Synthese und Komplexchemie von Aminozuckern:
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| Format: | Hochschulschrift/Dissertation Buch |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2011
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Anorganische Chemie
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| Umfang: | XXIV, 272 S. Ill., graph. Darst. 21 cm, 539 g |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG......................................................................................................
1
1.1 AMINOZUCKER 2
1.2 PALLADIUM(II) UND PLATIN(II): KOMPLEXCHEMIE UND VERWENDUNG 5
1.3 RHENIUM - KOMPLEXCHEMIE UND NUKLEARMEDIZISCHE VERWENDUNG 6
1.4 ZIELSETZUNG 7
2
ERGEBNISSE.....................................................................................................
9
2.1 SYNTHESE VERSCHIEDENER AMINOZUCKER 9
2.1.1 D-GLYCOSYLAMINE(L-AMINO-L-DEOXY-D-GLYCOSEN) 9
2.1.2 METHYL-3-AMINO-3-DEOXY-SS-D-XYLOPYRANOSID (12) UND
METHYL-3-AMINO-3- DEOXY-SS-D-RIBOPYRANOSID (13) 14
2.1.3 6-AMINO-6-DEOXY-ZUCKER 20
2.1.4 2-AMINO-2-DEOXY-ZUCKER 23
2.2 SYNTHESE VON AMINO-POLYOLATO-KOMPLEXEN MIT PD-EN 27
2.2.1 (/F)-3-AMINO-L,2-PROPANDIOL UND
(LS,25)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDIOL.. 28
2.2.2 D-GLUCAMIN 30
2.2.3 D-GLUCOSAMINSAEURE 33
2.2.4 3-AMINO-3-DEOXY-ZUCKER 42
2.2.4.1 METHYI-3-AMINO-3-DEOXY-SS-D-XYLOPYRANOSRD (12) UND
METHYL-3-AMINO-3- DEOXY-SS-D-RIBOPYRANOSID (13) 42
2.2.4.2 METHYL-3-AMINO-3-DEOXY-A-D-MANNOPYRANOSID UND 3-AMINO-3-DEOXY-D-
MANNOSE 46
2.2.5 D-GLYCOSYLAMINE 50
2.2.5.1 D-RIBOSYLAMIN 50
2.2.5.2 D-ARABINOSYLAMIN 52
2.2.5.3 D-XYLOSYLAMIN UND D-GLUCOSYLAMIN 53
2.2.5.4 D-LYXOSYLAMIN UND D-MANNOSYLAMIN 57
2.2.5.5 D-GALACTOSYLAMIN 59
2.2.5.6 2-DEOXY-ARAWNO-D-HEXOSYLAMIN UND 2-DEOXY-/Y.RO-D-HEXOSYLAMIN 61
2.2.6 2-AMINO-2-DEOXY-PENTOSEN 63
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/1010339028
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
II INHALTSVERZEICHNIS
2.2.7 6-AMINO-6-DEOXY-ZUCKER 66
2.2.8 2-DEOXY-HEXOSEN 69
2.2.9 2-JV-ACETYLAMINO-2-DEOXY-HEXOSEN 72
2.3 SYNTHESE DER AMINO-POLYOLATO-KOMPLEXE MIT PD-DMBTA 82
2.3.1 NICHT-REDUZIERENDE AMINO-POLYOLE 85
2.3.2 2-AMINO-2-DEOXY-GLYCOSEN 91
2.3.3 GLYCOSYLAMINE 93
2.4 HOMOLEPTISCHE AMINO-POLYOLATO-PALLADIUM(II)-KOMPLEXE 97
2.4.1 NICHT-REDUZIERENDE AMINO-POLYOLE UND GLYCOSYLAMINE 97
2.4.2 GLYCOSAMINE 112
2.5 AMINO-POLYOLATO-KOMPLEXE MIT DEM/AC-RE (CO)3-FRAGMENT 119
2.5.1 NICHT-REDUZIERENDE AMINO-POLYOLE 120
2.5.2 GLYCOSYLAMINE 125
2.5.3 REDUZIERENDE AMINO-ZUCKER 128
2.6 AMINO-POLYOLATO-KOMPLEXE MIT WEITEREN METALLZENTREN 131
2.6.1 UMSETZUNG VON D-GLUCAMIN MIT COBALT(II) 131
2.6.2 GIUCOSAMIN-KOMPLEXE MIT PLATIN(II) 134
3
DISKUSSION..................................................................................................
141
3.1 AMINO-POLYOLATO-KOMPLEXE MIT DEM PD(EN)-FRAGMENT 141
3.1.1 1-AMINO-L-DEOXY-POLYOLE-MONOMETALLIERUNG 141
3.1.2 1-AMINO-L-DEOXY-POLYOLE - MEHRFACHMETALLIERUNG 142
3.1.3 2-AMINO-2-DEOXY-POLYOLE - MONOMETALLIERUNG 143
3.1.4 2-AMINO-2-DEOXY-POLYOLE - MEHRFACHMETALLIERUNG 143
3.1.5 D-GLUCOSAMINSAEURE 144
3.1.6 2-/V-ACETYLAMINO-2-DEOXY- UND 2-DEOXY-HEXOSEN 144
3.1.7 3-AMINO-3-DEOXY- UND 6-AMINO-6-DEOXY-ZUCKER 148
3.2 AMINO-POLYOLATO-KOMPLEXE MIT PD(DMBTA) 148
3.3 HOMOLEPTISCHE AMINO-POLYOLATO-PAILADIUM(II)-KOMPLEXE 149
3.4 AMINO-POLYOLATO-KOMPLEXE MIT DEM/AC-RE (CO)3-FRAGMENT 150
3.5 AMINO-POLYOLATO-KOMPLEXE MIT PLATIN(II) 151
4 ZUSAMMENFASSUNG
.................................................................................
153
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS III
5 EXPERIMENTELLER
TEIL.................................................................................
157
5.1 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIK UND ANMERKUNGEN 157
5.2 ANALYTISCHE METHODEN 158
5.2.1 MASSENSPEKTROMETRIE 158
5.2.2 NMR-UNTERSUCHUNGEN 158
5.2.3 KRISTALLSTRUKTURBESTIMMUNG 158
5.3 REAGENZIEN 160
5.4 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 163
5.4.1 DICHLORIDO-ETHAN-L,2-DIAMIN-PALLADIUM(II) 163
5.4.2 ETHAN-L,2-DIAMIN-DIHYDROXIDO-RF2-PALLADIUM(II) [PD-EN] ALS 0.3 M
LOESUNG.... 164
5.4.3 BISTETRAZOLYLAMIN-MONOHYDRAT 164
5.4.4 DIMETHYLBISTETRAZOLYLAMIN (HDMBTA) 165
5.4.5 DICHLORIDO-DIMETHYLBISTETRAZOLYLAMIN-PALLADIUM(II) 166
5.4.6 NATRIUM-DIMETHYLBISTETRAZOLYLAMID-DIHYDROXIDO-PALLADIUM(II)
(PD-DMBTA) ALS
0.23 M LOESUNG 166
5.4.7 BROMO-PENTACARBONYL-RHENIUM(I) 167
5.4.8 METHYL-2-AF-ACETYLAMINO-2-DEOXY-A/SS-D-GLUCOPYRANOSID 168
5.5 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER AMINOZUCKER 169
5.5.1 SYNTHESE DER D-GLYCOSYLAMINE 169
5.5.1.1 D-RIBOSYLAMIN (1) 169
5.5.1.2 D-ARABINOSYLAMIN (2) 170
5.5.1.3 D-XYLOSYLAMIN (3) 171
5.5.1.4 D-LYXOSYLAMIN (4) 171
5.5.1.5 D-GLUCOSYLAMIN (5) 172
5.5.1.6 D-MANNOSYLAMIN (6) 173
5.5.1.7 D-GALACTOSYLAMIN (7) 174
5.5.1.8 2-DEOXY-ARAWNO-D-HEXOSYLAMIN (8) 175
5.5.1.9 2-DEOXY-/YARO-D-HEXOSYLAMIN (9) 176
5.5.2 SYNTHESE VON METHYL-3-AMINO-3-DEOXY-SS-D-XYLOPYRANOSID (12) UND
METHYL-3- AMINO-3-DEOXY-SS-D-RIBOPYRANOSID (13) 177
5.5.2.1 METHYL-SS-D-ERYTHRO-PENTOPYRANOSID-3-ULOSE (10) 177
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
5.5.2.2 E-/Z-METHYL-SS-D-ERYTHRO-PENTOPYRANOSID-3-OXIM (11) 178
5.5.2.3 METHYL-3-AMINO-3-DEOXY-SS-D-XYLOPYRANOSID (12) UND
METHYL-3-AMINO-3- DEOXY-SS-D-RIBOPYRANOSID (13) 178
5.5.3 SYNTHESE VON 6-AMINO-6-DEOXY-D-GALACTOSE-HYDROCHLORID 180
5.5.3.1
6-0-P-TOLUOLSUTFONYL-L,2;3,4-DI-O-ISOPROPYLIDEN-D-GALACTOPYRANOSE (14A)
180
5.5.3.2 6-AZIDO-6-DEOXY-L,2;3,4-DI-0-ISOPROPYLIDEN-D-GALACTOPYRANOSE
(14B).. 181
5.5.3.3 6-AMINO-6-DEOXY-L,2;3,4-DI-O-ISOPROPYLIDEN-D-GALACTOPYRANOSE
(15)... 182
5.5.3.4 6-AMINO-6-DEOXY-D-GALACTOSE-HYDROCHLORID (16) 182
5.5.4 SYNTHESE VON METHYL-6-AMINO-6-DEOXY-A-D-MANNOPYRANOSID 183
5.5.4.1 METHYL-6-O-P-TOLUOLSULFONYL-A-D-MANNOPYRANOSID (17) 183
5.5.4.2 METHYL-6-AZIDO-6-DEOXY-A-D-MANNOPYRANOSID (18) 184
5.5.4.3 METHYL-6-AMINO-6-DEOXY-A-D-MANNOPYRANOSID (19) 185
5.5.5 SYNTHESE VON METHYL-6-AMINO-6-DEOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID 186
5.5.5.1 METHYL-6-O-P-TOLUOLSULFONYL-A-D-GLUCOPYRANOSID (20) 186
5.5.5.2 METHYL-6-AZIDO-6-DEOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID (21) 187
5.5.5.3 METHYL-6-AMINO-6-DEOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID (22) 187
5.5.6 SYNTHESE VON D-LYXOSAMIN-HYDROCHLORID 188
5.5.6.1 METHYL-D-XYLOFURANOSID (23) 188
5.5.6.2 3,5-O-ISOPROPYLIDEN-METHYL-D-XYLOFURANOSID (24) 189
5.5.6.3 3,5-O-ISOPROPYLIDEN-2-O-TRIFIUORMETHANSULFONYL-METHYL-D-
XYLOFURANOSID (25) 190
5.5.6.4 2-AZIDO-2-DEOXY-3^-O-ISOPROPYHDEN-O-METHYL-SS-D-LYXOFURANOSID
(26)... 191
5.5.6.5 2-AMINO-2-DEOXY-3,5-O-ISOPROPYLIDEN-METHYL-SS-D-LYXOFURANOSID
(27). 191
5.5.6.6 2-AMINO-2-DEOXY-METHYL-SS-D-LYXOFURANOSID-HYDROACETAT (28) 192
5.5.6.7 D-LYXOSAMIN-HYDROCHLORID (29) 193
5.5.7 SYNTHESE VON D-XYLOSAMIN-HYDROCHLORID 193
5.5.7.1 METHYL-A-D-LYXOFURANOSID (30) 193
5.5.7.2 3,5-O-ISOPROPYLIDEN-METHYL-A-D-LYXOFURANOSID (31) 194
5.5.7.3 3,5-0-ISOPROPYLIDEN-METHYL-2-0-TRIFLUORMETHANSULFONYL-A-D-
LYXOFURANOSID (32) 195
5.5.7.4 2-AZIDO-2-DEOXY-3,5-O-ISOPROPYLIDEN-METHYL-A-D-XYLOFURANOSID
(33).. 196
5.5.7.5 2-AMINO-2-DEOXY-3,5-O-ISOPROPYLIDEN-METHYL-A-D-XYLOFURANOSID
(34). 197
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS V
5.5.7.6 2-AMINO-2-DEOXY-METHYL-A-D-XYLOFURANOSID-HYDROACETAT (35) 197
5.5.7.7 D-XYLOSAMIN-HYDROCHLORID (36) 198
5.6 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER KOMPLEXVERBINDUNGEN 199
5.6.1 KOMPLEXE MIT PD-EN 199
5.6.1.1 (R)-3-AMINO-L,2-PROPANDIOL 199
5.6.1.2 (LS,2S)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDIOL 199
5.6.1.3 D-GLUCAMIN 200
5.6.1.4 D-GLUCOSAMINSAEURE 200
5.6.1.5 METHYL-3-AMINO-3-DEOXY-SS-D-XYLOPYRANOSID 202
5.6.1.6 METHYL-3-AMINO-3-DEOXY-SS-D-RIBOPYRANOSID 203
5.6.1.7 METHYL-3-AMINO-3-DEOXY-A-D-MANNOPYRANOSID-HYDROCHLORID 203
5.6.1.8 3-AMINO-3-DEOXY-D-MANNOSE-HYDROCHIORID 204
5.6.1.9 D-RIBOSYLAMIN 205
5.6.1.10 D-ARABINOSYLAMIN 206
5.6.1.11 D-XYLOSYLAMIN 206
5.6.1.12 D-GLUCOSYLAMIN 207
5.6.1.13 D-LYXOSYLAMIN 208
5.6.1.14 D-MANNOSYLAMIN 209
5.6.1.15 D-GALACTOSYLAMIN 209
5.6.1.16 2-DEOXY-ARAWNO-D-HEXOSYLAMIN 210
5.6.1.17 2-DEOXY-/YA:O-D-HEXOSYLAMIN 211
5.6.1.18 D-LYXOSAMIN-HYDROCHLORID 211
5.6.1.19 D-XYLOSAMIN-HYDROCHLORID 212
5.6.1.20 METHYL-6-AMINO-6-DEOXY-A-D-MANNOPYRANOSID 213
5.6.1.21 METHYL-6-AMINO-6-DEOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID 214
5.6.1.22 6-AMINO-6-DEOXY-D-GALACTOSE-HYDROCHLORID 214
5.6.1.23 2-DEOXY-ARAWNO-D-HEXOSE 215
5.6.1.24 2-DEOXY-/YJRO-D-HEXOSE 215
5.6.1.25 N-ACETYL-D-GLUCOSAMIN 215
5.6.1.26 METHYL-2-N-ACETYLAMINO-2-DEOXY-A/SS-GLUCOPYRANOSID 216
5.6.1.27 N-ACETYL-D-MANNOSAMIN 217
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS
5.6.1.28 JV-ACETYL-D-GALACTOSAMIN 218
5.6.2 KOMPLEXE MIT PD-DMBTA 219
5.6.2.1 D-GLUCAMIN 219
5.6.2.2 METHYL-2-AMINO-2-DEOXY-SS-D-GLUCOPYRANOSID-HYDROCHLORID 220
5.6.2.3 METHYL-S-AMINO-S-DEOXY-A-D-MANNOPYRANOSID-HYDROCHLORID 220
5.6.2.4 D-XYLOSAMIN-HYDROCHLORID 221
5.6.2.5 D-GLUCOSAMIN-HYDROCHLORID 221
5.6.2.6 D-MANNOSAMIN-HYDROCHLORID 221
5.6.2.8 D-RIBOSYLAMIN 222
5.6.2.9 D-ARABINOSYLAMIN 222
5.6.2.10 D-XYLOSYLAMIN 222
5.6.2.11 D-LYXOSYLAMIN 223
5.6.2.12 2-DEOXY-ARAWNO-D-HEXOSYLAMIN 223
5.6.2.13 2-DEOXY-/^O-D-HEXOSYLAMIN 224
5.6.3 HOMOLEPTISCHE PALLADIUM(II)-KOMPLEXE 224
5.6.3.1 2-AMINOETHANOL 224
5.6.3.2 AYV-DIMETHYL-2-AMINOETHANOL 225
5.6.3.3 (LAE,2AEHRANJ-2-AMINOCYCLOHEXANOL-HYDROCHLORID UND
( S,2S)-TRANS-2- AMINOCYCLOHEXANOL-HYDROCHLORID 225
5.6.3.4 2-AMINO-L,3-PROPANDIOL 226
5.6.3.5 (15,2S)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDIOL 226
5.6.3.6 D-XYLOSYLAMIN 227
5.6.3.7 D-GLUCOSAMIN-HYDROCHLORID 227
5.6.3.8 D-MANNOSAMIN-HYDROCHLORID 228
5.6.4 KOMPLEXE MIT DEM/AC-RE (CO)3-FRAGMENT 228
5.6.4.1 (LS,2S)-2-AMINO-L-PHENYL-L,3-PROPANDIOL 228
5.6.4.2 D-GLUCAMIN 229
5.6.4.3 D-GLUCOSAMINSAEURE 229
5.6.4.4 METHYL-3-AMINO-3-DEOXY-SS-D-RIBOPYRANOSID 231
5.6.4.5 D-RIBOSYLAMIN 231
5.6.4.6 D-LYXOSYLAMIN 232
IMAGE 7
INHALTSVERZEICHNIS VUE
5.6.4.7 D-MANNOSYLAMIN 232
5.6.4.8 D-GLUCOSAMIN-HYDROCHLORID UND D-MANNOSAMIN-HYDROCHLORID 233
5.6.4.9 3-AMINO-3-DEOXY-D-MANNOSE-HYDROCHLORID 233
5.6.4.10 D-XYLOSAMIN-HYDROCHLORID UND D-LYXOSAMIN-HYDROCHLORID 234
5.6.5 KOMPLEXE MIT WEITEREN METALLZENTREN 235
5.6.5.1 D-GLUCAMIN UND COBALT(II) 235
5.6.5.2 D-GLUCOSAMIN UND CISPLATIN 235
5.6.5.3 METHYL-2-AMINO-2-DEOXY-SS-D-GLUCOPYRANOSID-HYDROCHLORID UND
CISPLATIN 236
5.6.5.3 D-GIUCOSAMIN UND KALIUM-TETRACHLORIDO-PLATINAT(II) 236
6
ANHANG.......................................................................................................
237
6.1 ZELLPLOTS 237
6.2 ANGABEN ZUR STRUKTURBESTIMMUNG 261
7 LITERATURVERZEICHNIS...................
............................... .........269
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