Synthese des 18F-markierten Coenzyms Uridindiphosphatglucose als Basis für die 18F-Glykosylierung von Glykoproteinen:
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Jülich
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
DIE
BEDEUTUNG
KURZLEBIGER
POSITRONENSTRAHLER
IN
DER
NUKLEARCHEMIE
UND
NUKLEARMEDIZIN
1
1.2
PRODUKTION
VON
FLUOR-1
8
6
1.3
CHEMISCHE
METHODEN
ZUR
18
F-MARKIERUNG
ORGANISCHER
MOLEKUELE
7
1.3.1
ELEKTROPHILE
FLUORIERUNG
7
1.3.2
NUKLEOPHILE
FLUORIERUNG
8
1.3.3
FLUORIERUNG
VON
PROTEINEN
UND
PEPTIDEN
MIT
HILFE
PROSTHETISCHER
GRUPPEN
10
1.4
ENZYMATISCHE
UND
CHEMISCHE
METHODEN
ZUR
SYNTHESE
VON
GLYCOKONJUGATEN
13
1.4.1
BEDEUTUNG
VON
GLYCOKONJUGATEN
13
1.4.2
AUFBAU
UND
BIOSYNTHESE
VON
GLYCOPROTEINEN
16
1.4.3
CHEMISCHE
METHODEN
FUER
DIE
SYNTHESE
VON
NUCLEOTIDZUCKEM
19
1.4.4
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
NUCEOTIDZUCKERN
UND
IHRE
ANWENDUNG
21
1.5
ANWENDUNGSMOEGLICHKEITEN
VON
ENZYMATISCHEN
METHODEN
IN
DER
RADIOCHEMIE
24
2
PROBLEMSTELLUNG
26
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
28
3.1
CHEMISCHE
SYNTHESE
VON
URIDIN-5
'
-DIPHOSPHAT-2-DESOXY-2-FLUOR-A-D-GLUCOSE
(UDP-FGIC)
28
3.2
MULTIENZYMATISCHE
MAKROSKOPISCHE
SYNTHESE
VON
URIDIN-5
'
-DIPHOSPHAT-2-
DESOXY-2-FLUOR-A-D-GLUCOSE
(UDP-FGIC)
32
3.2.1
ENZYMATISCHE
PHOSPHORYLIERUNG
MITTELS
HEXOKINASE
33
3.2.2
ISOMERISIERUNG
MITTELS
PHOSPHOGLUCOMUTASE
34
3.2.3
DAS
UDP-GLC
PYROPHOSPHORYLASE
SYSTEM
34
3.2.4
EINFLUSS
DER
COFAKTOREN
AUF
DIE
ENZYMAKTIVITAET
VON
UDP-GLC
PYRO
PHOSPHORYLASE
35
3.2.5
ISOLIERUNG
UND
REINIGUNG
VON
UDP-FGIC
40
3.3
GETRAEGERTE
MULTIENZYMATISCHE
RADIOSYNTHESE
VON
URIDIN-5
'
-DIPHOSPHAT-2-
DESOXY-2-[
18
F]FLUOR-A-D-GLUCOSE
(UDP-[
18
F]FGIC)
43
3.3.1
ENZYMATISCHE
N.C.A.
PHOSPHORYLIERUNG
VON
2-DESOXY-2-[
18
F]FLUOR-A
D-GLUCOSE
44
3.3.1.1
ATP
ALS
PHOSPHATDONOR
44
3.3.1.2 UTP
ALS
PHOSPHATDONOR
46
3.3.1.3
EINFLUSS
DER
TRAEGERKONZENTRATION
47
3.3.1.4
REAKTIONSBEDINGUNGEN
DER
N.C.A.
PHOSPHORYLIERUNG
IM
HINBLICK
AUF
DIE
ANWENDUNG
DES
MULTIENZYMSYSTEMS
FUER
DIE
SYNTHESE
VON
UDP-[
18
F]FGIC
49
3.3.2
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
VON
N.C.A.
UDP-[
18
F]FGIC
VOM
COFAKTOR
DES
PGM-SYSTEMS
50
3.3.3
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
VON
UDP-[
18
F]FGIC
VON
DER
TRAEGERKONZENTRATION
55
3.4
CHEMOENZYMATISCHE
N.C.A.
SYNTHESE
VON
URIDIN-5
'
-DIPHOSPHAT-2-DESOXY-2-
[
18
F]FLUOR-A-D-GLUCOSE
(UDP-[
18
F]FGIC)
58
3.4.1
VERSUCHE
ZUR
PHOSPHORYLIERUNG
VON
3,4,6-TRI-O-ACETYL-2-DESOXY-2
[
18
F]FLUOR-D-GLUCOSE
MITTELS
TETRABENZYLPYROPHOSPHAT
60
3.4.2 MACDONALD-PHOSPHORYLIERUNG
VON
1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DESOXY-2
[
18
F]FLUOR-SS-D-GLUCOSE
62
3.4.2.1
EINFLUSS
DER
H3PO
4
-MASSE
AUF
DIE
RADIOCHEMISCHE
AUSBEUTE
63
3.4.2.2
ABHAENGIGKEIT
DER
RADIOCHEMISCHEN
AUSBEUTE
VON
DER
REAKTIONSZEIT
UND
TEMPERATUR
65
3.4.2.3
VERGLEICH
DES
EINFLUSSES
DES
GEFAESSMATENAELS
BOROSILIKATGLAS
(DURAN)
SOWIE
GLASKOHLENSTOFF
(SIGRADUR
G)
AUF
DIE
PHOSPHORYLIERUNG
66
3.4.3 ENZYMATISCHE
N.C.A.
SYNTHESE
VON
UDP-[
18
F]FGI
C
67
3.4.3.1
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
UTP-KONZENTRATION
67
3.4.3.2
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
PYROPHOSPHORYLASE-KONZENTRATION
68
3.4.4
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSFUEHRUNG
70
3.5
STUDIE
ZUR
ENZYMATISCHEN
18
F-GLYCOSYLIERUNG
VON
N-ACETYLGLUCOSAMIN
MIT
SS-(1,4)-GALACTOSYLTRANSFERASE
73
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
76
4.1
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
76
4.2
GERAETE
75
4.3
DARSTELLUNG
DER
INAKTIVEN
STANDARDVERBINDUNGEN
79
4.3.1
CHEMISCHE
SYNTHESE
VON
URIDIN-5
'
-DIPHOSPHAT-2-DESOXY-2-FLUOR-(X
D-GLUCOSE
79
4.3.2
DURCHFUEHRUNG
DER
MACDONALD-PHOSPHORYLIERUNG
83
4.3.3 MULTIENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
URIDIN-5
'
-DIPHOSPHAT-2-DESOXY-2-FLUOR
A-D-GLUCOSE
84
4.4
RADIOSYNTHESEN
85
4.4.1
1,3,4,6
TETRA-O-ACETYL-2-DESOXY-2-[
18
F]FLUORGLUCOSE
85
4.4.2
2-DESOXY-2-[
18
F]FLUORGLUCOSE-1-PHOSPHAT
86
4.4.3
2-DESOXY-2-[
18
F]FLUORGLUCOSE-6-PHOSPHAT
86
4.4.4
3,4,6-TRI-O-ACETYL-2-DESOXY-2-[
18
F]FLUORGLUCOSE
87
4.4.5
3,4,6
TRI-O-ACETYL-2-DESOXY-2-[
18
F]FLUOR
A-D-GLUCOSE
1
-DIBENZYLPHOSPHAT
87
4.4.6
VERSUCHE
ZUR
MULTIENZYMATISCHEN
SYNTHESE
VON
URIDIN-5
'
-DIPHOSPHAT-2
DESOXY-2-[
18
F]FLUOR-CC-D-GLUCOSE
88
4.4.7
CHEMOENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
URIDIN-5
'
-DIPHOSPHAT-2-DESOXY-2
[
18
F]FLUOR-A-D-GLUCOSE
IM
ZWISCHENKORNVOLUMEN
DER
FESTEN
PHASE
88
4.4.8
18
F-GLYCOSYLIERUNG
VON
N-ACETYL-GLUCOSAMIN
89
4.5
ANALYTISCHE
VERFAHREN
90
4.5.1
ANIONENAUSTAUSCHERCHROMATOGRAPHIE
90
4.5.2
RADIO-HPLC
90
4.5.3 RADIO-DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
92
4.6
BESTIMMUNG
DER
MOLAREN
AKTIVITAET
VON
N.C.A.
URIDIN-5
'
-DIPHOSPHAT-2
DESOXY-2
[
18
F]FLUOR-A-D-GLUCOSE
94
5
ZUSAMMENFASSUNG
95
6
LITERATUR
98
VERZEICHNIS
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
UND
SYMBOLE
107 |
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| spelling | Prante, Olaf 1970- Verfasser (DE-588)123278600 aut Synthese des 18F-markierten Coenzyms Uridindiphosphatglucose als Basis für die 18F-Glykosylierung von Glykoproteinen Olaf Prante. [Forschungszentrum Jülich, Institut für Nuklearchemie] Jülich Forschungszentrum, Zentralbibliothek 2001 108 S. graph. Darst. : 30 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Berichte des Forschungszentrums Jülich 3902 Zugl.: Köln, Univ., Diss., 2001 Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Glucosederivate (DE-588)4330919-7 gnd rswk-swf Glykoproteine (DE-588)4071905-4 gnd rswk-swf Isotopenmarkierung (DE-588)4176811-5 gnd rswk-swf Uridindiphosphatderivate (DE-588)4479820-9 gnd rswk-swf Fluor-18 (DE-588)4154880-2 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Glykoproteine (DE-588)4071905-4 s Fluor-18 (DE-588)4154880-2 s Isotopenmarkierung (DE-588)4176811-5 s Uridindiphosphatderivate (DE-588)4479820-9 s DE-604 Glucosederivate (DE-588)4330919-7 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009736087&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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