Availability: Lehrbuch der organischen Chemie | Technische Universität München

Lehrbuch der organischen Chemie:

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Main Author:	Langenbeck, Wolfgang Wilhelm 1899-1967 (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Dresden [u.a.] Steinkopff 1962
Edition:	19., neubearb. Aufl.
Subjects:	Chemie Chemistry Chemistry, Organic Organische Chemie Einführung Lehrbuch
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adam_text	LEHRBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE \|VON DR WOLFGANG LANGENBECK O PROFESSOR AN DER UNIVERSITÄT HALLE MIT 5 ABBILDUNGEN IM TEXT 19 , NEUBEARBEITETE AUFLAGE 1962 VERLAGVONTHEOD DRESDENUND ORSTEINKOPFF LEIPZIG Inhaltsverzeichnis Seite Vorwort zur 1 Auflage V Aus den Vorworten zur 3,4,5, 15 und 16 Auflage VI Vorwort zur 18 und 19 Auflage VII ^Einführung 1 Abgrenzung der organischen Chemie 1 2 Allgemeine Bedeutung der organischen Chemie 2 3 Isolierung, Analyse und Molekular gewicht s-Be - St immung organischer Verbindungen 5 4 Die Konstitution organischer Verbindungen 9 6 Das organisch-chemische Schrifttum 13 Erstes Buch Die einfachen organischen Verbindungen I Al iphatische Verbindungen 1 Kohlenwasserstoffe 16 a) Grenzkohlenwasserstoffe (Paraffine), 16 Methan — Paraffine mit mehreren Kohlenstoffatomen — Halogeriderivate der Paraffine b) Olefine 23 Einfach ungesättigte Verbindungen — Mehrfach unge sättigte Verbindungen c) Acetylenkohlenwasserstoffe 27 d) Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe 30 e) Erdgas und Erdöl 32 2 Derivate mit einer oder mehreren gleichartigen funk tionellen Gruppen 36 a) Alkohole 37 Methanol — Äthylalkohol — Höhere Alkohole — Mehr wertige Alkohole (Glykol, Glycerin) — Halogenalkohole b) Ester der Mineralsäuren 44 Alkylhalogenide — Ester der Schwefelsäure — Ester der Salpetersäure — Ester der salpetrigen Säure — Ester der Phosphorsäure — Ester der Borsäure c) Äther 47 d) Mercaptane und Thioäther 49 e) Aldehyde und Ketone 51 Aldehyde 52 Allgemeine Eigenschaften der Aldehyde (Anlagerung von Wasser und Alkohol, Wasserstoffperoxyd, Ammoniak Natriumhydrogensulfit, Blausäure Reaktionen unter Ab- X Inhn 1 tsverzeichnis Seite Spaltung von Wasser, Acetale, Oxime und Hydrazone) — Formaldehyd — Acetaldehyd — Höhere Aldehyde — Ungesättigte Aldehyde — Halogenaldehyde — Mehr wertige Aldehyde; • • Ketone 62 Allgemeine Eigenschaften der Ketone — Aceton — Höhere Ketone — Mehrwertige Ketone -— Ungesättigte Ketone — Halogenketone f) Carbonsäuren 66 Ameisensäure — Essigsäure — Salze der Essigsäure — Pro pionsäure — Buttersäure — Valeriansäuren — Höhere Fettsäuren — Ungesättigte Carbonsäuren — Dicarbon- säuren (Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutar- säure, Adipinsäure) g) Säurederivate 77 Säurehalogenide — Säureanhydride — Ester (Nomen klatur, Eigenschaften der Ester) — Wachse •— Fette und Öle — Säureamide — Nitrile -— Cyanwasserstoff (An wendung von Cyaniden zur Synthese) h) Derivate der Kohlensäure 92 Phosgen — Ester clor Kohlensäure — Harnstoff (Carb amid) — Ureide — Oyansäure -— Ester der Cyansäure — Knallsäure — Cyannmid — Guanidin — Rhodanwasser- stoff — Derivate d a,r Dithiokohlensäure i) Amine, Phosphine und Arsine 101 k) Siliciumorganische Verbindungen 108 1) Metallorganische Verbindungen 109 Zinkorganische Verbindungen — Magnesiumorganische Verbindungen — Aluminiumorganische Verbindungen — Alkaliorganische Verbindungen 3 Grundlagen der Stereochemie 112 a) Optische Isomerie 112 b) Spannungstheorie 119 c) cis-trans-Isomerie (geometrische Isomerie) 121 Stereoisomere Äthylenderivate und Cyclohexanderivate — Stereoisomere Oxime :l Derivate mit mehreren verschiedenen funktionellen Gruppen 125 a) Hydroxyaldehyde und Hydroxyketone 125 Glykolaldehyd — Glycerinaldehyd — Dihydroxyaceton — Acetoin I)) Halogen-fettsäüren 126 Ketene c) Hydroxysäuren ! 128 Hydroxy-monocarbonsäuren (Glykolsäure, Milchsäure) — Hydroxy-dicarbonsäuren (Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronen säure) j d) Aldehydsäuren und Ketosäuren 134 a-Ketosäuren — /?-Ketosäuren — y-Ketosäuren e) Aminosäuren 1 139 Inhaltsverzeichnis XI Seite II Aromatische Verbindungen 1 Allgemeines, Benzoltheorie 143 2 Aromatische Kohlenwasserstoffe 147 a) Benzol und Homologe 147 Die Steinkohlendestillation — Steinkohlenteer b) Aromatische Kohlenwasserstoffe mit mehreren Benzol kernen 151 Diphenyl — Diphenylmethan — Triphenylmethan (Tri- * phenylmethyl) - e) Aromatische Kohlenwasserstoffe mit „kondensierten Ringsystemen 156 Naphthalin — Homologe des Naphthalins — Anthracen! — Phenanthren — Höher kondensierte Kohlenwasserstoffe 3 Halogenderivate 161 4 Sulfosäuren 163 5 Phenole 165 a) Darstellung und Eigenschaften ; 165 b) Einzelne Phenole 165 Phenol — Kresole —Mehrwertige Phenole (Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin) — Naph thole c) Phenoläther 169 d) Halogenphenole und Phenolsulfosäuren 170 6 Nitroverbindungen 171 7 Reduktion der Nitroverbindungen 172 a) Nitrosobenzol und Phenylhydroxylamin 172 b) Aromatische Amine 173 Anilin — Alkylierte Aniiine — Homologe des Anilins — Aromatische Nitro-amine und Diamine — Naphthylamine - •— Amino-sulfosäuren — Amino-arsinsäuren c) Aromatische Diazoverbindungen 179 Diazoniumsalze — Einwirkung von Alkali auf Diazonium- salze — Ersatz der Diazogruppe durch andere Reste d) Aromatische Hydrazine 182 e) Azoxy-, Azo- und Hydrazobenzol 183 f) Tetraphenyl-hydrazin und DipRenyl-stickstoff 186 8 Aromatische Aldehyde und Ketone 187 a) Benzaldehyd 187 b) Homologe des Benzaldeiiyds 189 c) Phenol- und PhenolätheT-aldehyde, Aminoaldehyde 190 d) Aromatische Ketone 192 9 Aromatische Carbonsäu r en 193 a) Monocarbonsäuren (Benzoesäure, Phenylessigsäure, Zimt säure) 193 b) Dicarbonsäuren 194 c) Phenolcarbonsäuren (Salicylsäure, Gallussäure, Mandel säure) 196 d) Aromatische Aminosäuren 198 XII Inhaltsverzeichnis Seit« 10 Chinone 199 a) Chinon (p-Benzochinon) 199 b) Chinonimine 202 c) a-Naphthochinon 202 d) Anthrachinon 202 e) Derivate des Anthrachinons 204 Nitro-anthrachinon — Anthrachinon-sulfosäuren -— Hydroxy- und Amino-anthrachinone f) o-Chinone 205 III H eterocycl ische Verbindungen 1 Fünfringe 206 a) Furan 206 Kondensierte Ringsysteme der Furanreihe b) Thiophen 208 Kondensierte Ringsysteme der Thiophenreihe c) Pyrrol 210 Pyrrolsynthesen — Hydrierungsprodukte des Pyrrols — Kondensierte Ringsysteme des Pyrrols (Indol, Carbazol) d) Fiinfgliedrige Heteroeyclen mit mehreren Heteroatomen 217 Imidazol — Pyrazol — Hydrierungsprodukte des Pyr- azols — Pyrazolone — Thiazol 2 Sechsringe 224 a) Pyran 224 Chroman b) Dioxan 225 c) Pyridin 226 Synthese von Pyridinhomologen — Pyridin-carbonsäuren — Hydrierungsprodukte des Pyridins d) Kondensierte Ringsysteme des Pyridins 230 Chinolin (Carbonsäuren des Chinolins) -— fsochinolin e) Pyrimidin 232 IV Elektronentheorie der chemischen Bindung 1 Atombindung, Oniumverbindungen, Wasserstoff brücken, semipolarp Bindung 234 2 Induktionseffekt 237 3 Doppelbindung und aromatische Bindung, Mesomerie 23S 4 Nichtbenzolische Ringsysteme mit „aromatischen Eigenschaften 240 a) Heterocyclen 240 b) Cyclopentadienyl-anion, Ferrocen 241 c) Tropolone und Azulene 242 5 Mesomerie desNatrium-acetessigesters 243 (i Chemismus der Substitution 245 7 Regelmäßigkeiten bei der Substitution amBenzolkern 247 8 Innermolekulare Umlagerungen 248 9 Katalytische Veresterung und Verseifung 250 Inhaltsverzeichnis XIII Zweites Buch Spezielle Arbeitsgebiete I Kohlenhydrate Seite 1 Allgemeines 253 2 Die einfachen Zuck er (Monosaccharide und Disaccha- ride) 254 ^ a) Konstitutionsbeweis 254 b) Konfiguration der D-Glucose 258 c) Reaktionen der Carbonylgruppe 262 Einwirkung von Phenylhydrazin — Oxydation zu Zucker carbonsäuren — Quantitative Bestimmung der Zucker — Umwandlungen der Zuckercarbonsäuren — Nitrile der Zuckercarbonsäuren — Zuckeralkohole — Konfigurations bestimmungen der übrigen Zuckerarten — Synthese der/ Glucose — Glykoside d) Reaktionen der Hydroxylgruppen 280 Zuckeräther —• Die Konstitution, der Disaccharide (Rohr zucker, Gewinnung des Rohrzuckers, Maltose, Cellobiose, Milchzucker) — Zuckerester (Penta-acetyl-glucose, Tannin, Aceto-brom-glucose) — Synthese von Disacchariden (Amygdalin) e) Zuckeranhydride 293 Glucosan — Lävoglucosan f) Aminozucker 295 g) Vitamin C (Ascorbinsäuro) 296 3 Polysaccharide 299 a) Cellulose 299 Gewinnung der Cellulose — Konstitution der Cellulose — Cellulose-Ester (Kollodium, Schießbaumwolle, Cellulose acetate, Cellulose-xanthogenate) b) Stärke 305 Gewinnung der Stärke — Konstitution der Stärke — Gly kogen — Pektinstoffe II Eiweißstoffe 1 Bedeutung der Eiweißstoffe 309 2 Allgemeine Synthesen von Aminosäuren 309 3 Amino-carbonsäuren 310 a) Valin 310 b) Leucin 311 c) Isoleucin 311 d) Phenylalanin 311 e) Tyrosin • 311 f) Thyroxin 312 XIV Inhaltsverzeichnis Seife g) Serin, Threonin 313 h) Cystein, Cystin, Methionin 314 4 Amino-dicarbonsäu ren 315 a) Asparaginsäure 315 b) Glutaminsäure 31o 5 Diamino-carbonsäu ren 316 a) Ornithin 316 i b) Arginin • 317 c) Lysin 318 d) Histidin 319 e) Tryptophan 320 0 Cyclische Aminosäuren 321 a) Prolin 321 b) Hydroxyprolin 322 7 Stereochemie der Aminosäuren 322 a) Optisch aktive Aminosäuren 322 b) Konfigurationsbeziehungen der Aminosäuren 323 c) Konfigurationsbeziehungen der Aminosäuren zu den Hy- droxy-und Halogenfettsäuren, Waldensche Umkehrung 325 8 Polypeptide 328 a) Peptidsynthesen 329 b) Endgruppenbestimmung bei Polypeptiden 333 9 Proteine 334 a) Analyse der Proteine 335 Methode von Emil Fischer — Bestimmung der basischen Aminosäuren („Hexonbaseh) nach A Kossel — Gegen stromverteilung, Papierchromatographie und Adsorptions chromatographie b) Übersicht über einige Proteine 338 Globuläre Proteine — Fibrilläxe Proteine c) Endständige Gruppen der Proteine 339 Stellung des Arginins —Stellung des Lysins — Stellung des Histidins — Stellung der Dicarbonsäuren d) Proteine, Peptide und ähnliche Verbindungen als Wirk stoffe 341 III Isopren-Abkömmlinge 1 Isopren 347 2 Aliphatische Terpene und Campher 349 a) Gewinnung der natürlichen ätherischen Öle 349 b) Aliphatische Terpene Cio^ie • 350 c) Aliphatische Camph ^r 350 Geraniol — Citral — Farnesol — Phyto! — Vit8min E (Tocopherol) — Vitamin K XVI , Inhaltsverzeichnis Seite i 2 Naturfarbstoffe von technischer Bedeutung 427 a) Alizarin 427 Strukturbeweis des Alizarins — Färberei mit Alizarin — b) Indigo 430 Konstitution dos Indigos — Technische Indigosynthesen — Färbemethoden — Indigoderivate und indigoide Farb stoffe 3 Naturfarbstoffe von biologischer Bedeutung 439 a) Porphinderivate 439 Hämoglobin •— Porphyrine aus Bluthämin — Synthesen der Porphyrine (Beispiele: Ätioporphyrin, Mesoporphyrin) — Synthese des Hämins — Gallenfarbstoffe — Chlorophyll — Vitamin B12 (Cobalamin) — Phthalocyanine b) Blütenfarbstoffe und Catechine 454 Flavonfarbstoffe — Anthocyane — Catechine: c) Lactoflavin (Vitamin B2) 459 V Alkaloide und andere heterocycl ische Naturstoffe 1 Alkaloide der Pyridin- und Piperidinreihe 463 a) Coniin 463 b) Alkaloide der Betelnußpalme 464 Arecaidin — Are colin c) Piperin 465 d) Adermin (Pyridoxol, Vitamin B6) 465 e) Nicotin 466 f) Atropin 46S g) Hyoscyamin 471 h) Scopolamin 471 i) Cocain 472 k) Pseudopelletieria 474 2 Alkaloide der Chinolinreihe 475 a) Cinehonin a 475 b) Cinchonidin 476 c) Chinin 477 d) Chinidin 47 S e) Synthetische Malariamittel , 47S f) Mutterkorn-Alkaloide 479 3 Alkaloide der Phenyläthylamin- und Isochinolin- reihe 480 a) Mezcalin 480 b) Adrenalin 480 c) Ephedrin 482 d) Opiumalkaloide 483 Papaverin — Morphin und verwandte Alkaloide — Codein Inhaltsverzeichnis XVII Seite 4 Pyrimidin- und Imidazolderivate 488 a) Aneurin (Thiamin, Vitamin Bj) 488 b) Biotin (Vitamin H) 491 5 Purinderivate 493 a) Harnsäure 494 Synthesen der Harnsäure — Umwandlung der Harnsäure in andere Purinderivate b) Methylderivate des Xantliins 499 ^ , Theophyllin — Theobromin — Coffein VI Katalyse in der organischen Chemie 500 1 Zur Geschichte- der Katalyse 501 2 Die Reaktionsgeschwindigkeit 508 3 Anorganische Katalysatoren 510 a) Katalysen mit homogenen anorganischen Katalysatoren 510 b) Katalysen mit heterogenen anorganischen Katalysatoren i511 c) Mischkatalysatoren 1 512 4 Organische Katalysatoren und Enzyme 513 a) Organische Katalysatoren 513 Hauptvalenzkatalysatoren (Künstliche Carboxylasen, kunst liche Dehydrogenasen) — Chelatkatalysen (Häminkatalysen, andere Chelatkatalysen) — Stereochemische Spezifität von optisch aktiven Katalysatoren _ b) Enzyme • 521 Allgemeine Eigenschaften — Hydrolasen (Esterspaltende Enzyme, Phosphatasen, Carbohydrasen, Peptidasen, Ure- ase) — Desmolasen (Carboxylase, Aldolase) — De hydrogenasen (Alkohol-dehydrogenase, Liponsäure, Glut- amins äure-dehydrogenase, Aminopherase, D-Aminosäuren- dehydrogenase, Bernsteinsäure-dehydrogenase) —• Hämin- haltig e Fermente (Katalase, Peroxydase) 5 Zusammenwirken mehrerer Enzyme 534 a) Atmung 534 Häminhaltige Atmungsfermente b) Gärung / 5J56 Alkoholische Gärung — Milchsäuregärung o) Zitronensäurecvclus (Tricarbonsäurecyclus) 540 d) Fettsäurecyclus 541 e) Kohlensäure-Assimilation (Photosynthese) 541 6 Ausblick 543 Namen- und Sachregister 545 l Langenbeck, Organische Chemie 19 Aufl
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