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2015
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adam_text | SYNTHESE
UND
SELBSTASSOZIATION
VON AMPHIPHILEN CALIX [4] ARENEN
MIT TETRAEDRISCHER
SUBSTITUENTENANORDNUNG
DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG
ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DR. RER. NAT.
VORGELEGT VON
FABIAN ERWIN KARL RODLER
AUS ESCHENBACH I.D.OPF
HTTP://D-NB.INFO/1068781211
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 STAND DER FORSCHUNG 3
2.1 CALIXARENE 3
2.1.1 SYNTHESE UND STRUKTURELLER AUFBAU 4
2.1.2 FUNKTIONALISIERUNG VON CALIX[4]ARENEN -. 7
2.2 SUPRAMOLEKULARE ASSOZIATION AMPHIPHILER MOLEKUELE 9
2.2.1 AMPHIPHILE MOLEKUELSTRUKTUR 9
2.2.2 NICHTKOVALENTE WECHSELWIRKUNGEN - DIE GRUNDLAGE DER SELBSTASSO
ZIATION 12
2.2.2.1 ASSOZIATION UEBER WASSERSTOFFBRUECKEN-BINDUNGEN 13
2.2.2.2 ASSOZIATION UEBER 7R-7R-STAPEL-WECHSELWIRKUNGEN 18
2.2.2.3 ASSOZIATION UEBER LONENPAAR-BINDUNGEN 23
3 AUFGABENSTELLUNG 27
3.1 SYNTHESE UND SELBSTASSOZIATION VON DENDROCALIX[4]ARENEN 27
3.2 DISPERGIERUNG VON SWCNTS 29
4 DURCHFUEHRUNG UND ERGEBNISSE 31
4.1 MOLEKUELDESIGN UND SYNTHESE 31
4.1.1 SYNTHESE MULTIFUNKTIONALER GRUNDBAUSTEINE ZUM AUFBAU AMPHIPHI
LER DENDRO-CALIX[4]ARENE 32
4.1.1.1 SYNTHESE DES TRUNS-DIAMINO-GRUNDBAUSTEINS 33
4.1.1.2 SYNTHESE DES FRARAS-DIFORMYL-GRUNDBAUSTEINS 38
4.1.1.3 SYNTHESE DES TRUNS-DIBROMO-GRUNDBAUSTEINS 39
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
4.1.2 SYNTHESE AMPHIPHILER DENDROCALIXJ4]ARENE MIT AMID-VERKNUEPFTEN
HYDROPHOBEN RESTEN 41
4.1.2.1 SYNTHESE DES 5.17-DIDODECYL-SUBSTITUIERTEN DENDROCALIX-
[4]ARENS 36 41
4.1.2.2 SYNTHESE DES 5.17-DI[L,3-(BISDODECYL)BENZOESAEURE]-SUBSTI-
TUIERTEN DENDROCALIX[4]ARENS 41 43
4.1.2.3 SYNTHESE DES 5.17-DI(6-DODECYLNAPHTHALIN)-SUBSTITUIERTEN
DENDROCALIX[4]ARENS 47 45
4.1.2.4 SYNTHESE DES 5.17-DIPYREN-SUBSTITUIERTEN DENDROCALIX[4]-
ARENS 50 47
4.1.3 SYNTHESE AMPHIPHILER DENDROCALIX[4]ARENE MIT IMID-VERKNUEPFTEN
HYDROPHOBEN RESTEN 49
4.1.4 SYNTHESE VON REFERENZVERBINDUNGEN UND SONSTIGEN BAUSTEINEN ... 51
4.2 ANALYSE DER SELBSTASSOZIATION DER SYNTHETISIERTEN
DENDRO-CALIX[4]ARENE IN
WAESSRIGER LOESUNG 56
4.2.1 ANALYSE DER SELBSTASSOZIATION DER VERBINDUNGEN 36. 41 UND 47 . .
56
4.2.1.1 UV/VIS- UND FLUORESZENZSPEKTROKOPIE DER VERBINDUNGEN
NA-36. NA-41 UND NA-47 59
4.2.1.2 BESTIMMUNG DER KRITISCHEN MIZELLENKONZENTRATIONEN (CMC) 62
4.2.2 ANALYSE DER SELBSTASSOZIATION VON VERBINDUNG 56 69
4.2.2.1 UV/VIS- UND FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE VON VERBINDUNG
NA-56 70
4.2.2.2 EINFLUSS VON TENSIDEN UND KOSOLVENZIEN AUF DIE AGGREGAT
TION VON NA-56 73
4.2.2.3 CRYO-TEM-MESSUNGEN VON VERBINDUNG NA-56 75
4.2.3 ANALYSE DER SELBSTASSOZIATION VON VERBINDUNG 53 77
4.2.3.1 UV/VIS- UND FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE VON VERBINDUNG
NA-53 78
4.2.3.2 EINFLUSS VON TENSIDEN UND KOSOLVENZIEN AUF DIE AGGREGA
TION VON NA-53 81
INHALTSVERZEICHNIS
IX
4.2.3.3 CRYO-TEM-MESSUNGEN UND MOLEKULAR-DYNAMISCHE SIMU
LATIONEN VON VERBINDUNG NA-53 86
4.2.3.4 PHASENTRANSFER-UNTERSUCHUNGEN VON VERBINDUNG NA-53 . . 94
4.2.4 ANALYSE DER SELBSTASSOZIATION VON VERBINDUNG 50 98
4.3 DISPERGIERUNG VON SWCNTS IN WAESSRIGER LOESUNG 101
4.3.1 EXPERIMENTELLE DURCHFUEHRUNG 101
4.3.2 EFFIZIENTE DISPERGIERUNG VON SWCNTS 102
4.3.3 TYP-SELEKTIVE DISPERGIERUNG VON SWCNTS 109
5 ZUSAMMENFASSUNG 115
6 EXPERIMENTALTEIL 119
6.1 ARBEITS- UND MESSTECHNIK 119
6.1.1 ALLGEMEINE ARBEITSBEDINGUNGEN 119
6.1.2 INFORMATIONEN ZUR MESSTECHNIK 120
6.2 ARBEITSVORSCHRIFTEN 124
6.3 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN 201
LITERATURVERZEICHNIS 227
A ABKUERZUNGEN 241
B DANKSAGUNG 245
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