Verfügbarkeit: Phenethylamine | Technische Universität München

Phenethylamine: von der Struktur zur Funktion

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Beteiligte Personen:	Trachsel, Daniel (VerfasserIn), Lehmann, David (VerfasserIn), Enzensperger, Christoph 1974- (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	Solothurn Nachtschatten Science 2013
Schlagwörter:	Pharmakologie Alkylphenylamine
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Umfang:	1003 S. Ill., graph. Darst.
ISBN:	9783037887004

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adam_text	IMAGE 1 I NHALTSVERZEICHNIS V I I I N H A L T S V E R Z E I C H N I S VORWORT VON DAVID E . N I C H O L S I VORWORT DER AUTOREN III VISUELLES INHALTSVERZEICHNIS X V EINLEITUNG 1 NAVIGATION U N D AUFBAU 7 LEITFADEN DURCH DIE KAPITEL 7 EINFUEHRUNG IN DIE STRUKTUR-AKTIVITAETS-BEZIEHUNGEN DER PHENYLALKYLAMINE 11 1. 2-PHENETHYLAMIN 17 EXKURS: NATURSTOFFE M I T PHENETHYLAMIN-GRUNDSTRUKTUR 23 2. A M P H E T A M I N , 49 2.1. VON DER GEBURTSSTUNDE EINER UNSTERBLICHEN SUBSTANZ 49 2.2. D E R THERAPEUTISCHE GEBRAUCH HEUTE 58 2.3. PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNGEN VON AMPHETAMIN 59 2.3.1. PHYSIOLOGISCHE WIRKUNGEN VON AMPHETAMIN 59 2.3.2. Z U M ZENTRALEN WIRKUNGSMECHANISMUS VON AMPHETAMIN 60 2.3.3. INTERAKTIONEN UND VERGIFTUNGEN 62 2.3.4. DIE CHIRALITAET ENTSCHEIDET UEBER DIE AKTIVITAET 62 2.4. KLANDESTINE PRODUKTION VON AMPHETAMIN 64 2.5. AMPHETAMIN: EIN NATURPRODUKT? 64 3. ARYL-UNSUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 67 3.1. JV-ALKVLSUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 81 3.1.1. PHENVLISOPROPYLAMINE (AMPHETAMINE) 81 3.1.1.1. METHAMPHETAMIN 81 3.1.1.2. WEITERE A R-ALKYLAMPHETAMINE 93 3.1.2. PHENETHYLAMINE 101 3.1.3. AUSWAHL EINIGER KOMMERZIELL ERFOLGREICHER SUBSTANZEN 103 3.2. AYY-DIALKVLSUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 107 3.2.1. AYV-DIALKYLSUBSTITUIERTE PHENVLISOPROPYLAMINE (AMPHETAMINE) 107 3.2.2. A T,N-DIALKYLSUBSTITUIERTE PHENETHYLAMINE 111 3.3. AT-HETEROSUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 115 3.4. PHENYLALKYLAMINE MIT IN DIE SEITENKETTE INKORPORIERTEN HETEROATOMEN 127 3.5. PHENYLALKYLAMINE MIT HETEROATOMEN AN DER SEITENKETTE 131 EXKURS: FLUOR IN DER MEDIZINALCHEMIE 145 3.6. A-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 157 3.7. A,A-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 163 HTTP://D-NB.INFO/1033128120 IMAGE 2 V I I I INHALTSVERZEICHNIS 3.8. (^SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 167 3.9. SS,SS-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 171 3.10. PHENYLALKYLAMINE MIT VARIIERTER AMINOPOSITION 175 EXKURS: ANTIDEPRESSIVA 181 3.11. PHENYLALKYLCYCLOALKYLAMINE 201 EXKURS: AMINOXIDASEN 209 3.12. PHENYLALKYLAZACYCLOALKANE 223 3.12.1. AZIRIDINE 223 3.12.2. AZETIDINE 224 3.12.3. FUENFGLIEDRIGE AZACYCLEN 224 3.12.4. SECHSGLIEDRIGE AZACVCLEN _ 234 3.12.4.1. PIPERIDINE 234 3.12.4.2. PIPERAZINE 246 3.12.4.3. MORPHOLINE 250 3.13. BENZANNELLIERTE CYCLOALKYLAMINE 259 3.14. BENZANNELLIERTE AZACYCLOALKANE 269 3.14.1. INDOLIN- UND INDOL-DERIVATE 269 3.14.2. TETRAHVDROISOCHINOLINE 271 3.14.3. CYCLOPHANE 273 3.15. A M D A UND ABKOEMMLINGE 275 4. HETEROARYLALKYLAMINE 289 4.1. PYRROLYLALKVLAMINE 293 4.1.1. 1-PYRROLYLALKYLAMINE 293 4.1.2. 2-PYRROLYLALKVLAMINE 294 4.1.3. 3-PYRROLVLALKYLAMINE 294 4.2. FURANYLALKYLAMINE 297 4.2.1. 2-FURANYLALKYLAMINE 297 4.2.2. 3-FURANYLALKYLAMINE 299 4.3. THIENYLALKYLAMINE 301 4.3.1. 2-THIENVLALKYLAMINE 301 4.3.2. 3-THIENYLALKYLAMINE 306 4.4. SELENIENYLALKYLAMINE 309 4.5. TELLUROLYLALKYLAMINE 311 4.6. IMIDAZOLYLALKYLAMINE 313 4.6.1. 1-IMIDAZOLYLALKYLAMINE 314 4.6.2. 2-IMIDAZOLYLALKYLAMINE 315 4.6.3.4(5)-IMIDAZOLYLALKYLAMINE 315 4.7. OXAZOLYLALKYLAMINE 321 4.8. THIAZOLYLALKVLAMINE 323 4.9. ISOXAZOLYLALKYLAMINE 325 4.10. ISOTHIAZOLYLALKYLAMINE 331 4.11. PYRIDVLALKYLAMINE 333 4.11.1. 2-PYRIDYLALKYLAMINE 333 4.11.2. 3-PYRIDYLALKYLAMINE 334 IMAGE 3 INHALTSVERZEICHNIS I X 4.11.3. 4-PYRIDYLALKVLAMINE 335 4.12. DIAZINYLALKYLAMINE 337 EXKURS: BIOISOSTERIE 339 5. ERSATZ D E S ARYLTEILS DURCH NICHTAROMATISCHE RESTE 347 5.1. ALKYLAMINE 347 5.2. ALICYCLISCHE ALKYLAMINE 349 5.3. METALLOCENE 353 6. MONOSUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 357 6.1. 2-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 363 6.1.1. EIN PAAR ERWAEHNENSWERTE VERBINDUNGEN 364 6.1.2. 2-SUBSTITUIERTE PHENOXYALKYLAMINE ALS BETABLOCKER 368 6.2. 3-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 375 6.2.1. EIN PAAR ERWAEHNENSWERTE VERBINDUNGEN 377 6.2.2. FENFLURAMIN UND SEINE DERIVATE 378 6.2.2.1. DIE ENTDECKUNG VON FENFLURAMIN 379 6.2.2.2. WIRKMECHANISMUS UND NEBENWIRKUNGEN VON FENFLURAMIN 381 6.2.2.3. D E R 5-HT 9R-REZEPTOR UND DIE NAHRUNGSAUFNAHME 384 6.2.2.4. WEITERE STRUKTURELLE ABLEITUNGEN VON FENFLURAMIN 385 6.2.3. WEITERE 3-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 389 6.2.3.1. ADRENERGE VERBINDUNGEN 389 6.2.3.2. SCHLANKE MOLEKUELE IMITIEREN MORPHIN 390 6.2.3.3. VERSCHIEDENES 392 6.3. 4-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 401 6.3.1. NATUERLICH VORKOMMENDE 4-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 401 6.3.2. UEBERSICHT DER 4-SUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLAMINE 402 6.3.3. DIE 4-METHOXVPHENYLALKYLAMINE 407 6.3.4. SEROTONERGE AGENDEN 410 6.3.5. 4-SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE ALS 5-HT^-REZEPTORANTAGONISTEN 415 6.3.6. BETA-KETO-FUNKTIONALISIERUNG (BK-VERBINDUNGEN) 416 6.3.7. MAO-INHIBITOREN 418 6.3.8. ANOREKTIKA 419 6.3.9. MIT BETA-REZEPTOREN INTERAGIERENDE DERIVATE 424 6.3.10. WEITERE MODIFIKATIONEN 427 EXKURS: ANOREKTIKA 437 7. DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 459 7.1 2,3-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 465 7.1.1. AUSWAHL EINIGER 2,3-DISUBSTITUIERTER PHENYLALKYLAMINE 466 7.2. 2,4-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 475 7.2.1. AUSWAHL EINIGER 2,4-DISUBSTITUIERTER PHENYLALKYLAMINE 477 7.3. 2,5-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 489 7.3.1. DIE KLASSISCHEN VERTRETER 2C-H, 2,5-DMA UND 4C-H 489 IMAGE 4 X INHALTSVERZEICHNIS 7.3.2. A 7-ALKYLIERUNGEN 492 7.3.3. RIGIDISIERUNGEN DER 2,5-DISUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLAMINE 494 7.3.3.1. RIGIDISIERUNG DER METHOXYGRUPPEN 495 7.3.3.2. RIGIDISIEREN DER SEITENKETTE 504 7.3.3.3: KOMBINIERTE RIGIDISIERUNG DER SEITENKETTE UND 505 EINER METHOXYGRUPPE 7.3.4. ERSATZ DER M E O - G R U P P E N 507 7.3.5. UEBERSICHT WEITERER DERIVATE 510 7.3.6. ANDERWEITIGE STRUKTURELLE ABWANDLUNGEN 512 EXKURS: DRUG DISCRIMINATION 521 7.4. 2,6-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 531 7.4.1. 2,6-DIMETHOXYPHENVLALKYLAMINE 531 7.4.2. WEITERE 2,6-DISUBSTITUIERTE DERIVATE 533 7.5. 3,4-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 541 7.5.1. DIE BEDEUTUNG DES DOPAMINS 541 7.5.2. DIE BEDEUTUNG DES NOREPINEPHRINS (NORADRENALIN) 545 7.5.3. DIE BEDEUTUNG DES EPINEPHRINS (ADRENALIN) 547 7.5.4. UEBERSICHT DER EINFACHEN 3,4-DISUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLAMINE OHNE 549 DIE 3,4-METHVLENDIOXYPHENYLALKYLAMINE 7.5.4.1. EIN PAAR ERWAEHNENSWERTE DERIVATE 552 7.5.5. UEBERSICHT DER EINFACHEN 3,4-METHYLENDIOXYPHENYLALKVLAMINE 555 7.5.6. DAS EINZIGARTIGE M D M A 557 7.5.6.1. EINLEITUNG 557 7.5.6.2. DIE GESCHICHTE UND DAS VORKOMMEN VON M D M A 558 7.5.6.3. NEURONALE WIRKMECHANISMEN, NEUROTOXIZITAET UND PHYSIOLOGISCHE 562 NEBENWIRKUNGEN 7.5.6.4. DIE ENANTIOSELEKTIVITAET VON M D M A 567 7.5.6.5. D E R METABOLISMUS VON M D M A 572 7.5.6.6. U N D DIE (PSYCHO)PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNG SOWIE 574 ENANTIOSELEKTIVITAET IM MENSCHEN? 7.5.6.7. M D M A ALS ENTAKTOGEN - EINE EIGENSTAENDIGE SUBSTANZKLASSE 576 7.5.6.8. DAS THERAPEUTISCHE POTENZIAL VON M D M A 577 7.5.7. WEITERE STRUKTURELLE MODIFIKATIONEN DER 3,4-METHYLENDIOXY-DERIVATE 578 7.5.7.1. A LSUBSTITUTION 578 7.5.7.2. ALKYLIERUNG AM A-KOHLENSTOFF 580 7.5.7.3. SUBSTITUTION AM SS-KOHLENSTOFF 582 7.5.7.4. MODIFIKATION DER DIOXOLGRUPPE 587 7.5.7.5. VERSCHIEBEN DER AMINOPOSITION 593 7.5.7.6. SUBSTITUENTEN AN AROMATEN 594 7.5.7.7. MODIFIKATIONEN DER SEITENKETTE 594 7.5.7.8. ERSATZ DER ARVLEINHEIT 598 7.5.7.9. DIVERSES 598 7.5.8. SONSTIGE 3,4-DISUBSTITUIERTE ARYLALKYLAMINE 599 EXKURS: MONOAMINTRANSPORTER 615 7.6. 3,5-DISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 631 IMAGE 5 INHALTSVERZEICHNIS X I 7.6.1. AUSWAHL EINIGER 3,5-DISUBSTITUIERTER PHENYLALKYLAMINE 631 8. TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 639 8.1. 2,3,4-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 653 8.1.1. EIN PAAR ERWAEHNENSWERTE VERBINDUNGEN 654 8.2. 2,3,5-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 663 8.3. 2,3,6-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 669 8.4. 3,4,5-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 673 8.4.1. MESCALIN: DIE MUTTER DER PSYCHEDELISCHEN PHENETHYLAMINE 673 8.4.1.1. CHEMIE DES MESCALINS 675 8.4.1.2. MESCALIN IM MENSCH UND TIER 676 8.4.1.3. DIE SUBJEKTIVEN EFFEKTE IM MENSCHEN 680 8.4.1.4. D E R ZAUBERKAKTUS AUS DER N E U E N WELT WIRD EIN PSYCHEDELISCHER 681 KATALYSATOR FUER DIE MENSCHHEIT 8.4.2. A T-SUBSTITUTION IN MESCALIN 692 8.4.3. VARIATION DER KETTENLAENGE VON MESCALIN UND WEITERE A,SS-MODIFIKATIONEN 694 8.4.4. HETEROATOME A N / I N DER SEITENKETTE VON MESCALIN 697 8.4.5. VARIATION DER AMINO-POSITION IN MESCALIN 697 8.4.6. DEUTERIERUNG VON MESCALIN 698 8.4.7. RIGIDE ANALOGA VON MESCALIN 699 8.4.8. MESCALINANALOGA: ALKOXYMODIFIKATIONEN IM ARVLTEIL 702 8.4.8.1. BEMERKUNGEN ZU DEN STRUKTUR-AKTIVITAETS-BEZIEHUNGEN 704 8.4.8.2. HOMO-SCALINE 704 8.4.8.3. META-SCALINE, ASYMB-SCALINE, SYMB-SCALINE UND TRIS-SCALINE 718 8.4.9. MESCALINANALOGA: ALKYLTHIOMODIFIKATIONEN IM ARVLTEIL 723 (THIO-SCALINE) 8.4.9.1. HOMO-4-THIO-SCALINE 726 8.4.9.2. HOMO-3-THIO-SCALINE 728 8.4.9.3. THIOMETA-SCALINE 731 8.4.9.4. THIOASYMB-SCALINE 732 8.4.9.5. THIOSVMB-SCALINE UND THIOTRIS-SCALINE 733 8.4.10. DIE 3C-DERIVATE DER SCALINE 734 8.4.11. WEITERE 3,4,5-TRISUBSTITUIERTE DERIVATE 740 8.5. 2,4,5-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 757 8.5.1. DIE INTERAKTION MIT DEM SEROTONIN-5-HT, A-REZEPTOR 757 8.5.2. DEFINITION DER 2C- UND 3C-DERIVATE (TERMINOLOGIE) 760 8.5.3. 4-ALKYL-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE (2C-R- ODER 2C-ALK5 LDERIVATE) 763 8.5.4. 4-ALKYL-2,5-DIMETHOXVAMPHETAMINE (DOR-DERIVATE) 772 8.5.5. 4-ALKYLOXY-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE (2C-0-DERIVATE) 781 8.5.6. 4-ALKYLOXY-2,5-DIMETHOXYAMPHETAMINE (MRM-DERIVATE) 784 8.5.7. 4-ALKYLTHIO-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE (2C-T-DERIVATE) 787 8.5.8. 4-ALKYLTHIO-2,5-DIMETHOXVAMPHETAMINE (ALEPH-DERIVATE) 795 8.5.9. 4-HALO-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE (2C-X-DERIVATE) 797 8.5.10. 4-HALO-2,5-DIMETHOXYAMPHETAMINE (DOX-DERIVATE) 799 IMAGE 6 X I I INHALTSVERZEICHNIS 8.5.11. WEITERE 4-HETEROATOMSUBSTITUIERTE 2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE 801 8.5.12. WEITERE 4-HETEROATOMSUBSTITUIERTE 2,5-DIMETHOXYAMPHETAMINE 803 8.5.13. 4-ARYLSUBSTITUIERTE 2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE (2C-BL-DERIVATE) 806 8.5.14. DIE ENANTIOSELEKDVITAET DER 2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN 807 A-METHYLPHENETHYLAMINE 8.5.15. GEGENUEBERSTELLUNG DER 2C- UND 3C-DERIVATE 808 8.5.16. U N D DIE IC-DERIVATE? 2,4,5-TRISUBSTITUIERTE BENZYLAMINE 811 8.5.17. METABOLISMUS DER 2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLAMINE 812 8.5.18. PSVCHEDELIKA DES PHENETHYLAMINTYPS: WAS SIND IHRE STRUKTURELLEN 815 ANFORDERUNGEN? 8.5.19. LIPOPHILIE UND BINDUNGSEIGENSCHAFTEN DER 2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN 816 PHENYLALKYLAMINE A M 5-HT 7A-REZEPTOR 8.5.20. FUNKTIONELLE SELEKTIVITAET DER 2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLAMINE 818 8.5.21. MODIFIKATION DER 2,5-DIMETHOXYSUBSTITUENTEN 820 8.5.22. WEITERE MODIFIKATIONEN DER 2,4,5-ARYLSUBSTITUENTEN 826 8.5.23. ARYLMODIFIKATIONEN AN METHYLENDIOXYPHENYLALKYLAMINEN 828 8.5.24. 4C-DERIVATE UND A,A-DISUBSTITUIERTE PHENETHYLAMINE 831 8.5.25. SUBSTITUENTEN IN DER SS-POSITION VON 2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN 833 PHENYLALKYLAMINEN 8.5.26. A^-SUBSTITUTION VON 2,4,5-TRISUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLAMINEN 834 8.5.27. RIGIDE ANALOGA: UBER STRUKTURELLE MODIFIKATION DER LIGANDEN HIN ZU 845 EINEM 5-HT 7A-REZEPTORMODELL 8.5.27.1. KONFORMELLE UNTERSUCHUNGEN AN DER ETHVLAMINSEITENKETTE 845 8.5.27.2. KONFORMATIONELLE FIXIERUNG DER M E O - G R U P P E N 850 8.5.27.3. Z U R NOMENKLATUR DER ALKYLOXYRIGIDISIERTEN PHENYLALKYLAMINE 862 8.5.27.4. EIN FATALER SCHRITT: AUS DEM LABOR DIREKT IN DEN MENSCHEN 865 8.5.28. SONSTIGE 2,4,5-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 866 8.6. 2,4,6-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 881 8.6.1. DIE PSEUDO VERBINDUNGEN (^P-DERIVATE) 881 8.6.2. WEITERE 2,4,6-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 889 8.6.3. RIGIDISIERTE 2,4,6-TRISUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 890 9. TETRASUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 893 9.1. 2,3,4,5-TETRASUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 897 9.2. 2,3,4,6-TETRASUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 919 9.3. 2,3,5,6-TETRASUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 927 10. 2,3,4,5,6-PENTASUBSTITUIERTE PHENYLALKYLAMINE 933 10.1. DIE SUCHE NACH POTENZIELL AKTIVEN SUBSTRUKTUREN 933 10.2. UBERSICHT WEITERER PENTASUBSTITUIERTER DERIVATE 939 10.3. EXOTISCHE PHENYLALKYLAMINE IN MEERESBEWOHNERN 942 EXKURS: ASPEKTE DER MOLEKULAREN PHARMAKOLOGIE 947 IMAGE 7 INHALTSVERZEICHNIS X I I I STICHWORTVERZEICHNIS 969 UBERSICHT DER EXKURSE NATURSTOFFE M I T PHENETBYLAMIN-GRUNDSTRUKTUR 23 FLUOR IN DER MEDIZINALCHEMIE 145 ANTIDEPRESSIVA 181 AMINOXIDASEN 209 BIOISOSTERIE 339 ANOREKTIKA 437 DRUG DISCRIMINATION 521 MONOAMINTRANSPORTER 615 ASPEKTE DER MOLEKULAREN PHARMAKOLOGIE 947
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