 F INHALTSVERZEICHNIS XI 4.2.5 DERIVATE DER CARBONSAEUREN 277 4.2.6 DICARBONSAEUREN 281 4.2.7 HYDROXY- UND KETOSAEUREN 283 4.2.8 AMINOCARBONSAEUREN 288 4.3 DERIVATE DER KOHLENSAEURE 293 4.4 NITRILE 296 4.5 SPEKTROSKOPIE UND STRUKTUR 298 4.5.1 ULTRAVIOLETTSPEKTROSKOPIE 298 4.5.2 INFRAROTSPEKTROSKOPIE 301 4.5.3 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 308 4.5.4 MASSENSPEKTROSKOPIE 328 4.5.5 KOMBINIERTER EINSATZ SPEKTROSKOPISCHER METHODEN ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG .. 335 2. TEIL: ORGANISCHE REAKTIONEN 5 ALLGEMEINES 5.1 DIE TRIEBKRAFT CHEMISCHER REAKTIONEN 355 5.2 DIE GESCHWINDIGKEIT CHEMISCHER REAKTIONEN 359 5.3 ZUM ABLAUF ORGANISCHER REAKTIONEN 362 5.4 DER UEBERGANGSZUSTAND 370 5.5 METHODEN ZUR UNTERSUCHUNG VON REAKTIONSABLAEUFEN 381 6 STRUKTUR UND REAKTIVITAET 6.1 BINDUNGSENTHALPIEN 389 6.2 INDUKTIVE UND MESOMERE EFFEKTE (ER- BZW. JR-AKZEPTOREN UND -DONATOREN) . . 390 6.3 DIE STAERKE VON SAEUREN UND BASEN 395 6.4 QUANTITATIVE BEZIEHUNGEN ZWISCHEN STRUKTUR UND REAKTIVITAET 407 6.5 TAUTOMERIE 416 7 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN AN GESAETTIGTEN C-ATOMEN 7.1 ALLGEMEINES 423 7.2 ZUM ABLAUF DER NUCLEOPHILEN SUBSTITUTIONEN 424 7.3 REAKTIVITAET BEI NUCLEOPHILEN SUBSTITUTIONEN 440 7.4 NEBENREAKTIONEN 450 7.5 REAKTIONEN VON ALKYLHALOGENIDEN UND -SULFATEN BZW. -SULFONATEN 453 7.6 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN AN ALKOHOLEN UND ETHERN 462 7.7 WEITERE NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN 466 XII INHALTSVERZEICHNIS 8 ELIMINATIONSREAKTIONEN 8.1 ALLGEMEINES 470 8.2 MECHANISMEN BEI /S-ELIMINATIONEN 471 8.3 DIE RICHTUNG DER ELIMINATION (SAYTZEW- UND HOFMANN-ELIMINATION) 476 8.4 STERISCHER VERLAUF DER ELIMINATION 481 8.5 PRAEPARATIVE ANWENDUNGEN 489 8.6 PYROLYTISCHE (ZYKLISCHE) ELIMINATIONEN 493 8.7 A-ELIMINATIONEN 497 9 ADDITIONEN AN CC-MEHRFACHBINDUNGEN 9.1 ALLGEMEINES 505 9.2 ADDITION VON HALOGENEN 506 9.3 ADDITION UNSYMMETRISCH GEBAUTER ADDENDEN (HALOGENWASSERSTOFF, SAEUREN, WASSER) 517 9.4 WEITERE WICHTIGE ADDITIONSREAKTIONEN 525 9.5 WEITERE SYN-ADDITIONEN 536 9.6 NUCLEOPHILE ADDITIONEN AN CC-MEHRFACHBINDUNGEN 539 ,, 10 PERIZYKLISCHE REAKTIONEN 10.1 ALLGEMEINES UEBER DEN VERLAUF PERIZYKLISCHER REAKTIONEN 546 10.2 ELEKTROZYKLISCHE REAKTIONEN 548 10.3 CYCLOADDITIONEN 554 10.4 SIGMATROPE VERSCHIEBUNGEN 570 11 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN AN UNGESAETTIGTEN C-ATOMEN 11.1 VERLAUF DER S N - REAKTIONEN AN CARBONYL-C-ATOMEN 584 11.2 SUBSTITUTIONEN AN CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN 588 11.3 SUBSTITUTIONEN AN VINYL-C-ATOMEN 608 12 NUCLEOPHILE ADDITIONEN AN KOHLENSTOFF-HETERO-MEHRFACHBINDUNGEN 12.1 ALLGEMEINES UEBER ADDITIONEN AN C=O-GRUPPEN 612 12.2 ADDITION VON WASSER UND ALKOHOLEN 617 12.3 ADDITION VON ANIONEN 624 12.4 ADDITION VON N-HALTIGEN NUCLEOPHILEN 627 12.5 ADDITION METALLORGANISCHER VERBINDUNGEN 634 12.6 ADDITION VON YLIDEN 637 12.7 REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN ... 640 12.8 1,2- UND 1,4-ADDITIONEN 655 12.9 ADDITIONEN AN CN-MEHRFACHBINDUNGEN 656 INHALTSVERZEICHNIS XIII 13 ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONEN AN ALIPHATISCHEN C-ATOMEN 13.1 ZUM ABLAUF ELEKTROPHILER SUBSTITUTIONEN 662 13.2 BEISPIELE ELEKTROPHILER SUBSTITUTIONEN 667 13.3 REAKTIONEN METALLORGANISCHER VERBINDUNGEN 672 13.4 ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONEN AN ALKANEN 675 34 AROMATISCHE SUBSTITUTION I: ELEKTROPHILE SUBSTITUTION 14.1 MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN SUBSTITUTION AN AROMATISCHEN RINGEN 678 14.2 ORIENTIERUNG UND REAKTIVITAET 682 14.3 BILDUNG VON CC-BINDUNGEN DURCH ELEKTROPHILE SUBSTITUTION 694 14.4 BILDUNG VON CN-BINDUNGEN DURCH ELEKTROPHILE SUBSTITUTION 705 14.5 HALOGENIERUNG 710 14.6 SULFONIERUNG . . 711 14.7 UEBER DIE SYNTHESE VON BENZENDERIVATEN MIT BESTIMMTER ORIENTIERUNG DER SUBSTITUENTEN 713 15 AROMATISCHE SUBSTITUTION II: NUCLEOPHILE SUBSTITUTION 15.1 ALLGEMEINES 719 15.2 HYDRID-IONEN ALS ABGANGSGRUPPE 723 15.3 ANDERE ANIONEN ALS ABGANGSGRUPPEN 724 15.4 SUBSTITUTIONEN AN DIAZONIUMIONEN 726 15.5 NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTIONEN WAARINE 727 16 RADIKALREAKTIONEN 16.1 BILDUNG UND STABILITAET VON RADIKALEN 733 16.2 ALLGEMEINES UEBER RADIKALREAKTIONEN 741 16.3 RADIKALSUBSTITUTIONEN 746 16.4 RADIKALADDITIONEN 753 16.5 AUTOXIDATION UND VERBRENNUNG : 757 16.6 KOMBINATIONEN UND UMLAGERUNGEN VON RADIKALEN 759 17 OXIDATIONEN UND REDUKTIONEN 17.1 ALLGEMEINES 762 17.2 OXIDATIONVON KOHLENWASSERSTOFFEN (CH-BINDUNGEN) 766 17.3 OXIDATION VON HALOGENIDEN UND AMINEN 776 17.4 OXIDATIONEN SAUERSTOFFHALTIGER VERBINDUNGEN 779 17.5 OXIDATIVE KUPPLUNGEN 787 17.6 OXYTHALLIERUNG 789 17.7 OXIDATION AROMATISCHER LODIDE 790 17.8 HYDRIERUNG VON ALKENEN, ALKINEN UND AROMATEN 790 17.9 HYDROGENOLYSE 794 17.10 REDUKTION VON ALDEHYDEN UND KETONEN 795 17.11 REDUKTION VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN 802 17.12 REDUKTION STICKSTOFFHALTIGER FUNKTIONELLER GRUPPEN 806 XIV INHALTSVERZEICHNIS 18 UMLAGERUNGEN 18.1 ALLGEMEINES 814 18.2 WANDERUNGEN ZU C-ATOMEN 818 18.3 WANDERUNGEN ZU N- ODER O-ATOMEN 831 18.4 KATIONOTROPE UMLAGERUNGEN 833 18.5 UMLAGERUNGEN AN AROMATISCHEN RINGEN 836 19 ZUR PLANUNG ORGANISCHER SYNTHESEN 842 3. TEIL: EINIGE SPEZIELLE KAPITEL DER ORGANISCHEN CHEMIE 20 HETEROZYKLISCHE VERBINDUNGEN 20.1 ALLGEMEINES, NOMENKLATUR 855 20.2 FUENFGLIEDRIGE HETEROZYKLEN MIT EINEM HETEROATOM 857 20.3 FUENFGLIEDRIGE HETEROZYKLEN MIT MEHREREN HETEROATOMEN 873 20.4 PYRIDIN UND PYRAN 877 20.5 SECHSGLIEDRIGE HETEROZYKLEN MIT MEHREREN HETEROATOMEN 886 20.6 ALKALOIDE 890 21 LIPOIDE, TERPENE, STEROIDE 21.1 LIPOIDE 899 21.2 TERPENE 907 21.3 STEROIDE 914 21.4 BIOSYNTHESE VON TERPENEN UND STEROIDEN 929 22 KOHLENHYDRATE 22.1 MONOSACCHARIDE 934 22.2 DISACCHARIDE 953 22.3 POLYSACCHARIDE 957 23 PROTEINE UND PROTEIDE 23.1 ALLGEMEINES 965 23.2 PEPTIDE 967 23.3 PROTEINE 979 23.4 PROTEIDE 983 INHALTSVERZEICHNIS XV 24 SYNTHETISCHE HOCHMOLEKULARE STOFFE 24.1 ALLGEMEINES 998 24.2 ALLGEMEINE EIGENSCHAFTEN 1001 24.3 POLYMERISATE 1006 24.4 POLYKONDENSATE 1017 24.5 POLYADDUKTE 1022 24.6 AUSBLICKE AUF NEUERE ENTWICKLUNGEN 1024 25 FARBSTOFFE 25.1 HISTORISCHES 1028 25.2 BEGRIFF UND EINTEILUNG 1029 25.3 UNTERSCHEIDUNG VON FARBSTOFFEN NACH ART DES FAERBEPROZESSES 1032 25.4 CHEMISCHE EINTEILUNG DER FARBSTOFFE 1037 25.5 INDIKATOREN 1046 26 PHOTOCHEMIE 26.1 LICHTABSORPTION UND ANREGUNG VON MOLEKUELEN 1051 26.2 ALLGEMEINES UEBER ORGANISCHE PHOTOCHEMISCHE REAKTIONEN 1055 26.3 C/S/FRANS-LSOMERISIERUNG VON ALKENEN 1055 26.4 PHOTODISSOZIATIONSREAKTIONEN 1057 26.5 PHOTOREDUKTION VON KETONEN 1059 26.6 PHOTOCHEMISCHE ZYKLISIERUNGEN 1060 27 METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN 27.1 ALLGEMEINES 1064 27.2 BEISPIELE EINFACHER METALLORGANISCHER VERBINDUNGEN 1065 27.3 ORGANISCHE VERBINDUNGEN DER UEBERGANGSMETALLE 1067 ANHANG A: ZUSAMMENSTELLUNGEN EINIGER FUER DIE PRAEPARATIVE ARBEIT WICHTIGER REAKTIONEN 1077 IJANHANG B: ELEKTROZYKLISCHE REAKTIONEN UND CYCLOADDITIONEN (KONZEPT DES HOMO L{ UND DER ERHALTUNG DER ORBITALSYMMETRIE) : 1080 ANHANG C: DIE ORGANISCH-CHEMISCHE LITERATUR 1087 ANHANG D: LITERATURANGABEN ZU EINZELNEN KAPITELN DES BUCHES 1097 ANHANG E: LOESUNGEN AUSGEWAEHLTER UEBUNGSAUFGABEN 1114 SACHREGISTER SYNTHESEREGISTER 1121 1155
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Signatur:	0001 88 A 440 Lageplan
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