Availability: Über peptidbasiertes Design zu funktionalen Präzisionspolymer-Segmenten

Über peptidbasiertes Design zu funktionalen Präzisionspolymer-Segmenten:

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Main Author:	Maron, Eva (Author)
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Published:	Berlin [2021?]
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adam_text	1 INHALT 2 MOTIVATION UND ZIELSETZUNG .............................................................................................. 1 3 STAND DER FORSCHUNG .......................................................................................................... 3 3.1 DIE WELT DER PSEUDO-PEPTIDE ..................................................................................... 3 3.2 SYNTHESESTRATEGIEN PEPTIDNAHER OLIGOMERE ............................................................... 6 3.3 SEQUENZKONTROLLE .......................................................................................................... 8 3.4 EINFUEHRUNG IN DAS GEBIET DER PRAEZISIONSPOLYMERE ................................................. 11 3.5 SEQUENZKONTROLLIERTE POLYMERE ................................................................................. 15 3.6 REGULIERUNG DER MONOMERSEQUENZ IN KETTENWACHSTUMSPOLYMERISATIONEN ............ 16 3.7 ANWENDUNG VON PSEUDO-PEPTIDEN UND PRAEZISIONSPOLYMEREN IN DER ARZNEIMITTELFORSCHUNG ......................................................................................................... 20 3.7.1 REZEPTOR AGONIST UND ANTAGONIST ................................................................... 20 3.7.2 PSEUDO-PEPTIDE ALS INHIBITOREN DER RNA-PROTEIN-INTERAKTION ...................... 24 3.7.3 HAUPTHISTOKOMPATIBILITAETSKOMPLEX-BINDENDE PSEUDOPEPTIDE ........................ 26 3.7.4 BIOAKTIVITAET BASIEREND AUF DER SEKUNDAERSTRUKTUR VON MOLEKUELGERUESTEN ..... 27 3.7.5 ANWENDUNG VON SEQUENZ IN DER MATERIALCHEMIE ............................................ 32 4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION ............................................................................................. 33 4.1 PEPTIDVERMITTELTE WIRKSTOFFSOLUBILISIERUNG IN DER PHOTODYNAMISCHEN THERAPIE. 33 4.2 UNTERSUCHUNG DER SEQUENZVARIATIONEN DES PEPTID-PEG-KONJUGATS QFFLFFQ PEG .................................................................................................................................. 37 4.3 DESIGN KRITERIEN FUER PEPTOID-PEG KONJUGATE ....................................................... 39 4.3.1 SYNTHESE DER PEPTOIDE ....................................................................................... 40 4.3.2 DIREKTE UEBERTRAGUNG DER PEPTID IN EINE PEPTOIDSEQUENZ ............................. 42 4.3.3 VERGLEICH VON ALANIN-SCAN UND SARKOSIN-SCAN .................................................. 44 4.3.4 MUTATION UND POSITIONSVERSCHIEBUNG VON NLEU .............................................. 46 4.3.5 MORPHOLOGIE DER M-THPC/PEPTOID-KONJUGATE .............................................. 49 4.3.1 BELADUNGSOPTIMIERUNG DER PEPTOIDE ............................................................... 52 4.4 UEBERTRAGUNG DER DESIGNKONZEPTE AUF WEITERE PRAEZISIONSPOLYMERE ....................... 55 4.4.1 SYNTHESE VON OLIGO(ACRYLAMID)-PEG-KONJUGATEN DURCH SEQUENTIELLE MONOMEREINFUEHRUNG MITTELS KONTROLLIERTER RADIKALISCHER POLYMERISATION .................... 58 4.4.2 SYNTHESE VON OLIGO(ESTER)-PEGS DURCH SEGMENT AUFBAU POLYMERISATION ... 60 4.4.3 BELADUNG DER OLIGOMER-KONJUGATE .................................................................. 63 4.4.4 MORPHOLOGIE M-THPC/SUMI-KONJUGATE UND M-THPC/SAP-KONJUGATE... 67 4.5 AUSWEITUNG DES DESIGNKONZEPTS AUF ALTERNIERENDE POLYMERE ................................ 69 4.5.1 SYNTHESEKONZEPT VON FUNKTIONALEN ALTERNIERENDEN OLIGOMERBLOECKEN ........... 70 4.5.2 STUDIEN ZUR WIRKSTOFFBELADUNG UND FREISETZUNGSKINETIK DER ALTERNIERENDEN POLYMER-PEG-KONJUGATE ................................................................................................ 74 5 ZUSAMMENFASSUNG ............................................................................................................ 81 6 AUSBLICK ........................................................................................................................... 84 7 EXPERIMENTELLER TEIL ........................................................................................................ 85 7.1 MATERIALIEN ................................................................................................................ 85 7.2 METHODEN .................................................................................................................. 88 7.3 ALLGEMEINE SYNTHESEPROTOKOLLE ................................................................................ 91 7.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV1): SYNTHESE VON PEPTID-PEG KONJUGATEN ...................................................................................................................... 91 7.3.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV2): SYNTHESE VON PEPTOID-PEG KONJUGATEN ...................................................................................................................... 92 7.3.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV3): SYNTHESE DER METHIONIN-VERKNUEPFTEN PEPTOID-PEG-KONJUGATE ................................................................................................. 93 7.3.4 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV4): SYNTHESE VON SUMI-PENTAMEREN .... 93 V 7.3.5 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV5): SYNTHESE VON SAP-PEG-KONJUGATEN.. ........................................................................................................................... 95 7.3.6 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT (AAV6): SYNTHESE VON ALTERNIERENDEN COPOLYMEREN .................................................................................................................... 97 7.4 SOLUBILISIERUNG VON M-THPC ................................................................................... 98 7.5 FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE .......................................................................................... 98 8 LITERATURVERZEICHNIS ........................................................................................................ 100 9 ANHANG ............................................................................................................................. 113 9.1 SYNTHESEN UND CHARAKTERISIERUNGEN DER PEPTOIDE ................................................ 113 9.1.1 PEPTOID AFFLFFN -PEG .......................................................................................... 113 9.1.2 PEPTOID NAFLFFN -PEG .......................................................................................... 114 9.1.3 PEPTOIDNFALFFN-PEG .......................................................................................... 115 9.1.4 PEPTOIDNPFAPFN-PEG .......................................................................................... 116 9.1.5 PEPTOID NFFLAFN -PEG .......................................................................................... 118 9.1.6 PEPTOID NFFLFAN -PEG .......................................................................................... 119 9.1.7 PEPTOID NFFLFFA -PEG .......................................................................................... 120 9.1.8 PEPTOID NFFLFFN -PEG .......................................................................................... 121 9.1.9 PEPTOID NFFVFFN -PEG .......................................................................................... 123 9.1.10 PEPTOID FFLFF -PEG ............................................................................................. 124 9.1.11 PEPTOID FFVFF -PEG ............................................................................................. 126 9.1.12 PEPTOID FFAFF -PEG ............................................................................................. 127 9.1.13 PEPTOID NLFFFFN -PEG .......................................................................................... 128 9.1.14 PEPTOID NFLFFFN -PEG .......................................................................................... 129 9.1.15 PEPTOID NFFFLFN -PEG .......................................................................................... 130 9.1.16 PEPTOID NFFFFLN -PEG .......................................................................................... 131 VI 9.2 SYNTHESEN UND CHARAKTERISIERUNG DER SUMI-PEG KONJUGATE ............................. 132 9.2.1 SUMI FFLFF -PEG ..................................................................................................... 132 9.2.2 .................................................................................................... 133 9.2.3 ................................................................................................... 135 9.2.4 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..................................................................... 148 9.3.4 SYNTHESE VON P[S-ALT-IBUMA] N -PEG .............................................................. 150 9.3.5 SYNTHESE VON P[S-ALT-IPRMA] N -PEG ................................................................ 152 9.3.6 SYNTHESE VON P[S-ALT-MEMA] N -PEG ............................................................... 154 9.3.7 SYNTHESE VON P[VBP-ALT-MA] 2 -PEG .............................................................. 156 9.3.8 SYNTHESE VON P[VBP-ALT-IBUMA] 2 -PEG ........................................................ 157 9.3.9 SYNTHESE VON P[VBP-ALT-IPRMA] 2 -PEG ......................................................... 158 9.3.10 SYNTHESE VON P[VBP-ALT-MEMA]N-PEG ........................................................ 159 9.4 INFRAROTSPEKTROSKOPIE (IR) ..................................................................................... 160 9.1 GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE (GPC) ............................................................... 162 9.2 DLS-ANALYSEN DER M-THPC/POLYMER-PEG KOMPLEXE ......................................... 165 9.3 ERGEBNISSE DER BELADUNGSEXPERIMENTE .................................................................. 169 VII 9.4 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS ........................................................................................... 172 LEBENSLAUF .............................................................................................................................. 175 PUBLIKATIONSLISTE .................................................................................................................... 176 DANKSAGUNG ........................................................................................................................... 179 SELBSTSTAENDIGKEITSERKLAERUNG .................................................................................................. 181 VIII
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