Organische Chemie kompakt für Dummies: [das Wichtigste zur Organik auf einen Blick: Die Bindungen in organischen Molekülen verstehen, Strukturformeln zeichnen, funktionelle Gruppen unterscheiden, die wichtigsten Reaktionen kennenlernen]
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| Format: | Buch |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
Weinheim
Wiley-VCH
2012
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Für Dummies
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| Beschreibung: | Aus dem Engl. übers. Hier auch später erschienene, unveränderte Nachdrucke |
| Umfang: | 212 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 9783527708413 3527708413 |
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INHALTSVERZEICHNIS
UEBER DEN AUTOR 7
EINFUEHRUNG 17
UEBER DIESES BUCH 18
KONVENTIONEN IN DIESEM BUCH 19
TOERICHTE ANNAHMEN UEBER DEN LESER 19
WIE DIESES BUCH AUFGEBAUT IST 20
TEIL 1: ES WAR EINMAL: CHEMIE DES KOHLENSTOFFS 20
TEIL II: KOHLENWASSERSTOFFE 20
TEIL III: VIELFALT ORGANISCHER VERBINDUNGEN 21
TEIL IV: DER TOP-TEN-TEIL 21
SYMBOLE, DIE IN DIESEM BUCH VERWENDET WERDEN 21
WIE ES WEITERGEHT 21
TEIL I
VOLLE KRAFT VORAUS: DIE CHEMIE DES KOHLENSTOFFS 23
KAPITEL 1 DIE WUNDERVOLLE WELT DER ORGANISCHEN CHEMIE 25
SEI WILLKOMMEN, DU SCHOENE ORGANISCHE CHEMIE 25
WAS GENAU SIND EIGENTLICH ORGANISCHE MOLEKUELE? 27
KAPITEL 2 SEZIEREN VON ATOMEN: ATOMBAU UND BINDUNG 29
ELEKTRONEN UNTER HAUSARREST: SCHALEN UND ORBITALE 29
IM WOHNZIMMER DER ELEKTRONEN: ORBITALE 30
BEDIENUNGSANLEITUNG FUER ELEKTRONEN: ELEKTRONENKONFIGURATION 32 DRUM
PRUEFE, WER SICH EWIG BINDET: HOCHZEIT DER ELEKTRONEN 33
TEILEN ODER NICHT TEILEN, DAS IST HIER DIE FRAGE: IONENBINDUNG UND
KOVALENTE BINDUNG 34
MEINS! ALLES MEINS! - DIE IONENBINDUNG 34
DIE KOVALENTE BINDUNG 35
ELEKTRONENGIER UND DIE ELEKTRONEGATIVITAET 36
MOLEKUELGEOMETRIEN 37
LADUNGSTEILUNG: DIPOLMOMENTE 38
DIE BESTIMMUNG DES DIPOLMOMENTS EINZELNER BINDUNGEN 39
DIE BESTIMMUNG DES DIPOLMOMENTS VON MOLEKUELEN 39
11
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DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
ORGANISCHE CHEMIE KOMPAKT FUER DUMMIES
AUFMISCHER: HYBRIDORBITALE 41
ICH VERSTEH NUR NOCH GRIECHISCH: SIGMA- UND PI-BINDUNGEN 44
KAPITEL 3 BILDER SAGEN MEHR ALS WORTE: STRUKTURZEICHNUNGEN H 7
LASST BILDER SPRECHEN: LEWIS-FORMELN 48
FORMALLADUNGEN 49
STRUKTURFORMELN 50
ATOME KOMPAKT: KURZFORMELN 51
STRUKTURENSTENOGRAFIE: STRICHFORMELN 52
UMWANDELN VON LEWIS-FORMELN IN STRICHFORMELN 53
DIE ZAHL VON WASSERSTOFFATOMEN IN STRICHFORMELN BESTIMMEN 54
MUTTERSEELENALLEIN: FREIE ELEKTRONENPAARE 55
WAFFENARSENAL: PFEILE IN DER ORGANIK 56
DR. JEKYLL UND MR. HYDE: RESONANZSTRUKTUREN 57
REGELN FUER RESONANZSTRUKTUREN 58
DIE QUAL DER WAHL: RESONANZSTRUKTUREN ZEICHNEN 59
SCHWINDELERREGEND: ZEICHNEN VON MEHR ALS ZWEI RESONANZSTRUKTUREN 62 DIE
GEWICHTUNG VON RESONANZSTRUKTUREN 63
AUFGEPASST: HAEUFIGE FEHLER BEIM ZEICHNEN VON RESONANZSTRUKTUREN 65
KAPITEL B SAEUREN UND BASEN 67
DEFINITIONSSACHE: SAEUREN UND BASEN 67
JETZT WIRD ES NASS: SAEUREN UND BASEN NACH ARRHENIUS 67
SCHREI NACH PROTONEN: SAEUREN UND BASEN NACH BRANSTED 68
ELEKTRONENLIEBHABER UND -HASSER: SAEUREN UND BASEN NACH LEWIS 69
VERGLEICH DER SAEURESTAERKE ORGANISCHER MOLEKUELE 71
DER EINFLUSS DER ATOME 71
DER EINFLUSS DER HYBRIDISIERUNG 72
DER EINFLUSS DER ELEKTRONEGATIVITAET 73
DER EINFLUSS VON RESONANZEFFEKTEN 73
DIE DEFINITION DES PK S -WERTS: EINE QUANTITATIVE SKALA DER SAEURESTAERKE
74
KAPITEL 5 REAKTIVE ZENTREN: FUNKTIONELLE GRUPPEN 77
KOHLENWASSERSTOFFE 77
DOPPELTER SPASS: DIE ALKENE 78
ALKINE 79
GOENNEN SIE SICH EINE NASE VOLL: AROMATEN 80
12
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
EINFACH GEBUNDENE HETEROATOME 81
HALOGENKOHLENWASSERSTOFFE 81
ZUM EINREIBEN UND ZUM TRINKEN: ALKOHOLE 83
MIT DEM HOLZHAMMER: ETHER 85
CARBONYLVERBINDUNGEN 85
LEBEN AM RAND: ALDEHYDE 85
AB DURCH DIE MITTE: KETONE 86
CARBONSAEUREN 86
DIE SUESSESTE VERSUCHUNG, SEIT ES ORGANIK GIBT: ESTER 87
FUNKTIONELLE GRUPPEN MIT STICKSTOFFATOMEN 88
DA STECKT LEBEN DRIN: AMIDE 88
AMINE 89
KAPITEL 6 DURCHBLICK IN 3D: STEREOCHEMIE 91
DAS ZEICHNEN VON MOLEKUELEN IN 3D 92
DER VERGLEICH VON STEREOISOMEREN MIT KONSTITUTIONSISOMEREN 92
SPIEGELBILDMOLEKUELE: ENANTIOMERE 93
CHIRALITAETSZENTREN ERKENNEN 94
DIE AUSWIRKUNGEN DER SYMMETRIE: MESO-VERBINDUNGEN 95
POLARISATIONSEBENEN DREHEN 97
MEHRERE CHIRALITAETSZENTREN: DIASTEREOMERE 98
3D-STRUKTUREN IN 2D: FISCHER-PROJEKTIONEN 99
REGELN FUER FISCHER-PROJEKTIONEN 99
STEREOISOMERIE IN FISCHER-PROJEKTIONEN 99
ERKENNEN VON MESO-VERBINDUNGEN MITHILFE DER FISCHER-PROJEKTIONEN 100 AUF
DEM LAUFENDEN BLEIBEN 100
TEIL II
KOHLENWASSERSTOFFE 103
KAPITEL 7 DIE URVAETER DER ORGANISCHEN MOLEKUELE: ATKANE 105
WIE LAUTET DER NAME? DIE NOMENKLATUR DER ALKANE 105
ALLES AUF DER REIHE? GERADKETTIGE ALKANE 106
PLATZVERSCHWENDER: VERZWEIGTE ALKANE 106
WENN ES MEHR ALS EINEN GIBT 110
DIE BENENNUNG KOMPLEXER SUBSTITUENTEN 111
EINEN NAMEN IN EINE STRUKTUR UMWANDELN 113
ZEICHNEN VON ISOMEREN AUS DER SUMMENFORMEL 114
SCHRITT 1 114
SCHRITT 2 115
13
IMAGE 4
ORGANISCHE CHEMIE KOMPAKT FUER DUMMIES
SCHRITT 3 116
SCHRITT 4 116
SCHRITT 5 116
DIE KONFORMATION GERADKETTIGER ALKANE 117
KONFORMATIONSANALYSE UND NEWMAN-PROJEKTION 118
KONFORMATIONEN DES BUTANS 120
JETZT GEHT S RUND: CYCLOALKANE 121
STEREOCHEMIE DER CYCLOALKANE 121
KONFORMATIONEN DES CYCLOHEXANS 123
ZEICHNEN DER STABILSTEN SESSEL-KONFORMATION 125
REAGIERENDE ALKANE: HALOGENIERUNG 126
LOS GEHT S: DIE STARTREAKTION 127
WENN ES LAEUFT, LAEUFT ES: KETTENFORTPFLANZUNG 127
... UND RAUS BIST DU: KETTENABBRUCH 128
SELEKTIVITAET DER CHLORIERUNG UND DER BROMIERUNG 129
KAPITEL 8 HILFE, ICH SEHE DOPPELT: ALKENE 131
DIE DEFINITION DER ALKENE 131
NOMEN EST OMEN: DIE NOMENKLATUR DER ALKENE 133
DIE NUMMERIERUNG DER STAMMKETTE 133
BENENNUNG MULTIPLER DOPPELBINDUNGEN 134
TRIVIALNAMEN VON ALKENEN 135
STEREOCHEMIE DER ALKENE 135
GLEICHES ODER ANDERES UFER? Z- UND E-STEREOCHEMIE 136
DIE STABILITAET DER ALKENE 136
SUBSTITUTION BEI ALKENEN 136
DIE STABILITAET VON E- UND Z-ISOMEREN 137
DARSTELLUNG DER ALKENE 138
ELIMINIERUNG VON SAEURE: DEHYDROHALOGENIERUNG 138
WASSERLASSEN: DEHYDRATISIERUNG VON ALKOHOLEN 138
DIE REAKTIONEN DER ALKENE 139
DIE ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFF AN DOPPELBINDUNGEN 139 ICH BIN
POSITIV: CARBOKATIONEN 141
ANLAGERUNG VON WASSER AN EINE DOPPELBINDUNG 142
NIMM 2: DIE BROMIERUNG VON ALKENEN 143
ZERHACKEN VON DOPPELBINDUNGEN: OXIDATION MIT PERMANGANAT 144 ANLAGERUNG
VON WASSERSTOFF: DIE HYDRIERUNG 144
MANCHE MOEGEN ABWECHSLUNG: ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFFSAEUREN AN
KONJUGIERTE ALKENE 144
DAS ENERGIEPROFIL EINER ADDITION AN KONJUGIERTE ALKENE 146 KINETIK UND
THERMODYNAMIK DER ADDITION AN KONJUGIERTE DOPPELBINDUNGEN: EIN VERGLEICH
147
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS
NOCH STAERKER UNGESAETTIGT: ALKINE BESITZEN
KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-DREIFACHBINDUNGEN 147
WIE SOLL ES DENN HEISSEN? DAS ALKIN BEKOMMT EINEN NAMEN 148
DIE ORBITALE DER ALKINE 148
BROMIERUNG VON ALKINEN: DOPPELTES VERGNUEGEN 149
SAETTIGUNG VON ALKINEN DURCH WASSERSTOFF 149
TEIL III
VIELFALT ORGANISCHER VERBINDUNGEN 151
KAPITEL 9 BERAUSCHEND: ALKOHOLE 153
KLASSIFIZIERUNG DER ALKOHOLE 153
SAGE MIR, WIE DU HEISST, DANN SAGE ICH DIR, WER DU BIST: ALKOHOLE
BENENNEN 154 DARSTELLUNG VON ALKOHOLEN 155
ANLAGERUNG VON WASSER AN DOPPELBINDUNGEN 155
FERMENTATION 156
REAKTIONEN DER ALKOHOLE 156
ABSPALTUNG VON WASSER: DEHYDRATATION 156
DARSTELLUNG VON ETHERN: WILLIAMSON-ETHERSYNTHESE 157
DIE OXIDATION VON ALKOHOLEN 157
KAPITEL 10 DIE HERRN DER RINGE: AROMATISCHE VERBINDUNGEN 159
WAS SIND AROMATISCHE VERBINDUNGEN? 159
DIE STRUKTUR VON BENZOL 160
DIE VIELFALT AROMATISCHER VERBINDUNGEN 161
ABER WAS MACHT EIN MOLEKUEL AROMATISCH? 161
DIE HUECKEL SCHE (4N + 2)-REGEL 162
AROMATIZITAET: MOLEKUELORBITAL-THEORIE 162
WAS ZUM TEUFEL IST DIE MOLEKUELORBITAL-THEORIE? 163
MO-DIAGRAMME AUFSTELLEN 163
DER FROST-KREIS 164
DAS MO-DIAGRAMM VON BENZOL 164
MOLEKUELORBITALE ANSCHAULICH 165
DAS MO-DIAGRAMM VON CYCLOBUTADIEN 167
AROMATIZITAET ENTDECKEN 167
SAEURE- UND BASENSTAERKE 170
VERGLEICH DER SAEURESTAERKEN 171
VERGLEICH DER BASENSTAERKE 172
BENENNUNG DER BENZOLE UND AROMATEN 172
TRIVIALNAMEN SUBSTITUIERTER BENZOLE (ARENE) 173
DIE NAMEN HAEUFIGER HETEROAROMATEN 174
15
IMAGE 6
ORGANISCHE CHEMIE KOMPAKT FUER DUMMIES
HOLT DIE KANONEN RAUS: ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION DES BENZOLS
174 EINFUEHRUNG VON ALKYLGRUPPEN: DIE FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 175 DIE
REDUKTION VON NITROGRUPPEN 176
NIMM ZWEI: SYNTHESE DISUBSTITUIERTER BENZOLE 177
ELEKTRONENDONOREN: ORTHO-PARA-DIRIGIEREND 178
ELEKTRONENZIEHENDE GRUPPEN: META-DIRIGIEREND 179
DIE SYNTHESE SUBSTITUIERTER BENZOLE 182
KAPITEL 11 KUNSTSTOFFE 183
AUS MONOMEREN WERDEN POLYMERE 183
OHNE STARTER GEHT ES NICHT: DIE POLYMERISATION 184
HIER WIRD EIN TEIL ABGESPALTEN: DIE POLYKONDENSATION 186
ZUM SCHLUSS BLEIBT NUR DAS PRODUKT UEBRIG: DIE POLYADDITION 187 IMMER DEN
GEEIGNETEN KUNSTSTOFF AUSWAEHLEN 188
THERMOPLASTE - VERFORMBAR DURCH HITZEEINWIRKUNG 188
DUROPLASTE - BESTAENDIG IN IHRER FORM 188
ELASTOMERE - DIE MEISTER DER VERFORMBARKEIT 189
KUNSTSTOFFE AUS NACHWACHSENDEN ROHSTOFFEN 189
KUNSTSTOFFE AUS DEM HIGH-TECH-BEREICH: DIE SILIKONE 190
TEIL IV
UER TOP-TEN-TE IL 193
KAPITEL 12 ZEHN TIPPS, UM IN DER ORGANIK ZU UEBERLEBEN 195
POSITIV DENKEN! 195
LOESEN SIE AUFGABEN! 195
FALLEN SIE NICHT ZURUECK 196
DER WEG IST DAS ZIEL 197
GEHEN SIE ZUR VORLESUNG 197
HOLEN SIE SICH HILFE, WENN SIE SIE BENOETIGEN 198
STELLEN SIE FRAGEN 198
MACHEN SIE JEDEN TAG ORGANIK 198
PACKEN SIE DIE PRUEFUNGEN RICHTIG AN 199
LOESEN SIE DIE AUFGABEN 199
GLOSSAR 201
STICHWORTVERZEICHNIS 209
16
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