Charakterisierung von Indikatorverbindungen in Kakaoschalen durch chemische und molekularbiologische Verfahren und Entwicklung von Methoden zur Nutzung für die Qualitätsbeurteilung von Kakaoprodukten:
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München
Verl. Dr. Hut
2000
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| Edition: | 1. Aufl. |
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1.
EINLEITUNG
1
1.1.
A
UFBAU
DER
K
AKAOFRUCHT
1
1.2.
E
RNTE
UND
V
ERARBEITUNG
3
1.3.
C
HEMISCHE
Z
USAMMENSETZUNG
VON
S
CHALEN
UND
K
ERNEN
8
1.4.
M
ETHODEN
ZUR
B
ESTIMMUNG
DES
S
CHALENGEHALTS
IN
K
AKAOERZEUGNISSEN
16
1.5.
P
ROBLEMSTELLUNG
24
SCHALE
2.
VERGLEICHENDE
CHARAKTERISIERUNG
VON
UND
KERN
25
2.1.
N
ICHTSTAERKEPOLYSACCHARIDE
(NSP)
25
2.2.
L
IPIDE
28
2.2.1.
F
ETTSAEUREN
28
2.2.2.
T
RIACYLGLYCERIDE
31
2.2.3.
U
NVERSEIFBARES
36
2.2.3.1.
TOCOPHEROLE
36
2.2.3.2.
STERINE
38
2.2.4.
F
ETTSAEURETRYPTAMIDE
(FAT)
43
2.3.
A
ROMASTOFFE
47
2.3.1.
I
DENTIFIZIERUNG
WICHTIGER
A
ROMASTOFFE
IN
S
CHALEN
UND
K
ERNEN
47
2.3.1.1.
AROMAEXTRAKTVERDUENNUNGSANALYSE
(AEVA)
DER
SCHALEN
48
2.3.1.2.
IDENTIFIZIERUNG
DER
AROMARELEVANTEN
VERBINDUNGEN
IN
DEN
SCHALEN
49
2.3.1.3.
AEVA
DER
KERNE
50
2.3.1.4.
IDENTIFIZIERUNG
DER
AROMARELEVANTEN
VERBINDUNGEN
IN
DEN
KEMEN
51
2.3.2.
V
ERGLEICH
WICHTIGER
A
ROMASTOFFE
IN
S
CHALEN
UND
K
ERNEN
54
2.3.3.
Q
UANTITATIVE
B
ESTIMMUNG
WICHTIGER
A
ROMASTOFFE
DURCH
ISOTOPENVERDUENNUNGSANALYSE
(IVA)
55
2.3.3.1.
IVA
NACH
LOESUNGSMITTELEXTRAKTION
58
2.3.4.
A
ROMASIMULATION
60
2.3.4.1.
BERECHNUNG
VON
AROMAWERTEN
60
2.3.4.2.
AROMASIMULATION
VON
GEROESTETEN
KEMEN
62
2.3.5.
D
ISKUSSION
64
3.
METHODEN ZUR
BESTIMMUNG
DES
SCHALENENTEILS
IN
KAKAOERZEUGNISSEN
71
3.1.
T
RYPTAMIDE
ALS
I
NDIKATOREN
71
3.1.1.
E
NTWICKLUNG
EINER
M
ETHODE
ZUR
Q
UANTIFIZIERUNG
VON
B
EHENSAEURETRYPTAMID
(BAT)
UND
LIGNOCERINSAEURETRYPTAMID
(LAT)
71
3.1.1.1.
VEREINFACHTE
PROBENAUFARBEITUNG
ZUR
BESTIMMUNG
DER
FAT
71
3.1.1.2.
MODELLVERSUCHE
74
3.1.2.
Q
UANTITATIVE
A
NALYSE
IN
K
AKAOPRODUKTEN
78
3.1.3.
FAT
IN
WEITEREN
STERCULIACEEN
BZW.
PFLANZLICHEN
PRODUKTEN
82
3.1.4.
M
ODELLVERSUCHE
ZUR
B
IOSYNTHESE
UND
ZUR
S
TABILITAET
VON
FAT
84
3.1.4.1.
QUANTIFIZIERUNG
VON
FAT
IN
FRISCH
GEERNTETEM
MATERIAL
84
3.1.4.2.
STABILITAET
VON
BAT
WAEHREND
DER
ROESTUNG
85
3.1.5.
SCHLUSSFOLGERUNGEN
86
3.1.6.
B
EWERTUNG
DER
YYB
LAUWERT
"
-M
ETHODE
87
3.1.6.1.
KORRELATION
ZWISCHEN
DEM
GEHALT
AN
BAT
UND
DER
EXTINKTION
DES
FARBSTOFFES
87
3.1.6.2.
EINFLUESSE
AUF
DIE
FARBSTOFFBILDUNG
88
3.1.6.3.
FARBSTOFFBILDUNG
MIT
KAKAOSCHALENEXTRAKTEN
90
3.1.7.
V
ERGLEICHENDE
B
EWERTUNG
DER
HPLC/FD-M
ETHODE
MIT
DER
YYB
LAUWERT
"
M
ETHODE
92
3.2.
ERGOSTA-4,6,8(14)22-TETRAEN-3-ON
(ESTO)
ALS
SCHALENINDIKATOR
94
3.2.1.
E
NTWICKLUNG
DER
M
ETHODE
94
3.2.1.1.
MODELLVERSUCHE
96
3.2.2.
Q
UANTIFIZIERUNG
VON
ESTO
IN
S
CHALEN
UND
K
ERNEN
100
3.2.2.I.
UNTERSUCHUNG ZUR
BILDUNG
VON
ESTO
101
3.2.3.
Q
UANTIFIZIERUNG
VON
ESTO
IN
KOMMERZIELLEN
K
AKAOPRODUKTEN
102
3.2.4.
D
ISKUSSION
103
3.3.
DNA
ALS
S
CHALENINDIKATOR
105
3.3.1.
DNA-F
RAGMENTE
AUS
K
AKAOSCHALEN
107
3.3.1.1.
ENTWICKLUNG DER
METHODE
107
3.3.2.
PCR
VON
K
AKAO
MIT
SPEZIFISCHEN
P
RIMERN
114
3.3.3.
PCR-E
XPERIMENTE
MIT
DER
K
AKAOBOHNE
117
3.3.4.
PCR-E
XPERIMENTE
MIT
K
AKAOERZEUGNISSEN
122
3.3.5.
DISKUSSION
125
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
127
4.1.
M
ATERIALIEN
UND
R
EAGENZIEN
127
4.1.1.
R
EAGENZIEN
127
4.1.2.
R
EFERENZAROMASTOFFE
131
4.1.3.
I
SOTOPENMARKIERTE
S
TANDARDS
132
4.1.4.
U
NTERSUCHUNGSMATERIAL
133
4.2.
P
OLYSACCHARIDE
134
4.2.1.
I
SOLIERUNG
DER
N
ICHTSTAERKE
-P
OLYSACCHARIDE
134
4.2.2.
B
ESTIMMUNG
DER
K
OHLENHYDRATE
135
4.2.2.1.
NEUTRALE
KOHLENHYDRATE
135
4.2.2.2.
SAURE
KOHLENHYDRATE
136
43.
U
NTERSUCHUNGENINDERLIPIDFRAKTION
136
4.3.1.
B
ESTIMMUNG
DER
F
ETTSAEUREZUSAMMENSETZUNG
136
4.3.2.
B
ESTIMMUNGDES
T
RIGLYCERIDMUSTERS
136
4.3.3.
B
ESTIMMUNG
DER
T
OCOPHEROLE
137
4.4.
F
LUORESZIERENDE
V
ERBINDUNGEN
IM
U
NVERSEIFBAREN
138
4.4.1.
I
SOLIERUNG
VON
E
RGOSTA
-4,
6,8(14),
22
TETRAENON
138
4.4.2.
S
YNTHESEN
139
4.4.2.I.
ERGOSTA-4,
6,8(14),
22-TETRAENON (ESTO)
139
4.4.2.2.
17SS-(L-OXOPROPOXY)-ANDROSTA-4,6,8(14)-TRIEN-3-ON
(OATO)
142
4.4.3.
P
ROBENAUFARBEITUNG
ZUR
B
ESTIMMUNG
VON
ESTO
148
4.4.4.
B
ERECHNUNG
DER
ESTO-G
EHALTE
148
4.5.
F
ETTSAEURETRYPTAMIDE
149
4.5.1.
I
SOLIERUNG
AUS
S
CHALEN
149
4.5.2.
S
YNTHESEN
149
4.5.2.I.
HEPTADECANSAEURETRYPTAMID
(MAT)
149
4.5.2.2.
HOMOLOGE
FETTSAEURETRYPTAMIDE
151
4.5.3.
A
UFARBEITUNG
ZUR
B
ESTIMMUNG
DER
FAT
158
4.5.4.
B
ERECHNUNG
DER
FAT-G
EHALTE
159
4.5.5.
P
HOTOMETRISCHE
B
ESTIMMUNG
DES
"B
LAUWERTES
"
159
4.6.
F
LUECHTIGE
V
ERBINDUNGEN
160
4.6.1.
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
FLUECHTIGER
VERBINDUNGEN
AUS
SCHALEN
UND
K
ERNEN
160
4.6.1.1.
AUFARBEITUNG
FUER
DIE
AEVA
160
4.6.2.
Q
UANTITATIVE
A
NALYSE
162
4.6.2.1.
KONZENTRATIONSBESTIMMUNG
ISOTOPENMARKIERTER
VERBINDUNGEN
162
4.6.2.2.
AUFARBEITUNG
FUER
DIE
IVA
163
4.6.2.3.
MASSENCHROMATOGRAPHIE
164
4.6.2.4.
MS-RESPONSEFAKTOREN
165
4.6.3.
S
ENSORISCHE
M
ETHODEN
167
4.6.3.1.
KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE-OLFAKTOMETRIE (HRGC/O)
167
4.63.2.
AROMAEXTRAKTVERDUENNUNGSANALYSE
(AEVA)
167
4.633.
BESTIMMUNG
VON
GERUCHSSCHWELLEN
IN
01
168
4.63.4.
FLAVORPROFILANALYSE
169
4.6.4.
M
ODELLVERSUCHE
169
4.6.4.1.
REAKTIONSANSAETZE
ZUR
BILDUNG
VON
MPH
1
69
4.6.4.2.
SIMULTANE
DESTILLATION/EXTRAKTION
170
4.6.4.3.
AMINOSAEUREANALYSE
170
4.7.
MOLEKULARBIOLOGISCHE
M
ETHODEN
171
4.7.1.
DNA-I
SOLIERUNG
AUS
K
AKAOPFLANZENMATERIAL
171
4.7.2.
F
LUORIMETRISCHE
DNA-K
ONZENTRATIONSBESTIMMUNG
174
4.7.3.
P
OLYMERASEKETTENREAKTION
(PCR)
174
4.7.3.1.
PCR
MIT
RAPD-PCR
BEADS
UND
RANDOM-PRIMER
174
4.7.3.2.
PCR
MIT
RAPD-PCR
BEADS
UND
SPEZIFISCHEN
PRIMERN
175
4.7.4.
PRAEPARATION
DER
DNA-FRAGMENTE
176
4.7.4.1.
PRAEPARATION
EINES
PBLUESCRIPT-II-SK-VEKTORS
176
4.7.4.2.
LIGATION
VON
DNA-FRAGMENTEN
177
4.7.4.3.
HERSTELLUNG
KOMPETENTER
E.
COLI
ZELLEN
177
4.7.4.4.
TRANSFORMATION
MIT
KOMPETENTEN
ZELLEN
NACH
HANAHAN
178
4.7.4.5.
PLASMIDISOLIERUNG
MITTELS
MODIFIZIERTER
ALKALI/SDS-METHODE
178
4.7.4.6.
KULTURMEDIEN
179
4.7.5.
DNA-S
EQUENZIERUNG
179
4.8.
E
LEKTROPHORETISCHE
M
ETHODEN
180
4.8.1.
K
APILLARELEKTROPHORESE
180
4.8.2.
H
ORIZONTALE
SDS
-
PAGE
-G
ELELEKTROPHORESE
181
4.8.3.
V
ERTIKALE
E
LEKTROPHORESE
AUF
AGAROSEGELEN
182
4.9.
C
HROMATOGRAPHISCHE
M
ETHODEN
183
4.9.1.
D
UENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
(DC)
183
4.9.2.
S
AEULENCHROMATOGRAPHIE
(SC)
183
4.9.3.
H
OCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
184
4.9.4.
K
APILLARGASCHROMATOGRAPHIE
(HRGC)
185
4.10.
S
PEKTROSKOPISCHE
M
ETHODEN
188
4.10.1.
HRGC
/M
ASSENSPEKTROSKOPIE
(MS)
188
4.10.1.1.
HRGC/ITD-SATUM
2000
188
4.10.1.2.
HRGC/ITD-800
188
4.10.1.3.
MDGC/MCSS/ITD-800
189
4.10.2.
HPLC/MASSENSPEKTROSKOPIE
(MS)
190
4.10.2.1.
ELEKTROSPRAY
IONISATION
(ESI)
190
4.10.2.2.
ATMOSPHERIC PRESSURE
CHEMICAL
IONISATION
(APCI)
191
4.10.3.
K
ERNRESONANZSPEKTROSKOPIE
(NMR)
192
4.10.3.1.
'H,
L3
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
192
4.10.3.2.
,3
C/DEPT
(135)-NMR-SPEKTROSKOPIE
192
4.10.3.3.
HETERONUCLEARE
INVERSE
VERSCHIEBUNGSKORRELATION
(HMQC)
193
4.10.3.4.
HETERONUCLEARE
INVERSE
LONGE-RANGE-VERSCHIEBUNGSKORRELATION
(HMBC)
193
4.11.
S
TATISTISCHE
M
ETHODEN
194
S.
ZUSAMMENFASSUNG
_
195
6.
LITERATUR
198 |
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