Verfügbarkeit: Untersuchungen von Ophiorrhiza pumila-Zellkulturen und zur Synthese eines lipophilen Leucovorinderivates

Untersuchungen von Ophiorrhiza pumila-Zellkulturen und zur Synthese eines lipophilen Leucovorinderivates:

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Beteilige Person:	Fischer, Ute Felicitas (VerfasserIn)
Format:	Hochschulschrift/Dissertation Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	1993
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adam_text	FE UNTERSUCHUNGEN VON OPHIORRHIZA PUMILA-ZEWKUHUREN UND ZUR SYNTHESE EINES LIPOPHILEN LEUCOVORINDERIVATES DISSERTATION DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN VORGELEGT VON UTE FELICITAS FISCHER AUS KARLSRUHE NOVEMBER 1993 INHALTSVERZEICHNIS SEITE I. EINLEITUNG 1 II. MATERIAL UND METHODEN 13 1. PFLANZLICHES MATERIAL 13 1.1. DIFFERENZIERTE PFLANZEN 13 1.2. PFLANZLICHE ZELLKULTUREN 13 1.2.1. KALLUSKULTUREN 13 1.2.2. SUSPENSIONSKULTUREN 13 1.3. ERNTE UND LAGERUNG 15 1.4. FRISCH- UND TROCKENGEWICHTSBESTIMMUNG 15 2. CHEMIKALIEN 15 3. GERAETE 16 4. CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 17 4.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 17 4.2. SAEULENCHROMATOGRAPHIE 18 4.2.1. FLASH-CHROMATOGRAPHIE 18 4.2.2. HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 18 4.2.2.1.HPLC-ANALYSEN EINZELNER ZELLINIEN 19 4.2.2.2. CAMPTOTHECIN-ISOLIERUNG UND DESSEN NACHWEIS 19 4.2.2.2.1. METHODE A 19 4.2.2.2.2. METHODE B 20 4.2.2.2.3. METHODE C.S.. 20 4.2.2.3.FUETTERUNGSEXPERIMENTE 20 4.2.2.4.STRICTPSIDIN-SYNTHASE 21 4.2.2.4.1. METHODE A 21 4.2.2.4.2. METHODE B 21 4.2.2.4.3. METHODE C 22 4.2.2.5.HPLC-TESTSYSTEM ZUR QUANTITATIVEN BESTIMMUNG VON ENZYMAKTIVITAETEN VON GLUCOSYLTRANSFERASEN UND SS-GLUCOSIDASEN 22 5. SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 23 5.1. MASSENSPEKTROSKOPIE 23 SEITE 5.2. KOPPLUNG VON GASCHROMATOGRAPHIE UND MASSENSPEKTROSKOPIE 23 5.3. KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR) 24 6. ENZYMTESTS 24 6.1. BESTIMMUNG DER STRICTOSIDINSYNTHASE-AKTIVITAET 24 6.2. BESTIMMUNG DER ENZYMAKTIVITAET VON UNSPEZIFISCHEN SS-GLUCOSIDASEN25 6.3. BESTIMMUNG DER ENZYMAKTIVITAET VON UNSPEZIFISCHEN SS-GLUCOSYLTRANSFERASEN 26 6.4. BESTIMMUNG DER ENZYMAKTIVITAET DER TRYPTOPHAN-DECARBOXYLASE 26 7. PROTEINBESTIMMUNG 27 8. HERSTELLUNGEINES ZELLFREIEN PROTEINROHEXTRAKTES 27 8.1. DIFFERENZIERTE PFLANZEN ALS AUSGANGSMATERIAL 27 8.2. SUSPENSIONSKULTUREN ALS AUSGANGSMATERIAL 28 8.3. KALLUSKULTUREN ALS AUSGANGSMATERIAH 28 9. ALKALOIDISOLIERUNG AUS PFLANZLICHEN ZELLKULTUREN 28 III. ERGEBNISSE . . 29 1. ANLEGEN VON ZELLKULTUREN DER JAPANISCHEN ARZNEIPFLANZE OPHIOTRHIZA PUMUEA L. 29 1.1. VERMEHRUNG VON FRISCHPFLANZEN 29 1.2. BEGRIFFSERLAEUTERUNG 29 1.3. INDUKTION VON KALLUSKULTUREN 29 1.3.1. BEHANDLUNG DER SAMEN MIT GIBBERELLINSAEURE 30 1.3.2. EINFLUSS VON LICHT UND NAEHRMEDIUM AUF DAS ZELLWACHSTUM ....31 1.4. ETABLIERUNG VON ZELLSUSPENSIONSKULTUREN 36 1.4.1. WACHSTUMSVERLAUF VON ZELLSUSPENSIONSKULTUREN 37 2. AUFARBEITUNG VON KALLUSGEWEBE UND PFLANZENMATERIAL 41 2.1. ALKALOIDISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG 41 2.2. IDENTIFIZIERUNG VON ANTHRACHINONEN IN OPHIORRHIZA-KATTUS- UND SUSPENSIONSKULTUREN 47 3. AKTIVITAETSBESTIMMUNG VON ENZYMEN DES SEKUNDAERSTOFFWECHSELS 52 3.1. NACHWEIS DER STRICTOSIDIN-SYNTHASE-AKTIVITAET IN ZELLKULTUREN UND BLAETTERN VON OPHIORRHIZA PUMILA UND O. JAPONICA 52 III SEITE 3.2. EINFLUESSE UNTERSCHIEDLICHER NAEHRMEDIEN AUF DIE SS-AKTIVITAET IN KULTUREN VON O. PUMILA 54 3.3. NACHWEIS DER UNSPEZIFISCHEN GLUCOSIDASE-AKTIVITAET 58 3.4. BESTIMMUNG DER UNSPEZIFISCHEN GLUCOSYLTRANSFERASEN 59 3.5. BESTIMMUNG DER TRYPTOPHAN-DECARBOXYLASE-AKTIVITAET 59 3.6. ENZYMATISCHE STRICTOSIDIN-UMSETZUNG 60 4. FUETTERUNGSEXPERIMENTE MIT TRYPTAMIN, SECOLOGANIN UND STRICTOSIDIN AN OPHIORRHIZA PU/NI/A-ZELLKULTUREN 61 5. REGENERATION VON PFLANZEN AUS KALLUSGEWEBE VON OPHIORRHIZA PUMILA ....63 6. SYNTHESE EINES LEUCOVORIN-DERIVATES 65 6.1. SYNTHESEPLANUNG 66 6.2. AUSGANGSVERBINDUNGEN 68 6.2.1. AUFBAU UND SYNTHESE DER KOMPONENTE A 68 6.2.1.1. PEPTIDBINDUNG 68 6.2.1.2. AUFBAU DER PEPTIDSEITENKETTE 69 6.2.1.3. VERESTERUNG DES TRIPEPTIDES _ 73 6.2.1.4. REDUKTION DER NITROGRUPPE UND BILDUNG DER KOMPONENTE A 74 6.2.2. AUFBAU UND SYNTHESE DER KOMPONENTE B 75 6.2.2.1. ALDEHYDBILDUNG DURCH C-C-SPALTUNG 75 6.2.2.2. OXIDATIVE FOLSAEURESPALTUNG 77 6.3. KONDENSATION BEIDER AUSGANGSVERBINDUNGEN A UND B 78 6.4. REDUKTION DES PYRAZINRINGSYSTEMS 79 6.5. FORMYLIERUNG AN N(5) DES PTERIDINRINGES ZUM ZIELPRODUKT 79 IV. DISKUSSION 80 V. ZUSAMMENFASSUNG 101 VI. EXPERIMENTELLER TEIL 105 VII. LITERATURVERZEICHNIS 128
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