Organische Chemie II für Dummies:
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Weinheim
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2011
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INHALTSVERZEICHNIS
UEBER DIE AUTOREN 5
WIDMUNG 7
DANKSAGUNGEN DER AUTOREN 7
CARTOONS IM UEBERBLICK VON BEN HUISJES 9
INHALTSVERZEICHNIS 11
EINFUEHRUNG 21
UEBER DIESES BUCH 21
KONVENTIONEN IN DIESEM BUCH 22
WAS SIE NICHT LESEN MUESSEN 22
TOERICHTE ANNAHMEN UEBER DEN LESER 22
WIE DIESES BUCH AUFGEBAUT IST 22
TEIL I: WICHTIGES WISSEN AUS ORGANISCHE CHEMIE I AUFFRISCHEN 23 TEIL II:
AROMATISCHE (UND WENIGER AROMATISCHE) VERBINDUNGEN ENTDECKEN 23 TEIL
III: CARBONYLVERBINDUNGEN: WENN ALKOHOLE AUS DER REIHE TANZEN 23
TEIL IV: THEMEN FUER FORTGESCHRITTENE (DER ALPTRAUM EINES JEDEN
STUDENTEN) 23 TEIL V: DIE FAEDEN ZUSAMMENZIEHEN 23
TEIL VI: DER TOP-TEN-TEIL 24
SYMBOLE IN DIESEM BUCH 24
WIE ES WEITER GEHT 24
TEIL I
WICHTIGES WISSEN AUS ORGANISCHE CHEMIE 1 AUFFRISCHEN 27 KAPITEL 1
ORGANISCHE CHEMIE II: UND ES GEHT UTEITER! 29
ORGANISCHE CHEMIE I REKAPITULIEREN 29
ZWISCHENMOLEKULARE KRAEFTE 30
FUNKTIONELLE GRUPPEN 31
REAKTIONEN 31
SPEKTROSKOPIE 31
ISOMERIE UND OPTISCHE AKTIVITAET 31
WAS SIE IN ORGANISCHE CHEMIE II ERWARTET 34
11
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/100865941X
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
ORGANISCHE CHEMIE II FUER DUMMIES
KAPITEL 2 ALTES WISSEN AUFFRISCHEN: REAKTIONSMECHANISMEN 37
ZIEHEN SIE DEN KOPF EIN - DIE PFEILE KOMMEN 37
MIT GEBOGENEN PFEILEN GEHT S RUND 38
MIT EINFACHEN ELEKTRONENVERSCHIEBUNGEN BEGINNEN 39
BINDUNG - FREIES ELEKTRONENPAAR 40
BINDUNG - BINDUNG 40
FREIES ELEKTRONENPAAR - BINDUNG 41
ELEKTRONENVERSCHIEBUNGEN KOMBINIEREN 41
ZWISCHENPRODUKTE 43
SUBSTITUTIONS- UND ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 44
ALTE BEKANNTE TREFFEN: REAKTIONSMECHANISMEN MIT FREIEN RADIKALEN 46
KAPITEL 3 ALKOHOLE UND ETHER: NICHT NUR ZUM TRINKEN UND SCHLUMMERN DA
1)9 MIT ALKOHOLEN VERTRAUT WERDEN 49
STRUKTUR UND NOMENKLATUR VON ALKOHOLEN 49
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON ALKOHOLEN 51
SCHWARZBRENNEREI: ALKOHOLSYNTHESE 52
VOM LEBEN NACH DER BRENNEREI: REAKTIONEN MIT ALKOHOLEN 57
GESTATTEN? ETHER! (MIT E, NICHT MIT AE) 62
STRUKTUR UND NOMENKLATUR VON ETHERN 62
SCHLAFENSZEIT: PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON ETHERN 62
ETHERSYNTHESE 63
REAKTIONEN MIT ETHERN 65
DIE SPEKTREN VON ALKOHOLEN UND ETHERN ZUSAMMENFASSEN 67
KAPITEL IT KONJUGIERTE UNGESAETTIGTE MOLEKUELE 69
KOENNEN NIE GENUG KRIEGEN: UNGESAETTIGTE MOLEKUELE 69
KONJUGIERTE MOLEKUELE 69
DAS ALLYLRADIKAL 69
BUTADIEN 71
DELOKALISIERUNG UND RESONANZ 71
RESONANZREGELN 71
STABILITAET KONJUGIERTER UNGESAETTIGTER MOLEKUELE 73
REAKTIONEN KONJUGIERTER UNGESAETTIGTER MOLEKUELE 73
ZIEHEN GANZ NEUE SAITEN AUF: SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 73
ELEKTROPHILE ADDITION 75
MEHR ALS NUR EIN BAUM: DIELS-ALDER-REAKTIONEN 77
EINE PRUEFUNG MIT DIELS-ALDER-AUFGABEN BESTEHEN 81
DAS PRODUKT EINER REAKTION BESTIMMEN 81
DIE REAKTANTEN IDENTIFIZIEREN 82
12
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
KAPITEL 5 MOLEKUELE »SEHEN: SPEKTROSKOPIE MACHT S MOEGLICH 83
CHEMISCHE FINGERABDRUECKE: INFRAROTSPEKTROSKOPIE 84
DOPPELBINDUNGEN 84
DREIFACHBINDUNGEN 84
OH- UND NH-GRUPPEN 85
CH-GRUPPEN 85
SONNENBRAND & CO.: UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 85
NICHT WEIGHT WATCHERS, SONDERN MASS WATCHERS: MASSENSPEKTROMETRIE 87 DAS
MOLEKUELION 88
FRAGMENTIERUNG 88
FINDET IM DUNKELN STATT: NMR-SPEKTROSKOPIE 89
! H 90
13 C 92
TEIT II
AROMATISCHE (UND U/ENIAER AROMATISCHE) VERBINDUNGEN ENTDECKEN 93
KAPITEL 6 AROMATEN KENNENLERNEN 95
BENZOL: DAMIT FAENGT ALLES AN 95
DIE STRUKTUR VON BENZOL UNTERSUCHEN 95
BENZOL IN RESONANZ VERSTEHEN 96
DIE STABILITAET VON BENZOL 97
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON BENZOL 98
ORGANISCHE MATHEMATIK - DIE HUECKEL-REGEL 99
ANDERE AROMATEN 100
ANRUECHIGE VERWANDTE: DIE AROMATISCHE FAMILIE 100
DIE NOMENKLATUR DER AROMATISCHEN FAMILIE 100
BENZOLDERIVATE 101
AROMATEN ALS CHEMISCHE GRUPPEN 102
DIE SCHWARZEN SCHAFE DER FAMILIE: HETEROCYCLISCHE AROMATISCHE
VERBINDUNGEN 102
AROMATISCHE STICKSTOFFVERBINDUNGEN 102
AROMATISCHE SAUERSTOFF- UND SCHWEFELVERBINDUNGEN 103
SPEKTROSKOPIE AROMATISCHER VERBINDUNGEN 103
IR 103
UV/VIS 104
NMR 104
MASSENSPEKTRUM 104
13
IMAGE 4
ORGANISCHE CHEMIE II FUER DUMMIES
KAPITEL 7 AROMATISCHE SUBSTITUTION TEIL I: ANGRIFF DER ELEKTROPHITEN 105
DIE GRUNDLAGEN ELEKTROPHILER SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 105
REAKTIONEN MIT BENZOL 107
HALOGENIERUNG VON BENZOL 107
NITRIERUNG VON BENZOL 108
SULFONIERUNG VON BENZOL 109
FRIEDEL-CRAFTS-REAKTIONEN 110
ALKYLIERUNG 110
ACYLIERUNG 111
WOZU IST EINE ALKYLIERUNG GUT? 112
DINGE VERAENDERN: DIE REAKTIVITAET EINES AROMATEN MODIFIZIEREN 113 LICHT,
KAMERA, ACTION: REGIE FUEHREN 114
ANMACHEN, AUSMACHEN: AKTIVIEREN UND DEAKTIVIEREN 118
STERISCHE HINDERUNG 120
GRENZEN ELEKTROPHILER SUBSTITUTIONEN 120
KAPITEL 8 AROMATISCHE SUBSTITUTION TEIL II: ANGRIFF DER NUCTEOPHITE UND
ANDERE REAKTIONEN 123
NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN WIEDERHOLEN 123
DIE REAKTIONSMECHANISMEN NUCLEOPHILER SUBSTITUTIONEN MEISTERN 124 VOM
VERLIEREN UND GEWINNEN: ELIMINIERUNGS-ADDITIONS-REAKTIONSMECHANISMEN 124
ARINE 126
DER REAKTIONSMECHANISMUS EINER ELIMINIERUNGS-ADDITION 126
SYNTHESESTRATEGIEN ZUR HERSTELLUNG AROMATISCHER VERBINDUNGEN 127 NOCH
KURZ ANDERE REAKTIONEN ERFORSCHEN 129
TEIL III
CARBONUTTFERBINDUNQEN: WENN ALKOHOLE AUS DER REIHE TANZEN 133
KAPITEL 9 CARBONYTVERBINDUNGEN VERSTEHEN 135
GRUNDLAGENWISSEN UEBER CARBONYLVERBINDUNGEN 135
VERBINDUNGEN MIT CARBONYLGRUPPEN BETRACHTEN 136
DIE AZIDE CARBONYLVERBINDUNG KENNENLERNEN 139
POLARITAET VON CARBONYLVERBINDUNGEN 139
RESONANZ BEI CARBONYLVERBINDUNGEN 140
REAKTIVITAET DER CARBONYLGRUPPE 141
U
IMAGE 5
SPEKTROSKOPIE VON CARBONYLVERBINDUNGEN
INFRAROTSPEKTROSKOPIE UV/VIS-SPEKTROSKOPIE NMR-SPEKTROSKOPIE
MASSENSPEKTROMETRIE
INHALTSVERZEICHNIS
142 142 142 143 145
KAPITEL 10 ALDEHYDE UND KETONE H9
DIE VERWANDTEN DER ALKOHOLE KENNENLERNEN: STRUKTUR UND NOMENKLATUR 149
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN DEFINIEREN 150
ALDEHYDE UND KETONE UEBER SYNTHESEREAKTIONEN ERSCHAFFEN 151
OXIDATIONSREAKTIONEN 151
REDUKTIONSREAKTIONEN 153
ANDERE REAKTIONEN 154
EINEN SCHRITT WEITER GEHEN: REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN 158
NUCLEOPHILE ANGRIFFE VON ALDEHYDEN UND KETONEN 158
OXIDATION VON ALDEHYDEN UND KETONEN 166
DIE BAEYER-VILLIGER-OXIDATION 169
SPEKTROSKOPISCHE MERKMALE UEBERPRUEFEN 170
KAPITEL 11 ENOLE UND ENOLATE 171
ENOLE UND ENOLATE KENNENLERNEN 171
SCHON GENUG: STRUKTUREN VON ENOLEN UND ENOLATEN 171
ICH DACHTE, ICH HAETTE EIN TAUTOMER GESEHEN 172
DIE SYNTHESE VON ENOLEN UND ENOLATEN BELEUCHTEN 173
REAKTIONEN VON ENOLEN UND ENOLATEN DURCHDENKEN 175
HALOFORM-REAKTIONEN 176
ALDOLREAKTIONEN UND -KONDENSATIONEN 176
ADDITIONSREAKTIONEN ZU UNGESAETTIGTEN ALDEHYDEN UND KETONEN 182 ANDERE
ENOLAT-ARTIGE REAKTIONEN 186
WEITERE REAKTIONEN 188
KAPITEL 12 CARBONSAEUREN UND DEREN DERIVATE 197
DIE STRUKTUR UND NOMENKLATUR VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN
BETRACHTEN 197
STRUKTUR 198
NOMENKLATUR 198
EINIGE PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON CARBONSAEUREN UND
CARBONSAEUREDERIVATEN BETRACHTEN 202
CARBONSAEUREN 202
15
IMAGE 6
ORGANISCHE CHEMIE II FUER DUMMIES
ESTER 203
AMIDE 203
DIE AZIDITAET VON CARBONSAEUREN UNTERSUCHEN 203
HERAUSFINDEN, WIE CARBONSAEUREN UND IHRE DERIVATE SYNTHETISIERT WERDEN
205 CARBONSAEUREN SYNTHETISIEREN 205
SAEUREHALOGENIDE MIT HALOGENEN BILDEN 209
WASSER ENTFERNEN, UM SAEUREANHYDRIDE ZU BILDEN 209
SAEUREN UND ALKOHOLE ZU ESTERN VEREINIGEN 211
SAEUREN UND BASEN VEREINEN, UM AMIDE ZU KREIEREN 215
REAKTIONEN ERFORSCHEN 217
SPENDABLE CARBONSAEUREN 218
EINFACHE REAKTIONEN MIT SAEUREHALOGENIDEN UND ANHYDRIDEN 218
ESTERHYDROLYSE 219
AMIDREAKTIONEN, DIE COUSINS DER ESTERREAKTIONEN 220
ANDERE REAKTIONEN MIT CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN 222 EINEN
BLICK AUF SPEKTROSKOPIE UND CHEMISCHE TESTS WERFEN 226
VERBINDUNGEN MIT SPEKTRALDATEN IDENTIFIZIEREN 226
CHEMISCHE NACHWEISVERFAHREN EINSETZEN 226
TEIL IV
THEMEN FUER FORTGESCHRITTENE (DER ALBTRAUM EINES JEDEN STUDENTEN) 229
KAPITEL 13 AMINE UND CO. 231
DIE STRUKTUR UND NOMENKLATUR VON STICKSTOFFVERBINDUNGEN ENTSCHLUESSELN
231 PRIMAERE AMINE 232
SEKUNDAERE UND TERTIAERE AMINE 233
QUARTAERE AMINE (QUARTAERE AMMONIUMSALZE) 233
HETEROZYKLEN 234
DIE PHYSIKALISCHEN EIGENSCHAFTEN ABSCHAETZEN 235
DIE BASIZITAET VON STICKSTOFFVERBINDUNGEN VERSTEHEN 235
STICKSTOFFVERBINDUNGEN SYNTHETISIEREN 236
NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN 236
REDUKTIONSREAKTIONEN 239
SEHEN, WIE STICKSTOFFVERBINDUNGEN REAGIEREN 242
REAKTIONEN MIT SALPETRIGER SAEURE 242
AUSTAUSCHREAKTIONEN 244
KOPPLUNGSREAKTIONEN MIT DIAZONIUMSALZEN 247
REAKTIONEN MIT SULFONYLCHLORIDEN 249
ELIMINIERUNGSREAKTIONEN ERFORSCHEN 250
MEHRSTUFIGE SYNTHESEN MEISTERN 253
STICKSTOFFVERBINDUNGEN ANALYTISCH UND SPEKTROSKOPISCH IDENTIFIZIEREN 255
16
IMAGE 7
INHALTSVERZEICHNIS
KAPITEL H EINE METALLISCHE ELLENBOGENGESELLSCHAFT: ORGANOMETATLE 257
GRIGNARD-REAGENZIEN: IN DEN SAUREN APFEL BEISSEN 257
HERSTELLUNG VON GRIGNARD-REAGENZIEN 257
REAKTIONEN MIT GRIGNARD-REAGENZIEN 258
ORGANOLITHIUM-REAGENZIEN 262
DIE HERSTELLUNG ANDERER ORGANOMETALLE 264
ALLES ZUSAMMENFUEHREN 265
KAPITEL 15 NOCH MEHR REAKTIONEN MIT CARBONYLVERBINDUNGEN 267
DIE CLAISEN-KONDENSATION UND IHRE VARIANTEN KENNENLERNEN 267 IM
ZWEISCHRITT TANZEN: CLAISEN-KONDENSATION 268
SICH IM KREIS DREHEN: DIECKMANN-KONDENSATION 270
NOCH EINEN DRAUFLEGEN: GEKREUZTE CLAISEN-KONDENSATION 270 ANDERE
CARBANIONEN 270
DIE ACETESSIGESTER-SYNTHESE ERFORSCHEN 272
MALONESTER-SYNTHESE DEFINIEREN 274
MIT ANDEREN AKTIVEN WASSERSTOFFATOMEN ARBEITEN 278
MIT DER KNOEVENAGEL-KONDENSATION REAGIEREN 278
MANNICH-REAKTIONEN BETRACHTEN 278
ENAMINE ERSCHAFFEN: STORK-ENAMIN-SYNTHESE 281
BARBITURATE MIT INS SPIEL KOMMEN LASSEN 283
KAPITEL 16 AUF GROSSEM FUSS LEBEN: BIOMOLEKUELE 285
IN DIE WELT DER KOHLENHYDRATE EINTAUCHEN 286
KOHLENHYDRATE VORSTELLEN 286
DIE VIELEN REAKTIONEN DER MONOSACCHARIDE UNTERSUCHEN 290
MONOSACCHARIDE SYNTHETISIEREN UND ABBAUEN 295
TREFFEN SIE DIE (D-)ALDOSE-FAMILIE 295
EIN PAAR DISACCHARIDE BETRACHTEN 297
EINIGE POLYSACCHARIDE UNTER DIE LUPE NEHMEN 300
STICKSTOFFHALTIGE ZUCKER ENTDECKEN 301
LIPIDE: SPEICHERN SIE JETZT ENERGIE, DAMIT SIE SPAETER LAENGER LERNEN
KOENNEN 302 UEBER DIE EIGENSCHAFTEN VON FETTEN NACHDENKEN 302
SICH BEI DER SAPONIFIKATION EINSEIFEN 303
AMINOSAEUREN UND PROTEINE BEGUTACHTEN 305
SICH MIT AMINOSAEUREN VERTRAUT MACHEN 305
DIE PHYSIKALISCHEN EIGENSCHAFTEN VON AMINOSAEUREN PRUEFEN 305 DIE SYNTHESE
VON AMINOSAEUREN STUDIEREN 307
17
IMAGE 8
ORGANISCHE CHEMIE II FUER DUMMIES
TEIL V BIE FAEDEN ZUSAMMENZIEHEN 313
KAPITEL 17 UEBERBLICK DER SYNTHESESTRATEGIEN 315
MIT EINSTUFIGEN SYNTHESEN ARBEITEN 316
MEHRSTUFIGE SYNTHESEN MEISTERN 316
RETROSYNTHETISCHE UND SYNTHETISCHE ANALYSEN UEBEN 317
BEISPIEL 1 318
BEISPIEL 2 323
BEISPIEL 3 325
BEISPIEL 4 327
BEISPIEL 5 327
KAPITEL 18 ROADMAPS UND PRODUKTVORHERSAGE 329
SICH MIT DEN GRUNDLAGEN ZU ROADMAPS VORBEREITEN 329
ROADMAP-AUFGABEN UEBEN 330
PROBLEM 1 330
LOESUNG 1 330
PROBLEM 2 332
LOESUNG 2 332
PROBLEM 3 334
LOESUNG 3 334
PRODUKTE VORHERSAGEN 336
TEIL VI
DER TOP-TEN-TEIL 339
KAPITEL 19 ZEHN TODSICHERE WEGE, UM IN EINEM ORGANISCHE CHEMIE IL-KURS
DURCHZUFALLEN 34 1
LESEN UND BEHALTEN SIE EINFACH NUR DIE GRUNDSAETZE 341
AERGERN SIE SICH NICHT MIT HAUSAUFGABEN UND UEBUNGSBLAETTERN HERUM 341
KAUFEN SIE KEINE MOLEKUELMODELLBAUKAESTEN 342
SEIEN SIE UNBESORGT, WENN SIE IM STOFF ZURUECKFALLEN 342
LERNEN SIE NICHT ZU VIELE REAKTIONEN 342
WENN SIE MIT IHREM LEHRBUCH UEBERFORDERT SIND, SUCHEN SIE SICH BLOSS KEINE
ALTERNATIVEN 343
LESEN SIE NICHT DAS ENTSPRECHENDE KAPITEL SCHON AM TAG VOR DEM
UNTERRICHT 343 GEHEN SIE NUR IN DEN UNTERRICHT, WENN SIE LUST DAZU HABEN
343
18
IMAGE 9
INHALTSVERZEICHNIS
MACHEN SIE SICH KEINE NOTIZEN - HOEREN SIE EINFACH NUR ZU (WENN SIE NICHT
GERADE SCHLAFEN ODER SIMSEN) 344
STELLEN SIE KEINE FRAGEN 344
KAPITEL 20 MEHR ALS ZEHN ARTEN, IHREN NOTENSCHNITT IN ORGANISCHE
CHEMIE-PRUEFUNGEN ZU VERBESSERN 345
PAUKEN SIE NICHT DIE GANZE NACHT VOR EINEM TEST 345
VERSUCHEN SIE, ALLE AUFGABEN UND UEBUNGSTESTS ZWEIMAL DURCHZUARBEITEN 346
LERNEN SIE AUS DEN FEHLERN VERGANGENER PRUEFUNGEN 346
VOLLZIEHEN SIE GENAU NACH, WOHIN, WARUM UND WIE SICH ELEKTRONEN BEWEGEN
346 ENTSPANNEN SIE SICH UND SCHLAFEN SIE VOR DER PRUEFUNG GENUG 347
UEBERLEGEN SIE ERST, BEVOR SIE LOSSCHREIBEN 347
ZEICHNEN SIE, WENN ANGEMESSEN, DIE FORMALLADUNGEN IN IHRE STRUKTUREN EIN
347 UEBERPRUEFEN SIE, DASS SIE UNTERWEGS KEINE KOHLENSTOFFATOME VERLOREN
HABEN 348 VERWENDEN SIE E/Z-, R/S-, UND CIS/TRANS-VORSILBEN BEIM
BENENNEN ORGANISCHER VERBIN- DUNGEN 348
STELLEN SIE SICH DIE SPEKTROSKOPIE, BESONDERS NMR, ALS PUZZLE VOR 348
SORGEN SIE DAFUER, DASS JEDES KOHLENSTOFFATOM GENAU VIER BINDUNGEN HAT
348
ANHANG A REAKTIONSUEBERSICHT 349
STICHWORTVERZEICHNIS 351
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