Verfügbarkeit: Lehrbuch der organischen Chemie | Technische Universität München

Lehrbuch der organischen Chemie: mit ... 19 Tabellen

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Bibliographische Detailangaben
Beteiligte Personen:	Beyer, Hans 1905-1971 (VerfasserIn), Walter, Wolfgang 1919-2005 (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	Stuttgart Hirzel 1981
Ausgabe:	19., völlig neubearb. Aufl.
Schlagwörter:	Chemie Organische Chemie Lehrbuch
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Umfang:	XX, 943 S. graph. Darst. 25 cm
ISBN:	3777603562

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adam_text	Titel: Lehrbuch der organischen Chemie Autor: Beyer, Hans Jahr: 1981 Inhaltsverzeichnis Allgemeiner Teil 1. Einleitung....................................................................3 2. Die reine Substanz ..........................................................5 a) Kristallisation............................................................5 b) Destillation und Rektifikation..............................................6 c) Destillation und Sublimation im Fein-und Hochvakuum ......................6 d) Zonenschmelzen..........................................................7 e) Wasserdampfdestillation....................................................7 f) Extraktion......................................8 g) Adsorptionschromatographie................................................8 h) Gel-Chromatographie......................................................9 i) Verteilungschromatographie................................................9 j) Papierchromatographie....................................................9 k) Dünnschichtchromatographie................................................10 1) Gaschromatographie......................................................11 m) Kriterien der reinen Substanz ..............................................11 3. Qualitative organische Elementaranalyse........................................12 a) Kohlenstoff..............................................................12 b) Wasserstoff..............................................................13 c) Stickstoff................................................................13 d) Schwefel..................................................................13 e) Halogene................................................................14 f) Übrige Elemente..........................................................14 4. Quantitative organische Elementaranalyse ......................................14 a) Kohlenstoff, Wasserstoff und Stickstoff......................................14 b) Schwefel..................................................................15 c) Halogene (Chlor, Brom, Iod) ..............................................15 5. Ermittlung chemischer Formeln................................................16 a) Verhältnisformel..........................................................16 b) Bestimmung der relativen Molekülmasse bzw. der Molekularformel ............16 c) Struktur- und Konstitutionsformel ..........................................18 6. Arten der chemischen Bindungen..............................................19 a) Atombau................................................................20 b) lonenbindung (Ionenbeziehung)............................................25 c) Atombindung............................................................25 d) C—H-und C—C-Bindung..................................................27 e) Oniumkomplexe..........................................................29 f) Polare Atombindung......................................................29 7. Funktionelle Gruppen und induktiver Effekt ....................................31 H. Physikalische Methoden der Strukturaufklärung..................................32 a) Masscnspektrometrie......................................................34 b) IR-Spektroskopie..........................................................37 c) UV-Sichtbar-Spektroskopie..................................................40 d) Photoelektronen-Spektroskopie..............................................42 e) Kernmagnetische Resonanzspektroskopie....................................44 f) Hlektronenspinresonanz....................................................49 g) lonen-Cyclotron-Resonanz..................................................49 h) Kristallstrukturanalyse......................................................49 9. Einteilung des Stoffgebiets der organischen Chemie ..............................50 Spezieller Teil I. Abschnitt. Aliphatische Verbindungen 1. Alkane (Paraffine), CnH,n+,..................................................55 a) Methan..................................................................57 b) Ethan..................................................................58 c) Propan und Butane ......................................................58 d) Pentane und höhere Homologe............................................59 Konformationen des Ethans................................................60 2. Alkene (Olefine) C»HfI)......................................................62 a) Ethylen und Propylen....................................................63 b) Butene. Isobuten und Homologe ..........................................64 Die C»C-Doppelbindung..................................................66 Die cis-trans-Isomerie der Ethylene ........................................67 Additionsreaktionen......................................................70 i. Polymerisation der Alkene und Vinylderivate ..................................76 a) Polymerisation der Alkene................................................78 b) Polymerisation der Vinyl Verbindungen......................................82 4. Erdölchemie................................................................84 a) Erdöl und Erdgas........................................................85 b) Treibstoffe aus Erdöl ....................................................87 c) Treibstoffe aus Kohle....................................................90 5. Petrolchemie................................................................90 6. Alkine (Acetylene) CBH10_, ..................................................91 DieC«C-Dreifachbindung................................................94 Bindungsl ngen und Hybridisierung........................................94 Additionsreaktionen......................................................96 7. Kohlenwasserstoffe mit zwei oder mehr C«C-Doppelbindungen (Polyene)..........100 a) Aliene..................................................................100 b) Diene..................................................................101 1.2- und 1.4-Addition; Mescmene..........................................102 Struktur des Butadiens....................................................105 Woodward-Hoffmann-Regeln..............................................106 c) Diolefine................................................................HO 8. Einwertige Alkohole (Alkanole) ..............................................110 Die Wasserstoffbindung (WasserstofTbrücke)................................Hl a) Methanol (Methylalkohol. Carbinol)........................................114 b) Ethanol (Ethylalkohol)....................................................115 c) Propanole (Propylalkohole)................................................117 d) Butanole (Butylalkohole)..................................................117 e) Pentanole (Pentyl-oder Amylalkohole)......................................118 f) Höhere Alkohole CnH2n+iOH...........................................121 g) Ungesättigte Alkohole (Alkenole und Alkinole) ..............................122 9. Halogenderivate der Alkane..................................................123 a) Alkylhalogenide (Halogenalkane)..........................................123 Mechanismen der nucleophilen Substitution am gesättigten C-Atom ............125 Elimini erungsreaktionen..................................................130 Fragmentierungsreaktionen................................................132 b) Höherhalogenierte Alkane................................................132 c) Fluorierte Kohlenwasserstoffe..............................................134 10. Ester anorganischer Säuren ..................................................137 a) Ester der Schwefelsäure ..................................................137 b) Ester der Salpetersäure....................................................138 c) Ester der salpetrigen Säure................................................138 d) Ester der Phosphorsäure..................................................139 e) Ester der Borsäure........................................................139 11. Ether......................................................................140 12. Mercaptane (Alkanthiole)....................................................143 13. Thioether (Dialkylsulfide)....................................................144 Sulfoxide und Sulfone ......................................................145 14. Aliphatische Sulfonsäuren, Sulfochloride, Sulfin- und Sulfensäuren................146 a) Alkansulfonsäuren........................................................147 b) Alkansulfochloride, Alkansulfin-und Alkansulfensäuren ......................148 Sulfochlorierung..........................................................148 15. Nitroalkane (Nitroparaffine)..................................................148 16. Aliphatische Amine........................................................152 a) Monoamine..............................................................152 Die semipolare Bindung..................................................159 Optische Aktivität am 3- und 4bindigen N-Atom ............................161 b) Ungesättigte Amine (Enamine)............................................162 c) Diamine................................................................162 17. Aliphatische Diazoverbindungen, Diazirine und Diazirane........................163 a) Diazoverbindungen......................................................163 b) Diazirine und Diazirane..................................................164 18. Aliphatische Hydrazine und Azide............................................165 a) Hydrazine..............................................................165 b) Azide..................................................................167 19. Organische Verbindungen einiger Nichtmetalle..................................167 a) Organische Phosphorverbindungen..........................................167 b) Organische Arsenverbindungen............................................171 c) Organische Siliciumverbindungen..........................................172 d) Organische Borverbindungen..............................................174 20. Metallorganische V erbindungen................................................177 a) Alkalimetallorganische Verbindungen (Alkalimetallorganyle)..................177 b) Organische Magnesiumverbindungen........................................179 c) Organische Zinkverbindungen..............................................181 d) Organische Quecksilberverbindungen........................................181 e) Organische Aluminium Verbindungen........................................183 f) OrganischeZinnverbmdungai is4 g) Organische Bleiverbindungen — 21. Aliphatische Aldehyde (Alkanale) DieC=0-OoppeIbindung Additionsreaktionen der Aldehyde \|l1 Prochiralität......................Hw Kondensationsreaktionen der Aldehyde I** Aldoladdition..................................1Q- Polymensation der Aldehyde \| M a) Formaldehyd (Methanal) b) Acctaldehyd (Ethanal) 1 ^ c) Propionaldehvd (Propanal) d) Halogenaldehyde........ e) Ungesättigte Aldehyde (Alkenale und Alkinalei 22. Aliphatische Ketone (Alkanone) Additions- und Kondemationsreaktionen Enamine........................^ Reduktionsprodukte der Ketone a) Aceton (Propanon) 2f* b) Ethylmethylketon (Butanon) -1° c) Halogenketone 210 d) Ungesättigte Ketone..........-1° Photochemie der Carbonylverbtndungen 211 23. Tabellarische Gegenüberstellung der Aldehyde und Ketone -1 5 24. Gesättigte aliphatische Monocarboraäuren (Fettsäuren. Alkansäuren)..............219 a) Ameisensäure (Methansäure)............................................223 b) Essigsäure (Ethansäure) 224 c) Propionsäure (Propansäure)......................................22S d) Buttersäuren (Butamäuren)..............................................225 e) Valen ansäuren (Pentansäuren)..............................................225 f) Höhere Fettsäuren......................................226 25. Ungesättigte aliphatische Monocarboraäuren (Alkensäuren)....................226 a) Acrylsäure (Propensäure)..............................................22* b) Ungesättigte Carbonsäuren mit vier C-Atomen ......................229 c) Ölsäure (9-Dodecemäure) ................................................230 d) Mehrfach ungesättigte Monocarbomiurcn ................................231 26. Fette, öle und Wachse ......................................................232 a) Fette und öle..............................232 Gewinnung der Fette ..................2 31 Fetthärtung..................................23 Fettspaltung 233 b) Wachse................................................................233 27. Seifen und synthetische Waschmittel (Oetergenzien) ............................234 a) Anionaktive Verbindungen..........................................234 b) Kationaktive Verbindungen..........................................237 c) Nichtionogene Verbindungen 237 28. Derivate aliphatischer Monocarboraäuren 238 a) Carbonsäurehalogenide............................................23 b) Carbonsäureanhydride................................................240 c) K et ene................. ..........................242 d) Carbonsäureester.....................243 e) Orthocarbonsäureester 246 f) Carbonsäureamide........................................................246 g) Blausäure und Nitrile (oder Carbonitrile) ..................................250 h) Hydroxamsäuren........................................................253 i) Imidoester, Amidine und Amidrazone......................................253 k) Säurehydrazide und Säureazide............................................254 29. Substitutionsprodukte aliphatischer Monocarbonsäuren..........................254 a) Halogencarbonsäuren......................................................254 D- und L-Konfiguration am asymmetrischen C-Atom ........................257 Absolute Konfiguration am asymmetrischen C-Atom (R.S-System) ............259 b) Hydroxycarbonsäuren....................................................262 Lactone................................................................264 c) Aminocarbonsäuren......................................................267 30. Aliphatische Aldehyd- und Ketocarbonsäuren ..................................274 a) Aldehydcarbonsäuren....................................................274 b) Ketocarbonsäuren........................................................275 Keto-Enol-T automerie....................................................276 Keton- und Säurespaltung der /?-Ketocarbonsäureester........................280 31. Mehrwertige Alkohole........................................................283 a) Zweiwertige Alkohole (Glykole, 1,2-Diole)..................................283 b) Dreiwertige Alkohole....................................................290 c) Vierwertige Alkohole......................................................295 d) Fünfwertige Alkohole (Pentite)............................................296 e) Sechswertige Alkohole (Hexite)............................................296 32. Aliphatische Hydroxyaldehyde und Hydroxyketone..............................297 a) Hydroxyaldehyde (Aldehydalkohole)........................................297 b) Hydroxyketone (Ketonalkohole)............................................299 33. Aliphatische Dialdehyde, Ketoaldehyde und Diketone ..........................299 a) Dialdehyde..............................................................299 b) Ketoaldehyde............................................................301 c) Diketone................................................................301 34. Gesättigte aliphatische Dicarbonsäuren........................................304 a) Oxalsäure................................................................306 b) Malonsäure..............................................................307 c) Bernsteinsäure..........................................................310 d) Höhere Dicarbonsäuren.......... ..............................311 35. Ungesättigte aliphatische Dicarbonsäuren......................................313 a) Ethylendicarbonsäuren (Malein- und Fumarsäure)............................313 b) Acetylendicarbonsäure....................................................319 36. Aliphatische Hydroxy-di-und-tricarbonsäuren ................................319 a) Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) ........................................319 b) Äpfelsäure (Monohydroxybernsteinsäure)....................................319 c) Weinsäure (Dihydroxybernsteinsäure)......................................323 d) Citronensäure............................................................326 37. Aliphatische Ketodicarbonsäuren..............................................327 a) Mesoxalsäure............................................................327 b) Oxalessigsäure..........................................................327 38. Derivate der Kohlensäure....................................................328 a) Halogenide der Kohlensäure..............................................328 b) Ester der Kohlensäure....................................................329 c) Amide der Kohlensäure..................................................330 d) Amide der Orthokohlensäure..............................................336 39. Thioderivate der Kohlensäure................................................337 Abkömmlinge der Thionkohlensäure..........................................338 40. Cyansäure und ihre Derivate ................................................341 a) Cyanhalogenide..........................................................342 b) Cyan- und Isocyansäureester..............................................342 c) Cyanamide und Carbodiimide ............................................344 41. Thiocyansäure und ihre Derivate..............................................346 Thio- und Isothiocyansäureester..............................................347 42. Dicyan und Dirhodan........................................................348 43. Kohlenmonoxid und seine Derivate ..........................................349 a) Kohlenmonoxid..........................................................349 b) Alkylisocyanide (Isonitrile)................................................351 44. Carbene und Nitrene als instabile Zwischenprodukte ..............................353 a) Carbene................................ 353 b) Nitrene................................ 355 II. Abschnitt. Alicyclische Verbindungen Cycloalkane (Cycloparaffine)....................................................357 1. Kleine Kohlenstoffringe......................................359 a) Cyclopropan und seine Derivate............................................359 b) Cyclobutan und seine Deri vate..............................................362 2. Normale Kohlenstoffringe....................................................365 a) Cyclopentan und seine Derivate ...........................365 b) Cyclohexan und seine Derivate ............................................369 Konformationen der Cyclohexanderivate ....................................370 c) Cycloheptan und seine Derivate............................................375 3. Mittlere Kohlenstoffringe......................................................377 4. Große Kohlenstoffringe......................................................380 5. Bi- und polycyclische Kohlenwasserstoffe ......................................382 a) Spirane............................................................382 b) Kondensierte Ringsysteme ................................................383 Stereoisomerie der m-irara-Decaline........................................383 c) Brücken-Ringsysteme......................................................384 d) Diamantoide Ringsysteme ..................................386 e) Kleine bi- und polycyclische Systeme ......................................387 m. Abschnitt. Kohlenhydrate 1. Monosaccharide..............................................................393 a) Reaktionen der Monosaccharide............................................397 b) Umwandlung von Monosacchariden..........................................401 c) Nachweisreaktionen der Monosaccharide ....................................401 d) Synthese, Auf-und Abbau von Monosacchariden ............................402 e) Ringstruktur der Monosaccharide............................................404 f) Glykoside................................................................409 g) Die wichtigsten Monosaccharide.........................410 h) Desoxyzucker............................................................413 i) Aminozucker..............................................................414 k) Zuckermercaptale und Thiozucker 1) L(+)-Ascorbinsäure, Vitamin C 2. Oligosaccharide......... a) Disaccharide......... b) Trisaccharide........ 3. Polysaccharide.......... a) Stärke (Amylum)....... b) Glykogen.......... c) Inulin............ d) Chitin............ e) Pektine........... f) Cellulose.......... g) Hemicellulosen........ h) Cellulosenitrate........ i) Halbsynthetische Fasem .... IV. Abschnitt. Aromatische Verbindungen Struktur des Benzols......................... 1. Aromatische Kohlenwasserstoffe................... a) Benzol............................ b) Homologe des Benzols (Alkylbenzole) .............. 2. Halogenderivate der aromatischen Kohlenwasserstoffe......... a) Addition von Halogen am Benzolkern .............. b) Kernsubstitution durch Halogene................. Mechanismen der mehrfachen elektrophilen Substitution am Benzolkern c) Seitenkettenhalogenierung der Alkylbenzole............ 3. Aromatische Nitroverbindungen................... a) Nitrobenzole.......................... b) Nitrotoluole.......................... 4. Aromatische Sulfonsäuren..................... 5. Phenole............................. a) Einwertige Phenole....................... Phenolderivate......................... Substitutionsprodukte der Phenole................ Homologe des Phenols ..................... b) Zweiwertige Phenole...................... Cyclophane und Catenane ................... c) Dreiwertige Phenole....................... 6. Benzochinone........................... Redoxreaktionen der p-Chinone................... ) ,4-Additionen der /j-Chinone.................... Chinoide Farbstoffe........................ 7. Aromatische Alkohole und Arylalkylamine.............. a) Aromatische Alkohole...................... b) Arylalkylamine......................... 8. Aromatische Aldehyde und Ketone ................. a) Aromatische Aldehyde..................... Phenol- und Phenolether-aldehyde................ b) Aromatische Ketone...................... 416 417 420 420 425 426 426 429 429 429 430 430 431 432 432 435 439 440 442 445 445 445 448 452 453 454 456 457 461 461 463 465 470 474 476 479 481 483 485 487 488 488 491 495 495 501 505 9. Aromatische Carbonsäuren....................................................510 a) Aromatische Monocarbonsäuren...................... b) Araliphatische Monocarbonsäuren..........................................516 c) Ungesättigte araliphatische Monocarbonsäuren..............................518 d) Aromatische Dicarbonsäuren..............................................520 e) Die Hammett-Gìzìchmig..................................................523 10. Reduktionsprodukte der aromatischen Nitroverbindungen........................525 a) Reduktion in mineralsaurer Lösung........................................526 b) Reduktion in neutraler oder schwach saurer Lösung ..........................526 Aromatische Nitrosoverbindungen..........................................527 c) Reduktion in alkalischer Lösung ..........................................528 Azoxyverbindungen......................................................528 Azoverbindungen........................................................529 Hydrazoverbindungen....................................................530 11. Aromatische Amine..........................................................531 a) Primäre Amine..........................................................532 Substitutionsprodukte des Anilins..........................................535 b) Sekundäre und tertiäre Amine ............................................539 c) Phenylendiamine..........................................................542 12. Aromatische Diazoverbindungen..............................................543 a) Diazoniumsalze..........................................................543 b) Diazotate................................................................544 13. Reaktionen aromatischer Diazoverbindungen ..................................545 a) Reaktionen, die unter Abspaltung der Diazogruppe verlaufen (Diazospaltung) . . 545 b) Reaktionen, bei denen der Diazostickstoff im Molekül verbleibt................549 Kupplungsreaktionen......................................................550 14. Azofarbstoffe................................................................553 Konstitution und Farbe......................................................553 a) Basische Azofarbstoffe....................................................559 b) Saure Azofarbstoffe......................................................559 c) Substantive Azofarbstoffe (Direktfarbstoffe) ................................560 d) Naphthol-AS-Farbstoffe..................................................561 e) Reaktivfarbstoffe........................................................562 f) Dispersionsfarbstoffe......................................................563 g) Metallkomplexazofarbstoffe.........................................564 h) Diazotypie und verwandte Kopierverfahren ................................564 15. Biphenyl und Arylmethane ..................................................565 a) Biphenyl (Diphenyl)......................................................565 Atropisomerie bei Biphenylderivaten........................................566 b) Diphenylmethan..........................................................567 c) Triphenylmethan (Tritan)..................................................567 16. Triphenylmethanfarbstoffe....................................................569 a) AmmotriphenylmethanfarbstofYe............................................569 b) Hydroxytriphenylmethanfarbstoffe..........................................571 c) Phthaleine..............................................................572 17. Arylethane..................................................................574 18. Freie Radikale..............................................................575 a) Kohlenstoffradikale......................................................575 b) Stickstoffradikale........................................................577 c) Aroxyle, Phenoxyradikale..................................................578 d) Radikal-Ionen.............................. 579 19. Phenylierte ungesättigte Kohlenwasserstoffe....................................580 a) Arylalkene..............................................................580 Stilbenfarbstoffe..........................................................582 b) Arylalkine..............................................................583 c) Kumulene..............................................................584 Die Allen-Isomerie (Molekülasymmetrie)....................................585 20. Kondensierte aromatische Ringsysteme........................................587 a) Inden..................................................................587 b) Fluoren................................................................589 c) Naphthalin..............................................................589 Substitutionsprodukte des Naphthalins......................................592 d) Acenaphthen............................................................598 e) Anthracen..............................................................598 Anthrachinonfarbstoffe....................................................604 f) Phenanthren............................................................607 g) Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe................................609 21. Nichtbenzoide Aromaten....................................................612 a) Cyclopentadienide........................................................613 b) Aromatenkomplexe......................................................614 c) Tropyliumsalze..........................................................615 d) Tropon..................................................................616 e) Tropolon und seine Derivate..............................................617 f) Azulene................................................................619 g) Die HüCKELsche (4n+2) re-Regel............................................620 V. Abschnitt. Isoprenoide (Terpene und Steroide) A. Terpene....................................................................627 1. Acyclische Terpene..........................................................628 a) Terpenkohlenwasserstoffe..................................................628 b) Terpenalkohole............................................................628 c) TerpenaldehydeundTerpenketone..........................................629 2. Monocyclische Terpene........................................................630 a) Terpenkohlenwasserstoffe..................................................630 b) Terpenalkohole............................................................631 c) Terpenketone............................................................632 3. Bicyclische Terpene..........................................................633 a) Carangruppe..............................................................633 b) Pinangruppe..............................................................634 c) Bornangruppe............................................................635 4. Sesquiterpene................................................................638 a) Acyclische Sesquiterpene..................................................638 b) Monocyclische Sesquiterpene................................................638 c) Bicyclische Sesquiterpene..................................................639 d) Tricyclische Sesquiterpene..................................................639 5. Diterpene....................................................................640 a) Acylische Diterpene........................................................640 b) Monocyclische Diterpene..................................................640 c) Tricyclische Diterpene ....................................................641 6. Triterpene (Squalenoide)......................................................642 7. Tetraterpene................................................................643 Carotinoide (Polyenfarbstoffe)..................................................643 8. Polyprene....................................................................646 a) Naturkautschuk............................................................646 b) Synthetische Elastomere....................................................647 c) Guttapercha..............................................................648 B. Steroide....................................................................649 Nomenklatur und Stereochemie der Steroide....................................649 1. Sterine (Sterole)..............................................................651 2. Gallensäuren................................................................653 3. Steroid-Vitamine............................................................654 4. Steroid-Hormone (Sexual- und Nebennierenrindenhormone) ......................655 a) Männliche Sexualhormone (Androgene)......................................656 b) Weibliche Sexualhormone (Östrogene und Gestagene) ........................656 c) Corticoide................................................................659 5. Herzaktive Steroide..........................................................661 a) Cardenolide..............................................................661 b) Bufadienolide............................................................662 6. Steroid-Sapogenine..........................................................662 7. Steroid-Alkaloide............................................................663 VI. Abschnitt. Heterocyclische Verbindungen 1. Fünfringe mit einem Heteroatom ............................................668 a) Pyrrolgruppe............................................................668 Porphinfarbstoffe........................................................672 b) Furangruppe............................................................681 c) Thiophengruppe..........................................................684 2. Benzokondensierte Ringsysteme der Pyrrol-, Furan- und Thiophengruppe .... 686 a) Indolgruppe..............................................................687 Indigofarbstoffe..........................................................691 b) Indolizingruppe..........................................................694 c) Cumarongruppe..........................................................695 d) Thionaphthengruppe......................................................696 e) Kondensierte tricyclische Systeme..........................................696 3. Fünfringe mit zwei Stickstoffatomen ..........................................698 a) Pyrazolgrappe. .........................................................699 1.3.-Dipolare Cycloadditionen..............................................699 Azofarbstoffe der Pyrazolreihe ............................................703 b) Imidazolgruppe..........................................................705 4. Fünfringe mit zwei verschiedenen Heteroatomen................................709 a) Oxazolgruppe............................................................709 b) Isoxazolgruppe........................................711 c) Thiazolgruppe............................................................712 Polymethinfarbstoffe (Sensibilisierungsfarbstoffe)............................716 d) Isothiazolgruppe..........................................................718 5. Fünfringe mit drei und mehr Heteroatomen ..................................719 a) Triazolgruppe............................................................719 b) Tetrazolgruppe..........................................................721 Inhaltsverzeichnis XIX c) Pentazolgruppe..........................................................723 d) Sydnone................................................................724 e) Thiadiazolgruppe........................................................725 6. Sechsringe mit einem Heteroatom..............................................725 a) Pyridingruppe............................................................726 b) Pyrangruppe............................................................735 7. Benzokondensierte Ringsysteme des Pyridins und y-Pyrons ......................737 a) Chinolingruppe..........................................................737 b) Benzochinolingruppe......................................................740 Acridinfarbstoffe........................................................741 c) Isochinolingruppe........................................................742 d) Chromangruppe..........................................................743 Anthocyane (Flavyliumfarbstoffe)..........................................744 8. Sechsringe mit zwei Heteroatomen............................................746 a) Pyridazingruppe..........................................................747 b) Pyrimidingruppe..........................................................747 c) Pyrazingruppe............................................................750 d) Benzodiazine............................................................751 e) Phenazine, Phenoxazine, Dibenzo-p-dioxixine und Phenothiazine................752 Phenazinfarbstoffe..............................................753 Phenoxazinfarbstoffe......................................................753 Phenothiazinfarbstoffe....................................................755 Schwefelfarbstoffe........................................................756 9. Sechsringe mit drei und vier Heteroatomen ....................................757 a) Triazixine (Triazine)......................................................757 b) Tetrazixine (Tetrazine)....................................................758 10. Benzokondensierte Siebenringe mit einem oder zwei Heteroatomen ..............759 a) Benzazepine..............................................................759 b) Benzodiazepine..........................................................759 11. Bicyclische Heterosysteme....................................................760 a) Purine..................................................................760 b) Pterine..................................................................764 c) Flavine (Isoalloxazine)....................................................766 12. Alkaloide..................................................................766 a) Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin-, Piperidin-Typ ....................767 b) Alkaloide vom Tropan-Typ................................................770 c) Alkaloide vom Chinolizidin-Typ ..........................................773 d) Alkaloide vom Chinolin-Typ..............................................774 e) Alkaloide vom Isochinolin-Typ............................................775 f) Alkaloide vom Indol-Typ..................................................779 VII. Abschnitt. Aminosäuren, Peptide und Proteine 1. Aminosäuren als Proteinbausteine..............................................784 a) Aliphatische Aminosäuren..................................................784 b) Aromatische Aminosäuren..................................................787 c) Heterocyclische Aminosäuren..............................................789 d) Technische Darstellung von Aminosäuren....................................789 2. Peptide......................... ....................791 a) Peptidsynthesen............................................................791 b) Baustein- und Sequenzanalyse der Peptide ..................................795 c) Natürliche Peptide.......... Peptid-Antibiotica.......... Peptidhormone............ 3. Eigenschaften und Struktur der Proteine . . a) Skieroproteine............ b) Sphäroproteine............ c) Konjugierte Proteine......... Nucleinsäuren und Nucleoproteine . . . Nucleoside und Nucleotide ...... Struktur der Nucleinsäuren ...... d) Die genetische Information durch die DNA e) Biosynthese der Proteine ....... f) Virusproteine............. VIH. Abschnitt. Enzyme Nomenklatur und Einteilung der Enzyme . . . 1. Oxidoreduktasen............. 2. Transferasen.............. a) Phosphotransferasen.......... b) Acyltransferasen........... c) Aminotransferasen.......... d) Methyl-und Formyltransferasen .... 3. Hydrolasen............... a) Esterhydrolasen............ b) Glykosidhydrolasen.......... c) Peptidhydrolasen........... 4. Lyasen................. a) C—C-Lyasen............. b) C—O-Lyasen............. 5. Isomerasen............... 6. Ligasen (Syntheasen)..........................................................831 IX. Abschnitt. Stoffwechselvorgänge 1. Photosynthese-Zyklus..........................................................832 2. Enzymatischer Abbau und Aufbau der Kohlenhydrate............................835 a) Alkoholische Gärung......................................................835 b) Glykolyse (Zuckerabbau im Organismus) ..................................838 c) Citronensäure-Zyklus......................................................838 3. Fettstoffwechsel..............................................................840 a) /i-Oxidation der Fettsäuren ................................................840 b) Biochemischer Aufbau der Fettsäuren ......................................842 4. Stoffwechsel der Proteine......................................................g42 5. Die Biosynthese aromatischer Aminosäuren ....................................844 6. Biosynthese der Pyrimidin-Nucleotide..........................................847 7. Biosynthese der Terpene und Steroide..........................................848 8. Überblick über die Biogenese der Naturstoffe ..................................851 Namenregister..................................................................g53 Sachregister....................................................................861 797 798 798 800 802 804 805 807 807 809 813 814 816 818 818 823 823 823 824 825 826 826 826 827 828 828 830
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