Verfügbarkeit: Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen

Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen: ein kurzes Praktikum der NMR-Spektroskopie ; 50 Probleme zur Strukturaufklärung mit ausführlichen Lösungsvorschlägen

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Beteilige Person:	Breitmaier, Eberhard 1939- (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	Deutsch
Veröffentlicht:	Stuttgart Teubner 1992
Ausgabe:	2., überarb. und erw. Aufl.
Schriftenreihe:	Teubner-Studienbücher : Chemie
Schlagwörter:	Praktikum Chlororganische Verbindungen Hochauflösendes Verfahren Organische Verbindungen NMR-Spektroskopie Aufgabensammlung
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Umfang:	IX, 261 S. zahlr. graph. Darst.
ISBN:	3519035065 351913506X

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adam_text	VOM NMR-SPEKTRUM ZUR STRUKTURFORMEL ORGANISCHER VERBINDUNGEN EIN KURZES PRAKTIKUM DER NMR-SPEKTROSKOPIE VON PROF. DR. RER. NAT. EBERHARD BREITMAIER UNIVERSITAET BONN 2., UEBERARBEITETE UND ERWEITERTE AUFLAGE 50 PROBLEME ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG MIT AUSFUEHRLICHEN LOESUNGSVORSCHLAEGEN B. G. TEUBNER STUTTGART 1992 INHALTSVERZEICHNIS 1. GRUNDBEGRIFFE, MESSGROESSEN, MESSVERFAHREN IN KUERZE 1.1. CHEMISCHE VERSCHIEBUNG 1 1.2. SPIN-SPIN-KOPPLUNG 1 1.3. KOPPLUNGSKONSTANTEN 1 1.4. SIGNALMULTIPLIZITAET (MULTIPLETTS) 2 1.5. SPEKTREN ERSTER UND HOEHERER ORDNUNG 3 1.6. CHEMISCHE UND MAGNETISCHE AEQUIVALENZ 4 1.7. CW- UND FT-NMR-SPEKTREN 5 1.8. SPIN-ENTKOPPLUNG 6 1.9. KERN-OVERHAUSER-EFFEKT 9 1.10. RELAXATION, RELAXATIONSZEITEN 10 2. ERKENNUNG VON TEILSTRUKTUREN DURCH NMR (EINFUEHRUNG IN DIE TAKTIK DER STRUKTURAUFKLAERUNG MIT EIN- UND ZWEIDIMENSIONALER NMR-SPEKTROSKOPIE) 2.1. FUNKTIONELLE GRUPPEN 11 2.1.1. 1 H- VERSCHIEBUNGEN 11 2.1.2. DEUTERIUM-AUSTAUSCH 12 2.1.3. 13 C-VERSCHIEBUNGEN 12 2.1.4. X5 N-VERSCHIEBUNGEN 15 2.2. KONSTITUTION 16 2.2.1. TFFF-MULTIPLIZITAETEN 16 2.2.2. CTF-MULTIPLIZITAETEN 18 2.2.3. HH- KOPPLUNGSKONSTANTEN 20 2.2.4. CH- KOPPLUNGSKONSTANTEN 25 2.2.5. NFF-KOPPLUNGSKONSTANTEN 29 2.2.6. IFFL-COSY-EXPERIMENT (GEMINALE, VICINALE, W- BEZIEHUNGEN DER PROTONEN 30 2.2.7. CC-INADEQUATE-EXPERIMENT (CC-BINDUNGEN) 33 2.2.8. CTF-COSY-EXPERIMENT (CFF-BINDUNGEN) 36 2.2.9. CFF-COLOC-EXPERIMENT (GEMINALE UND VICINALE CH- BEZIEHUNGEN) 38 2.3. RELATIVE KONFIGURATION UND KONFORMATION 40 2.3.1. FFTF-KOPPLUNGSKONSTANTEN 40 2.3.2. CFF-KOPPLUNGSKONSTANTEN 44 VIII INHALTSVERZEICHNIS 2.3. RELATIVE KONFIGURATION UND KONFORMATION 40 2.3.3. NH-KOPPLUNGSKONSTANTEN 46 2.3.4. 13 C-VERSCHIEBUNGEN 46 2.3.5. NOE-DIFFERENZSPEKTREN 50 2.3.6. TFFF-NOESY-EXPERIMENT 50 2.4. ABSOLUTE KONFIGURATION 52 2.4.1. DIASTEREOTOPIE 52 2.4.2. CHIRALE VERSCHIEBUNGSREAGENZIEN (EE-BESTIMMUNGEN) ...54 2.5. INTRA- UND INTERMOLEKULARE WECHSELWIRKUNGEN 56 2.5.1. ANISOTROPIEEFFEKTE 56 2.5.2. RINGSTROEME VON AROMATEN 56 2.5.3. INTER- UND INTRAMOLEKULARE WASSERSTOFFBRUECKEN 58 2.5.4. PROTONIERUNGSEFFEKTE 59 2.6. MOLEKUELBEWEGLICHKEIT 60 2.6.1. TEMPERATURABHAENGIGE NMR-SPEKTREN 60 2.6.2. 13 C-SPIN-GITTER-RELAXATIONSZEITEN 62 2.7. ZUSAMMENFASSUNG 65 3. PROBLEME 1-50 1-10 EINDIMENSIONALE 1 H- NMR-SPEKTREN 67 11-12 TEMPERATURABHAENGIGE X H- UND 13 C-NMR-SPEKTREN 79 13-18 EINDIMENSIONALE 13 C-NMR-SPEKTREN 81 19-20 CC-INADEQUATE-DIAGRAMME 87 21-23 EINDIMENSIONALE 1 H- UND 13 C-NMR-SPEKTREN 89 24-25 EINDIMENSIONALE 1 H-, 13 C- UND 15 N-NMR-SPEKTREN 92 26-38 KOMBINIERTE ANWENDUNG EIN- UND ZWEIDIMENSIONALER 1 H- UND 13 C-NMR-EXPERIMENTE 96 39-50 IDENTIFIZIERUNG UND AUFKLAERUNG VON NATURSTOFFEN MIT EIN- SOWIE ZWEIDIMENSIONALER 1 H- UND 13 C-NMR 122 4. PROBLEMLOESUNGEN 1-50 1 EIS-CYCLOPROPAN-L,2-DICARBONSAEUREDIEMETHYLESTER ....167 2 ACRYLSAEUREETHYLESTER 167 3 CIS-L-METHOXY-L-BUTEN-3-IN 168 4 TRANS-3-(N-METHYLPYRROL-2-YL)PROPENAL 168 5 L,9-BIS(PYRROL-2-YL)PYRROMETHAN 169 6 3-ACETYLPYRIDIN 170 7 6,4 -DIRNETHOXYISOFLAVON 171 8 CATECHIN (3,5,7,4 -PENTAHYDROXYFLAVAN) 172 9 METHYLOXIRAN UND MONORDEN 174 INHALTSVERZEICHNIS 10 2-METHYL-6-(N,N-DIMETHYLAMINO)- TRANS- 4-NITRO- TRANS- 5-PHENYLCYCLOHEXEN 175 11 ()-3-(N,N-DIMETHYLAMINO)ACROLEIN 176 12 CIS-L,2-DIMETHYLCYCLOHEXAN 177 13 5-ETHINYL-2-METHYLPYRIDIN 178 14 5-HYDROXY-3-METHYL-LFF-PYRAZOL 179 15 O-HYDROXYACETOPHENON 180 16 L-ACETONYL-2,4,6-TRINITROPHENYLCYCLOHEXADIENAT 181 17 TRANS-3-[4-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYL]-2-ETHYL - PROPENAL 182 18 N-BUTYLSALICYLALDIMIN 183 19 BENZO[B]FURAN 184 20 2-ETHYLCYCLOHEXA-L,3-DIEN-5-CARBONSAEURE- (3-HYDROXYPROPYL)ESTER 185 21 4-AMINOBENZOESAEURE[2-(N,N-DIETHYLAMINO)ETHYL]ESTER HYDROCHLORLD (PROCAIN HYDROCHLORID) 186 22 2-ETHOXYCARBONYL-4-(3-HYDROXYPROPYL)-L-METHYLPYRROL .187 23 2-P-TOLYLSULFONYL-5-PROPYLPYRIDIN 189 24 TRIAZOLO[L,5-A]PYRIMIDIN 190 25 6-N-BUTYLTETRAZOLO[L,5-A]PYRIMIDIN UND 2-AZIDO-5-N-BUTYLPYRIMIDIN 191 26 3-HEXIN-L-OL 193 27 6-METHOXYTETRALIN-L-ON 195 28 HYDROXYPHTHALLD 196 29 NONA-2-TRANS-6-EIS-DLENAL 198 30 TRANS- L-CYCLOPROPYL-2-METHYL-L,3-BUTADIEN ( TRANS- ISOPREN-1-YLCYCLOPROPAN) 199 31 DICYCLOPENTADIEN 201 32 CIS-6-HYDROXY-L-METHYL-4-ISO-PROPYLEYCLOHEXEN (CARVEOL) 202 33 MENTHAN-3-CARBONSAEURE (L,3-CIS-3,4- TRANS-) 203 34 MESO-A.A,A,A-TETRAKIS(2-[(P-MENTH-3-YLCARBONYL) - AMINO]-PHENYLJPORPHYRIN 204 35 TRANS-2- (2-PYRIDYL)METHYLCYCLOHEXANOL 205 36 2-HYDROXY-3,4,3 ,4 -TETRAMETHOXYDESOXYBENZOIN 207 37 3 ,4 ,7,8-TETRAMETHOXYISOFLAVON .205 38 3 ,4 ,6,7-TETRAMETHOXY-3-PHENYLCOUMARIN 210 39 AFLATOXIN B X 212 40 ASPERULOSID 214 41 9SS-HYDROXYCOSTUSSAEURE 218 42 14-(UMBELLIFERON-7-0-YL)-DRIMAN-3A,8A-DIOL 222 43 3,4,5-TRIMETHYL-5,6-DIHYDRONAPHTHO[2,3-B]FURAN 225 44 6SS-ACETOXY-4,4A,5,6,7,8,8A,9-OCTAHYDRO- 3,4ASS,5SS- TRIMETHYL-9-OXONAPHTHO[2,3-B]FURAN-4SS-YL- 2-METHYLPROPANSAEUREESTER (SENDARWIN) 228 45 8A-ACETOXYDEHYDROCOSTUSLACTON 232 46 PANAXATRIOL 235 47 4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ON (4,5-DIMETHOXY-6FF- INDOLO[3,2,L-DE][1,5]NAPHTHYRIDIN-6-ON) 239 48 COCAIN HYDROCHLORID 242 49 VIRIDIFLORINSAEURE-7-RETRONECINESTER 245 50 TRANS-N-METHYL-4-METHOXYPROLIN 248 LITERATUR 250 FORMELVERZEICHNIS DER PROBLEMLOESUNGEN 253 SACHVERZEICHNIS 257
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