Untersuchungen zu pharmakoinduzierten Phasentransitionsveränderungen an künstlichen Phospholipidmembranen:
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| Sprache: | Deutsch |
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1987
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UNTERSUCHUNGEN ZU PHARMAKONINDUZIERTEN
PHASENTRANSITIONSVERAENDERUNGEN AN KUENSTLICHEN PHOSPHOLIPIDMEMBRANEN
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG.DES DOKTORGRADES DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAET DER CHRISTIAN-ALBRECHTS-UNIVERSITAET ZU KIEL
VORGELEGT VON
REINHARD HANPFT
KIEL 1987
IMAGE 2
- I -
INHALTSVERZEICHNIS
A. EINLEITUNG 1
1 UNTERSUCHUNGSZUSAMMENHANG 1
2 FRAGESTELLUNGEN 4
B. METHODIK 5
1 VORUEBERLEGUNGEN ZUR WAHL DER METHODE UND DES MEMBRANMODELLS 5
2 PHARMAKONHALTIGE MEMBRANSUSPENSIONEN 7
2.1 PHOSPHOLIPIDE . 7
2.2 KATIONISCHE AMPHIPHILE SUBSTANZEN 9
2.2.1 PHARMAKA 9
2.2.2 PHENYLALKYLAMINE , * 9
2.2.3 BENZYLAMIN-DERIVATE 10
2.2.4 ANGABE DER WIRKSTOFFMENGE 10
2.3 HERSTELLUNG DER LIPOSOMENSUSPENSION 10
2.3.1 PRAEPARATION 10
2.3.2 PH-WERT DER LIPOSOMENSUSPENSION 12
2.3.2.1 KONTROLLE DES PH-WERTES 12
2.3.2.2 PH-WERT 9 13
3 KALORIMETRIE 14
3.1 AUFBAU UND FUNKTION DES MESSGERAETES 14
3.2 VORBEREITUNG DES MESSGERAETES 16
3.2.1 BASISLINIENOPTIMIERUNG 16
3.2.2 TEMPERATUREICHUNG 17
3.3 MESSUNG 17
3.3.1 GERAETEEINSTELLUNG 17
3.3.2 REPRODUZIERBARKEIT DER MESSWERTE 18
3.4 AUSWERTUNG 18
3.4.1 ERMITTLUNG DER PHASENTRANSITIONSTEMPERATUR (T^) 18 3.4.2
MENGENVERHAELTNIS-WIRKUNGS-KURVEN (MWK) 18 3.4.3 SIGNALBREITE 21
3.4.4 SIGNALHOEHE 21
3.5 TRANSITIONSSIGNALE DURCH PHARMAKA 22
4 BINDUNGSMESSUNGEN 23
4.1 VORUEBERLEGUNGEN ZUR WAHL DER METHODE 23
4.2 ZUSAMMENSETZUNG PHARMAKONHALTIGER LIPOSOMENSUSPENSIONEN 24
4.3 ZENTRIFUGATION 24
4.3.1 ZENTRIFUGEN 24
4.3.2 ZENTRIFUGATIONSTEMPERATUR 25
4.3.3 ZUVERLAESSIGKEIT DER ZENTRIFUGATION 25
IMAGE 3
- II -
4.4 SPEKTRALPHOTOMETRISCHE WIRKSTOFFBESTIMMUNG 28 4.4.1 EIGNUNG DER
METHODE 28
4.4.2 EXPERIMENTELLES VORGEHEN 28
4.4.3 PHARMAKA 29
4.4.4 KONTROLLVERSUCHE 29
4.4.4.1 EXTINKTION DURCH LIPOSOMEN 29
4.4.4.2 ADSORPTION VON PHARMAKA AN POLYETHYLEN- ZENTNFUGENROEHRCHEN 30
4.5 WIRKSTOFFBESTIMMUNG MIT RADIOAKTIV MARKIERTEN PHARMAKA 3 3
4.5.1 BEGRUENDUNG FUER DEN EINSATZ DER ZUSAETZLICHEN METHODE * 33 4.5.2
RADIOISOTOPE 3 3
4.5.3 MESSUNG DER RADIOAKTIVITAET 34
4.5.4 ADSORPTION VON PHARMAKA AN DIE GEFAESSWAND 34
4.6 BERECHNUNG DER BINDUNGSKURVEN . 35
C. ERGEBNISSE 38
1 DPPA-LIPOSOMEN 38
1.1 ORIGINALTHERMOGRAMME 38
1.1.1 KONTROLLSIGNAL * 38
1.1.2 GRUNDSAETZLICHER VERLAUF PHARMAKONBEEINFLUSSTER DPPA- TRANSITIONEN
38
1.1.3 BEISPIELE FUER DIE VERAENDERUNG DER TRANSITION DURCH PHARMAKA * 39
1.1.3.1 DIBUCAIN 39
1.1.3.2 CHLORPROMAZIN 40
1.1.3.3 LIDOCAIN 40
1.1.3.4 CHLOROQUIN 40
1.2 AUSWERTUNG DER THERMOGRAMME 45
1.2.1 VERGLEICH DER WIRKSAMKEIT 45
1.2.2 VERAENDERUNG DES KONTROLLSIGNALS 45
1.2.3 SIGNALHOEHEN 48
1.2.4 ABHAENGIGKEIT DER SIGNALFORM VOM MOLAREN VERHAELTNIS 48
2 DPPG-LIPOSOMEN 51
2.1 ORIGINALTHERMOGRAMME 51
2.1.1 KONTROLLSIGNAL 51
2.1.2 PRAETRANSITION UNTER PHARMAKONEINFLUSS 51
2.1.3 BEISPIELE FUER DIE VERAENDERUNG DER HAUPTTRANSITION DURCH PHARMAKA
52
2.1.3.1 CHLORAMITRIPTYLIN 52
2.1.3.2 LIDOCAIN 52
2.1.3.3 CHLOROQUIN 53
2.1.4 DETERGENSEFFEKT 53
2.2 AUSWERTUNG DER THERMOGRAMME 57
2.2.1 MENGENVERHAELTNIS-WIRKUNGS-KURVEN 57
2.2.2 SIGNALBREITE 61
2.2.2.1 ABHAENGIGKEIT DER SIGNALBREITE VOM MOLAREN VERHAELTNIS 61 2.2.2.2
MAXIMALE SIGNALBREITEN 61
2.2.3 VERGLEICH DER WIKSAMKEIT 63
2.2.4 ABHAENGIGKEIT DER SIGNALFORM VOM MOLAREN VERHAELTNIS 64 2.3 EINFLUSS
VON CA 2+ -IONEN 66
IMAGE 4
- III -
3 MISCHUNGEN AUS DPPC UND DPPA 67
4 WIRKUNG VON CHLOROQUIN AUF DIE DPPC-TRANSITION BEI PH 9 69
5 EINFLUSS VON KATIONISCHEN AMPHIPHILEN MODELLSUBSTANZEN AUF DIE
DPPA-PHASENTRANSITION 71
5.1 BESONDERE EIGNUNG DES PHOSPHOLIPIDS DPPA 71
5.2 PHENYLALKYLAMINE , 71
5.3 BENZYLAMINDERIVATE 72
5.3.1 VARIATION DER ALKYLKETTE AM STICKSTOFF BEI UNVERAENDERTEM AROMATEN
72
5.3.2 VARIATION DER AROMATENSUBSTITUTION 75
6 BINDUNG AN LIPOSOMEN 77
6.1 SPEKTRALPHOTOMETRISCH GEWONNENE BINDUNGSDATEN 77 6.1.1 BINDUNG AN
DPPC-LIPOSOMEN 77
6.1.2 BINDUNG AN DPPA- UND DPPG-LIPOSOMEN 79
6.2 MIT HILFE RADIOAKTIV MARKIERTER PHARMAKA GEWONNENE BINDUNGSDATEN -
81
6.2.1 BINDUNG AN DPPC-LIPOSOMEN 81
6.2.2 BINDUNG AN DPPG-LIPOSOMEN 83
6.2.3 BINDUNG AN DPPA-LIPOSOMEN 84
6.2.4 SCATCHARD-ANALYSEN 85
6.2.4.1 BINDUNG AN DPPC- UND DPPG-LIPOSOMEN 85
6.2.4.2 BINDUNG AN DPPA-LIPOSOMEN 85
D. DISKUSSION 88
1 VORGEHENSWEISE 88
2 MEMBRANBIOLOGISCHE GRUNDLAGEN 88
2.1 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON PHOSPHOLIPIDEN 88
2.1.1 THERMOTROPER UND LYOTROPER MESOMORPHISMUS 88 2.1.2 EINFLUSS DER
PHOSPHOLIPIDSTRUKTUR AUF DAS PHASENTRANSITIONSVERHALTEN 90
2.1.3 PRAETRANSITION 92
2.2 PHASENTRENNUNGEN 94
2.2.1 KUENSTLICHE PHOSPHOLIPIDGEMISCHE 94
2.2.2 BIOLOGISCHE MEMBRANEN 95
2.3 EINFLUSS VON FREMDMOLEKUELEN AUF DAS TRANSITIONSVERHALTEN 96
2.3.1 IONEN UND POLARE MOLEKUELE 96
2.3.2 HYDROPHOBE UND AMPHIPHILE MOLEKUELE 98
3 BEDEUTUNG VON PHASENTRANSITIONEN FUER BIOLOGISCHE SYSTEME UND ALS
MESSGROESSE ZUR UNTERSUCHUNG VON PHARMAKONINTERAKTIONEN MIT BIOLOGISCHEN
MEMBRANEN 100
IMAGE 5
- IV -
4 EROERTERUNG DER UNTERSUCHUNGSERGEBNISSE 103
4.1 INTERPRETATION DER TRANSITIONSSIGNALE 103
4.1.1 DPPA 103
4.1.2 DPPG 105
4.2 BEDEUTUNG VON PHOSPHOLIPID-KOPFGRUPPE UND FETTSAEUREKETTEN FUER AT^
110
4.2.1 POLAXE KOPFGRUPPE 110
4.2.2 FETTSAEUREKETTEN 112
4.3 BINDUNG DER PHARMAKA AN PHOSPHOLIPIDLIPOSOMEN 114
4.3.1 BINDUNG ALS AUSDRUCK ELEKTROSTATISCHER UND LIPOPHILER INTERAKTION
114
4.3.2 KOOPERATIVITAET DER BINDUNG 118
4.4 BINDUNG DER PHARMAKA AN LIPOSOMEN UND AT^ 120
4.5 STRUKTURMERKMALE, DIE DIE INTRINSISCHE AKTIVITAET ZUR SENKUNG VON T T
BEEINFLUSSEN 126
4.5.1 ALKYLSUBSTITUENTEN AM KATIONISCHEN STICKSTOFF 126 4.5.2
ZWISCHENKETTENLAENGE 129
4.5.3 STELLUNG DER SUBSTITUENTEN AM AROMATISCHEN RINGSYSTEM 129
4.5.4 TEILSTRUKTUREN EINES MOLEKUELS ALS ENTSCHEIDENDE EINFLUSSGROESSEN FUER
AT^. 130
5 SCHLUSSFOLGERUNGEN 133
E. ZUSAMMENFASSUNG 134
F. LITERATURVERZEICHNIS 136
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