Biogene Gifte: Biologie - Chemie ; Pharmakologie - Toxikologie ; mit 2500 Strukturformeln und 62 Tabellen
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| Main Authors: | , |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Stuttgart
Wiss. Verl.-Ges.
2010
|
| Edition: | 3., neu bearb. und erw. Aufl. |
| Subjects: | |
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| Physical Description: | XX, 963 S. Ill., graph. Darst. 28 cm |
| ISBN: | 9783804715806 380471580X 9783804724389 |
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|---|---|
| adam_text | Inhaltsverzeichnis
Vorwort
V
Abkürzungsverzeichnis
VII
1 Biogene Gifte
1.1 Was sind
biogene
Gifte? 1
1.2 Chemie und Biologie biogener Gifte 2
1.2.1 Zur Geschichte biogener Gifte 2
1.2.2 Lebende Organismen als Quellen biogener
Gifte 5
1.2.3 Struktur und Wirkung biogener Gifte 6
1.2.4 Giftige Lebewesen und
biogene
Gifte als
Gefahrenquelle für den Menschen 7
1.2.5 Rolle biogener Gifte in biologischen
Systemen 8
1.2.6 Wirkstoffe von Giftpflanzen und Gifttieren
als Arzneistoffe 10
1.3 Allgemeine Toxikologie biogener Gifte
11
1.3.1 Toxikologische Bewertung 11
1.3.2 Toxikokinetik 11
1.3.3 Toxikodynamik 13
1.4 Klinische Toxikologie 16
1.4.1 Diagnostik von Vergiftungen 16
1.4.2 Therapie von Vergiftungen 17
1.5 Literatur 20
2.1
2.1.1
2.1.2
2.1.3
2.2
2.2.1
2.2.2
2.2.3
2.3
3
3.1
3.2
3.3
3.4
3.5
3.6
Aliphatische Säuren und ihre
Lactone als Giftstoffe
Monocarbonsäuren und Dicarbon-
säuren 21
Monofluoressigsäure als Giftstoff von
Pflanzen 21
Oxalsäure als Giftstoff von Pflanzen 22
Aliphatische Säuren als Giftstoffe von
Insekten (Hexapoda) 28
Lactone aliphatischer Säuren 31
Protoanemonin als Giftstoff der Hahnen¬
fußgewächse (Ranunculaceae) 31
Parasorbinsäure als Giftstoff der Eber¬
eschen (Sorbus-Arten) 32
Butan-4-olide als Allergene der Lilien¬
artigen (Liliales) 33
Literatur 36
Poly
і
ne
39
Chemie, Biogenese, Verbreitung
Pharmakologie, Toxikologie 40
Cicutoxin als Giftstoff des Wasser¬
schierlings
(Cicuta virosa)
41
Oenanthotoxin als Giftstoff der Reben¬
dolde (Oenanthe crocatä) 43
Polyine als mögliche Giftstoffe anderer
Doldengewächse (Apiaceae) 44
Polyine als mögliche Allergene der
Araliengewächse (Araliaceae) 45
Inhaltsverzeichnis
3.7 Fototoxische Inhaltsstoffe der Studen¬
tenblumen (Tagetes-Arten) 46
3.8 Polyine als potentielle Giftstoffe von
Ständerpilzen (Basidiomycetes) 49
3.9 Acetylenverbindungen aus Rotalgen
(Rhodophyta) 49
3.10 Polyine aus Schwämmen (Porifera) 50
3.10.1 Schwämme als Gifttiere 50
3.10.2 Zytotoxisch wirksame Polyine aus
Schwämmen 52
3.11 Literatur 53
4 Polyketide
4.1 Allgemeines 55
4.2 Acylphloroglucinole 57
4.2.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 57
4.2.2 Acylphloroglucinole der Wurmfarne
(Dryopteris-Arten) 58
4.3 Aikylphenole 60
4.3.1 Aikylphenole als Kontaktallergene von
Sumachgewächsen (Anacardiaceae) 60
4.3.2 Aikylphenole als Kontaktallergene des
Ginkgobuumes (Ginkgo
hilaba)
62
4.3.3 Aikylphenole als Kontaktallergene von
Philodendron-Arten 63
4.3.4 Aikylphenole als Kontaktallergene der
Silbereiche (Grevillea
robusta)
64
4.4 Alkylchinone 64
4.4.1 Primin als Kontaktallergen der Primeln
(Primula-
Arten) 64
4.4.2 Prenylierte Chinone als Kontaktallergene
der Wasserblattgewächse
(Hydrophytlaceae) 67
4.4.3 Iris-Chinone als potentielle Kontakt¬
allergene von Schwertlilien (Iris-Arten)
68
4.5 Cannabinoide 68
4.5.
і
Chemie. Biogenese 68
4.5.2 Vorkommen. Botanik 69
4.5.3 Phannakokinetik 71
4.5.4 Pharmakodynamik 71
4.5.5 Missbrauch des Hanfs 71
4.5.6 Akute Toxizität 72
4.5.7 Chronische Toxizität 73
4.5.8 Pharmazeutische Verwendung von Canna-
btnoiden und Cannabisprodukten 73
4.6 Flavanderivate 74
4.6.1 Allgemeines 74
4.6.2 FlavonoJde 74
4.6.3 lsofiavanderivate 76
4.7 Catechingerbstoffe 78
4.7.1 Allgemeines 78
4.7.2 Toxikologie 80
4.8
Polyketide
als Giftstoffe von Cyano-
bakterien 81
4.8.1 Allgemeines 81
4.8.2 Polyketide als Giftstoffe von Lyngbya-,
Planktothrix- und Scytonema-Arten 82
4.8.3 Polyketide als Giftstoffe von Cylindro-
spermopsis-Arten 85
4.9 Polyketide als Giftstoffe der Panzer-
geißler (Dinophyceae) 85
4.9.1 Allgemeines 85
4.9.2
Ciguatera
86
4.9.3
Diarrhetic shellfish poisoning (DSP)
89
4.9.4
Neurotoxic shellfish poisoning (NSP)
89
4.9.5 Weitere toxische Polyketide von Dino-
flagellaten 91
4.10 Polyketide als Mykotoxine 93
4.10.1 Allgemeines, Bildung, Verbreitung 93
4.10.2 Pharmakologie 95
4.10.3 Mykotoxikosen 95
4.10.4 Patulin, Mycophenolsäure 98
4.10.5 Penicillinsäure 98
4.10.6 Citrinin 99
4.10.7 Anthracenderivate 99
4.10.8 Citreoviridin 100
4.10.9 Zearalenone 100
4.10.10 Sterigmatocystine, Versicolorine 101
4.10.11 Aflatoxine 102
4.10.12 Rubratoxine 104
4.10.13 Alternaria-Toxine 105
4.10.14 Ochratoxine 105
4.10.15 Cytochalasane 107
4.10.16 Fumonisine 108
4.10.17 Weitere Mykotoxine 109
4.11 Polyketide als tierische Gifte 110
4.11.1 Verbreitung der Polyketide bei Tieren 110
4.11.2 Palytoxin
lit
4.11.3 Pederin 113
4.11.4 Perhydro^b-azaphenalene 114
4.12 Literatur 115
5
Terpene
5.1 Chemie und Terminologie 123
5.2 Biogenese 124
5.3 Verbreitung und Bedeutung 124
5.4 Literatur 124
6
Monoterpene
6.1 Allgemeines 125
6.2
Monoterpene
als Giftstoffe ätherischer
Öle 126
6.2.1 Thujanderivate 126
6.2.2 Weitere
Monoterpene
als Giftstoffe äthe¬
rischer Öle 131
Inhaltsverzeichnis
XI
6.3 Pinanderivate als mögliche Giftstoffe der
Pfingstrosen (Paeonia-Arten) 135
6.4 Pyrethrine 136
6.5 Iridoide
í
37
6.5.1 Allgemeines 137
6.5.2 Iridoide der Baldriangewächse (Valeriana-
ceae) als potentielle Mutagene 137
6.5.3 Iridoide als Wehrgifte der Insekten
(Hexapoda) 139
6.6 Cantharidin als Wehrgift der Blasen¬
käfer (Meloidae) 140
6.7
Monoterpene
als Wehrgifte der Termiten
(Isoptera) 141
6.8
Monoterpene
aus marinen Makroalgen
142
6.9 Literatur 142
7 Sesquiterpene
7.1 Allgemeines 145
7.2 Toxische Sesquiterpenlactone 146
7.2.1 Chemie. Verbreitung. Wirkungen 146
7.2.2 Toxische Sesquiterpenlactone der
Arnika
(Arnica-Arten) 147
7.2.3 Toxische Sesquiterpenlactone von Son¬
nenbraut (Helenium-Arten), Bitterkraut
(Hvnwno.xvs
odorata)
und Geigeria-Arten
149
7.2.4 Toxische Sesquiterpenlactone der Lattich-
Arten (Lactuca-Arten) 150
7.2.5 Sesquiterpenlactone als Kontaktallergene
153
7.2.6 Sesquiterpenlactone mit spezifischen
pharmakologischen Effekten 156
7.3 Tosische Norsesquiterpene des Adler¬
farns (Pteridium aquilinum) 158
7.4 Toxische Aromadendranderivate aus
dem Porst (Ledum-Arten) 160
7.5 Mykotoxine der Trichothecengruppe
161
7.5.1 Chemie, Vorkommen 161
7.5.2 Pharmakologie. Toxikologie 162
7.6 PR-Toxin 164
7.7 Sesquiterpene als mögliche Giftstoffe
%on Ständerpilzen (Basidiomycetes) 164
7.7.1 Allgemeines 164
7.7.2 Sesquiterpene als Scharfstoffe der Milch-
linge (Lactarius-Arten) und Täublinge
< Russula-Arten ) 164
7.7.3 Sesquiterpene des Hallimasch lArmillaria
mellea) 165
7.7.4 Sesquiterpene von Ölbaumpilzen
(Omphalotus- Arten) 166
7.8 Sesquiterpene aus marinen Makroalgen
166
7.9 Sesquiterpene als mögliche Giftstoffe der
Schwämme (Porifera) 167
7.10 Literatur 171
8
Diterpene
8.1 Allgemeines 175
8.2 Andromedanderivate als Giftstoffe der
Heidekrautgewächse
(Ericaceae)
177
8.2.1 Verbreitung, Chemie, Nomenklatur 177
8.2.2 Pharmakologie 179
8.2.3 Akute Vergiftungen und ihre Behandlung
180
8.3 Tiglian-, Ingenan-, Daphnanderivate und
makrozyklische
Diterpene
181
8.3.1 Chemie 181
8.3.2 Pharmakologie, Toxikologie 182
8.3.3 Tiglian-, Ingenan-, Daphnanderivate und
makrozyklische Diterpene als Giftstoffe
der Wolfsmilchgewächse
(Euphorbiaceae) 184
8.3.4 Daphnan- und Tiglianderivate als Giftstoffe
der Spatzenzungengewächse (Thymelaea-
ceae) 191
8.4 Taxanderivate als Giftstoffe von Eiben
(Taxus-Arten) 193
8.5 Diterpene als halluzinogene Wirkstoffe
des Azteken-Salbei
(Salvia divinorum)
195
8.6 Diterpene aus marinen Makroalgen
196
8.7 Diterpene als mögliche Giftstoffe der
Schwämme (Porifera) 197
8.8 Diterpene als mögliche Giftstoffe der
Weich- und
Hornkorallen
(Alcyonaria
und Gorgonaria) 199
8.9 Diterpene der Wehrgifte der Termiten
(Isoptera) 201
8.10 Literatur 201
9 Sesterterpene
9.1 Allgemeines 204
9.2 Sesterterpene der Schwämme (Porifera)
204
9.3 Literatur 208
10 Triterpene
10.1 Allgemeines 209
18.2 Icterogene Triterpensäureester 210
XII Inhaltsverzeichnis
10.3
10.3.1
10.3.2
10.3.3
10.3.4
10.3.5
10.4
10.5
10.5.1
10.5.2
10.5.3
10.5.4
10.6
10.7
11
11.1
11.2
11.3
Cucurbitacine
213
Chemie, Verbreitung 213
Pharmakologie, Toxikologie 214
Cucurbitacine als Giftstoffe der Zaun¬
rüben-Arten (Bryonia-Arten) 215
Cucurbitacine als Giftstoffe des Gottes-
Gnadenkrautes (Gratiola qfßcinalis) 216
Cucurbitacine im Balsamapfel
{Momordica charantia) 216
Iridale
und Cycloiridale in Schwertlilien
(Iris-Arten) 217
Triterpene als mögliche Giftstoffe von
Ständerpilzen (Basidiomycetes) 218
Allgemeines 218
Triterpene aus Ritterlingsartigen (Tricho-
lomataceae) 218
Fasciculole als Giftstoffe von Schwefel¬
kopf-Arten (Hypholoma-Arten) 219
Triterpene als Giftstoffe von Fälblingen
(Hebeloma-Arten) 220
Gossypol als Giftstoff der Baumwoll¬
pflanzen (Gossypium-Arten) 221
Literatur 222
Tetraterpene
Allgemeines 226
Toxische Spaltprodukte von Carotino-
iden bei Crocus-Arten
Literatur 228
226
12 Steroide
12.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 229
12.2 Herzwirksame Steroidglykoside 230
12.2.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung, Anwen¬
dung 230
12.2.2 Pharmakologie, Toxikologie 234
12.2.3 Pflanzen mit Cardenoliden 238
12.2.4 Pflanzen mit Bufadienoliden 254
12.2.5 Tiere mit herzwirksamen Steroiden 262
12.3 Withanolide 264
12.3.1 Chemie, Verbreitung 264
12.3.2 Pharmakologie, Toxikologie 266
12.3.3 Withanolide der Lampionblumen
(Physalis) 266
12.4 Petuniasterone und Petuniolide 268
12.5 Pregnan- und Seco-Pregnanglykoside
269
12.6 l^S-Dihydroxycalciferol als Wirkstoff
von Pflanzen 271
12.7 Toxische Steroidglykoside von
südafrikanischen Ornithogalum- Arten
271
12.8 Pregnanderivate als Giftstoffe der
Schwimmkäfer (Dityscidae) 272
12.9 Literatur 272
13 Saponine
13.1 Saponine der Pflanzen 281
13.1.1 Chemie, Biogenese 281
13.1.2 Verbreitung 284
13.1.3 Pharmakologie, Toxikologie 285
13.1.4 Steroidsaponine der Vierblättrigen Ein¬
beere (Paris quadrifolia) 287
13.1.5 Steroidsaponine des Spargels (Asparagus-
Arten) 288
13.1.6 Steroidsaponine der Weißwurz
(Polygonatum-Arten) 289
13.1.7 Steroidsaponine des Bogenhanfs
(Sansevieria-
Arten) 291
13.1.8 Steroidsaponine der Agaven
(Agave-Arten) 292
13.1.9 Triterpensaponine der Kastanien
(Aesculus-Arten) 293
13.1.10 Triterpensaponine des Efeus
(Hedera-Arten) 294
13.1.11 Triterpensaponine der Kornrade
(Agrostemma
githago) 298
13.1.12 Triterpensaponine der Kermesbeere
(Phytolacca-Arten) 299
13.1.13 Triterpensaponine der Alpenveilchen
(Cyclamen-Arten) 300
13.1.14 Triterpensaponine des Süßholzes
(Glycyrrhiza
glabra)
302
13.2 Saponinähnliche
Triterpen-
und Stero-
idderivate bei Tieren 303
13.2.1 Chemie 303
13.2.2 Verbreitung 303
13.2.3 Pharmakologie, Toxikologie 304
13.2.4 Saponinähnliche Steroidderivate als Gifte
der Schwämme (Porifera) 304
13.2.5 Saponinähnliche Steroidderivate als Gifte
der Korallentiere (Anthozoa) 306
13.2.6. Saponinähnliche Steroidderivate als Gifte
der Stachelhäuter (Echinodermata) 307
13.2.7 Saponinähnliche Steroidderivate als Gifte
der Knochenfische (Osteichthyes) und
Knorpelfische (Chondrichthyes) 316
13.4 Literatur 317
14 Phenylpropanderivate
14.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung
321
14.2 Methoxyphenylprop-l-en- und Metho-
xyphenylprop-2-enderivate 322
14.2.1 Toxikologie 322
14.2.2 Methyleugenol 323
Inhaltsverzeichnis XIII
14.2.3 Estragol 324
14.2.4 Safrol 325
14.2.5 Myristicin 326
14.2.6 Apiol 328
14.2.7
α-
und ß-Asaron 328
14.3 Cumarin und Cumarinderivate 330
14.3.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 330
14.3.2 Cumarin 330
14.3.3 Dicumarol 334
14.3.4 Furocumarine 335
14.4 Lignane 341
14.4.1 Chemie, Verbreitung 341
14.4.2 /w&yo-Nordihydroguajaretsäure 341
14.4.3 Podophyllotoxine 342
14.5 Abbauprodukte von Phenylpropanderi-
vaten in Wehrgiften von Gliederfüßern
(Arthropoda) 344
14.6 Literatur 345
15 Naphthalen- und Anthracen-
derivate
15.1 Naphthalenderivate 350
15.1.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung, Pharma¬
kologie 350
15.1.2 Lawson als Naphthochinonfarbstoff der
Henna (aus Lawsonia inermis) 351
15.1.3 Isohexenylnapthazarine als Allergene von
Tabebuia-und Tectona-Arten 351
15.1.4 Hemerocallin, ein Naphthalendimeres
als Giftstoff von Taglilien (Hemero-
callis-Arten) und einigen Phormiaceae
352
15.1.5 Naphthalenderivate als Wehrgifte von
Tieren 352
15.2 Anthracenderivate 352
15.2.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 352
15.2.2 Bedeutung der Anthracenderivate
356
15.2.3. Abführend wirksame Anthracenderivate
356
15.2.4 Anthracenderivate von Knöterich-Arten
(Aconogonon-,
Bistorta-, Fallopia-,
Persicaria-
und
Polygonům-
Arten)
363
15.2.5 Anthracenderivate in Ampfer-Arten
(Rumex-Arten) 367
15.2.6 Fotosensibilisierende Anthracenderivate
368
15.2.7 Genotoxische Anthracenderivate der
Färberröte
(Rubia tinctorum)
372
15.2.8 Neurotoxische Anthracenderivate in
Karwinskia-Arten 373
15.3 Literatur 374
16 Aminosäuren
16.1 Allgemeines 378
16.2 Toxikologie
proteinogener
Aminosäuren
und ihrer Metaboliten 379
16.2.1 L-Aminosäuren 379
16.2.2 D-Aminosäuren 379
16.3 Toxische Aminosäuren mit aliphari-
schem Grundkörper 380
16.3.1 Toxische Aminosäuren der Platterbsen
(Lathyras-Arten) 380
16.3.2 L-Canavanin 382
16.3.3 L-Indospicin 385
16.3.4 Toxische Aminosäuren der Basidiomyceten
385
16.4 Toxische Aminosäuren mit Cyclopro-
panring 386
16.4.1 L-Hypoglycin 386
16.4.2
Coprin
386
16.5 Toxische Aminosäuren mit 4-gliedrigem
heterozyklischem Ringsystem 387
16.5.1 L-Azetidin-2-carbonsäure 387
16.6 Toxische Aminosäuren mit 5-gliedrigem
heterozyklischem Ringsystem 388
16.6.1 Ibotensäure 388
16.6.2 Pyrrolidin- und Oxadiazolidinderivate
390
16.7 Toxische Aminosäuren mit 6-gliedrigem
heterozyklischem Ringsystem 391
16.8 Schwefel- und selenhaltige toxische
Aminosäuren 393
16.9 Literatur 395
17
Amine
17.1 Allgemeines 398
17.2
Amine in
Nahrungsmitteln 398
17.3 Aliphatische
Amine
und Azoverbindun-
gen 400
17.3.1 Hydrazinderivate als Giftstoffe von
Lorcheln (Gyromitra- und Discina-Arten)
400
17.3.2 Hydrazinderivate als Giftstoffe der
Champignons (Agaricus-Arten)
404
17.3.3 Dimethyl-methylazoxycarboxamid im
Weißen Rasling (Lyophyllum
connettimi)
405
17.3.4 Muscarin als Giftstoff von Risspilzen
(Inocybe-Arten) und Trichterlingen
(Clitocybe-Arten) 406
17.3.5 Guanidinderivate als Wirkstoffe der
Geißraute
(Galega offìcinalis)
408
XIV
Inhaltsverzeichnis
17.3.6 Glykoside des Methylazoxymethanols und
a-Amino-ß-methylamino-propionsäure als
Wirkstoffe der Palmfame (Cycadales) 408
17.3.7 Aliphatische
Amine in
Tiergiften 410
17.4 Phenylalkylamine 411
17.4.1 Phenylalkylamine als Wirkstoffe im
Peyotl
411
17.4.2 Phenylalkylamine als Wirkstoffe des
Kat
(Catha edulis) 412
17.4.3 Phenylalkylamine der Ephedra (Ephedra-
Arten) 414
17.4.4
Amide
des Vanillylamins als Neurotoxine
des Paprikas
(Capsicum-
Arten) 415
17.4.5 Phenylalkylamine der Banane
(Musa-
Arten)
417
17.4.6 Phenylalkylamine in Tiergiften 418
17.5 Indolylalkylamine 421
17.5.1 Indolylalkylamine in Wulstlingen
(Amanita-Arten) 421
17.5.2 Indolylalkylamine als Wirkstoffe des
Teonanacatl 421
17.5.3 Indolylalkylamine als Bestandteile süd¬
amerikanischer Rauschdrogen 423
17.5.4 Indolylalkylamine anderer höherer
Pflanzen 424
17.5.5 Indolylalkylamine in Tiergiften 424
17.6 Imidazolylalkylamine 425
17.7 Literatur 426
18
Cyanogène
Verbindungen
18.1
Cyanogène
Glykoside 429
18.1.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 429
18.1.2 Toxikologie 432
18.1.3
Cyanogène
Glykoside als Giftstoffe von
Pflanzen 433
18.1.4.
Cyanogène
Glykoside und Blausäure bei
Gliederfüßern (Arthropoda) 442
18.2
Cyanogène Lipide
443
18.3 Literatur 443
19 Glucosinolate
19.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 447
19.2 Pharmakologie, Toxikologie 452
19.3 Spaltprodukte der Glucosinolate als
mögliche Giftstone der Kreuzblüten¬
gewächse (Brassicaceae) 457
19.4 Spaltprodukte der Glucosinolate als
mögliche Giftstoffe der Kaperngewächse
(Capparaceae) und der Kapuziner¬
kressengewächse (Tropaeolaceae) 459
19.5 Literatur 460
20 Aliphatische Nitroverbindun-
gen
20.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 462
20.2 Toxikologie 464
20.3 Literatur 464
21
Alkaloide
21.1 Begriffsbestimmung 466
21.2 Chemie, Klassifizierung 466
21.3 Biogenese, Metabolismus, Speicherung
468
21.4 Verbreitung 469
21.5 Toxikologie 470
21.6 Literatur 471
22 Isochinolinalkaloide
22.1 Chemie, Biogenese 472
22.2 Verbreitung 478
22.3 Pharmakologie, Toxikologie 479
22.4 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe von
Mohn-Arten (Papaver-Arten) 483
22.4.1 Botanik 483
22.4.2 Geschichte des Opiums 484
22.4.3 Gewinnung und Chemie des Opiums und
der Opiumalkaloide 485
22.4.4 Toxikologie des Opiums und der Opium¬
alkaloide 485
22.4.5 Opiumalkaloide als Therapeutika 487
22.4.6 Missbrauch des Opiums und der Opium¬
alkaloide als Rauschgifte 487
22.5 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des
Schöllkrauts (Chelidonium majus) 488
22.6 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des
Stachelmohns
(Argentone
mexicana)
489
22.7 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des
Goldmohns (Eschscholzia- Arten) 490
22.8 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe der
Blutwurzel
(Sanguinaria
canadensiś)
493
22.9 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des
Erdrauchs (Fumaria-Arten) 493
22.10 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des
Lerchensporns (Corydalis-,
Pseudo¬
fumaria-
und Ceratocapnos-Arten)
494
22.11 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe der
Herzblume (Dicentra-Arten) 495
Inhaltsverzeichnis
XV
22.12 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe der
Berberitze (Berberis-Arten) 495
22.13 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe der
Mahonie (Mahonia-Arten) 496
22.14 Isochinolinalkaloide als Wirkstoffe des
Tubencurare (aus Chondrodendron-
Arten) 497
22.15 Isochinolinalkaloide der Schneebeere
(Symphoricarpos albus) 497
22.16 Aristolochiasäuren als Giftstoffe der
Osterluzei (Aristolochia-Arten) 498
22.17 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe von
Brechwurzel- Arten (Psychotria-Arten)
499
22.18 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des
Boldo (Peumus boldus) 501
22.19 Literatur 501
23 Erythrinan- und Homo-
erythrinanalkaloide
23.1 Erythrinanalkaloide 505
23.2 Homoerythrinanalkaloide 506
23.3 Literatur 507
24 Tropolonalkaloide
24.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 511
24.2 Pharmakologie, Toxikologie 512
24.3 Tropolonalkaloide als Giftstoffe der
Zeitlosen (Colchicum-Arten) 514
24.4 Tropolonalkaloide als Giftstoffe der
Ruhmeskrone
{Gloriosa superba)
515
24.5 Literatur 516
25 Amaryllidaceenalkaloide
25.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 517
25.2 Pharmakologie, Toxikologie 519
25.3 Literatur 522
26 Indolalkaloide
26.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 524
26.2
PyrroIidinoI2,3-b]indolin-Alkaloide
als
Giftstoffe der Calabarbohne (Physo-
stigma venenosum) 526
26.3 ß-Carboünalkaloide als Wirkstoffe der
Steppenraute {Peganum
hármaid)
529
26.4 ß-Carbolinalkaloide als psychotomime-
tisch wirksame Stoffe der Ayahuasca-
Liane {Banisteriopsis
caapî)
530
26.5 Ergolinalkaloide als Giftstoffe 531
26.5.1 Chemie, Verbreitung 531
26.5.2 Pharmakologie, Toxikologie 533
26.5.3 Ergolinalkaloide als Giftstoffe des
Mutterkorns (Claviceps-Arten) 534
26.5.4 Ergolinalkaloide als Giftstoffe endophyti-
scher Pilze in Süßgräsern (Poaceae) 536
26.5.5 Ergolinalkaloide als Giftstoffe frei vor¬
kommender Fadenpilze 538
26.5.6 Ergolinalkaloide als psychotomimetisch
wirksame Stoffe von Windengewächsen
(Convolvulaceae) 539
26.5.7 Ergolinalkaloide in Securidaca longepe-
dunculata 540
26.5.8 Lysergsäurediethylamid 540
26.6 a-Cyclopiazonsäure als Giftstoff von
Fadenpilzen 541
26.7 Indolalkaloide als
Tremorgene
von
Fadenpilzen 542
26.8 Monoterpen-Indolalkaloide als Giftstof¬
fe des Immergrüns (Vinca-Arten) 544
26.9 Mono- und Bis-Monoterpen-Indolalka-
loide als Giftstoffe des Madagaskar-
Immergrüns (Catharanthus roseus) 545
26.10 Monoterpen-Indolalkaloide als Gift¬
stoffe von Brechnuss-Arten (Strychnos-
Arten) 547
26.10.1 Chemie, Biogenese 547
26.10.2
Strychnin
547
26.10.3 Bisquartäre Bis-Indolalkaloide des
Calebassencurare 549
26.11 Monoterpen-Indolalkaloide als Gifte der
Jasminwurzel (Gelsemium-Arten) 550
26.12 Monoterpen-Indolalkaloide als psycho¬
tomimetisch wirksame Stoffe aus dem
Ibogastrauch (Tabernanthe iboga) 551
26.13 Indolalkaloide als Gifte von Bakterien
(Prokaryota) 552
26.14 Indolalkaloide in Meerestieren 555
26.15 Literatur 558
27 Chinolinalkaloide
27.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 564
27.2 Chinolinalkaloide vom Cinchonin-Typ
als Wirkstoffe der Chinarindenbäume
(Cinchona-Arten) 565
27.3 Chinolinalkaloide der Wein-Raute
(Ruta graveolens)
und anderer Ruta-
ceae 568
27.4 Chinolinalkaloide bei Tieren 569
27.5 Literatur 571
XVI Inhaltsverzeichnis
28 Chinazolinalkaloide
28.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 572
28.2 Tetrodotoxin und Analoga 573
28.2.1 Chemie, Speicherung 573
28.2.2 Tetrodotoxin als Giftstoff passiv giftiger
Fische 574
28.2.3 Tetrodotoxin in anderen Tieren 574
28.2.4 Toxikologie 575
28.3 Literatur 576
29 Imidazolalkaloide
29.1 Chemie, Verbreitung 577
29.2 Pilocarpin als Giftstoff der Jaborandi-
sträucher (Pilocarpus-Arten) 577
29.3 Imidazolalkaloide von Cyanobakterien
578
29.4 Imidazolalkaloide in Tieren 581
29.5 Literatur 581
30 Pyrrolizidinalkaloide
30.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 583
30.2. Toxikologie 585
30.3 Pyrrolizidinalkaloide als Giftstoffe der
Korbblütengewächse (Asteraceae) 589
30.4 Pyrrolizidinalkaloide als Giftstoffe der
Borretschgewächse (Boraginaceae)
592
30.5 Pyrrolizidinalkaloide als Giftstoffe der
Gattung
Crotalaria (Fabaceae)
594
30.6 Literatur 595
31 Tropanalkaloide
31.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 599
31.2 Pharmakologie, Toxikologie 602
31.3 Tropanalkaloide als Giftstoffe der
Nachtschattengewächse (Solanaceae)
603
31.3.1 Verbreitung 603
31.3.2 Tropanalkaloide als Giftstoffe der Toll¬
kirsche
(Atropa bella-donna)
604
31.3.3 Tropanalkaloide als Giftstoffe des Stech¬
apfels und der Engelstrompete
(Datura-
und
Brugmansia- Arten) 605
31.3.4 Tropanalkaloide als Giftstoffe des Bilsen¬
krauts (Hyoscyamus-Arten) 607
31.3.5 Tropanalkaloide und Pyridinalkaloide als
Giftstoffe von Duboisia-Arten 608
31.3.6 Tropanalkaloide als Giftstoffe der Spalt¬
blume (Schizanthus-Arten) 608
31.4 Tropanalkaloide als psychotomimetisch
wirksame Stoffe des Cocastrauches
(Erythroxylum-Arten) 609
31.4.1 Verbreitung 609
31.4.2 Verwendung von
Coca
und
Cocáin
zu
Rauschzwecken 610
31.4.3 Vergiftungen 611
31.4.4 Behandlung, therapeutische Verwendung
612
31.5 Homotropanalkaloide als Giftstoffe von
Cyanobakterien 612
31.6 Literatur 613
32 Pyridinalkaloide und ver¬
wandte Verbindungen
32.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 618
32.2 Pyridinalkaloide als Giftstoffe des
Tabaks (Nicotiana-Arten) 620
32.2.1 Botanik, Anbau und Gewinnung des
Rauchtabaks 620
32.2.2 Geschichte des Rauchtabaks 621
32.2.3 Chemie des Rauchtabaks 621
32.2.4 Chemie des Tabakrauchs 622
32.2.5 Pharmakokinetik des Nicotins 623
32.2.6 Pharmakodynamik des Nicotins 623
32.2.7 Akute Vergiftungen durch Nicotin 624
32.2.8 Chronische Folgen des Tabakrauchens
625
32.2.9 Chronische Folgen der Verwendung
rauchlosen Tabaks 628
32.2.10 Pränatale und
postnatale
Wirkungen des
Rauchens auf Kinder von Raucherinnen
628
32.2.11 Folgen des Passivrauchens 628
32.2.12 Entwöhnung vom Tabakgenuss 629
32.3 Piperideinalkaloide als Giftstoffe der
Betelnusspalme
{Areca
catechu)
630
32.4 Pyridinalkaloide als Giftstoffe von
Haarschleierlingen (Cortinarius-Ar-
ten) 632
32.5 Piperidinalkaloide als Giftstoffe des
Gefleckten Schierlings (Conium
macu¬
latimi)
634
32.6 Piperidinalkaloide als mögliche Gift¬
stoffe des Mauerpfeffers (Sedum-Arten)
und der Lobelien (Lobelia-Arten) 636
32.7 Piperideinalkaloide der Schachtelhalm-
Arten (Equisetum-Arten) 637
32.8 Piperidin-, Pyrrolidin-, Indolizidin-,
Pyrrolizidin-, Isochinolin- und Nortro-
panalkaloide als Glykosidasehemmer
638
Inhaltsverzeichnis XVII
32.9 Pyridinalkaloide als Giftstoffe von
Meerestieren 640
32.10
Pyridin-
und Pyrrolalkaloide, deren
Hydroderivate, Indolizidin- und
Decahydrochinolinalkaloide in Wehr¬
giften der Ameisen (Formicoidea) 642
32.11 Piperidin-, Indolizidin-, Chinolizidin-,
Pyrrolizidin-, Decahydrochinolinalka¬
loide und ähnliche
Alkaloide
in der Haut
der Froschlurche (Anura) 643
32.12 Literatur 646
33 Chinolizidinalkaloide
33.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 652
33.2 Toxikologie 654
33.3 Chinolizidinalkaloide als Giftstoffe des
Goldregens (Laburnum-Arten) 655
33.4 Chinolizidinalkaloide als Giftstoffe des
Besenginsters (Cytisus scoparius) 657
33.5 Chinolizidinalkaloide als Giftstoffe von
Lupinen (Lupinus-Arten) 658
33.6 Chinolizidinalkaloide als potentielle
Giftstoffe des Stechginsters (Ulex euro-
paeus), Ginsters (Genista-Arten),
Zwergginsters (Chamaecytisus-Arten)
und des Japanischen Schnurbaums
(Sophora
japónica)
659
33.7 Chinolizidinalkaloide als potentielle
Giftstoffe weiterer Pflanzen 660
33.8 Lycopodiumalkaloide als Giftstoffe der
Bärlappgewächse (Lycopodiaceae) 660
33.9 Chinolizidinalkaloide bei Tieren 661
33.10 Literatur 662
34 Purinalkaloide
34.1 Chemie, Verbreitung 664
34.2 Methylxanthine 664
34.2.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 664
34.2.2 Pharmakokinetik, Pharmakodynamik,
Toxikologie 665
34.2.3 Coffeinabhängigkeit 670
34.2.4 Methylxanthine der Samen der Kaffee-
sträucher (Coffea-Arten) 671
34.2.5 Methylxanthine der Blätter der Tee¬
sträucher (Camellia-Arten) 674
34.2.6 Methylxanthine der Samen der Kolabäume
(Cola-Arten) 676
34.2.7 Methylxanthine der Blätter des Matetee¬
strauchs
{Ilex
paraguariensis) 677
34.2.8 Methylxanthine der Samen des Guarana-
strauchs (Paullinia
čupana)
677
34.2.9 Methylxanthine der Samen der Kakao¬
bäume (Theobroma-Arten) 678
34.3 Purinderivate als Vorstufen der Harn¬
säure 680
34.4 Purinalkaloide als Giftstoffe der
Panzergeißler (Dinophyceae), Cyano-
bakterien (Cyanophyceae) und Rotalgen
(Rhodophyceae) 682
34.5
Purin-
und Desazapurinderivate und
ihre Analoga bei Cyanobakterien, Algen,
Pilzen und Meerestieren 685
34.6 Literatur 687
35 Pyrimidinderivate
35.1 Allgemeines 691
35.2 Pyrimidinderivate als Giftstoffe der
Wicken (Vicia-Arten) 691
35.3 Pyrimidinderivate als Giftstoffe des
Steifen Lolchs (Lolium rigidum) 693
35.4 Literatur 694
36 Terpenalkaloide
36.1 Allgemeines 695
36.2 Monoterpenalkaloide 695
36.3 Sesquiterpenalkaloide 697
36.3.1 Allgemeines 697
36.3.2 Sesquiterpenalkaloide als Giftstoffe der
Teichrosen (Nuphar-Arten) 698
36.4 Diterpen- und Nor-Diterpenalkaloide
699
36.4.1 Allgemeines 699
36.4.2 Diterpen- und Nor-Diterpenalkaloide als
Giftstoffe von Eisenhut oder Sturmhut
(Aconitum-Arten) 701
36.4.3 Diterpenalkaloide als Giftstoffe von
Rittersporn-Arten
(Consolida-
und
Delphinium-Arten) 706
36.4.4 Diterpenalkaloide als Giftstoffe des
Rotwasserbaumes (Erythrophleum
suaveolens) 707
36.5 Literatur 708
37 Steroidalkaloide
37.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 710
37.2 Steroidalkaloide als Giftstoffe der
Nachtschattengewächse (Solanaceae)
712
37.2.1 Botanik, Chemie 712
37.2.2 Pharmakologie, Toxikologie 714
37.2.3 Steroidalkaloide des Bittersüßen Nacht¬
schattens (Solarium
dulcamara)
715
XVIII
Inhaltsverzeichnis
37.2.4 Steroidalkaloide des Schwarzen Nacht¬
schattens (Solarium
nigrům)
716
37.2.5 Steroidalkaloide der Kartoffel
(Solarium
tuberosum) 716
37.2.6 Steroidalkaloide des Beißbeer-Nachtschat-
tens (Solarium capsicastrum) und des
Korallenstrauchs (Solarium pseudocapsi-
curri) 721
37.2.7 Steroidalkaloide der Tomate (Lycopersicon
esculentum) 721
37.3 Steroidalkaloide als Giftstoffe des
Germers (Veratrum-Arten) 721
37.4 Steroidalkaloide als Giftstoffe der
Jochlilie (Zigadenus-Arten) 725
37.5 Steroidalkaloide als Giftstoffe von
Schachblume und Kaiserkrone
(Fritillaria-Arten) 725
37.6 Steroidalkaloide als Giftstoffe des
Buchsbaums (Buxus-Arten) 726
37.7 Steroidalkaloide als Giftstoffe des
Japanischen Ysanders (Pachysandra
terminalis)
728
37.8 Steroidalkaloide als Giftstoffe von Pfeil¬
giftfröschen (Phyllobates-Arten) 729
37.9 Steroidalkaloide als Giftstoffe der Sala¬
mander (Salamandra-Arten) 730
37.10 Steroidalkaloide als Giftstoffe von
Cephalodiscus gilchristi und Ritterella
tokioka 731
37.11 Literatur 732
38
Peptide
und Proteine 738
39 Peptid- und Proteotoxine als
Gifte von Mikroorganismen
39.1 Peptid- und Proteotoxine der Bakterien
741
39.1.1 Allgemeines 741
39.1.2 Bakterielle Endotoxine 741
39.1.3 Bakterielle Exotoxine 743
39.2 Peptidtoxine der Cyanobakterien
(Cyanophyceae) 750
39.2.1 Allgemeines 750
39.2.2 Microcystine 751
39.2.3 Peptidtoxine von Nodularia spumigena
755
39.2.4 Peptidtoxine von Lyngbya-Arten 756
39.2.5
Weitere Peptide
aus Cyanobakterien 757
39.3
Peptide
als Mykotoxine 759
39.4 Literatur 760
40
Peptide
als Giftstoffe höherer
Pilze
40.1 Peptidtoxine als Giftstoffe der Knollen¬
blätterpilze (Amanita-Arten) 763
40.1.1 Vorkommen 763
40.1.2 Chemie 764
40.1.3 Pharmakologie 766
40.1.4 Vergiftungsfälle, Vergiftungssymptome
und Behandlung von Vergiftungen 767
40.2 Literatur 768
41 Lectine
41.1 Definition, Bindungseigenschaften,
Chemie 770
41.2 Verbreitung, physiologische Funktion,
Lectine als Ribosomen inaktivierende
Proteine 773
41.3 Anwendung von Lectinen 774
41.4 Lectine als Giftstoffe der Schmetter¬
lingsblütengewächse (Fabaceae) 774
41.4.1 Lectine aus zur Ernährung verwendeten
Schmetterlingsblütengewächsen 774
41.4.2 Lectine weiterer Schmetterlingsblüten¬
gewächse 775
41.5 Stark toxische Lectine 776
41.5.1 Vorkommen, Chemie, Wirkmechanismus 776
41.5.2 Toxikologie 777
41.6 Lectine als Wirkstoffe der Mistel
(Viscum-Arten) 779
41.7 Ribosomen inaktivierende Proteine vom
Typ 1 (1-RIP) 780
41.8 Literatur 780
42
Peptide
und Proteine als
Giftstoffe von Tieren
42.1 Toxikologie 783
42.2 Verbreitung tierischer Peptid- und
Proteotoxine 784
43
Peptide
als Giftstoffe der
Schwämme (Porifera)
43.1 Chemie, Verbreitung, Wirkungen 785
43.2 Literatur 786
44 Peptid- und Proteotoxine der
Nesseltiere (Cnidaria)
44.1 Nesseltiere als Gifttiere 787
44.2 Gifte der Nesselkapseln 790
44.3 Literatur 794
Inhaltsverzeichnis XIX
45
Peptide
und Proteotoxine der
Weichtiere (Mollusca)
45.1 Weichtiere als Gifttiere 796
45.2 Kegelschnecken (Conus-Arten) als
Gifttiere 796
45.3
Peptide
und Glykoproteine als Gifte der
Seehasen (Anaspidea) 799
45.4 Peptid- und Proteotoxine der Kopffüßer
(Cephalopoda)
800
45.5 Literatur 801
46 Proteotoxine der Stachel¬
häuter (Echinodermata)
46.1 Chemie, Verbreitung, Wirkungen 803
46.2 Literatur 804
47 Peptid- und Proteotoxine
mariner Schnurwürmer
(Nemertini) und Ringelwürmer
(Annelida)
47.1 Chemie, Verbreitung, Wirkungen 805
47.2 Literatur 806
48 Peptidtoxine der Faden¬
würmer (Nematoda)
48.1 Chemie, Verbreitung, Wirkungen 807
48.2 Literatur 808
49 Peptidtoxine der Manteltiere
(Tunicata)
49.1 Chemie, Verbreitung, Wirkungen 809
49.2 Literatur 810
50 Gifte der Spinnentiere
(Arachnida)
50.1 Webspinnen (Araneae) 811
50.1.1 Webspinnen als Gifttiere 811
50.1.2 Gifte der Webspinnen 815
50.2 Skorpione (Scorpiones) 818
50.2.1 Skorpione als Gifttiere 818
50.2.2 Gifte der Skorpione 823
50.3
Peptide
und Proteine als Gifte der
Zecken (Ixodides) 824
50.3.1 Zecken als Krankheitsüberträger und
Gifttiere 824
50.3.2 Gifte der Zecken 828
50.4 Allergene der Milben
(Acari)
828
50.5 Literatur 829
51 Peptidtoxine der Hundertf üßer
(Chilopoda)
51.1 Chemie, Verbreitung, Wirkungen 831
51.2 Literatur 832
52 Peptid- und Proteotoxine der
Insekten (Hexapoda)
52.1 Verbreitung 833
52.2 Toxikologie 833
52.3 Peptid- und Proteotoxine der Bienen
(Apoidea) 834
52.3.1 Bienen als Gifttiere 834
52.3.2 Bienengifte 836
52.4 Peptid- und Proteotoxine der Falten¬
wespen (Vespoidea) 838
52.4.1 Wespen als Gifttiere 838
52.4.2 Wespengifte 842
52.5 Peptid- und Proteotoxine der Käfer
(Coleóptera)
843
52.6 Peptid- und Proteotoxine der Ameisen
(Formicoidea) 844
52.7 Peptid- und Proteotoxine der
Schmetterlinge (Lepidoptera) 845
52.7.1 Schmetterlingsraupen als Gifttiere 845
52.7.2 Gifte der Schmetterlingsraupen 846
52.8 Literatur 847
53 Peptid- und Proteotoxine der
Knorpelfische (Chondrich-
thyes) und Knochenfische
(Osteichthyes)
53.1 Knorpel- und Knochenfische als
Gifttiere 849
53.2 Peptid- und Proteotoxine aktiv giftiger
Knorpel- und Knochenfische 853
53.3 Peptid- und Proteotoxine passiv giftiger
Knochenfische 853
53.4 Literatur 854
54 Peptid- und Proteotoxine der
Lurche
(Amphibia)
54.1 Lurche als Gifttiere 855
54.2 Peptid- und Proteotoxine der Frosch¬
lurche (Anura) 855
54.3 Literatur 860
XX
Inhaltsverzeichnis
55
Peptid-
und Proteotoxine der
Kriechtiere (Reptilia)
55.1 Kriechtiere als Gifttiere 862
55.2 Proteotoxine der Krustenechsen
(Heloderma-Arten) 862
55.2.1 Krustenechsen als Gifttiere 862
55.2.2 Gifte der Krustenechsen 863
55.3 Peptid- und Proteotoxine der Schlangen
(Serpentes)
863
55.3.1 Giftschlangen 863
55.3.2 Giftapparat und Biss der Schlangen 864
55.3.3 Schlangengifttoxine 868
55.3.4 Wirkungen der Schlangengifte 874
55.4 Literatur 881
56
Peptide
als Gifte von Säuge¬
tieren
56.1 Chemie, Verbreitung, Wirkungen 883
56.2 Literatur 883
57 Enzyme als Bestandteile von
Tiergiften
57.1 Aufgaben, Verbreitung, Wirkungen 884
57.2 Literatur 885
58 Kapitelüberschreitende
Literatur 886
59 Telefonnummern der
Informationszentralen für
Vergiftungsfälle (Giftnotruf)
mit 24-Stundendienst in
deutschsprachigen Ländern
Europas 890
Verzeichnis der Bildautoren 891
Sachverzeichnis 892
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