Biogene Gifte: Biologie - Chemie - Pharmakologie ; 60 Tabellen
Gespeichert in:
| Beteiligte Personen: | , |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart [u.a.]
Fischer
1994
|
| Ausgabe: | 2., bearb. und erw. Aufl. |
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| Umfang: | XIII, 681 S. zahlr. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 3437307479 |
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1. Biogene Gifte ...................... 1
1.1 Was sind biogene Gifte?................. 1
1.2 Chemie und Biologie biogener Gifte....... 1
1.2.1 Zur Geschichte biogener Gifte............ 1
1.2.2 Lebende Organismen als Quellen
biogener Gifte......................... 4
1.2.3 Struktur und Wirkung biogener Gifte...... 5
1.2.4 Giftige Lebewesen als Gefahrenquelle für
den Menschen......................... 6
1.2.5 Rolle biogener Gifte in biologischen
Systemen............................. 7
1.3 Allgemeine Toxikologie biogener Gifte..... 9
1.3.1 Toxikologische Bewertung............... 9
1.3.2 Toxikokinetik.......................... 9
1.3.3 Toxikodynamik........................ 10
1.4 Klinische Toxikologie................... 12
1.4.1 Diagnostik von Vergiftungen............. 12
1.4.2 Therapie von Vergiftungen............... 13
1.5 Literatur.............................. 14
2 Aliphathische Säuren............... 16
2.1 Mono- und Dicarbonsäuren.............. 16
2.1.1 Aliphathische Säuren in Wehrgiften von
Insekten (Hexapoda).................... 16
2.1.2 Oxalsäure als Giftstoff von Pflanzen....... 17
2.2 Lactone aliphathischer Säuren............ 21
2.2.1 Protoanemonin als Giftstoff der
Hahnenfußgewächse (Ranunculaceae)...... 21
2.2.2 Parasorbinsäure als Giftstoff der Ebereschen
(Sorte-Arten)......................... 23
2.2.3 a-Methylen-y-butyrolacton als Allergen
von Tulpen (Tulipa-Arten)............... 24
2.3 Literatur.............................. 25
3 Polyine............................. 28
3.1 Toxinologie............................ 28
3.2 Polyine als potentielle Giftstoffe von
Ständerpilzen (Basidiomycetes)........... 29
3.3 Cytostatisch wirksame Acetylenverbindungen
aus Rotalgen (Rhodophyta).............. 30
3.4 Cicutoxin als Giftstoff des Wasserschierlings
(CicHta vtrosa)......................... 30
3.5 Oenanthotoxin als Giftstoff der Rebendolde
(Oenanthe crocataj...................... 31
3.6 Weitere Polyine als mögliche Giftstoffe von
Doldengewächsen (Apiaceae)............. 33
3.7 Phototoxische Inhaltsstoffe der
Studentenblumen (Tagetes-Arten)......... 34
3.8 Cytotoxische Polyine der Schwämme
(Porifera)............................. 35
3.9 Literatur.............................. 35
4 Polyketide.......................... 40
4.1 Allgemeines........................... 40
4.2 Acylphloroglucinole.................... 41
4.2.1 Toxinologie............................ 41
4.2.2 Acylphloroglucinole der Wurmfarne
(Dryopteris- Arten)...................... 42
4.3 Alkylphenole.......................... 44
4.3.1 Alkylphenole als Kontaktallergene der
Sumachgewächse (Anacardiaceae)......... 44
4.3.2 Alkylphenole als Kontaktallergene des
Ginkgobaumes (Ginkgo biloba)........... 46
4.3.3 Alkylphenole als Kontaktallergene von
Philodendron-Anen..................... 47
4.3.4 Alkylphenole als Kontaktallergene der
Silbereiche (Grevtllea robusta)............ 47
4.4 Alkylchinone.......................... 47
4.4.1 Primin als Kontaktallergcn der Primeln
(Primula-Anen)........................ 47
4.4.2 Prenylierte Chinone als Kontaktallergene der
Rainfarn-Phacelie (Pbacelia tatiacetifolia) ... 48
4.4.3 Iris-Chinone als potentielle Kontaktallergene
der Schwertlilien {Iris-Anen)............. 48
4.5 Cannabinoide als Wirkstoffe des Hanfs
(Cannabis sativa)....................... 49
4.6 Flavanderivate......................... 54
4.6.1 Allgemeines........................... 54
4.6.2 Flavonoide............................ 55
4.6.3 Catechine, Leukoanthocvanidine und
Catechingerbstoffe...................... 56
4.7 Polyketide als Giftstoffe der Blaualgen
(Cyanophyta).......................... 58
4.8 Polyketide als Giftstoffe der Panzergeißler
(Dinophyceae)......................... 60
4.9 Polyketide als Mycotoxme............... 63
4.9.1 Toxinologie............................ 63
4.9.2 Patulin, Mycophenolsäure, Butenohd,
Monihformin.......................... 66
4.9.3 Pemcilhnsäure......................... 66
4.9.4 Citrinin............................... 67
4.9.5 Anthracen-Denvate..................... 67
4.9.6 Citreoviridin........................... 68
4.9.7 Zearalenone........................... 68
4.9.S Sterigmatocystine, Versicolorine........... 69
4.9.9 Aflatoxine............................. 69
VIII
Inhalt
4.9.10 Rubratoxine........................... 73
4.9.11 Tenuazonsäure......................... 73
4.9.12 Ochratoxine........................... 74
4.9.13 Cytochalasane......................... 75
4.10 Polyketide als tierische Gifte............. 76
4.10.1 Verbreitung der Polyketide bei Tieren...... 76
4.10.2 Palytoxin............................. 76
4.10.3 Pederin............................... 78
4.10.4 Perhydro-9b-azaphenalene............... 79
4.11 Literatur.............................. 79
5 Terpene............................. 86
5.1 Chemie und Terminologie............... 86
5.2 Biogenese............................. 86
5.3 Verbreitung und Bedeutung.............. 87
5.4 Literatur.............................. 87
6 Monoterpene....................... 88
6.1 Allgemeines........................... 88
6.2 Thujanderivate......................... 88
6.2.1 Toxinologie............................ 88
6.2.2 Thujon als Giftstoff von Pflanzen......... 91
6.2.2.1 Thujon in den Blattern der Lebensbäume
(Thuja-Arten).......................... 91
6.2.2.2 Thujon im Wermut (ArtemisiaAnen)....... 92
6.2.2.3 Thujon im Rainfarn (Tanacetum vulgäre) ... 93
6.2.2.4 Thujon im Salbei (Salvia-Arten).......... 93
6.2.3 Sabinen, Sabinol und Sabinolester im
Wacholder {Juniperus-Arten).............. 94
6.3 Pinan-Denvate als mögliche Giftstoffe von
Pfingstrosen (Paeonia-Anen)............. 95
6.4 Pyrethrine............................ 96
6.5 Iridoide............................... 97
6.5.1 Allgemeines........................... 97
6.5.2 Iridoide der Baldriangewächse
(Valerianaceae) als potentielle Mutagene .... 97
6.5.3 Iridoide als Wehrgifte der Insekten
(Hexapoda)........................... 99
6.6 Cantharidin als Wehrgift der Blasenkäfer
(Meloidae)............................ 99
6.7 Monoterpene aus den Wehrgiften der
Termiten (Isoptera)..................... 100
6.8 Monoterpene aus mannen Makroalgen..... 101
6.9 Literatur.............................. 102
7 Sesquiterpene....................... 105
ZI Allgemeines........................... 105
72 Toxische Sesquiterpenlactone............. 105
72.1 Toxinologie............................ 105
72.2 Toxische Sesquiterpenlactone der Arnika
(Aniica-Anen)......................... 109
72.3 Toxische Sesquiterpenlactone von
Sonnenbraut (Helenmm- Arten), Bitterkraut
(Hytucnoxys odoraui) und Getgena-Arten ... 111
72.4 Toxische Sesquiterpenlactone der Lattich-
Arten (Luctucu-Arten)................... 112
72.5 Sesquiterpene als Kontaktallergene........ 112
73 Toxische Norsesquiterpene des Adlerfarns
Ptenduun aqudiniirn)................... 115
74 Toxische Aromadendran-Denvate aus dem
Porst [Ledutn-Arten).................... 117
75 Mycotoxine der Tnchothecengruppe....... 118
76 PR-Toxin................ ............. 120
77 Sesquiterpene als mögliche Giftstoffe von
Ständerpilzen (Basidiomycetes)........... 121
78 Sesquiterpene aus marinen Makroalgen .... 122
79 Sesquiterpene als mögliche Giftstoffe der
Schwämme (Porifera)................... 123
710 Literatur.............................. 124
8 Diterpene...........................132
8.1 Allgemeines........................... 132
8.2 Andromedanderivate als Giftstoffe der
Heidekrautgewächse (Encaceae)..........133
8.3 Tiglian-, Ingenan-, Daphnanderivate und
makrocyclische Diterpene................ 136
8.3.1 Toxinologie............................ 136
8.3.2 Tiglian-, Ingenan-, Daphnanderivate und
makrocyclische Diterpene als Giftstoffe der
Wolfsmilchgewächse (Euphorbiaceae)......138
8.3.3 Daphnan-und Tiglianderivate als Giftstoffe
der Spatzenzungengewächse (Thymelaeaceae) 145
8.4 Taxanderivate als Giftstoffe der Eiben
(Taxus-Arten).......................... 147
8.5 Diterpene aus marinen Makroalgen........149
8.6 Diterpene als mögliche Giftstoffe der
Schwämme (Porifera)................... 150
8.7 Diterpene als mögliche Giftstoffe derWeich-
und Lederkorallen (Alcyonaria- und
Gorgonaria-Arten)...................... 151
8.8 Diterpene der Wehrgifte der Termiten
(Isoptera)............................. 152
8.9 Literatur.............................. 153
9 Sesterterpene....................... 157
9.1 Allgemeines........................... 157
9.2 Sesterterpene der Schwämme (Porifera) .... 157
9.3 Literatur.............................. 158
10 Triterpene...........................159
10.1 Allgemeines........................... 159
10.2 Icterogene Triterpensäureester und
Steroidderivate......................... 160
10.2.1 Vorkommen........................... 160
10.2.2 Icterogene Triterpensäureester des
Wandelröschens (Lantana camara)......... 163
10.3 Cucurbitacine.......................... 164
10.3.1 Toxinologie............................ 164
10.3.2 Cucurbitacine als Giftstoffe von Zaunrüben
[ßryonia- Arten)........................ 166
10.3.3 Cucurbitacine als Giftstoffe des Gottes-
gnadenkrautes (Gratiola officinalis)........ 167
10.3.4 Cucurbitacine im Balsamapfel
(Momordka charantia)................... 168
10.4 Indale und Cycloiridale in Schwertlilien
(/ns-Arten)............................ 168
10.5 Triterpene als mögliche Giftstoffe
von Ständerpilzen (Basidiomycetes) 169
10.5.1 Allgemeines........................... 169
10.5.2 Triterpene aus dem Seifen-Ritterling
(Tncbolorna saponaceum) ................ 169
10.5.3 Fasciculole als Giftstoffe von Schwefelkopf-
Arten (Hypholoma- Arten)............... 170
10.5.4 Triterpene als Giftstoffe von Fälblingen
(Hebeloma- Arten)...................... 170
10.5.5 Tnterpene aus dem Glänzenden
Lackporling (Gatiodenna lucidum)........ 171
10.6 Gossypol als Giftstoff der Baumwollpflanze
(Gossypium-Arten)...................... 172
10.7 Literatur.............................. 173
11 Tetraterpene........................ 176
11.1 Allgemeines........................... 176
11.2 Toxische Spaltprodukte von Carotinoiden
des Krokus (Crocus-Arten)............... 176
11.3 Literatur.............................. 178
12 Steroide............................. 181
12.1 Allgemeines........................... 181
12.2 Herzwirksame Steroide................. 182
12.2.1 Toxinologie............................ 182
12.2.2 Pflanzen mit Cardenoliden............... 187
12.2.2.1 Fingerhut (Digitalis-Arten)............... 187
12.2.2.2 Maiglöckchen (Convallaria majalis) 190
12.2.2.3 Milchstern (Ormtbogalum-Anen)......... 191
12.2.2.4 Pfaffenhütchen (Euonymus-Arten)......... 192
12.2.2.5 Adonisröschen (Adonis-Anen)............ 193
12.2.2.6 Oleander (Nenum-Anen)................ 194
12.2.2.7 Kronwicke (Coronilla-Arten)............. 196
12.2.2.8 Goldlack (Cheiranthus-Arten)............ 199
12.2.2.9 Schöterich (Erysimum-Arten)............. 199
12.2.2.10 Weitere arzneilich verwendete Pflanzen.....201
12.2.3 Pflanzen mit Bufadienoliden..............201
12.2.3.1 Nieswurz (Helleborus-Arten)............. 202
12.2.3.2 Echte Meerzwiebel (Urginca-Arten) 204
12.2.3.3 Brutblatt, Flammendes Käthchen
(Kalancboe- Arten)...................... 205
12.2.4 Tiere mit herzwirksamen Steroiden........ 206
12.2.4.1 Insekten (Hexapoda).................... 206
12.2.4.2 F.chte Kröten (Bufo-Arten)............... 207
12.2.4.3 Schlangen............................. 208
12.3 Withanolide........................... 208
12.3.1 Toxinologie............................208
12.3.2 Withanolide der Lampionblume
(Physalis-Arten)........................210
12.4 Petuniasterone und Petunolide der Petunie
(Petunia-Anen)........................211
12.5 15-Oxasteroidglykoside als mögliche
Wirkstoffe der Weißen Schwalbenwurz
(Cynanchum vincetoxicum)...............212
12.6 1,25-Dihydroxycalciferol als Wirkstoff von
Pflanzen ..... .........................212
12.7 Pregnanderivate als Giftstoffe der
Schwimmkäfer (Dityscidae)..............213
12.8 Literatur..............................213
13 Saponine............................220
13.1 Toxinologie............................220
13.2 Steroidsapomne........................224
13.2.1 Steroidsaponine bei Pflanzen.............224
13.2.1.1 Steroidsaponine der Vierblättngen
Einbeere (Paris quadrifolia)...............224
13.2.1.2 Steroidsaponine des Spargels
(Asparagus-Aneri)......................225
13.2.1.3 Steriodsaponine der Weißwurz
(Polygonatum-Arten).................... 227
Inhalt IX
13.2.1.4 Steroidsaponine des Bogenhanf
(SMisrvicri.i-Anen).....................229
13.2.2 Steroidsaponine bei Tieren...............229
13.2.2.1 Steroidsaponine der Schwämme- (Poriter.i) . . 229
11.2.2.2 Steroidsaponine der Stachelhäuter
(Kchmoderm.ua).......................230
13.2.2.3 Steroidsaponine bei Knochenfischen
(Osteichthyes).........................235
13.3 Tnterpensaponine......................235
13.3.1 Tnterpensaponine bei Pflanzen............235
13.3.1.1 Tritcrpensaponine der Kastanien
(Acsatlns-Anen)........................235
13.3.1.2 Tnterpensaponinc des Efeus
(Hvderu-Arten).........................236
13.3.1.3 Tnterpensaponine der Kornrade
IAgrostcmma githago)...................238
13.3.1.4 Tnterpensaponine bei der Kermesbeere
(Phytnlicai-Anen)......................238
13.3.1.5 Tnterpensaponine des Alpenveilchens
(Cyclamen-Arten)......................240
13.3.2 Tnterpensapomne bei Stachelhäutern
(Echinodermata).......................240
13.4 Literatur..............................242
14 Phenylpropanderivate..............247
14.1 Allgemeines........................... 247
14.2 Methoxyphenylpropene................. 247
14.2.1 Mynsticin und Elemicin................. 247
14.2.2 Apiol................................. 251
14.2.3 Safrol................................ 251
14.2.4 Asaron............................... 252
14.3 Cumanne............................. 253
14.3.1 Allgemeines........................... 253
14.3.2 Cumarin.............................. 253
14.3.3 Dicumarol............................ 254
14.3.4 lurocumarine.......................... 255
14.4 I.ignane............................... 259
14.4.1 Toxinologie............................ 259
14.4.2 mow-Nordihydroguaiaretsäure............ 259
14.4.3 Podophyllotoxine...................... 26C
14.5 Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten
in Wehrgiften von Gliederfüßern
(Arthropoda).......................... 261
14.6 Literatur.............................. 262
15 Anthracen- und
Naphthalenderivate.................266
15.1 Toxinologie............................266
15.2 Anthracenderivate des Faulbaums
(Rhamnus- Arten).......................272
15.3 Anthracendenvate im Rhabarber
{Rheum-Arten)......................... 274
15.4 Anthracendenvate des Knöterichs
(Polygonum-Arten)..................... 276
15.5 Anthracendenvate im Ampfer
(Rumcx-Arten)......................... 277
15.6 Anthracendenvate in weiteren
arzneilich verwendeten Pflanzen.......... 278
15.7 Anthracendenvate im Johanniskraut
(Hypencum-Arten)......................279
15.S Anthracendenvate des Buchweizens
(Fagopyrwn-Arten)......................280
X
Inhalt
15.9 Anthracendenvate inTullidora
(Karwinskia humboldtiana)...............281
15.10 Literatur..............................281
16 Aminosäuren.......................287
16.1 Allgemeines........................... 287
16.2 Toxikologie proteinogener Aminosäuren 287
16.2.1 L-Aminosäuren........................ 287
16.2.2 D-Aminosäuren........................288
16.3 Toxische Aminosäuren mit
aliphatischem Grundkörper..............288
16.3.1 Toxische Aminosäuren der Platterbse
(Lathyms- Arten)....................... 288
16.3.2 L-Canavanin.......................... 290
16.3.3 L-Indospicin........................... 291
16.3.4 L-2-Amino-pent-4-insäure............... 291
16.4 Toxische Aminosäuren mit Cyclopropanring 291
16.4.1 L-Hypoglycin.........................291
16.4.2 Coprin...............................292
16.5 Toxische Aminosäuren mit
4gliedrigem heterocyclischem Ring........293
16.5.1 L-Azetidin-2-carbonsäure................293
16.6 Toxische Aminosäuren mit 5gliedrigem
heterocyclischem Ringsystem.............293
16.6.1 Ibotensäure...........................293
16.6.2 Pyrrolidin- und Oxadiazolidinderivate.....295
16.7 Toxische Aminosäuren mit 6gliedrigem
heterocyclischem Ringsystem.............296
16.8 Schwefel- und selenhaltige toxische
Aminosäuren.......................... 297
16.9 Literatur..............................298
17 Amine..............................301
171 Allgemeines...........................305
172 Aliphathische Amine und Azoverbindungen 305
172.1 Hydrazinderivate als Giftstoffe bei Lorcheln
(Gyromitra- und Discina-Arten)...........305
1Z2.2 Hydrazinderivate als Giftstoffe
der Champignons (Agancus-Anen)........ 307
172.3 Dimethyl-methylazocarboxamid im Weißen
Rasling (Lyophyllum connatum)...........308
172.4 Muscarin als Giftstoff von Rißpilzen
(Inocybe-Anen) und Trichterlingen
(Clitocybe-Aaea).......................308
17.2.5 Guamdindenvate als Wirkstoffe
der Geißraute (Galega officinalis)..........310
172.6 Glykoside des Methylazoxymethanols als
carcinogene Wirkstoffe der Palmfarne
(Cycadales)............................311
172.7 Aliphatische Amine in Tiergiften..........312
173 Phenylalkylamine....... !.............. 313
173.1 Phenylalkylamine als Wirkstoffe
des Peyoti.............................313
173.2 Phenylalkylamine als Wirkstoffe
des Khat iCutha edulii) ................. 314
173.3 Phenylalkylamine der F.phedra
(liphcdra-Arten)........................ 316
173.4 Amide des Vamllylamins als Neurotoxine
des Paprikas (Capsicum-Arten) ........... 316
1Z3.5 Phenyialkvlamine der Bananen
(Musa- Arten)..........................318
173.6 Phenvlalkvlamine in Tierarten............318
174 Indolylalkylamine...................... 319
174.1 Indolylalkylamine in Wulstlingen
(Amanita-Anen).......................319
174.2 Indolylalkylamine als Wirkstoffe
des Teonanacatl........................319
174.3 Indolylalkylamine als Bestandteile
südamerikanischer Rauschdrogen.........325
174.4 Indolylalkylamine anderer höherer Pflanzen. 326
174.5 Indolylalkylamine in Tiergiften...........326
175 Imidazolylalkylamine................... 327
176 Literatur.............................. 327
18 Cyanogene Verbindungen..........332
18.1 Cyanogene Glykoside................... 332
18.1.1 Toxinologie............................332
18.1.2 Cyanogene Glykoside als Giftstoffe
von Rosengewächsen (Rosaceae)..........335
18.1.3 Cyanogene Glykoside in Schmetterlings-
blütengewächsen (Fabaceae).............. 337
18.1.4 Cyanogene Glykoside als Giftstoffe
der Süßgräser (Poaceae)................. 337
18.1.5 Cyanogene Glykoside von Wolfsmilch-
gewächsen (Euphorbiaceae).............. 338
18.1.6 Cyanogene Glykoside des Saatleins
(Linum usitatissimum)................... 339
18.1.7 Cyanogene Glykoside als Giftstoffe
anderer Pflanzen....................... 339
18.1.8 Cyanogenese bei Gliederfüßern
(Arthropoda).......................... 340
18.2 Cyanogene Lipide...................... 340
18.3 Literatur.............................. 343
19 Glucosinolate.......................346
19.1 Toxinologie............................ 346
19.2 Spaltprodukte der Glucosinolate als
mögliche Giftstoffe der
Kreuzblütengewächse (Brassicaceae).......350
19.3 Literatur.............................. 352
20 Aliphatische Nitroverbindungen ... 354
20.1 Toxinologie............................ 354
20.2 Literatur.............................. 355
21 Alkaloide...........................357
21.1 Begriffsbestimmung..................... 357
21.2 Chemie, Klassifizierung................. 357
21.3 Biogenese, Metabolismus, Speicherung..... 358
21.4 Verbreitung............................ 361
21.5 Toxikologie............................ 362
21.6 Literatur.............................. 363
22 Isochinolinalkaloide................364
22.1 Toxinologie............................ 364
22.2 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe
der Mohngewäehse (Papaveraceae)........370
22.3 Isochinolinalkaloide im Schöllkraut
(Cbelidomum miiju ).................... 373
22.4 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe
des Gemeinen Stachelmohns
(Argcmonc mexicana)................... 374
22.5 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des
Goldmohns (Eschscholzui-Anen).......... 374
Inhalt
XI
22.6 Isochinolinalkaloide im Erdrauch
(Fumana-Arten)........................ 374
22.7 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des
Lerchensporns (Corydalis-Arten).......... 375
22.8 Isochinolinalkaloide der Herzblume
(Dkentra-Arten)....................... 376
22.9 Isochinolinalkaloide der Berberitze (ßerbens-
Arten) und der Mahonie (Mabonia-Arten) . . 376
22.10 Isochinolinalkaloide als Wirkstoffe des
Tubencurare...........................379
22.11 Isochinolinalkaloide der Schneebeere
(Symphoricarpos albus)................... 379
22.12 Aristolochiasäuren als Giftstoffe der
Osterluzei (Aristolochia-Arten)...........379
22.13 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe
der Brechwurz (Cephaelis-Anen)..........380
22.14 Literatur..............................381
23 Erythrina- und Cephalotaxus-
Alkaloide 386
23.1 Toxinologie............................386
23.2 Literatur.............................. 387
24 Tropolonalkaloide..................388
24.1 Toxinologie............................388
24.2 Tropolonalkaloide als Giftstoffe der
Zeitlose (Cokhkum-Arten)..............390
24.3 Literatur..............................391
25 Amaryllidaceenalkaloide............393
25.1 Toxinologie............................393
25.2 Literatur..............................399
26 Indolalkaloide......................401
26.1 Chemie, Biogenese, Vorkommen..........401
26.2 Indolalkaloide der Calabarbohne
(Pbysostigma venenosum)................403
26.3 Indolalkaloide als psychotomimetisch
wirksame Stoffe des Ayahuasca...........403
26.4 Indolalkaloide der Steppenraute
(Peganum harmala).....................404
26.5 Indolalkaloide als Giftstoffe des
Mutterkorns (Claviceps-Arten)...........405
26.6 Indolalkaloide endophytischer Pilze von
Gräsern...............................409
26.7 Indolalkaloide als psychotomimetisch
wirksame Stoffe von Windengewächsen
(Convolvulaceae).......................410
26.8 Indolalkaloide im Pinselschimmel
(Penicillium-Arten) und
Gießkannenschimmel (Aspergillus-Arten) ... 411
26.9 Indolalkaloide als Giftstoffe des
Immergrüns (Vinca-Arten)...............416
26.10 Indolalkaloide des Madagaskar-Immergrüns
(Catharanthus roseus).................... 417
26.11 Indolalkaloide als Giftstoffe von
Strydmos-Arten........................418
26.12 Indolalkaloide von Bakterien (Prokaryota).. 421
26.13 Indolalkaloide aus Meerestieren...........422
26.14 Literatur..............................423
27 Chinolinalkaloide...................428
271 Chemie, Biogenese, Verbreitung...........428
272 Chinolinalkaloide als Wirkstoffe des
Chinarindenbaumes (Cinchima-Arten).....42S
273 Chinolinalkaloide der Weinraute
(Ruta gravcolens) und des Diptam
(Dictamnus albus) ......................430
274 Literatur..............................433
28 Chinazolinalkaloide................434
28.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung...........434
28.2 Tetrodotoxin und Analoga...............434
28.2.1 Toxinologie............................434
28.2.2 Tetrodotoxin als Giftstoff passiv
giftiger Fische..........................436
28.2.3 Tetrodotoxin in anderen Tieren...........436
28.3 Literatur..............................436
29 Imidazolalkaloide...................438
29.1 Toxinologie............................438
29.2 Literatur..............................439
30 Pyrrolizidinalkaloide...............440
30.1 Toxinologie............................440
30.2 Pyrrolizidinalkaloide als Giftstoffe der
Korbblütengewächse (Asteraceae).........444
30.3 Pyrrolizidinalkaloide als Giftstoffe der
Borretschgewächse (Boraginaceae)........446
30.4 Literatur..............................448
31 Tropanalkaloide.....................452
31.1 Toxinologie............................452
31.2 Tropanalkaloide als Giftstoffe der
Nachtschattengewächse (Solanaceae).......455
31.2.1 Verbreitung............................455
31.2.2 Tropanalkaloide der Tollkirsche
(Atropa bclladonnaj.....................455
31.2.3 Tropanalkaloide als Giftstoffe des
Stechapfels (Datum-Arten)............... 457
31.2.4 Tropanalkaloide im Bilsenkraut
(Hyoscyamus-Arten)....................458
31.2.5 Tropanalkaloide und Pyndinalkaloide
als Giftstoffe von Duboisia-Anen..........459
31.2.6 Tropanalkaloide der Spaltblume
(Sehizanth*us-Arten).....................459
31.3 Tropanalkaloide als psychotomimetisch
wirksame Stoffe des Cocastrauches
(Erythroxylum-Arten)...................460
31.4 Literatur..............................462
32 Pyridinalkaloide und verwandte
Verbindungen.......................465
32.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung...........465
32.2 Pyridinalkaioide als Giftstoffe des Tabaks
(Xicotuinu-Arten).......................466
32.3 Pipendeinalkaloide der Betelnußpalme
lAveca cjtecbm.........................471
32.4 Pyndinalkaloide von Haarsehleierlingen
(Cortmunus-Arten).....................473
32.5 Piperidinalkaloide des Gefleckten Schierlings
(Caniinn rnaculatum).................... 474
32.6 Piperidinalkaloide als mögliche Giftstoffe
des Mauerpfeffers (Sedum-Arten)......... 476
XII
Inhalt
32.7 Piperideinalkaloide als mögliche Giftstoffe
des Schachtelhalms {Equisetum-Arten).....477
32.8 Indolizidin- und Piperidinalkaloide als
Cholinomimetica und
Glykosidasehemmer.................... 477
32.9 Pyridinalkaloide bei Schnurwürmern
(Nemertini)........................... 478
32.10 Pyridin- und Pyrrolalkaloide, deren
Hydroderivate und Indolizidinalkaloide in
Wehrgiften der Ameisen (Forrmcoidae).....479
32.11 Spiropipendin-, Indolizidin- und
Decahydrochinolinalkaloide von
Baumsteigerfröschen (Dendrobatidae)......480
32.12 Literatur..............................481
33 Chinolizidinalkaloide...............487
33.1 Toxinologie............................ 487
33.2 Chinolizidinalkaloide als Giftstoffe des
Goldregens (Laburnum-Arten)............490
33.3 Chinolizidinalkaloide des Besenginsters
(Sarothamnus scoparius)..................491
33.4 Chinolizidinalkaloide als Giftstoffe von
Lupinen (Lupinus-Arten)................491
33.5 Chinolizidinalkaloide des Stechginsters
(Ulex europaeus), Ginsters {Genuta-Arten),
Geißklees (Lembotropis-Arten),
Zwergginsters (Chamaecytisus-Arten) und
des Japanischen Schnurbaums
(Sophora japonicaj......................493
33.6 Literatur..............................493
34 Purinalkaloide......................495
34.1 Chemie, Verbreitung....................495
34.2 Methylxanthine........................495
34.2.1 Toxinologie............................495
34.2.2 Coffein als Wirkstoff des Kaffees..........497
34.2.3 Coffein als Wirkstoff des Tees ............499
34.2.4 Coffein als Wirkstoff der Colasamen.......500
34.2.5 Coffein als Wirkstoff von Mate und Kakao . 503
34.3 Gonyautoxine als Giftstoffe der Panzergeißler
(Dinophyceae), Blaualgen (Cyanophyceae)
und Rotalgen (Rhodophyceae)............503
34.4 Purinbasen, Purinnucleoside und ihre
Analoga.............................. 505
34.5 Literatur..............................506
35 Pyrimidinderivate..................510
35.1 Allgemeines...........................510
35.2 Pyrimidinderivate als Giftstoffe von
Wicken (Victa-Arten)................... 510
35.3 Pyrimidinderivate des Steifen Lolchs
I Lohum ngidum)....................... 511
35.4 Literatur.............................. 512
36 Terpenalkaloide.....................514
36.1 Allgemeines........................... 514
36.2 Monoterpenaikaloide................... 514
36.3 Sesquiterpenalkaloide................... 515
36.3.1 Allgemeines........................... 515
36.}.2 Sesquiterpcnalkaloide als Giftstoffe
der Teichrosen (Xuphar- Arten;............ 516
36.4 Diterpenalkaloide...................... 517
36.4.1 Allgemeines........................... 517
36.4.2 Diterpenalkaloide als Giftstoffe von
Eisenhut oder Sturmhut
(Aconitum-Arten)....................... 519
36.4.3 Diterpenalkaloide im Rittersporn
(Delpbinium-Anen)..................... 522
36.5 Literatur.............................. 523
37 Steroidalkaloide ....................526
3Z1 Chemie, Biogenese, Verbreitung...........526
3Z2 Steroidalkaloide als Giftstoffe der
Nachtschattengewächse (Solanaceae).......526
37.2.1 Steroidalkaloide des Bittersüßen
Nachtschattens (Solarium dulcamara)......529
372.2 Steroidalkaloide des Schwarzen
Nachtschattens (Solanum nigrum).........529
372.3 Steroidalkaloide in der Kartoffel
(Solanum tuberosum).................... 530
372.4 Steroidalkaloide im Beißbeer-Nachtschatten
(Solanum capsicastrum) und im Korallen-
bä umchen (Solanum pseudocapsicumj......532
372.5 Steroidalkaloide der Tomate
(Lycopersicon esculentum)................ 532
373 Steroidalkaloide als Giftstoffe des Germer
(Veratrum-Arten)....................... 532
374 Steroidalkaloide als Giftstoffe von
Schachblume und Kaiserkrone
(Frtttilana-Arten)....................... 537
375 Steroidalkaloide im Buxbaum
(Buxus-Anen).......................... 538
376 Steroidalkaloide als Giftstoffe des
Pachysander (Pachysandra terminalis)......539
378 Steroidalkaloide von Pfeilgiftfröschen
(Pbyllobates-Anen)..................... 540
379 Steroidalkaloide als Giftstoffe der
Salamander (Salamandra-Arten)...........541
3710 Steroidalkaloide von Cephalodiscus gilchnsti. 542
3711 Literatur.............................. 542
38 Peptide und Proteine...............547
38.1 Literatur.............................. 547
39 Peptid- und Proteotoxine als
Gifte der Mikroorganismen........549
39.1 Peptid- und Proteotoxine der Bakterien .... 549
39.1.1 Allgemeines........................... 549
39.1.2 Bakterielle Endotoxine.................. 549
39.1.3 Bakterielle Exotoxine................... 550
39.1.3.1 Allgemeines........................... 550
39.1.3.2 Enterotoxine von Staphylococcus aureus..... 551
39.1.3.3 Enterotoxine von Clostridium perjringens . .. 552
39.1.3.4 Enterotoxine von Vibno cbolerae.......... 555
39.1.3.5 Neurotoxine aus Clostridium tetani........ 555
39.1.3.6 Neurotoxine aus Clnstridium botulinum .... 556
39.1.3.7 Cytotoxine von Corynebacterium diphtheriae 557
39.1.3.8 Invasive Adenylatcyclase aus
HordctclLi pertusüs...................... 557
39.2 Peptidtoxine der Blaualgen (Cyanophyceae). 55K
39.2.1 Allgemeines...........................558
39.2.2 Peptidtoxine von Mitrocystis-, (hallatoria-,
Anabacna- und A mfr«-Arten............. 560
39.2.3 Peptidtoxine von Nodulana spnmigena.....560
ihalt
XIII
39.3 Peptide als Mycotoxine..................560 42.5.1
39.4 Literatur..............................561 42.5.2
40 Peptide als Giftstoffe 42.6
höherer Pilze.......................564
40.1 Peptidtoxine als Giftstoffe der
Knollenblätterpilze (Amanita-Anen).......564 42.7
40.2 Literatur..............................568 42.71
42.72
41 Lectine..............................570 42.8
41.1 Toxinologie............................ 570
41.2 Lectine als Giftstoffe der Schmetterlings- 42.8.1
blütengewächse (Fabaceae)............... 573 42.8.2
41.3 Toxische Lectine und andere Ribosomen
inaktivierende Proteine von Pflanzen....... 574 42.8.3
41.4 Literatur.............................. 578
42.8.3.1
42 Peptide und Proteine 42.8.3.2
als Giftstoffe von Tieren............581 42.8.3.3
42.1 Allgemeines...........................581 42.8.3.4
42.2 Peptidtoxine der Nesseltiere (Cnidaria).....583 42.9
42.2.1 Nesseltiere als Gifttiere..................583 42.10
42.2.2 Gifte der Nesseltiere....................584
42.3 Peptidtoxine der Kegelschnecke 43
(G»2«s-Arten)......................... 587
42.4 Peptidtoxine der Spinnentiere.............588 44
42.4.1 Spinnentiere als Gifttiere................. 588
42.4.2 Peptidtoxine der Webspinnen (Araneae)----- 591
42.4.3 Peptidtoxine der Skorpione (Scorpiones) . . . 595
42.4.4 Peptide und Proteine als Gifte der Zecken
(Ixodides)............................. 598
42.5 Peptidtoxine der Insekten (Hexapoda)..... 599 45
Peptidtoxine der Bienen (Apoidea)........ 600
Peptidtoxine der Faltenwespen
(Vespoidae)............................ 602
Peptid- und Proteotoxine der Knorpel- und
Knochenfische (Chondrichthyes und
Osteichthyes).......................... 605
Peptidtoxine der Lurche (Amphibia)....... 609
Lurche als Gifttiere..................... 609
Peptidtoxine der Froschlurche (Anura)..... 609
Peptid- und Proteotoxine der Kriechtiere
(Reptilia).............................. 611
Kriechtiere als Gifttiere.................. 611
Proteotoxine der Krustenechsen
(Helodenna-Anen)..................... 611
Peptid- und Proteotoxine der Schlangen
(Serpentes)............................ 612
Giftschlangen.......................... 612
Giftapparat, Biß........................ 614
Chemie der Giftstoffe................... 615
Toxikologie............................ 618
Enzyme als Bestandteile von Tiergiften..... 621
Literatur.............................. 622
Kapitelüberschreitende Literatur ... 631
Anhang
Informationszentren für Vergiftungsfälle
in der Bundesrepublik und in anderen
europäischen Ländern................... 635
Verzeichnis der Bildautoren.............. 638
Register............................. 639
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| author | Teuscher, Eberhard Lindequist, Ulrike |
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| author_sort | Teuscher, Eberhard |
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| discipline | Chemie / Pharmazie Medizin |
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Inhaltsverzeichnis
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Teilbibliothek Weihenstephan
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1002 MED 950f 10.1994 B 539
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| Exemplar 1 | Ausleihbar Am Standort |