Verfügbarkeit: Die Praxis des organischen Chemikers | Technische Universität München

Die Praxis des organischen Chemikers:

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Beteiligte Personen:	Gattermann, Ludwig 1860-1920 (VerfasserIn), Wieland, Heinrich 1877-1957 (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	Berlin [u.a.] de Gruyter 1982
Ausgabe:	43. Aufl.
Schlagwörter:	Chemistry, Organic > Laboratory manuals Organische Chemie Labortechnik Laboratorium Praxis Praktikum Präparative organische Chemie Lehrbuch
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Umfang:	XVII, 763 S. Ill., graph. Darst.
ISBN:	3110066548

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adam_text	GATTERMANN * WIELAND DIE PRAXIS DES ORGANISCHEN CHEMIKERS NEU BEARBEITET VON THEODOR WIELAND UND WOLFGANG SUCROW 43. AUFLAGE W DE G WALTER DE GRUYTER BERLIN-NEWYORK 1982 INHALTSVERZEICHNIS ALLGEMEINE ARBEITSANWEISUNGEN GLAS IM LABORATORIUM; OFFENE REAKTIONSGEFAESSE 1 HINWEISE ZUR GLASBEARBEITUNG 1 OFFENE REAKTIONSGEFAESSE 2 EINFACHSTE GESCHLOSSENE REAKTIONSGEFAESSE 3 VERBINDUNG DER APPARATURTEILE 3 SCHLIFF-RUNDKOLBEN 5 RUECKFLUSSKUEHLER 6 BEFESTIGUNG DER APPARATUREN AM STATIV 8 ERHITZEN 9 HEIZQUELLEN 9 HEIZBAEDER 11 THERMOSTATEN 13 KUEHLEN 15 HOMOGENISIEREN 17 LOESEN 17 ZERKLEINERN 18 RUEHREN 18 MAGNETRUEHREN 19 VIBRIEREN 20 SCHUETTELN 20 REAKTIONSGEFAESSE MIT MEHREREN AUFSAETZEN 21 TROPFTRICHTER 22 GASAPPARATUREN (GASSTAHLFLASCHEN) 23 ZUGABE FESTER STOFFE 27 ARBEITEN MIT UEBERDRUCK-REAKTIONSGEFAESSEN 27 EINSCHMELZROHRE 27 AUTOKLAVEN 28 ERZEUGUNG UND MESSUNG VON UNTERDRUCK 30 WASSERSTRAHLPUMPEN-ANLAGEN 30 HOCHVAKUUMPUMPEN-ANLAGEN 32 UMGANG MIT QUECKSILBER 35 DESTILLATION 35 DESTILLATION BEI ATMOSPHAERENDRUCK 35 DESTILLATION BEI VERMINDERTEM DRUCK 39 DESTILLATION KLEINER MENGEN 45 KOLONNENDESTILLATION 46 DESTILLATION UNTER MITWIRKUNG EINES HILFSSTOFFS (AZEOTROP- UND WASSERDAMPF-DESTILLATION) 51 SUBLIMATION UND GEFRIERTROCKNUNG 57 SUBLIMATION 57 XII INHALTSVERZEICHNIS GEFRIERTROCKNUNG 58 EXTRAKTION UND AUSSALZEN 59 EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN 59 AUSSCHUETTELN 61 PERFORATION 64 MULTIPLIKATIVE VERTEILUNG (NACH CRAIG) 65 DIALYSE 67 AUSSALZEN 68 REINIGUNG DURCH KRISTALLISATION 68 AUSKRISTALLISIEREN 69 FILTRIEREN, ABSAUGEN UND ZENTRIFUGIEREN 70 UMKRISTALLISIEREN 74 UMFALLEN 76 ENTFAERBEN UND KLAEREN VON LOESUNGEN 77 ZONENSCHMELZEN 78 CHROMATOGRAPHIE 78 ADSORPTIONSCHROMATOGRAPHIE 79 VERTEILUNGSCHROMATOGRAPHIE 82 IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE 83 HOHLRAUMDIFFUSION (GELCHROMATOGRAPHIE) 85 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 86 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 91 PAPIERCHROMATOGRAPHIE 96 GASCHROMATOGRAPHIE 98 FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 101 HOCHSPANNUNGS-PAPIERELEKTROPHORESE 102 TROCKNEN 104 TROCKNEN VON FESTSTOFFEN 104 TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 106 TROCKNEN VON GASEN 107 TROCKENMITTEL 107 EIGENSCHAFTEN UND REINIGUNG DER WICHTIGSTEN LOESUNGSMITTEL 110 BESTIMMUNG DES SCHMELZPUNKTS 117 BESTIMMUNG DES SIEDEPUNKTS 120 BESTIMMUNG DES BRECHUNGSINDEXES (REFRAKTOMETRIE) 122 BESTIMMUNG DER OPTISCHEN AKTIVITAET (POLARIMETRIE) 123 QUALITATIVE CHEMISCHE ELEMENTARANALYSE 124 NACHWEIS VON KOHLENSTOFF UND WASSERSTOFF 124 NATRIUMAUFSCHLUSS 124 NACHWEIS VON STICKSTOFF NACH LASSAIGNE 125 NACHWEIS VON SCHWEFEL 126 NACHWEIS VON HALOGEN 126 NACHWEIS ANDERER ELEMENTE 127 ABFASSEN DES ARBEITSPROTOKOLLS 127 ORGANISCH-CHEMISCHE FACHLITERATUR 128 INHALTSVERZEICHNIS XIII ERSTE LABORAUSRUESTUNG 130 SICHERHEIT IM CHEMISCHEN LABOR 133 ALLGEMEINE SICHERHEITSVORKEHRUNGEN 133 SICHERHEIT VOR BRAENDEN 134 SICHERHEIT VOR IMPLOSIONEN UND EXPLOSIONEN 135 SICHERHEIT IM UMGANG MIT APPARATUREN 135 SICHERHEIT IM UMGANG MIT CHEMIKALIEN 136 ERSTE HILFE 137 KAPITEL I. ALIPHATISCHE SUBSTITUTION DIE KOVALENTE BINDUNG 141 ALIPHATISCHE HALOGENIDE 142 NITRILE UND ETHER 150 AMINE, THIOLE, ONIUM- UND NITROVERBINDUNGEN 156 MECHANISMEN DER NUCLEOPHILEN SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM 166 RADIKALISCHE SUBSTITUTION 173 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL I 178 KAPITEL IL ELIMINIERUNG UND ADDITION ELIMINIERUNGSREAKTIONEN, BILDUNG DER ALKENE 183 ADDITIONSREAKTIONEN 190 ALLGEMEINES 190 CYCLOOLIGOMERISIERUNG VON 1,3-BUTADIEN 196 ALLYLBROMIERUNG 196 CYCLOADDITIONEN 198 ZUR PHOTOCHEMIE DER ALKENE 208 POLYMERISATION DER ALKENE 208 TERPENE 213 ALKINE 215 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL II 218 KAPITEL III. AROMATISCHE SUBSTITUTION, I DER AROMATISCHE ZUSTAND 223 HALOGENIERUNG DER AROMATEN 227 NITRIERUNG UND NITROSIERUNG 234 SULFONIERUNG 244 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL III 255 KAPITEL IV. AROMATISCHE SUBSTITUTION, II ACYLIERUNG UND ALKYLIERUNG NACH FRIEDEL-CRAFTS UND AEHNLICHE REAKTIONEN 259 BIOLOGISCHE OXIDATION VON AROMATISCHEN VERBINDUNGEN 275 NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION UND AEHNLICHE REAKTIONEN 276 DIE HAMMETT-BEZIEHUNG 283 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL IV 286 XIV INHALTSVERZEICHNIS KAPITEL V. REAKTIONEN DER CARBOXYLGRUPPE SAEURE-BASE-BEGRIFF 291 CARBONSAEUREN 293 CARBONSAEUREESTER 296 VERESTERUNG 296 ANDERE METHODEN ZUR HERSTELLUNG VON ESTERN 298 ESTERHYDROLYSE (VERSEIFUNG) UND UMESTERUNG 299 CARBONSAEURECHLORIDE UND SAEUREANHYDRIDE 303 CARBONSAEUREAMIDE 312 ALLGEMEINES 312 AMINOSAEUREN 315 PEPTIDSYNTHESE 317 PEPTIDE UND PROTEINE 318 ABBAU DER CARBONSAEUREN ZU DEN NAECHST NIEDEREN AMINEN 321 NITRILE 324 CYANAT-ISOCYANAT 327 KETONE AUS CARBONSAEUREN 331 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL V 332 KAPITEL VI. REAKTIONEN DER CARBONYLGRUPPE, I EINIGE EINFACHE ADDITIONEN AN DIE CARBONYLGRUPPE 337 EINWIRKUNG VON AMINEN AUF CARBONYLVERBINDUNGEN 343 SEMICARBAZONE, HYDRAZONE, OXIME 347 MANNICH-REAKTION 353 STRECKER-SYNTHESE 354 LEUCKART-REAKTION 356 OPTISCHE AKTIVITAET, CAHN-INGOLD-PRELOG-REGEL 358 ALDOLVERKNUEPFUNG 361 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VI 366 KAPITEL VII. REAKTIONEN DER CARBONYLGRUPPE, II EINIGE ALDOLARTIGE KONDENSATIONEN 371 ACYLOINE 379 PHOTOREAKTION VON KETONEN 385 PINAKOLUMLAGERUNGEN 386 KOHLENHYDRATE 386 EIGENSCHAFTEN DER ZUCKER 386 MUTAROTATION 389 REAKTIVITAET DER GLYKOSIDISCHEN HYDROXYLGRUPPE 390 DISACCHARIDE, POLYSACCHARIDE 392 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VII 397 KAPITEL VIII. SYNTHESEN MIT ESTERN DIE ESTERKONDENSATION 401 HERSTELLUNG VON SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN 401 UEBER KETO-ENOL-TAUTOMERIE 409 INHALTSVERZEICHNIS XV SYNTHESEN MIT ACETESSIGESTER UND MALONESTERN 413 MICHAEL-ADDITION 423 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VIII 426 KAPITEL IX. METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN GRIGNARD-VERBINDUNGEN 431 ZINK- UND CADMIUM-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 440 LITHIUM-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 442 DIANIONEN 449 KUPFER-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 451 ALUMINIUM- UND QUECKSILBER-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 453 WITTIG-REAKTION 455 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL IX 461 KAPITEL X. OXIDATION UND DEHYDRIERUNG OXIDATION MIT LUFTSAUERSTOFF 468 OXIDATION MIT SAUERSTOFFREICHEN ANORGANISCHEN VERBINDUNGEN 478 OXIDATION MIT HYDROGENPEROXID 491 OXIDATION MIT SELENDIOXID 498 OXIDATION MIT OZON 500 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL X 504 KAPITEL XI. REDUKTION UND HYDRIERUNG REDUKTION MIT METALLEN 510 AMALGAM-, CLEMMENSEN- UND BIRCH-REDUKTION 510 REDUKTION DER NITROGRUPPE 516 PHENYLISOTHIOCYANAT UND THIOLE 527 REDUKTION MIT AMMONIUMSULFID 531 REDUKTION NACH MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY 533 REDUKTION MIT KOMPLEXEN METALLHYDRIDEN 535 HYDROBORIERUNG 541 REDUKTION NACH WOLFF-KISHNER 544 KATALYTISCHE HYDRIERUNG 546 HETEROGENE KATALYTISCHE HYDRIERUNG 547 HOMOGENE KATALYTISCHE HYDRIERUNG 548 SUBSTITUTION DURCH KATALYTISCH AKTIVIERTEN WASSERSTOFF (HYDROGENOLYSE) 549 DIE HYDRIEREINRICHTUNG 549 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XI 558 KAPITEL XII. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER CHINONE, CHINOIDEN FARBSTOFFE UND RADIKALE CHINONE 563 HERSTELLUNG DER CHINONE 563 REAKTIONEN DER CHINONE 568 REDOXVERHALTEN 568 T XVI INHALTSVERZEICHNI S REAKTIONEN DER CHINOIDEN DOPPELBINDUNGEN 569 CHINOIDE FARBSTOFFE 575 TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 580 BASISCHE TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 580 SAURE TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 583 ORGANISCHE RADIKALE 587 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XII 596 KAPITEL XIII. HERSTELLUNG UND REAKTIONEN DER DIAZOVERBINDUNGEN AROMATISCHE REIHE 600 HERSTELLUNG VON DIAZONIUMSALZEN 600 REAKTIONSFAEHIGKEIT DER DIAZONIUMSALZE 600 ELEKTROPHILE REAKTIONEN DES DIAZONIUMIONS 601 AZOFARBSTOFFE 601 KUPPLUNG MIT EINFACHEN ANIONEN 610 REAKTIONEN UNTER STICKSTOFFABGABE 613 REDUKTION DES DIAZONIUMIONS 620 ALIPHATISCHE REIHE 624 BILDUNG DER DIAZOALKANE 624 REAKTIONEN DES DIAZOMETHANS 628 HERSTELLUNG DES DIAZOESSIGESTERS 634 EINIGE REAKTIONEN DES DIAZOESSIGESTERS 637 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XIII 639 KAPITEL XIV. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER HETEROCYCLEN MIT 5-GLIEDRIGEM RING WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XIV 663 KAPITEL XV. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER HETEROCYCLEN MIT 6-GLIEDRIGEN UND MEHREREN RINGEN SYSTEME MIT EINEM HETEROCYCLISCHEN SECHSRING 667 SYSTEME MIT MEHREREN HETEROCYCLISCHEN RINGEN 689 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XV 695 KAPITEL XVI. QUALITATIVE ANALYSE TRENNEN EINES STOFFGEMISCHES 697 LITERATUR ZU TRENNPROBLEMEN 699 ERKENNEN VON FUNKTIONELLEN GRUPPEN 701 LITERATUR ZU SPEKTROSKOPISCHEN METHODEN 701 CHARAKTERISIERUNG ORGANISCHER VERBINDUNGEN DURCH DERIVAT-BILDUNG KOHLENWASSERSTOFFE 702 ALKOHOLE 703 ALDEHYDE UND KETONE 705 CARBONSAEUREN 706 CARBONSAEUREESTER 707 INHALTSVERZEICHNIS XVII LACTONE 708 PHENOLE 708 ETHER 709 AMINE 710 AMINOSAEUREN 711 CARBONSAEUREAMIDE 712 NITRILE : 712 SULFONSAEUREN 712 NITROVERBINDUNGEN 713 HALOGENVERBINDUNGEN 713 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XVI 715 ANHANG 716 MIXOTROPE REIHE DER LOESUNGSMITTEL 716 SIEDEPUNKT UNTER VERMINDERTEM DRUCK 716 KONZENTRATION HANDELSUEBLICHER SAEUREN 717 DICHTE VON AMMONIAKLOESUNGEN 718 HERSTELLUNG VON MISCHUNGEN BESTIMMTER KONZENTRATION 718 PHOSPHATPUFFER NACH SOERENSEN 718 SAEURE-BASE-INDIKATOREN 719 HAEUFIG GEBRAUCHTE ATOMMASSEN 719 LISTE DER GEBRAEUCHLICHSTEN ABKUERZUNGEN 721 SACH- UND NAMENREGISTER 723 AUTOREN DER UEBERSICHTSARTIKEL 757 GATTERMANN * WIELAND DIE PRAXIS DES ORGANISCHEN CHEMIKERS NEU BEARBEITET VON THEODOR WIELAND UND WOLFGANG SUCROW 43. AUFLAGE W DE G WALTER DE GRUYTER BERLIN-NEWYORK 1982 INHALTSVERZEICHNIS ALLGEMEINE ARBEITSANWEISUNGEN GLAS IM LABORATORIUM; OFFENE REAKTIONSGEFAESSE 1 HINWEISE ZUR GLASBEARBEITUNG 1 OFFENE REAKTIONSGEFAESSE 2 EINFACHSTE GESCHLOSSENE REAKTIONSGEFAESSE 3 VERBINDUNG DER APPARATURTEILE 3 SCHLIFF-RUNDKOLBEN 5 RUECKFLUSSKUEHLER 6 BEFESTIGUNG DER APPARATUREN AM STATIV 8 ERHITZEN 9 HEIZQUELLEN 9 HEIZBAEDER 11 THERMOSTATEN 13 KUEHLEN 15 HOMOGENISIEREN 17 LOESEN 17 ZERKLEINERN 18 RUEHREN 18 MAGNETRUEHREN 19 VIBRIEREN 20 SCHUETTELN 20 REAKTIONSGEFAESSE MIT MEHREREN AUFSAETZEN 21 TROPFTRICHTER 22 GASAPPARATUREN (GASSTAHLFLASCHEN) 23 ZUGABE FESTER STOFFE 27 ARBEITEN MIT UEBERDRUCK-REAKTIONSGEFAESSEN 27 EINSCHMELZROHRE 27 AUTOKLAVEN 28 ERZEUGUNG UND MESSUNG VON UNTERDRUCK 30 WASSERSTRAHLPUMPEN-ANLAGEN 30 HOCHVAKUUMPUMPEN-ANLAGEN 32 UMGANG MIT QUECKSILBER 35 DESTILLATION 35 DESTILLATION BEI ATMOSPHAERENDRUCK 35 DESTILLATION BEI VERMINDERTEM DRUCK 39 DESTILLATION KLEINER MENGEN 45 KOLONNENDESTILLATION 46 DESTILLATION UNTER MITWIRKUNG EINES HILFSSTOFFS (AZEOTROP- UND WASSERDAMPF-DESTILLATION) 51 SUBLIMATION UND GEFRIERTROCKNUNG 57 SUBLIMATION 57 XII INHALTSVERZEICHNIS GEFRIERTROCKNUNG 58 EXTRAKTION UND AUSSALZEN 59 EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN 59 AUSSCHUETTELN 61 PERFORATION 64 MULTIPLIKATIVE VERTEILUNG (NACH CRAIG) 65 DIALYSE 67 AUSSALZEN 68 REINIGUNG DURCH KRISTALLISATION 68 AUSKRISTALLISIEREN 69 FILTRIEREN, ABSAUGEN UND ZENTRIFUGIEREN 70 UMKRISTALLISIEREN 74 UMFALLEN 76 ENTFAERBEN UND KLAEREN VON LOESUNGEN 77 ZONENSCHMELZEN 78 CHROMATOGRAPHIE 78 ADSORPTIONSCHROMATOGRAPHIE 79 VERTEILUNGSCHROMATOGRAPHIE 82 IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE 83 HOHLRAUMDIFFUSION (GELCHROMATOGRAPHIE) 85 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 86 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 91 PAPIERCHROMATOGRAPHIE 96 GASCHROMATOGRAPHIE 98 FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 101 HOCHSPANNUNGS-PAPIERELEKTROPHORESE 102 TROCKNEN 104 TROCKNEN VON FESTSTOFFEN 104 TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 106 TROCKNEN VON GASEN 107 TROCKENMITTEL 107 EIGENSCHAFTEN UND REINIGUNG DER WICHTIGSTEN LOESUNGSMITTEL 110 BESTIMMUNG DES SCHMELZPUNKTS 117 BESTIMMUNG DES SIEDEPUNKTS 120 BESTIMMUNG DES BRECHUNGSINDEXES (REFRAKTOMETRIE) 122 BESTIMMUNG DER OPTISCHEN AKTIVITAET (POLARIMETRIE) 123 QUALITATIVE CHEMISCHE ELEMENTARANALYSE 124 NACHWEIS VON KOHLENSTOFF UND WASSERSTOFF 124 NATRIUMAUFSCHLUSS 124 NACHWEIS VON STICKSTOFF NACH LASSAIGNE 125 NACHWEIS VON SCHWEFEL 126 NACHWEIS VON HALOGEN 126 NACHWEIS ANDERER ELEMENTE 127 ABFASSEN DES ARBEITSPROTOKOLLS 127 ORGANISCH-CHEMISCHE FACHLITERATUR 128 INHALTSVERZEICHNIS XIII ERSTE LABORAUSRUESTUNG 130 SICHERHEIT IM CHEMISCHEN LABOR 133 ALLGEMEINE SICHERHEITSVORKEHRUNGEN 133 SICHERHEIT VOR BRAENDEN 134 SICHERHEIT VOR IMPLOSIONEN UND EXPLOSIONEN 135 SICHERHEIT IM UMGANG MIT APPARATUREN 135 SICHERHEIT IM UMGANG MIT CHEMIKALIEN 136 ERSTE HILFE 137 KAPITEL I. ALIPHATISCHE SUBSTITUTION DIE KOVALENTE BINDUNG 141 ALIPHATISCHE HALOGENIDE 142 NITRILE UND ETHER 150 AMINE, THIOLE, ONIUM- UND NITROVERBINDUNGEN 156 MECHANISMEN DER NUCLEOPHILEN SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM 166 RADIKALISCHE SUBSTITUTION 173 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL I 178 KAPITEL IL ELIMINIERUNG UND ADDITION ELIMINIERUNGSREAKTIONEN, BILDUNG DER ALKENE 183 ADDITIONSREAKTIONEN 190 ALLGEMEINES 190 CYCLOOLIGOMERISIERUNG VON 1,3-BUTADIEN 196 ALLYLBROMIERUNG 196 CYCLOADDITIONEN 198 ZUR PHOTOCHEMIE DER ALKENE 208 POLYMERISATION DER ALKENE 208 TERPENE 213 ALKINE 215 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL II 218 KAPITEL III. AROMATISCHE SUBSTITUTION, I DER AROMATISCHE ZUSTAND 223 HALOGENIERUNG DER AROMATEN 227 NITRIERUNG UND NITROSIERUNG 234 SULFONIERUNG 244 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL III 255 KAPITEL IV. AROMATISCHE SUBSTITUTION, II ACYLIERUNG UND ALKYLIERUNG NACH FRIEDEL-CRAFTS UND AEHNLICHE REAKTIONEN 259 BIOLOGISCHE OXIDATION VON AROMATISCHEN VERBINDUNGEN 275 NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION UND AEHNLICHE REAKTIONEN 276 DIE HAMMETT-BEZIEHUNG 283 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL IV 286 XIV INHALTSVERZEICHNIS KAPITEL V. REAKTIONEN DER CARBOXYLGRUPPE SAEURE-BASE-BEGRIFF 291 CARBONSAEUREN 293 CARBONSAEUREESTER 296 VERESTERUNG 296 ANDERE METHODEN ZUR HERSTELLUNG VON ESTERN 298 ESTERHYDROLYSE (VERSEIFUNG) UND UMESTERUNG 299 CARBONSAEURECHLORIDE UND SAEUREANHYDRIDE 303 CARBONSAEUREAMIDE 312 ALLGEMEINES 312 AMINOSAEUREN 315 PEPTIDSYNTHESE 317 PEPTIDE UND PROTEINE 318 ABBAU DER CARBONSAEUREN ZU DEN NAECHST NIEDEREN AMINEN 321 NITRILE 324 CYANAT-ISOCYANAT 327 KETONE AUS CARBONSAEUREN 331 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL V 332 KAPITEL VI. REAKTIONEN DER CARBONYLGRUPPE, I EINIGE EINFACHE ADDITIONEN AN DIE CARBONYLGRUPPE 337 EINWIRKUNG VON AMINEN AUF CARBONYLVERBINDUNGEN 343 SEMICARBAZONE, HYDRAZONE, OXIME 347 MANNICH-REAKTION 353 STRECKER-SYNTHESE 354 LEUCKART-REAKTION 356 OPTISCHE AKTIVITAET, CAHN-INGOLD-PRELOG-REGEL 358 ALDOLVERKNUEPFUNG 361 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VI 366 KAPITEL VII. REAKTIONEN DER CARBONYLGRUPPE, II EINIGE ALDOLARTIGE KONDENSATIONEN 371 ACYLOINE 379 PHOTOREAKTION VON KETONEN 385 PINAKOLUMLAGERUNGEN 386 KOHLENHYDRATE 386 EIGENSCHAFTEN DER ZUCKER 386 MUTAROTATION 389 REAKTIVITAET DER GLYKOSIDISCHEN HYDROXYLGRUPPE 390 DISACCHARIDE, POLYSACCHARIDE 392 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VII 397 KAPITEL VIII. SYNTHESEN MIT ESTERN DIE ESTERKONDENSATION 401 HERSTELLUNG VON SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN 401 UEBER KETO-ENOL-TAUTOMERIE 409 INHALTSVERZEICHNIS XV SYNTHESEN MIT ACETESSIGESTER UND MALONESTERN 413 MICHAEL-ADDITION 423 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VIII 426 KAPITEL IX. METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN GRIGNARD-VERBINDUNGEN 431 ZINK- UND CADMIUM-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 440 LITHIUM-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 442 DIANIONEN 449 KUPFER-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 451 ALUMINIUM- UND QUECKSILBER-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 453 WITTIG-REAKTION 455 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL IX 461 KAPITEL X. OXIDATION UND DEHYDRIERUNG OXIDATION MIT LUFTSAUERSTOFF 468 OXIDATION MIT SAUERSTOFFREICHEN ANORGANISCHEN VERBINDUNGEN 478 OXIDATION MIT HYDROGENPEROXID 491 OXIDATION MIT SELENDIOXID 498 OXIDATION MIT OZON 500 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL X 504 KAPITEL XI. REDUKTION UND HYDRIERUNG REDUKTION MIT METALLEN 510 AMALGAM-, CLEMMENSEN- UND BIRCH-REDUKTION 510 REDUKTION DER NITROGRUPPE 516 PHENYLISOTHIOCYANAT UND THIOLE 527 REDUKTION MIT AMMONIUMSULFID 531 REDUKTION NACH MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY 533 REDUKTION MIT KOMPLEXEN METALLHYDRIDEN 535 HYDROBORIERUNG 541 REDUKTION NACH WOLFF-KISHNER 544 KATALYTISCHE HYDRIERUNG 546 HETEROGENE KATALYTISCHE HYDRIERUNG 547 HOMOGENE KATALYTISCHE HYDRIERUNG 548 SUBSTITUTION DURCH KATALYTISCH AKTIVIERTEN WASSERSTOFF (HYDROGENOLYSE) 549 DIE HYDRIEREINRICHTUNG 549 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XI 558 KAPITEL XII. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER CHINONE, CHINOIDEN FARBSTOFFE UND RADIKALE CHINONE 563 HERSTELLUNG DER CHINONE 563 REAKTIONEN DER CHINONE 568 REDOXVERHALTEN 568 T XVI INHALTSVERZEICHNI S REAKTIONEN DER CHINOIDEN DOPPELBINDUNGEN 569 CHINOIDE FARBSTOFFE 575 TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 580 BASISCHE TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 580 SAURE TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 583 ORGANISCHE RADIKALE 587 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XII 596 KAPITEL XIII. HERSTELLUNG UND REAKTIONEN DER DIAZOVERBINDUNGEN AROMATISCHE REIHE 600 HERSTELLUNG VON DIAZONIUMSALZEN 600 REAKTIONSFAEHIGKEIT DER DIAZONIUMSALZE 600 ELEKTROPHILE REAKTIONEN DES DIAZONIUMIONS 601 AZOFARBSTOFFE 601 KUPPLUNG MIT EINFACHEN ANIONEN 610 REAKTIONEN UNTER STICKSTOFFABGABE 613 REDUKTION DES DIAZONIUMIONS 620 ALIPHATISCHE REIHE 624 BILDUNG DER DIAZOALKANE 624 REAKTIONEN DES DIAZOMETHANS 628 HERSTELLUNG DES DIAZOESSIGESTERS 634 EINIGE REAKTIONEN DES DIAZOESSIGESTERS 637 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XIII 639 KAPITEL XIV. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER HETEROCYCLEN MIT 5-GLIEDRIGEM RING WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XIV 663 KAPITEL XV. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER HETEROCYCLEN MIT 6-GLIEDRIGEN UND MEHREREN RINGEN SYSTEME MIT EINEM HETEROCYCLISCHEN SECHSRING 667 SYSTEME MIT MEHREREN HETEROCYCLISCHEN RINGEN 689 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XV 695 KAPITEL XVI. QUALITATIVE ANALYSE TRENNEN EINES STOFFGEMISCHES 697 LITERATUR ZU TRENNPROBLEMEN 699 ERKENNEN VON FUNKTIONELLEN GRUPPEN 701 LITERATUR ZU SPEKTROSKOPISCHEN METHODEN 701 CHARAKTERISIERUNG ORGANISCHER VERBINDUNGEN DURCH DERIVAT-BILDUNG KOHLENWASSERSTOFFE 702 ALKOHOLE 703 ALDEHYDE UND KETONE 705 CARBONSAEUREN 706 CARBONSAEUREESTER 707 INHALTSVERZEICHNIS XVII LACTONE 708 PHENOLE 708 ETHER 709 AMINE 710 AMINOSAEUREN 711 CARBONSAEUREAMIDE 712 NITRILE : 712 SULFONSAEUREN 712 NITROVERBINDUNGEN 713 HALOGENVERBINDUNGEN 713 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XVI 715 ANHANG 716 MIXOTROPE REIHE DER LOESUNGSMITTEL 716 SIEDEPUNKT UNTER VERMINDERTEM DRUCK 716 KONZENTRATION HANDELSUEBLICHER SAEUREN 717 DICHTE VON AMMONIAKLOESUNGEN 718 HERSTELLUNG VON MISCHUNGEN BESTIMMTER KONZENTRATION 718 PHOSPHATPUFFER NACH SOERENSEN 718 SAEURE-BASE-INDIKATOREN 719 HAEUFIG GEBRAUCHTE ATOMMASSEN 719 LISTE DER GEBRAEUCHLICHSTEN ABKUERZUNGEN 721 SACH- UND NAMENREGISTER 723 AUTOREN DER UEBERSICHTSARTIKEL 757 GATTERMANN * WIELAND DIE PRAXIS DES ORGANISCHEN CHEMIKERS NEU BEARBEITET VON THEODOR WIELAND UND WOLFGANG SUCROW 43. AUFLAGE W DE G WALTER DE GRUYTER BERLIN-NEWYORK 1982 INHALTSVERZEICHNIS ALLGEMEINE ARBEITSANWEISUNGEN GLAS IM LABORATORIUM; OFFENE REAKTIONSGEFAESSE 1 HINWEISE ZUR GLASBEARBEITUNG 1 OFFENE REAKTIONSGEFAESSE 2 EINFACHSTE GESCHLOSSENE REAKTIONSGEFAESSE 3 VERBINDUNG DER APPARATURTEILE 3 SCHLIFF-RUNDKOLBEN 5 RUECKFLUSSKUEHLER 6 BEFESTIGUNG DER APPARATUREN AM STATIV 8 ERHITZEN 9 HEIZQUELLEN 9 HEIZBAEDER 11 THERMOSTATEN 13 KUEHLEN 15 HOMOGENISIEREN 17 LOESEN 17 ZERKLEINERN 18 RUEHREN 18 MAGNETRUEHREN 19 VIBRIEREN 20 SCHUETTELN 20 REAKTIONSGEFAESSE MIT MEHREREN AUFSAETZEN 21 TROPFTRICHTER 22 GASAPPARATUREN (GASSTAHLFLASCHEN) 23 ZUGABE FESTER STOFFE 27 ARBEITEN MIT UEBERDRUCK-REAKTIONSGEFAESSEN 27 EINSCHMELZROHRE 27 AUTOKLAVEN 28 ERZEUGUNG UND MESSUNG VON UNTERDRUCK 30 WASSERSTRAHLPUMPEN-ANLAGEN 30 HOCHVAKUUMPUMPEN-ANLAGEN 32 UMGANG MIT QUECKSILBER 35 DESTILLATION 35 DESTILLATION BEI ATMOSPHAERENDRUCK 35 DESTILLATION BEI VERMINDERTEM DRUCK 39 DESTILLATION KLEINER MENGEN 45 KOLONNENDESTILLATION 46 DESTILLATION UNTER MITWIRKUNG EINES HILFSSTOFFS (AZEOTROP- UND WASSERDAMPF-DESTILLATION) 51 SUBLIMATION UND GEFRIERTROCKNUNG 57 SUBLIMATION 57 XII INHALTSVERZEICHNIS GEFRIERTROCKNUNG 58 EXTRAKTION UND AUSSALZEN 59 EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN 59 AUSSCHUETTELN 61 PERFORATION 64 MULTIPLIKATIVE VERTEILUNG (NACH CRAIG) 65 DIALYSE 67 AUSSALZEN 68 REINIGUNG DURCH KRISTALLISATION 68 AUSKRISTALLISIEREN 69 FILTRIEREN, ABSAUGEN UND ZENTRIFUGIEREN 70 UMKRISTALLISIEREN 74 UMFALLEN 76 ENTFAERBEN UND KLAEREN VON LOESUNGEN 77 ZONENSCHMELZEN 78 CHROMATOGRAPHIE 78 ADSORPTIONSCHROMATOGRAPHIE 79 VERTEILUNGSCHROMATOGRAPHIE 82 IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE 83 HOHLRAUMDIFFUSION (GELCHROMATOGRAPHIE) 85 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 86 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 91 PAPIERCHROMATOGRAPHIE 96 GASCHROMATOGRAPHIE 98 FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 101 HOCHSPANNUNGS-PAPIERELEKTROPHORESE 102 TROCKNEN 104 TROCKNEN VON FESTSTOFFEN 104 TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 106 TROCKNEN VON GASEN 107 TROCKENMITTEL 107 EIGENSCHAFTEN UND REINIGUNG DER WICHTIGSTEN LOESUNGSMITTEL 110 BESTIMMUNG DES SCHMELZPUNKTS 117 BESTIMMUNG DES SIEDEPUNKTS 120 BESTIMMUNG DES BRECHUNGSINDEXES (REFRAKTOMETRIE) 122 BESTIMMUNG DER OPTISCHEN AKTIVITAET (POLARIMETRIE) 123 QUALITATIVE CHEMISCHE ELEMENTARANALYSE 124 NACHWEIS VON KOHLENSTOFF UND WASSERSTOFF 124 NATRIUMAUFSCHLUSS 124 NACHWEIS VON STICKSTOFF NACH LASSAIGNE 125 NACHWEIS VON SCHWEFEL 126 NACHWEIS VON HALOGEN 126 NACHWEIS ANDERER ELEMENTE 127 ABFASSEN DES ARBEITSPROTOKOLLS 127 ORGANISCH-CHEMISCHE FACHLITERATUR 128 INHALTSVERZEICHNIS XIII ERSTE LABORAUSRUESTUNG 130 SICHERHEIT IM CHEMISCHEN LABOR 133 ALLGEMEINE SICHERHEITSVORKEHRUNGEN 133 SICHERHEIT VOR BRAENDEN 134 SICHERHEIT VOR IMPLOSIONEN UND EXPLOSIONEN 135 SICHERHEIT IM UMGANG MIT APPARATUREN 135 SICHERHEIT IM UMGANG MIT CHEMIKALIEN 136 ERSTE HILFE 137 KAPITEL I. ALIPHATISCHE SUBSTITUTION DIE KOVALENTE BINDUNG 141 ALIPHATISCHE HALOGENIDE 142 NITRILE UND ETHER 150 AMINE, THIOLE, ONIUM- UND NITROVERBINDUNGEN 156 MECHANISMEN DER NUCLEOPHILEN SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM 166 RADIKALISCHE SUBSTITUTION 173 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL I 178 KAPITEL IL ELIMINIERUNG UND ADDITION ELIMINIERUNGSREAKTIONEN, BILDUNG DER ALKENE 183 ADDITIONSREAKTIONEN 190 ALLGEMEINES 190 CYCLOOLIGOMERISIERUNG VON 1,3-BUTADIEN 196 ALLYLBROMIERUNG 196 CYCLOADDITIONEN 198 ZUR PHOTOCHEMIE DER ALKENE 208 POLYMERISATION DER ALKENE 208 TERPENE 213 ALKINE 215 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL II 218 KAPITEL III. AROMATISCHE SUBSTITUTION, I DER AROMATISCHE ZUSTAND 223 HALOGENIERUNG DER AROMATEN 227 NITRIERUNG UND NITROSIERUNG 234 SULFONIERUNG 244 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL III 255 KAPITEL IV. AROMATISCHE SUBSTITUTION, II ACYLIERUNG UND ALKYLIERUNG NACH FRIEDEL-CRAFTS UND AEHNLICHE REAKTIONEN 259 BIOLOGISCHE OXIDATION VON AROMATISCHEN VERBINDUNGEN 275 NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION UND AEHNLICHE REAKTIONEN 276 DIE HAMMETT-BEZIEHUNG 283 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL IV 286 XIV INHALTSVERZEICHNIS KAPITEL V. REAKTIONEN DER CARBOXYLGRUPPE SAEURE-BASE-BEGRIFF 291 CARBONSAEUREN 293 CARBONSAEUREESTER 296 VERESTERUNG 296 ANDERE METHODEN ZUR HERSTELLUNG VON ESTERN 298 ESTERHYDROLYSE (VERSEIFUNG) UND UMESTERUNG 299 CARBONSAEURECHLORIDE UND SAEUREANHYDRIDE 303 CARBONSAEUREAMIDE 312 ALLGEMEINES 312 AMINOSAEUREN 315 PEPTIDSYNTHESE 317 PEPTIDE UND PROTEINE 318 ABBAU DER CARBONSAEUREN ZU DEN NAECHST NIEDEREN AMINEN 321 NITRILE 324 CYANAT-ISOCYANAT 327 KETONE AUS CARBONSAEUREN 331 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL V 332 KAPITEL VI. REAKTIONEN DER CARBONYLGRUPPE, I EINIGE EINFACHE ADDITIONEN AN DIE CARBONYLGRUPPE 337 EINWIRKUNG VON AMINEN AUF CARBONYLVERBINDUNGEN 343 SEMICARBAZONE, HYDRAZONE, OXIME 347 MANNICH-REAKTION 353 STRECKER-SYNTHESE 354 LEUCKART-REAKTION 356 OPTISCHE AKTIVITAET, CAHN-INGOLD-PRELOG-REGEL 358 ALDOLVERKNUEPFUNG 361 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VI 366 KAPITEL VII. REAKTIONEN DER CARBONYLGRUPPE, II EINIGE ALDOLARTIGE KONDENSATIONEN 371 ACYLOINE 379 PHOTOREAKTION VON KETONEN 385 PINAKOLUMLAGERUNGEN 386 KOHLENHYDRATE 386 EIGENSCHAFTEN DER ZUCKER 386 MUTAROTATION 389 REAKTIVITAET DER GLYKOSIDISCHEN HYDROXYLGRUPPE 390 DISACCHARIDE, POLYSACCHARIDE 392 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VII 397 KAPITEL VIII. SYNTHESEN MIT ESTERN DIE ESTERKONDENSATION 401 HERSTELLUNG VON SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN 401 UEBER KETO-ENOL-TAUTOMERIE 409 INHALTSVERZEICHNIS XV SYNTHESEN MIT ACETESSIGESTER UND MALONESTERN 413 MICHAEL-ADDITION 423 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VIII 426 KAPITEL IX. METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN GRIGNARD-VERBINDUNGEN 431 ZINK- UND CADMIUM-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 440 LITHIUM-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 442 DIANIONEN 449 KUPFER-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 451 ALUMINIUM- UND QUECKSILBER-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 453 WITTIG-REAKTION 455 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL IX 461 KAPITEL X. OXIDATION UND DEHYDRIERUNG OXIDATION MIT LUFTSAUERSTOFF 468 OXIDATION MIT SAUERSTOFFREICHEN ANORGANISCHEN VERBINDUNGEN 478 OXIDATION MIT HYDROGENPEROXID 491 OXIDATION MIT SELENDIOXID 498 OXIDATION MIT OZON 500 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL X 504 KAPITEL XI. REDUKTION UND HYDRIERUNG REDUKTION MIT METALLEN 510 AMALGAM-, CLEMMENSEN- UND BIRCH-REDUKTION 510 REDUKTION DER NITROGRUPPE 516 PHENYLISOTHIOCYANAT UND THIOLE 527 REDUKTION MIT AMMONIUMSULFID 531 REDUKTION NACH MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY 533 REDUKTION MIT KOMPLEXEN METALLHYDRIDEN 535 HYDROBORIERUNG 541 REDUKTION NACH WOLFF-KISHNER 544 KATALYTISCHE HYDRIERUNG 546 HETEROGENE KATALYTISCHE HYDRIERUNG 547 HOMOGENE KATALYTISCHE HYDRIERUNG 548 SUBSTITUTION DURCH KATALYTISCH AKTIVIERTEN WASSERSTOFF (HYDROGENOLYSE) 549 DIE HYDRIEREINRICHTUNG 549 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XI 558 KAPITEL XII. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER CHINONE, CHINOIDEN FARBSTOFFE UND RADIKALE CHINONE 563 HERSTELLUNG DER CHINONE 563 REAKTIONEN DER CHINONE 568 REDOXVERHALTEN 568 T XVI INHALTSVERZEICHNI S REAKTIONEN DER CHINOIDEN DOPPELBINDUNGEN 569 CHINOIDE FARBSTOFFE 575 TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 580 BASISCHE TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 580 SAURE TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 583 ORGANISCHE RADIKALE 587 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XII 596 KAPITEL XIII. HERSTELLUNG UND REAKTIONEN DER DIAZOVERBINDUNGEN AROMATISCHE REIHE 600 HERSTELLUNG VON DIAZONIUMSALZEN 600 REAKTIONSFAEHIGKEIT DER DIAZONIUMSALZE 600 ELEKTROPHILE REAKTIONEN DES DIAZONIUMIONS 601 AZOFARBSTOFFE 601 KUPPLUNG MIT EINFACHEN ANIONEN 610 REAKTIONEN UNTER STICKSTOFFABGABE 613 REDUKTION DES DIAZONIUMIONS 620 ALIPHATISCHE REIHE 624 BILDUNG DER DIAZOALKANE 624 REAKTIONEN DES DIAZOMETHANS 628 HERSTELLUNG DES DIAZOESSIGESTERS 634 EINIGE REAKTIONEN DES DIAZOESSIGESTERS 637 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XIII 639 KAPITEL XIV. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER HETEROCYCLEN MIT 5-GLIEDRIGEM RING WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XIV 663 KAPITEL XV. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER HETEROCYCLEN MIT 6-GLIEDRIGEN UND MEHREREN RINGEN SYSTEME MIT EINEM HETEROCYCLISCHEN SECHSRING 667 SYSTEME MIT MEHREREN HETEROCYCLISCHEN RINGEN 689 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XV 695 KAPITEL XVI. QUALITATIVE ANALYSE TRENNEN EINES STOFFGEMISCHES 697 LITERATUR ZU TRENNPROBLEMEN 699 ERKENNEN VON FUNKTIONELLEN GRUPPEN 701 LITERATUR ZU SPEKTROSKOPISCHEN METHODEN 701 CHARAKTERISIERUNG ORGANISCHER VERBINDUNGEN DURCH DERIVAT-BILDUNG KOHLENWASSERSTOFFE 702 ALKOHOLE 703 ALDEHYDE UND KETONE 705 CARBONSAEUREN 706 CARBONSAEUREESTER 707 INHALTSVERZEICHNIS XVII LACTONE 708 PHENOLE 708 ETHER 709 AMINE 710 AMINOSAEUREN 711 CARBONSAEUREAMIDE 712 NITRILE : 712 SULFONSAEUREN 712 NITROVERBINDUNGEN 713 HALOGENVERBINDUNGEN 713 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XVI 715 ANHANG 716 MIXOTROPE REIHE DER LOESUNGSMITTEL 716 SIEDEPUNKT UNTER VERMINDERTEM DRUCK 716 KONZENTRATION HANDELSUEBLICHER SAEUREN 717 DICHTE VON AMMONIAKLOESUNGEN 718 HERSTELLUNG VON MISCHUNGEN BESTIMMTER KONZENTRATION 718 PHOSPHATPUFFER NACH SOERENSEN 718 SAEURE-BASE-INDIKATOREN 719 HAEUFIG GEBRAUCHTE ATOMMASSEN 719 LISTE DER GEBRAEUCHLICHSTEN ABKUERZUNGEN 721 SACH- UND NAMENREGISTER 723 AUTOREN DER UEBERSICHTSARTIKEL 757 GATTERMANN * WIELAND DIE PRAXIS DES ORGANISCHEN CHEMIKERS NEU BEARBEITET VON THEODOR WIELAND UND WOLFGANG SUCROW 43. AUFLAGE W DE G WALTER DE GRUYTER BERLIN-NEWYORK 1982 INHALTSVERZEICHNIS ALLGEMEINE ARBEITSANWEISUNGEN GLAS IM LABORATORIUM; OFFENE REAKTIONSGEFAESSE 1 HINWEISE ZUR GLASBEARBEITUNG 1 OFFENE REAKTIONSGEFAESSE 2 EINFACHSTE GESCHLOSSENE REAKTIONSGEFAESSE 3 VERBINDUNG DER APPARATURTEILE 3 SCHLIFF-RUNDKOLBEN 5 RUECKFLUSSKUEHLER 6 BEFESTIGUNG DER APPARATUREN AM STATIV 8 ERHITZEN 9 HEIZQUELLEN 9 HEIZBAEDER 11 THERMOSTATEN 13 KUEHLEN 15 HOMOGENISIEREN 17 LOESEN 17 ZERKLEINERN 18 RUEHREN 18 MAGNETRUEHREN 19 VIBRIEREN 20 SCHUETTELN 20 REAKTIONSGEFAESSE MIT MEHREREN AUFSAETZEN 21 TROPFTRICHTER 22 GASAPPARATUREN (GASSTAHLFLASCHEN) 23 ZUGABE FESTER STOFFE 27 ARBEITEN MIT UEBERDRUCK-REAKTIONSGEFAESSEN 27 EINSCHMELZROHRE 27 AUTOKLAVEN 28 ERZEUGUNG UND MESSUNG VON UNTERDRUCK 30 WASSERSTRAHLPUMPEN-ANLAGEN 30 HOCHVAKUUMPUMPEN-ANLAGEN 32 UMGANG MIT QUECKSILBER 35 DESTILLATION 35 DESTILLATION BEI ATMOSPHAERENDRUCK 35 DESTILLATION BEI VERMINDERTEM DRUCK 39 DESTILLATION KLEINER MENGEN 45 KOLONNENDESTILLATION 46 DESTILLATION UNTER MITWIRKUNG EINES HILFSSTOFFS (AZEOTROP- UND WASSERDAMPF-DESTILLATION) 51 SUBLIMATION UND GEFRIERTROCKNUNG 57 SUBLIMATION 57 XII INHALTSVERZEICHNIS GEFRIERTROCKNUNG 58 EXTRAKTION UND AUSSALZEN 59 EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN 59 AUSSCHUETTELN 61 PERFORATION 64 MULTIPLIKATIVE VERTEILUNG (NACH CRAIG) 65 DIALYSE 67 AUSSALZEN 68 REINIGUNG DURCH KRISTALLISATION 68 AUSKRISTALLISIEREN 69 FILTRIEREN, ABSAUGEN UND ZENTRIFUGIEREN 70 UMKRISTALLISIEREN 74 UMFALLEN 76 ENTFAERBEN UND KLAEREN VON LOESUNGEN 77 ZONENSCHMELZEN 78 CHROMATOGRAPHIE 78 ADSORPTIONSCHROMATOGRAPHIE 79 VERTEILUNGSCHROMATOGRAPHIE 82 IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE 83 HOHLRAUMDIFFUSION (GELCHROMATOGRAPHIE) 85 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 86 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 91 PAPIERCHROMATOGRAPHIE 96 GASCHROMATOGRAPHIE 98 FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 101 HOCHSPANNUNGS-PAPIERELEKTROPHORESE 102 TROCKNEN 104 TROCKNEN VON FESTSTOFFEN 104 TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 106 TROCKNEN VON GASEN 107 TROCKENMITTEL 107 EIGENSCHAFTEN UND REINIGUNG DER WICHTIGSTEN LOESUNGSMITTEL 110 BESTIMMUNG DES SCHMELZPUNKTS 117 BESTIMMUNG DES SIEDEPUNKTS 120 BESTIMMUNG DES BRECHUNGSINDEXES (REFRAKTOMETRIE) 122 BESTIMMUNG DER OPTISCHEN AKTIVITAET (POLARIMETRIE) 123 QUALITATIVE CHEMISCHE ELEMENTARANALYSE 124 NACHWEIS VON KOHLENSTOFF UND WASSERSTOFF 124 NATRIUMAUFSCHLUSS 124 NACHWEIS VON STICKSTOFF NACH LASSAIGNE 125 NACHWEIS VON SCHWEFEL 126 NACHWEIS VON HALOGEN 126 NACHWEIS ANDERER ELEMENTE 127 ABFASSEN DES ARBEITSPROTOKOLLS 127 ORGANISCH-CHEMISCHE FACHLITERATUR 128 INHALTSVERZEICHNIS XIII ERSTE LABORAUSRUESTUNG 130 SICHERHEIT IM CHEMISCHEN LABOR 133 ALLGEMEINE SICHERHEITSVORKEHRUNGEN 133 SICHERHEIT VOR BRAENDEN 134 SICHERHEIT VOR IMPLOSIONEN UND EXPLOSIONEN 135 SICHERHEIT IM UMGANG MIT APPARATUREN 135 SICHERHEIT IM UMGANG MIT CHEMIKALIEN 136 ERSTE HILFE 137 KAPITEL I. ALIPHATISCHE SUBSTITUTION DIE KOVALENTE BINDUNG 141 ALIPHATISCHE HALOGENIDE 142 NITRILE UND ETHER 150 AMINE, THIOLE, ONIUM- UND NITROVERBINDUNGEN 156 MECHANISMEN DER NUCLEOPHILEN SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM 166 RADIKALISCHE SUBSTITUTION 173 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL I 178 KAPITEL IL ELIMINIERUNG UND ADDITION ELIMINIERUNGSREAKTIONEN, BILDUNG DER ALKENE 183 ADDITIONSREAKTIONEN 190 ALLGEMEINES 190 CYCLOOLIGOMERISIERUNG VON 1,3-BUTADIEN 196 ALLYLBROMIERUNG 196 CYCLOADDITIONEN 198 ZUR PHOTOCHEMIE DER ALKENE 208 POLYMERISATION DER ALKENE 208 TERPENE 213 ALKINE 215 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL II 218 KAPITEL III. AROMATISCHE SUBSTITUTION, I DER AROMATISCHE ZUSTAND 223 HALOGENIERUNG DER AROMATEN 227 NITRIERUNG UND NITROSIERUNG 234 SULFONIERUNG 244 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL III 255 KAPITEL IV. AROMATISCHE SUBSTITUTION, II ACYLIERUNG UND ALKYLIERUNG NACH FRIEDEL-CRAFTS UND AEHNLICHE REAKTIONEN 259 BIOLOGISCHE OXIDATION VON AROMATISCHEN VERBINDUNGEN 275 NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION UND AEHNLICHE REAKTIONEN 276 DIE HAMMETT-BEZIEHUNG 283 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL IV 286 XIV INHALTSVERZEICHNIS KAPITEL V. REAKTIONEN DER CARBOXYLGRUPPE SAEURE-BASE-BEGRIFF 291 CARBONSAEUREN 293 CARBONSAEUREESTER 296 VERESTERUNG 296 ANDERE METHODEN ZUR HERSTELLUNG VON ESTERN 298 ESTERHYDROLYSE (VERSEIFUNG) UND UMESTERUNG 299 CARBONSAEURECHLORIDE UND SAEUREANHYDRIDE 303 CARBONSAEUREAMIDE 312 ALLGEMEINES 312 AMINOSAEUREN 315 PEPTIDSYNTHESE 317 PEPTIDE UND PROTEINE 318 ABBAU DER CARBONSAEUREN ZU DEN NAECHST NIEDEREN AMINEN 321 NITRILE 324 CYANAT-ISOCYANAT 327 KETONE AUS CARBONSAEUREN 331 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL V 332 KAPITEL VI. REAKTIONEN DER CARBONYLGRUPPE, I EINIGE EINFACHE ADDITIONEN AN DIE CARBONYLGRUPPE 337 EINWIRKUNG VON AMINEN AUF CARBONYLVERBINDUNGEN 343 SEMICARBAZONE, HYDRAZONE, OXIME 347 MANNICH-REAKTION 353 STRECKER-SYNTHESE 354 LEUCKART-REAKTION 356 OPTISCHE AKTIVITAET, CAHN-INGOLD-PRELOG-REGEL 358 ALDOLVERKNUEPFUNG 361 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VI 366 KAPITEL VII. REAKTIONEN DER CARBONYLGRUPPE, II EINIGE ALDOLARTIGE KONDENSATIONEN 371 ACYLOINE 379 PHOTOREAKTION VON KETONEN 385 PINAKOLUMLAGERUNGEN 386 KOHLENHYDRATE 386 EIGENSCHAFTEN DER ZUCKER 386 MUTAROTATION 389 REAKTIVITAET DER GLYKOSIDISCHEN HYDROXYLGRUPPE 390 DISACCHARIDE, POLYSACCHARIDE 392 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VII 397 KAPITEL VIII. SYNTHESEN MIT ESTERN DIE ESTERKONDENSATION 401 HERSTELLUNG VON SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN 401 UEBER KETO-ENOL-TAUTOMERIE 409 INHALTSVERZEICHNIS XV SYNTHESEN MIT ACETESSIGESTER UND MALONESTERN 413 MICHAEL-ADDITION 423 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL VIII 426 KAPITEL IX. METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN GRIGNARD-VERBINDUNGEN 431 ZINK- UND CADMIUM-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 440 LITHIUM-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 442 DIANIONEN 449 KUPFER-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 451 ALUMINIUM- UND QUECKSILBER-ORGANISCHE VERBINDUNGEN 453 WITTIG-REAKTION 455 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL IX 461 KAPITEL X. OXIDATION UND DEHYDRIERUNG OXIDATION MIT LUFTSAUERSTOFF 468 OXIDATION MIT SAUERSTOFFREICHEN ANORGANISCHEN VERBINDUNGEN 478 OXIDATION MIT HYDROGENPEROXID 491 OXIDATION MIT SELENDIOXID 498 OXIDATION MIT OZON 500 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL X 504 KAPITEL XI. REDUKTION UND HYDRIERUNG REDUKTION MIT METALLEN 510 AMALGAM-, CLEMMENSEN- UND BIRCH-REDUKTION 510 REDUKTION DER NITROGRUPPE 516 PHENYLISOTHIOCYANAT UND THIOLE 527 REDUKTION MIT AMMONIUMSULFID 531 REDUKTION NACH MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY 533 REDUKTION MIT KOMPLEXEN METALLHYDRIDEN 535 HYDROBORIERUNG 541 REDUKTION NACH WOLFF-KISHNER 544 KATALYTISCHE HYDRIERUNG 546 HETEROGENE KATALYTISCHE HYDRIERUNG 547 HOMOGENE KATALYTISCHE HYDRIERUNG 548 SUBSTITUTION DURCH KATALYTISCH AKTIVIERTEN WASSERSTOFF (HYDROGENOLYSE) 549 DIE HYDRIEREINRICHTUNG 549 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XI 558 KAPITEL XII. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER CHINONE, CHINOIDEN FARBSTOFFE UND RADIKALE CHINONE 563 HERSTELLUNG DER CHINONE 563 REAKTIONEN DER CHINONE 568 REDOXVERHALTEN 568 T XVI INHALTSVERZEICHNI S REAKTIONEN DER CHINOIDEN DOPPELBINDUNGEN 569 CHINOIDE FARBSTOFFE 575 TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 580 BASISCHE TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 580 SAURE TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 583 ORGANISCHE RADIKALE 587 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XII 596 KAPITEL XIII. HERSTELLUNG UND REAKTIONEN DER DIAZOVERBINDUNGEN AROMATISCHE REIHE 600 HERSTELLUNG VON DIAZONIUMSALZEN 600 REAKTIONSFAEHIGKEIT DER DIAZONIUMSALZE 600 ELEKTROPHILE REAKTIONEN DES DIAZONIUMIONS 601 AZOFARBSTOFFE 601 KUPPLUNG MIT EINFACHEN ANIONEN 610 REAKTIONEN UNTER STICKSTOFFABGABE 613 REDUKTION DES DIAZONIUMIONS 620 ALIPHATISCHE REIHE 624 BILDUNG DER DIAZOALKANE 624 REAKTIONEN DES DIAZOMETHANS 628 HERSTELLUNG DES DIAZOESSIGESTERS 634 EINIGE REAKTIONEN DES DIAZOESSIGESTERS 637 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XIII 639 KAPITEL XIV. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER HETEROCYCLEN MIT 5-GLIEDRIGEM RING WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XIV 663 KAPITEL XV. SYNTHESEN UND REAKTIONEN DER HETEROCYCLEN MIT 6-GLIEDRIGEN UND MEHREREN RINGEN SYSTEME MIT EINEM HETEROCYCLISCHEN SECHSRING 667 SYSTEME MIT MEHREREN HETEROCYCLISCHEN RINGEN 689 WEITERFUEHRENDE LITERATUR ZU KAPITEL XV 695 KAPITEL XVI. 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