Organische Chemie für Dummies: [Alkane, Alkene, Alkohol - hier ist für jeden was dabei ; auf einen Blick: alles über Bindungen, Strukturformeln und Stereochemie erfahren ; die wichtigsten Reaktionsmechanismen verstehen ; mit zahlreichen Übungsaufgaben samt Lösungen]
Gespeichert in:
| Beteilige Person: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
Weinheim
Wiley-VCH
2013
|
| Ausgabe: | 2., [erw. und überarb.] Aufl. |
| Schriftenreihe: | ... für Dummies
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| Schlagwörter: | |
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| Beschreibung: | Hier auch später erschienene, unveränderte Nachdrucke. |
| Umfang: | 389 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 9783527709854 |
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MARC
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Inhaltsverzeichnis
Über den Autor 7
Einführung 23
Über dieses Buch 24
Konventionen in diesem Buch 25
Törichte Annahmen über den Leser 25
Wie dieses Buch aufgebaut ist 26
Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 26
Teil II: Kohlenwasserstoffe 26
Teil III: Funktionelle Gruppen 27
Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung 27
Teil V: Der Top-Ten-Teil 27
Teil VI: Anhänge 27
Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 28
Wie es weitergeht 28
Teil i
Volle Kraft Voraus: Oie Chemie des Kohlenstoffs 29
Kapitel 1
Die tVunderVolle Wett der organischen Chemie 31
Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 31
Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 33
Namen sind Schall und Rauch. 34
Synthese-Chemiker 34
Bioorganiker 35
Naturstoff-Chemiker 36
Physiko-Organiker 36
Organometall-Chemiker 36
Computer-Chemiker 37
Materialchemiker 37
Kapitel 2
Serieren Von Atomen: Atombau und Bindung 39
Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 39
Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 40
Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 42
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'.·'„'* ,.'v Organische Chemie für dummies
Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 44
Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage:
Ionenbindung und kovalente Bindung 45
Meins! Alles meins! - Die Ionenbindung 45
Die kovalente Bindung 46
Elektronengier und die Elektronegativität 46
Ladungsteilung: Dipolmomente 48
Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 49
Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 49
Molekülgeometrien 51
Aufmischer: Hybridorbitale 52
Die Hybridisierung von Atomen bestimmen 54
Ich versteh’ nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 55
Kapitel 3
Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 59
Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 61
Formalladungen 61
Strukturformeln 63
Atome kompakt: Kurzformeln 63
Strukturenstenografie: Skelettformeln 64
Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 65
Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 67
Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 68
Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 68
Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen 70
Regeln für Resonanzstrukturen 71
Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 72
Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 75
Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 76
Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 78
Kapitel h
Sauren und Basen 81
Definitionssache: Säuren und Basen 81
Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 81
Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Bronsted 82
Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 83
Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 85
Der Einfluss der Atome 85
Der Einfluss der Hybridisierung 86
Der Einfluss der Elektronegativität 87
Der Einfluss von Resonanzeffekten 87
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Inhaltsverzeichnis «mmmmmm
Die Definition des pKg-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 88
Die Lage von Säure-Base-Gleichgewichten 89
Kapitel 5
Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 91
Kohlenwasserstoffe 92
Doppelter Spaß: Die Alkene 92
Alkine 93
Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 95
Einfach gebundene Heteroatome 96
Halogenide 96
Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 98
Boah, was stinkt hier? - Thiole 100
Mit dem Holzhammer: Ether 100
Carbonylverbindungen 101
Leben am Rand: Aldehyde 101
Ab durch die Mitte: Ketone 103
Carbonsäuren 103
Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 104
Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 105
Da steckt Leben drin: Amide 105
Amine 106
Nitrile 107
Testen Sie Ihr Wissen 107
Kapitel 6
Durchblick in 3D: Stereochemie W9
Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel 110
Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 110
Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 111
Chiralitätszentren erkennen 112
Die Konfigurationen von Chiralitätszentren: die R/S-Nomenklatur 113
Übung: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration 113
Schritt 1: Die Prioritäten der Substituenten festlegen 114
Schritt 2: Drehen des Moleküls 114
Schritt 3: Das Zeichnen der Kurve 115
Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 116
Polarisationsebenen drehen 118
Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 119
3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 120
Regeln für Fischer-Projektionen 121
Die Bestimmung der R/S-Konfiguration aus einer Fischer-Projektion 121
Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 122
TWBHiwwitawiH Organische Chemie für ÖUItttttißS
Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 123
Auf dem Laufenden bleiben 123
Teil 11
Kohlenwasserstoffe 127
Kapitel 7
Die Untäter der organischen Moleküle: Alkane 129
Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 129
Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 130
Platzverschwender: Verzweigte Alkane 130
Wenn es mehr als einen gibt 134
Die Benennung komplexer Substituenten 135
Einen Namen in eine Struktur umwandeln 137
Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 138
Schritt 1 138
Schritt 2 139
Schritt 3 140
Schritt 4 140
Schritt 5 140
Die Konformation geradkettiger Alkane 141
Konformationsanalyse und Newman-Projektion 142
Konformationen des Butans 144
Jetzt geht’s rund: Cycloalkane 145
Stereochemie der Cycloalkane 145
Konformationen des Cyclohexans 147
Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 149
Reagierende Alkane: Halogenierung 150
Los geht’s: Die Startreaktion 151
Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 151
. und raus bist Du: Kettenabbruch 152
Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 153
Kapitel 8
Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 155
Die Definition der Alkene 155
Das Doppelbindungsäquivalent 157
Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus einer Struktur 158
Die Bestimmung des Doppelbindungsäquivalents aus
einer Summenformel 159
Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 159
Die Nummerierung der Stammkette 160
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■·· »w .- Inhaltsverzeichnis mmmmsrnw
Benennung multipler Doppelbindungen 161
Trivialnamen von Alkenen 161
Stereochemie der Äikene 162
Gleiches oder anderes Ufer? cis und trans- Stereochemie 162
Ein doppeltes Spiel: E/Z-Stereochemie 163
Die Stabilität der Äikene 165
Substitution bei Alkenen 165
Die Stabilität von cis- und trans-isomeren 165
Darstellung der Alkene 166
Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 166
Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 167
Die Wittig-Reaktion 167
Die Reaktionen der Alkene 169
Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 169
Ich bin positiv: Carbokationen 170
Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 174
Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 177
Zerhacken von Doppelbindungen, Teil I: Ozonolyse 178
Zerhacken von Doppelbindungen, Teil II: Oxidation mit Permanganat 178
Die Darstellung von Cyclopropanen mit Carbenen, Teil I 179
Darstellung von Cyclopropanen, Teil II: Simmons-Smith-Reaktion 180
Darstellung von Epoxiden 180
Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 181
Kapitel 9
Alkine: õie Kohlenstoff-Kohlenstoff-breifachbindung 183
Wie soll es denn heißen?
Das Alkin bekommt einen Namen 183
Die Orbitale der Alkine 184
Cyclische Alkine 184
Darstellung der Alkine 185
Ballast abwerfen: Dehydrohalogenierung 185
Alkine verkuppeln: Chemie der Acetylide 186
Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 187
Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 187
Addition eines Wasserstoffmoleküls an Alkine 188
Oxymercurierung von Alkinen 188
Die Hydroborierung von Alkinen 189
Organische Chemie für Bummies
Teil III
Funktionelle Gruppen 101
Kapitel 10
Ersetzen und Entfernen: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen 103
Partnertausch: Substitutionsreaktionen 193
Substitution zweiter Ordnung: SN2-Mechanismus 194
Wie schnell? Die Reaktionsgeschwindigkeit einer SN2-Reaktion 195
Der Einfluss des Substrats auf eine SN2-Reaktion 196
Die Rolle des Nucleophils in der SN2-Reaktion 197
SN2 in 3D: Stereochemie 198
Lösungsmitteleffekte auf SN2-Reaktionen 199
Ich will hier raus: Die Abgangsgruppe 199
Substitution erster Ordnung = Die SNl-Reaktion 200
Wie schnell? Die Geschwindigkeit einer SNl-Reaktion 201
Gute SN1-Substrate erkennen 202
Lösungsmitteleffekte auf SNl-Reaktionen 203
Stereochemie einer SNl-Reaktion 203
Weitere Fakten über SNl-Reaktionen 204
Nur der Härteste überlebt: Eliminierungen 204
Eliminierungen zweiter Ordnung: Der E2-Mechanismus 205
Eliminierungen erster Ordnung: Der El-Mechanismus 205
Hilfe! Substitution und Eliminierung unterscheiden 206
Kapitel 11
Berauschend: Alkohole 200
Klassifizierung der Alkohole 209
Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 210
Darstellung von Alkoholen 211
Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 212
Reduktion von Carbonylverbindungen 212
Die Grignard-Reaktion 213
Reaktionen der Alkohole 214
Abspaltung von Wasser: Dehydratation 215
Darstellung von Ethem: Williamson-Ethersynthese 215
Die Oxidation von Alkoholen 216
Kapitel 12
Seite an Seite: Konjugierte Atkene und die Biets-Alder-Reaktion 210
Manche mögen Abwechslung: Konjugierte Doppelbindungen 219
Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 220
Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 221
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»s*» Inhaltsverzeichnis
Kinetik und Thermodynamik der Addition an
konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 222
Die Diels-Alder-Reaktion 223
Diene und Dienophile erkennen 223
Stereochemie der Addition 224
Einmal im Kreis, zweimal im Kreis: Bicyclen 225
Übung: Produkte einer Diels-Alder-Reaktion bestimmen 225
Kapitel 13
Die Herrn tier Ringe: Aromatische Verbindungen 22$I
Was sind aromatische Verbindungen? 229
Die Struktur von Benzol 230
Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 231
Aber was macht ein Molekül aromatisch? 231
Die Hückel’sche (4n + 2)-Regel 232
Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 232
Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 233
MO-Diagramme aufstellen 233
Der Frost-Kreis 234
Das MO-Diagramm von Benzol 234
Molekülorbitale anschaulich 235
Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 237
Aromatizität entdecken 237
Säure- und Basenstärke 240
Vergleich der Säurestärken 241
Vergleich der Basenstärke 242
Benennung der Benzole und Aromaten 242
Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 243
Die Namen häufiger Heteroaromaten 244
Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 244
Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 245
Abkehr vom Bösen: Friedel-Crafts-Acylierung 246
Die Reduktion von Nitrogruppen 247
Die Oxidation von Alkylbenzolen 248
Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 248
Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 249
Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 250
Die Synthese substituierter Benzole 253
Nucleophiler Angriff! Die nucleophile aromatische Substitution 254
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1
mmmmmm* Organische Chemie für úummies
Teil W
Spektroskopie und Strukturbestimmung 257
Kapitel 16
Massenspektrometrie 259
Die Definition der Massenspektrometrie 259
Ein Massenspektrometer zerlegen 260
Der Einlass 260
Elektronenionisation: Der Zertrümmerer 260
Der Sortierer und die Waage 261
Detektor und Spektrum 262
Das Massenspektrum 263
Die Empfindlichkeit der Massenspektrometrie 264
Geht’s noch genauer? Die Auflösung 264
Massenveränderung: Isotope 264
Die Stickstoff-Regel 266
Erkennen häufiger Fragmentierungsmuster 267
Alkane zertrümmern 267
Bruch neben einem Heteroatom: a-Spaltung 268
Wasserverlust: Alkohole 269
Umlagerung bei Carbonylen: McLafferty-Umlagerung 269
Spaltung an Benzolringen und Doppelbindungen 270
Übung: Ran an den Speck 271
Zündende Ideen 273
Kapitel 15
1 ^Spektroskopie 275
Gymnastik für Bindungen: Infrarotabsorption 276
Das Hooke’sche Gesetz in Molekülen 276
Molekülschwingungen und Lichtabsorption 277
Absorptionsintensitäten 278
IR-inaktive Schwingungen 278
Ein IR-Spektrum verstehen 279
Wiedersehen macht Freude: Funktionelle Gruppen identifizieren 280
Butter bei die Fische: Ein echtes Spektrum 280
Funktionelle Gruppen erkennen 281
Was links von C-H möglich ist 281
Groß und breit: Alkohole 282
Amine 282
Was rechts von C-H möglich ist 283
Groß und stark: Carbonylgruppen 283
Alkene, Alkine und Aromaten 283
/ 8 Msnnmmmmsum
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« Inhaltsverzeichnis
Kapital 16
NMR-Spektroskopie: Halten Sie sich fest, jetzt geht's rund! 285
Warum NMR? 285
Wie NMR funktioniert 286
v Riesenmagneten und Moleküle: Theorie der NMR 287
Ziehen Sie sich warm an: Abschirmung durch Elektronen 289
Das NMR-Spektrum 290
Chemische Verschiebung 290
Gleich und gleich gesellt sich gern: Symmetrie und chemische Äquivalenz 291
Gebrauchsanleitung für ein NMR-Spektrum: Die Bestandteile 293
Die chemische Verschiebung 293
Einbeziehung der Integration 295
Kopplung 296
Kohlenstoff-NMR 302
Das Puzzle zusammensetzen 304
Kapitel 17
Indizienbeweise: Strukturbestimmung mit NMR 307
Folgen Sie den Hinweisen 308
Schritt 1: Bestimmen Sie das Doppelbindungsäquivalent 308
Schritt 2: Bestimmen Sie die funktionellen Gruppen
aus dem IR-Spektrum 309
Schritt 3: Vermessen Sie die Integrationskurve 309
Schritt 4: Weisen Sie den NMR-Peaks Fragmente zu 311
Schritt 5: Kombinieren Sie die Fragmente so, dass die Struktur mit
dem Kopplungsmuster, den chemischen Verschiebungen und dem
Doppelbindungsäquivalent übereinstimmt 313
Schritt 6: Kontrollieren Sie Ihre Struktur 313
Aufgaben lösen 314
Beispiel 1: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel und
dem NMR-Spektrum 314
Beispiel 2: Eine Strukturaufklärung aus der Summenformel,
dem IR- und dem NMR-Spektrum 320
Drei häufige Fehler bei der Interpretation von NMR-Spektren 323
Fehler 1: Bestimmung einer Struktur aus den chemischen
Verschiebungen 323
Fehler 2: Mit der Kopplung beginnen 324
Fehler 3: Integration und Kopplung verwechseln 325
mmmmmmmmm mmm
mtmmmmmm Organische Chemie für Hummies
'■r-m
Teil V
Der Top-Ten-Teit 327
Kapitel 18
Zehn Tipps, um in der Organik zu überleben 329
Positiv Denken! 329
Lösen Sie Aufgaben! 329
Fallen Sie nicht zurück 330
Der Weg ist das Ziel 331
Gehen Sie zur Vorlesung 331
Holen Sie sich Hilfe, wenn Sie sie benötigen 332
Stellen Sie Fragen 332
Machen Sie jeden Tag Organik 333
Packen Sie die Prüfungen richtig an 333
Lösen Sie die Aufgaben 334
Kapitel 19
Zehn umwerfende Entdeckungen der Organik 335
Sprengstoffe und Dynamit! 335
Fermentation 336
Synthese des Harnstoffs 336
Händigkeit der Weinsäure 337
Diels-Alder-Reaktion 337
Tor, Tor, TOOOOR . 338
Seife 339
Süßen ohne Reue: Aspartam 339
Nochmal mit dem Leben davongekommen: Penicillin 340
Vorsicht! Glatt: Teflon© 340
Teil l/l
Anhänge 3h 1
AnhangA
Mehrstufige Sgnthesen 343
Warum mehrstufige Synthesen? 343
Die fünf Gebote 344
Erstes Gebot: Du sollst die Reaktionen lernen 345
Zweites Gebot: Du sollst die Kohlenstoffgerüste vergleichen 345
Drittes Gebot: Du sollst rückwärts denken 346
Viertes Gebot: Du sollst Deine Antwort kontrollieren 348
Fünftes Gebot: Du sollst viele Aufgaben lösen 348
«»ssssfteii Inhaltsüerzeichnis
AnhangB
Geaktionsmechanismen erarbeiten
Es gibt nur zwei Arten von Mechanismen
Was Sie tun sollten und was Sie besser lassen 349
Arten von Mechanismen 350
Aus Erfahrung wird man klug: Eine Beispielaufgabe 352
353
Anhang C
Übungen der Übungsaufgaben
357
Anhangö
Glossar
373
Stichwortverzeichnis
381
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