Availability: Die Praxis des organischen Chemikers | Technische Universität München

Die Praxis des organischen Chemikers: Mit 58 Abb.

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Bibliographic Details
Main Author:	Wieland, Heinrich 1877-1957 (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Berlin De Gruyter 1958
Edition:	38. Aufl.
Subjects:	Labortechnik Organische Chemie Präparative organische Chemie
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adam_text	L GATTERMANN Die Praxis des organischen Chemikers fortgeführt von H WIELAND f 38 Auflage bearbeitet von THEODOR WIELAND Professor der organischen Chemie an der Universität Frankfurt am Main Mit 58 Abbildungen Eigentum der Chemi :fisn Zcntrslhücherel Cur! Sasdi-Kcsus F rank ru r t /Mu in WALTER DE GRUYTER amp; CO vormals G J Göscheii sche Verlagshandlung • J Guttentag, Verlagsbuchhandlung • Georg Reimer Karl J Trübner • Veit amp; Comp Berlin 1958 IX Inhaltsübersicht A Einige allgemeine Arbeitsregeln Seite Reaktionsgeschwindigkeit und Temperatur 1 Reindarstellung organischer Substanzen 3 Kristallisation 4 Chromatographische Adsorption 14 Destillation 15 Sublimation 25 Destillation mit Wasserdampf 26 Abdestillieren von Lösungsmitteln 28 Ausschütteln Extrahieren 30 Das Arbeiten mit komprimierten Gasen 34 Rühren und Schütteln A 35 Erhitzen unter Druck 37 Schmelzpunktsbestimmung 39 B Elementar-analytische Methoden Qualitativer Nachweis des Kohlenstoffs, Wasserstoffs, Schwefels und der Halogene 41 Die quantitative organische Elementaranalyse 44 I Stickstoffbestimmung nach Dumas 45 II Bestimmung von Kohlenstoff und Wasserstoff nach Lieb ig 52 III Bestimmung von Halogen, Schwefel und sonstigen Elementen 64 1 Halogenbestimmung nach Carius S 65 2 Bestimmung von Chlor und Brom nach Verbrennung der Substanz im Perlenrohr S 68 3 Jodbestimmung nach Leipert-Münster S 71 4 Schwefel bestimmung nach Carius S 72 5 Schwefelbestimmung durch Ver brennung S 73 6 Gleichzeitige Bestimmung von Halogen und Schwefel S 74 7 Bestimmung der übrigen Elemente S 74 IV Bestimmung organischer Gruppen 74 1 Maßanalytische Bestimmung der Methoxylgruppe S 74 2 Be stimmung der Acetyl- und Benzoylgruppe S 76 3 Bestimmung von aktivem Wasserstoff nach Tschugaeff-Zerewitinoff S 78 4 Molekulargewichtsbestimmung S 80 C Organisch-präparativer Teil Zur Verhütung von Unfällen Die erste Ausrüstung X Inhaltstibersicht I Die Substitution von Hydroxyl und Wasserstoff du rch Ha logen A lkoho leOlefi ne Seite 1 Äthylbromid aus Äthylalkohol 86 Methylbromid S 88 2 Äthyljodid aus Äthylalkohol 88 Methyljodid S 88 3 Benzylchlorid aus Toluol 92 4 Brombenzol 95 p-Dibrombenzol S 96 5 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe 98 a) Äthylen aus Äthylalkohol, Äthylenbromid S 98; b) Cyclohexen aus Cyclohexanol Cyclohexadien S 100 6 Glykol aus Äthylenbromid 107 7 Iso-amyläther 109 8 Chloressigsäure aus Essigsäure und Chlor 109 II Carbonsäuren und ihre einfachen Abkömmlinge 1 Säurechloride 111 a) Acetylchlorid S 111; b) Benzoylchlorid S 112; Benzoylperoxyd S 115 2 Essigsäure-anhydrid 116 3 Acetamid 118 4 Harnstoff und Semicarbazid 120 a) Kaliumcyanat durch Oxydationsschmelze S 120; b) Harnstoff S 121; c) Semicarbazid S 122; d) Harnstoff und Harnsäure aus Harn S- 123 5 Nitrile 125 a) Acetonitril S 125; b) Benzylcyanid S 125 6 Verseifüng eines Nitrils zur Säure Phenylessigsäure 127 7 Säureester 128 a) Essigsäureäthylester aus Eisessig und Alkohol S 128; Benzoe- säureäthylester S 129; b) Isoamylnitrit S 132; Äthylnitrit S 133; c) Äthylnitrat S 134; d) Verseifüng von Fett oder pflanzlichem Öl S 135; Darstellung der freien Fettsäuren S 135; Glycerin S 136; Zur Fettanalyse S 136 8 Abbau der Carbonsäuren zu den nächst niederen Aminen 137 a ) Ho fmann sche Reak t i on , Me thy l amin aus Ace t amid S 137 ; b ) Cu rtius sch e R eak tion, Pheny l cya na t S 138 III Nitroverbindungen und ihre Reduktionsprodukte 1 Nitromethan 140 Methylamin, N-Methylliydroxylamin, Methylnitrolsäure, Knällsilber, Phenylnitroäthylen 2 Nitrierung eines aromatischen Kohlenwasserstoffs 145 a) Nitrobenzol S 145; b) m-Dinitrobenzol S 146 Inhaltsübersicht XI Seite 3 Reduktion einer Nitroverbindung zu einem Amin 147 a) Anilin aus Nitrobenzol S 147; Diphenylthioharnstoff, Phenyl- senföl S 151; b) m-Nitranilin aus m-Dinitrobenzol S 153 4 Phenylhydroxylamin 154 p-Aminophenol, Nitrosophenylhydroxylamin 5 Nitrosobenzol 158 Nitrosobenzol aus Anilin und Caroscher Säure, Azobenzol aus Anilin und Nitrosobenzol, Azoxybenzol aus Phenylhydroxylamin und Nitrosobenzol 6 Hydrazobenzol und Azobenzol 162 a) Hydrazobenzol S 162; b) Azobenzol aus Hydrazobenzol S 163; c) Benzidin aus Hydrazobenzol S 165 Mechanismus der Nitrobenzol-Reduktion 167 IV Sulfonsäuren 1 Benzolmonosulfonsäure aus Benzol und Schwefelsäure 168 Diphenylsulfon, Benzolsulfochlorid, Benzolsulfamid, Benzsulf- hydröxamsäure 2 p-Toluolsulfonsäure 170 3 ß-Naphthalinsulfonsäure 171 4 Sulfanüsäure aus Anilin und Schwefelsäure 172 5 Pikrinsäure und 2,4-Dinitro-a-naphthol-7-sulfonsäure (Naphtholgelb S) 172 6 Thiophenol 177 V A ldehyde 1 Formaldehyd 178 Gehaltsbestimmung S 180 2 Acetaldehyd 180 a) aus Äthylalkohol S 180; b) aus Acetylen S 183 3 Benzaldehyd aus Benzalchlorid 184 Erläuterungen und Versuche zu 1, 2u3 184 4 Cann i zza ro sche Rea kti on Benzoesäu re und B en zy l a lkoho l au s Benz aldehyd 193 5 Acyloin-kondensation Benzoin aus Benzaldehyd 194 a) Benzil aus Benzoin S 194; b) Benzilsäure S 196 6 Anlagerung von Cyanwasserstoff an einen Aldehyd Mandelsäure aus Benzaldehyd 198 7 Alanin 200 8 Perkinsche Synthese Zimtsäure aus Benzaldehyd u Essigsäureanhydrid 202 Hydrierung der Zimtsäure S 204; Natriumamalgam S 205; Styrol S 205 9 Re im er -T i em annsche Sy n th e se Sa l i cy l a ldehyd aus Pheno l und Chloroform 206 XII Inhaltsübersicht VI Phenole und Enole Keto-Enol-Tautomerie Seite 1 Überführung einer Sulfonsäure in ein Phenol /?-Naphthol 208 Benzoesäurephenylester, Benzoesäurenaphthylester, Tribromphenol 2 Methylierung von Phenolen 212 a) Anisol S 212; b) Nerolin S 213 3 o- und p-Nitrophenol 214 4 Die Kolbesche Salicylsäuresynthese 216 5 Synthese eines /?-Ketonsäureesters Acetessigester 218 6 Acetylaceton 219 Benzoylaceton S 220 7 Malonsäure-diäthylester 220 Äthylmalonester S 221; Äthylmalonsäure S 221; Buttersäure aus Äthylmalonsäure S 221 8 Phenylnitromethan 222 a) aci-Phenyl-nitro-acetonitril-natrium S 222; b) aci-Phenylnitro- methan-natrium S 222 Über Keto-Enol-Tautomerie 223 Die Anwendung von Acetessigester und Malonester für Synthesen 229 VII Die Diazoverbindungen Allgemeines 232 A Aliphatische Diazoverbindungen 1 Diazomethan 234 Nitrosomethylharnstoff S 234 2 Diazoessigester 238 a) Glykokollester-hydrochlorid S 238; Hippursäure S 240; b)Diazo- essigester S 241 B Aromalische Diazoverbindungen 3 Diazotierung von Anilin Phenol, Jodbenzol und Benzol aus Anilin Isomerie der Diazoverbindungen 244 a) Darstellung einer Diazoniumsalzlösung S 244; b) Umkochung der Diazoniumsalzlösung zu Phenol S 245; c) Jodbenzol aus Anilin, Phenyljodidchlorid, Jodosobenzol, Jodobenzol S 246; d) Benzol aus Anilin S 247; e) Festes Phenyldiazoniumchlorid S 248; Phenyl- diazoniumnitrat S 248; Phenyldiazoniumperbromid S 250; Phenyl- azid S 250; f) Natrium-p-nitrophenylantidiazotat S 251; s) p-Chlor- biphenyl S 252 4 p-Tolunitril aus p-Toluidin (Sandmeyersche Reaktion) 252 Benzonitril S 253; p-Toluylsäure S 253 5 Arsanilsäure aus p-Nitranilin 254 6 Phenylhydrazin 256 Benzol aus Phenylhydrazin S 259; Indolsynthese S 259 7 Darstellung von Azofarbstoffen 260 a)Helianthin S 260; b) Kongorot S 262; c) /3-Naphtholorange S 262; d) Diazoaminobenzol und p-Aminoazobenzol S 263 Über die Kupplungsreaktion der Diazoverbindungen 264 Inhaltsübersicht XIII VIII Chinone und chinoide Verbindungen Seite 1 Chinon aus Anilin • 266 Hydrochinon S 268; Anilinochinon S 268; Dien-Synthese S 268;, Chinhydron S 270 2 p-Nitrosodimethylanilin 271 Dimethylamin und p-Nitrosophenol S 272 3 p-Aminodimethylanilin 273 W u rs ters Ro t S 275 ; B inds ched lers GrünS 277 ; Me thy l enb l au S 277 4 Basische Triphenylmethanfarbstoffe 279 a) Malachitgrün aus Benzaldehyd und Dimethylanilin S 279; Blei dioxyd S 280; b) Kristallviolett aus Michlers Keton und Dimethyl anilin S 281; c) Gesarol (DDT) S 281 5 Fluorescein und Eosin 282 Theoretisches über Triphenylmethanfarbstoffe 283 Phthalocyanin S 288 6 Alizarin 288 IX Die Synthesen nach Grignard und Friedel-Crafts Org an i s ch e Rad ika l e Die Grignardsche Reaktion 1 Darstellung von Alkoholen 290 a) Benzhydrol aus Benzaldehyd und Phenylmagnesiumbromid S 290; b) Triphenylcarbinol aus Benzoesäureäthylester und Phenyl magnesiumbromid S 291 2 Synthese eines Ketons aus einem Nitril Acetophenon 292 Die Friedel-Craftssche Synthese 3 Ketonsynthese 296 a) Benzophenon aus Benzoylchlorid und Benzol S 296; b) Aceto phenon aus Benzol und Essigsäureanhydrid S 297 4 Triphenylchlormethan aus Benzol und Tetrachlorkohlenstoff 297 5 2,4-Dioxyacetophenon aus Resorcin und Acetonitril 298 6 Chinizarin aus Phthalsäureanliydrid und Hydrochinon 299 7 Beckmann sehe Umlage rung 302 a) Benzophenonoxim S 302; b) Cyclohexanonoxim S 304; Poly- kondensation von Caprolactam S 305 Organische Radikale 8 Hexaphenyläthan 306 9 Tetraphenyl-hydrazin 308 Diphenylnitrosamin, Festlegung des Diphenylstickstoffs durch NO S 310 XIV Inhaltsübersicht X He t e rocyc lis che V e rb in dungen Seite 1 Pyridinderivate 312 a) Synthese von Collidin nach Hantzsch S 312; b) a-Aminopyridin S 316 2 Chinolin 317 a ) Sk raupsche Ch ino lin syn the se S 317 ;b) Ch i na ld in syn the se na c h Doebner-Miller S 318 3- a-Phenylchinolin aus Chinolin und Lithiumphenyl 320 a) Lithiumphenyl S 320; b) ot-Phenylchinolin S 321 4 Indigo 321 Phenylglycin S 321; Indoxylschmelze S 322; Indigoküpe S 325; Dehydroindigo S 326 XI Hydrierung und Reduktion, Oxydation mi t Se l end ioxyd , Ozon isati on 1 Katalytische Hydrierung mit Palladium Hydrozimtsäure 328 Darstellung von Palladium-Tierkohle S 330; Darstellung von Platin oxyd S 330 2 Ersatz von Sauerstoff in Carbonylverbindungen durch Wasserstoff (Reduktion nach Clemmensen) 332 a) Äthylbenzol aus Acetophenon S 332; b) Dibenzyl aus Benzil S 333 3 Reduktion nach Meerwein-Ponndorf Trichloräthylalkohol 333 Aluminiumäthylat S 333; Trichloräthylalkohol S 334 4 Oxydation von Malonester zu Mesoxalsäureester mit Selendioxyd 335 5 Adipin-dialdehyd aus Cyclohexen durch Ozonisation 335 XII Naturstoffe 1 Furfurol 337 2 d-Glucose aus Rohrzucker 338 3 Spaltung von Rohrzucker durch Saccharase 339 4 /J-Pentacetyl-glucose und x-Aceto-bromglucose 340 5 Milchzucker und Casein aus Milch • 341 Säurehydrolyse des Casums S 342; Papierchromatographische Ana lyse S 342 6 d-Galaktose aus Milchzucker 343 Schleimsäure S 344; Pyrrol S 344 7 Oktacetyl-cellobiose und Cellobiose 345 Einige Erläuterungen über Kohlenhydrate 345 8 Verzuckerung von Stärke und alkoholische Gärung 350 9 I-Argi nin -hydrochlorid aus Gelatine 353 10 Coffein aus Tee 354 11 Nicotin aus Tabakslauge 354 Inhaltsübersicht — Abkürzungen XV Seite 12 Hämin aus Rinderblut 355 Chromatographische Adsorption der Blattfarbstoffe S 358 13 Die Hauptbestandteile der Rindergalle 359 Glykocholsäure S 359; Cholsäure S 360; Desoxycholsäure, Fett säuren und Cholesterin S 361 D Organische Gruppenanalyse I Allgemeines 364 II Die Merkmale der einzelnen Gruppen 365 III Ausführung der Analyse 374 a) Einzelbestimmung S 374; b) Trennung eines Substanzgemisches S 375 E Einführung in die Elektronentheorie der organischen Verbindungen und in die Mesomerie-Lehre von Rolf Huisgen Ionen und Atombindung 377 Ungesättigte und aromatische Verbindungen; Mesomerie 380 Reaktionsmechanismen 387 F Verschiedenes Kurze Anleitung zur Benützung der organisch-chemischen Literatur 396 Literaturpräparate 398 Tabelle zur Berechnung der Stickstoffbestimmungen 400 Sachregister 403 Abkürzungen A = Liebigs Annalen A ch = Annales de chimie et de physique Am Soc = Journal of the American Chemical Society Ang Ch = Zeitschrift für angewandte Chemie (zeitweise bis 1945 „Die Chemie; ab 1946 „Angewandte Chemie) B = Berichte der Deutsch, ehem Gesellschaft (ab 1946 „Chemische Berichte) Bl = Bulletin de la Soci6t6 chimique de France C = Chem Zentralblatt Chem -Soc = Journal of the Chemical Society of London Helv = Helvetica chimica acta H = Hoppe-Seylers Zeitschr für Physiolog Chemie J pr = Journal für praktische Chemie M = Monatshefte für Chemie Naturwiss = Die Naturwissenschaften Ree = Recueil des trav chim des Pays-Bas
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