Synthese von Hydroxymethyl-Analoga des Naturstoffs Amythiamicin D als neuartige EF-Tu-Inhibitoren:
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| Format: | Hochschulschrift/Dissertation Buch |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2012
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| Schriftenreihe: | Organische Chemie
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INHALT
1. THEORETISCHER TEIL 1
1.1.
EINLEITUNG...*................*.............................................................................L
1.2. THEORETISCHE GRUNDLAGEN UND STAND DER FORSCHUNG 3
1.2.1. ANTIBIOTIKA UND IHRE WIRKPRINZIPIEN 3
1.2.2. THIAZOLYLPEPTIDE ALS INHIBITOREN DER BAKTERIELLEN
PROTEINBIOSYNTHESE 7
1.2.3. STRUKTUR DER AMYTHIAMICINE 11
1.2.4. SYNTHETISCHE VORARBEITEN 14
1.3.
AUFGABENSTELLUNG......................................................................................23
1.4. SYNTHESESTRATEGIE
......................................................................................25
1.5. ERGEBNISSE UND DISKUSSION
......................................................................27
1.5.1. SYNTHESE DES PYRIDINKERNS
(RING A) 27
1.5.2. SYNTHESE DES SUEDFRAGMENTS
(RINGE D-F) 27
1.5.3. SYNTHESE DES NORDFRAGMENTS
(RING G) 30
1.5.4. SYNTHESE NEUARTIGER OSTFRAGMENTE
(RINGE B UND C) 31
1.5.5. VERKNUEPFUNG, CYCLISIERUNG UND ABSCHLUSS DER
INHIBITORSYNTHESEN 44
1.5.6. BIOCHEMISCHE UND THEORETISCHE ARBEITEN 56
1.6. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
............................................................65
2. EXPERIMENTELLERTEIL 73
2.1. VORBEMERKUNGEN 73
2.1.1. ALLGEMEINE AIBEITSTECHNIKEN 73
2.1.2. LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN 73
2.1.3. REINIGUNGSMETHODEN UND ANALYTISCHE GERATE 74
2.2. VORSCHRIFTEN UND DATEN
...........................................................................79
2.2.1. PYRIDINKEM (RING A) 79
2.2.2. SUEDFRAGMENT (RINGE D-F) 81
2.2.3. NORDFIAGMENT (RING G) 100
2.2.4. OSTFRAGMENTE (RINGE B UND C) 101
2.2.5. VERKNUEPFUNG DER RINGE
D-F MIT RING A UND RING G 136
2.2.6. ABSCHLUSS DER SYNTHESE
VON AMYD-CJFCOH 140
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INHALT
2.2.7. ABSCHLUSS DER
SYNTHESE VON E/JJ-AMYD-CTHOH 147
2.2.8. ABSCHLUSS DER SYNTHESE VON AMYD-CHJOBOM 154
2.2.9. DECAIBOXYLIERENDE KREUZKUPPLUNGEN MIT 2,4-DIBROMTHIAZOL 161
2.2.10. BIOCHEMISCHE ARBEITSMETHODEN 163
2.2.11. DATENSAETZE 165
3. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 167
4. LITERATURVERZEICHNIS 169
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