Availability: En-Reaktion von Nitrosoaren, Triazolindion und Singulettsauerstoff

En-Reaktion von Nitrosoaren, Triazolindion und Singulettsauerstoff: Mechanismus und Anwendung in der stereoselektiven Synthese

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Bibliographic Details
Main Author:	Krebs, Oliver 1974- (Author)
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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG_1 2. KENNTNISSTAND _2 2.1. DIE NITROSO-EN-REAKTION_2 2.2. MECHANISMUS DER HETEROATOM-EN-REAKTION_4 2.2.1. REGIOSELEKTIVITAET_7 2.2.1.1. SINGULETTSAUERSTOFF ('O?) 7 2.2.1.2. TRIAZOLINDION (TAD)_ 11 2.2.1.3. NITROSOAREN (ARNO)_ 13 2.2.2. STEREOSELEKTIVITAET_ 15 2.2.2.1. DER HYDROXYDIRIGIERENDE EFFEKT MIT CHIRALEN ALLYLALKOHOLEN_15 2.2.2.2. CHIRALE AUXILIAERE_ 16 2.3. SYNTHESE UND VERWENDUNG VON SS-AMINOSAEUREN_19 3. EIGENE BEITRAEGE_21 3.1. KINETISCHE ISOTOPENEFFEKTE IN DER NITROSOAREN-EN-REAKTION MIT ALKENEN_21 3.1.1. PROBLEMSTELLUNG _ _ 21 3.1.2. ERGEBNISSE_ 22 3.1.3. DISKUSSION _24 3.2. REGIOSELEKTIVITAET IN DER NITROSOAREN-EN-REAKTION MIT ALKENEN_33 3.2.1. PROBLEMSTELLUNG_ 33 3.2.2. ERGEBNISSE_ 35 3.2.3. DISKUSSION_ 38 3.3. DIASTEREOSELEKTIVITAET UND REGIOSELEKTIVITAET IN DER EN-REAKTION VON SINGULETTSAUERSTOFF, TRIAZOIINDION UND NITROSOAREN MIT CHIRALEN ALLYLALKOHOLEN_44 3.3.1. PROBLEMSTELLUNG_ 44 3.3.2. ERGEBNISSE_45 3.3.3. DISKUSSION _ 49 3.4. AUXILIARKONTROLLIERTE EN-REAKTION VON NITROSOAREN, TRIAZOIINDION UND SINGULETTSAUERSTOFF MIT TIGLINSAEURE-SULTAMIDEN_ 58 3.4.1. PROBLEMSTELLUNG_3 8 3.4.2. ERGEBNISSE_ 38 3.4.2.1. DERIVATISIERUNG DER EN-PRODUKTE UND BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION DURCH CHEMISCHE KORRELATION _ 60 3.4.3. DISKUSSION_ 62 BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/967114217 4. AUSBLICK_64 4.1. PRAEPARATIVE ASPEKTE_64 4.2. MECHANISTISCHE ASPEKTE_66 4.2.1. UNTERSUCHUNG DER REGIOSELEKTIVITAET VON TETRASUBSTITUIERTEN ALKENEN_66 4.2.2. UNABHAENGIGE SYNTHESE UND THERMOLYSE EINES AZIRIDIN-JV-OXIDS_67 5. EXPERIMENTALTEIL_69 5.1. ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN_ 69 5.2. SYNTHESE DER ENOPHILE_ 73 5.3. ISOTOPENEFFEKTE IN DER NITROSOAREN-EN-REAKTION_ 74 5.3.1. SYNTHESE DER DEUTERIUMMARKIERTEN 2,3-DIMETHYL-2-BUTENE (TME) UND 3-METHYL-L-PHENYL-2-BUTENE (LC-D 0 UND LC-D6)_74 5.3.2. SYNTHESE DER UNDEUTERIERTEN EN-PRODUKTE_74 5.3.3. BESTIMMUNG DER INTRAMOLEKULAREN UND INTERMOLEKULAREN ISOTOPENEFFEKTE DURCH 'H-NMR-ANALYSE_ 77 5.4. REGIOSELEKTIVITAET IN DER NITROSOAREN-EN-REAKTION_82 5.4.1. SYNTHESE DER TRISUBSTITUIERTEN ALKENE UND STYROLE (LB-K)_82 5.4.2. SYNTHESE DER UNDEUTERIERTEN EN-PRODUKTE_. 83 5.4.3. BESTIMMUNG DER REGIOSELEKTIVITAET IN DER EN-REAKTION MIT DEN DEUTERIUMMARKIERTEN OLEFINEN LA-K DURCH 'H-NMR-ANALYSE_93 5.5. HETEROATOM-EN-REAKTIONEN MIT CHIRALEN ALLYLALKOHOLEN_96 5.5.1. SYNTHESE DER ALLYLALKOHOLE 4, Z-3-D 4 UND Z-4-D3_ 96 5.5.2. ANALYSE DER DIASTEREOSELEKTIVITAET UND SYNTHESE DER EN-PRODUKTE_99 5.5.3. DERIVATISIERUNG DER EN-PRODUKTE ZUR BESTIMMUNG DER KONFIGURATION_106 5.5.4. BESTIMMUNG DER REGIOSELEKTIVITAET UND DIASTEREOSELEKTIVITAET DER EN-REAKTION MIT DEN DEUTERIUMMARKIERTEN ALLYLALKOHOLEN DURCH 'H-NMR-ANALYSE_110 5.6. AUXILIARKONTROLLIERTE EN-REAKTION VON HETEROATOM-ENOPHILEN_112 5.6.1. SYNTHESE DER EDUKTE UND HPLC-PROBEN FUER DIE AUXILIARKONTROLLIERTE EN-REAKTION MIT DEN TIGLAMIDEN DES OPPHOLZER-SULTAMS_112 5.6.2. EN-REAKTIONEN MIT DEN TIGLINSAEURESULTAMIDEN 7A,B_114 5.6.3. DERIVATISIERUNG DER EN-PRODUKTE_ 123 6. LITERATURVERZEICHNIS_ 134 ANHANG_141
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